专题04 有机合成与推断综合题（大题专练，逐空突破）（全国通用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题04 有机合成与推断综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 命题规律体现三大特征：一是信息由 “显性已知” 转向流程/小题中隐藏，需挖掘转化；二是情境前沿性，以创新药物中间体、可降解高分子、天然产物、功能材料为核心载体（如 2025 年凯普拉生、布比卡因、PLGA 等）；三是融入我国原创科研成果、绿色合成、碳中和等热点，体现学科价值与社会责任。 解题核心策略需把握三大维度：一是思维方法——结构对比法（顺推 / 断键）、逆向倒推法（逆合成分析）、残基法 + 等效氢法（同分异构）、信息迁移三步法（陌生反应——抓特征、找类比、验推理）；二是解题步骤（四步走——扫题眼，定方向；推结构，建链条；规范答，抓细节；评路线，重绿色）；三是专项突破同分异构与合成设计。 2026年考向预计将进一步深化杂环考查、强化陌生信息迁移、拓展机理与绿色评价：一是在情境设计上结合我国医药化工突破、绿色低碳、双碳目标，体现学科价值与家国情怀；二是在考查维度上新增反应机理解释（亲核/亲电、加成/消去）、原子经济性计算、副产物分析、合成方案评价；三是在能力要求上深化陌生信息快速转化、复杂结构推断、多步路线设计、同分异构严谨性。 热点·设问·拆解 热点设问01 有机物、官能团命名 2025·福建卷13（1） 2025·广西卷18（1）（3） 2024·上海卷4（1） 2024·天津卷14（1）（2） 热点设问02 反应类型判断 2025·福建卷13（5） 2025·广西卷18（3） 2025·江西卷15（2） 2024·上海卷4（2） 热点设问03 分子式、结构简式的书写 2026·浙江卷20（2）（3） 2025·贵州卷18（5）（6） 2025·广西卷18（1） 2024·上海卷4（4） 热点设问04 手性碳判断、杂化类型、原子共面/共线、波谱等分析 2025·贵州卷18（2）（3） 2024·上海卷4（6）a． 2025·江西卷15（1）（5） 2025·上海卷3（4）（6） 热点设问05 化学方程式书写 2025·贵州卷18（4） 2025·福建卷13（4） 2025·江西卷15（3） 2025·山东卷19（2） 热点设问06 限定条件同分异构体书写/计数 2025·广西卷18（5） 2025·重庆卷18（5） 2025·河南卷18（6） 2025·天津卷14（2） 热点设问07 解释/分析原因类 2025·贵州卷18（5）（6） 2025·福建卷3（3） 2025·广西卷18（4） 2025·江西卷15（6） 热点设问08 合成路线设计 2026·浙江卷20（6） 2025·山东卷19（6） 2025·安徽卷18（7） 2025·上海卷3(9) 热点设问01 有机物、官能团命名 析典例·明思路 【典例1】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有：________、________。(填名称) 【典例2】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是________。 （3）F中含氧官能团的名称是________。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“有机物、官能团的命名”的考点及解题方法 一、有机物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3.烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法，其要点如下： （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如： 4.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 5.含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 ① ：醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 ②：主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 二、官能团的命名 1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 2．常见的官能团结构、名称 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 烃 烷烃 — — 烯烃 碳碳双键 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 芳香烃 — — 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 醇 羟基 —OH 酚 羟基 —OH 醚 醚键 醛 醛基 —CHO 酮 酮羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 胺 氨基 —NH2 酰胺 酰胺基 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 硝基化合物 硝基 —NO2 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 腈 氰基 —C≡N 二、解题方法 1. 有机物命名步骤（系统命名法） （1）定母体：按官能团优先级选择（羧基>醛基>羟基>双键/三键>卤素/硝基）。 （2）编号位：使取代基位次和最小，或优先给官能团最低位次。 （3）写名称：取代基位次-数目-名称-母体名称，多取代基按“次序规则”排序（简单在前）。 2.官能团识别步骤 （1）圈结构：在题干结构中圈出所有含O/N的基团。 （2）辨类型： ①酯基：-COO-（连接两个C） ②酰胺基：-CONH-（C=O与N相连） ③醚键：-O-（两端均为C） ④羧基：-COOH，醛基：-CHO，羟基：-OH （3）规范答：只写名称，不写结构简式，避免错别字（如“酯”≠“脂”）。 三、命名易错避坑技巧 1.苯环取代：优先用“对/邻/间”或数字编号，避免混淆（如对硝基苯甲酸=4-硝基苯甲酸）。 2.多官能团：母体选择优先级最高的官能团（如含羧基和羟基时，母体为羧酸）。 3.陌生结构：对照教材典型官能团模型，排除卤素、烷基等不含氧的基团。 4.多元官能团排序、编号最小原则、顺反/手性标注、芳香烃取代基位置（邻、间、对）。 四、命名口诀 羧醛羟基优先定，双键三键次之排；最长碳链编小号，先简后繁序不乱。 破类题·提能力 1．（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （1）物质A中官能团的名称为___________； （2）物质B的名称为___________。 2.（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 （6）已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 热点设问02 反应类型判断 析典例·明思路 【典例1】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （5）VI中发生的反应类型为________。 【典例2】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （3）H生成I的反应类型为________。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“有机反应类型判断”的考点及解题方法 一、考点梳理 1.高频考查反应类型 （1）取代反应：卤代、硝化、酯化、酯/酰胺水解、成醚、Boc保护/脱保护等。 （2）加成反应：烯烃/炔烃加成、醛/酮与活泼亚甲基的羟醛缩合、羰基还原等。 （3）消去反应：醇脱水、卤代烃脱卤化氢。 （4）氧化/还原反应：醇→醛/酸、硝基→氨基、羰基→羟基、加氢还原等。 （5）其他：缩聚、加聚、重排、偶联等陌生反应（题干会给信息）。 2.命题特征 （1）常结合药物/材料合成路线，要求判断多步转化的反应类型。 （2）陌生反应需通过结构对比+已知信息迁移判断，是区分度核心。 （3）设问形式：直接写反应名称，或判断某步反应类型。 二、解题方法 1.结构对比法（最通用） （1）圈变化：对比反应物与产物的碳骨架、官能团，找出断键/成键位点。 （2）判类型： ①原子/基团被替换→取代反应（如酯水解、酯化、卤代）。 ②双键/三键打开、原子加在两端→加成反应（如羟醛缩合、烯烃加氢）。 ③失去小分子（H2O、HX）形成不饱和键→消去反应。 ④得氧/失氢→氧化反应；得氢/失氧→还原反应。 2.信息迁移法（应对陌生反应） ①抓已知：圈出题干“已知”反应的试剂、条件、官能团变化。 ②找类比：将路线中反应与已知信息比对，匹配断键/成键规律。 ③验逻辑：代入结构验证，确保反应前后原子守恒、官能团变化一致。 3.快速判断模板 反应特征 典型反应类型 酯/酰胺+水/碱→酸/盐+醇/胺 水解反应（取代） 醛/酮+活泼亚甲基→β-羟基羰基 加成反应（羟醛缩合） 硝基+还原剂→氨基 还原反应 醇+羧酸/酰氯→酯 酯化反应（取代） 卤代烃+碱的醇溶液→烯烃 消去反应 三、判断反应类型避坑技巧⚠️ 1.不要混淆“加成”与“取代”：原子加合是加成，基团替换是取代。 2.酯/酰胺水解本质是取代反应，也可直接写“水解反应”。 3.陌生反应优先看结构变化，不要死记名称，按“断键-成键” 逻辑判断。 破类题·提能力 1.（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （2）D→E分两步进行，第一步反应类型为___________，第二步反应类型为消去反应。 2.（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：        已知：①；②；③，回答下列问题： （3）实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为_______。 热点设问03 分子式、结构简式的书写 析典例·明思路 【典例1】（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： （2）A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 （3）D的结构简式为：_______。 【典例2】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （5）化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。 （6）H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“分子式、结构简式的书写”的考点及解题方法 一、考点梳理 1. 分子式书写 （1）考查：根据结构简式 / 键线式，准确写出C、H、O、N、X 等元素的原子个数，并按规定顺序（C→H→其他）排列。 （2）易错点：氢原子数计算错误、杂原子遗漏、元素顺序写错。 2. 结构简式书写 （1）考查：根据反应流程、分子式、NMR数据或已知信息，推断并写出中间体、产物或原料的结构简式。 （2）类型：陌生反应迁移、逆合成分析、同分异构体限定结构书写。 二、解题方法 1.分子式计算三步法 （1）数碳：直接数键线式中所有拐点、端点的碳原子数。 （2）算氢： ①饱和碳：4个价键，缺几补几； ②双键/三键：各减少2/4个氢； ③杂原子（N/O/S）：N贡献1个H，O/S不改变H数； ④公式法：不饱和度Ω=C+1−2H​+2N​−2X​，反推H数。 （3）核对：确保所有原子数与结构一致，按C、H、O、N、X顺序书写。 2.结构简式推断四步法 （1）定骨架：根据反应物碳链/环结构、反应条件，确定产物的碳骨架是否变化（如偶联反应延长碳链）。 （2）找变化：对比反应物与产物，圈出官能团转化位点（如S→SO2、酯→羧基）。 （3）用信息：结合题干“已知”反应，匹配断键/成键规律（如(CF3CO)2O将硫醚氧化为砜，自身生成CF3COOH）。 （4）验条件：用分子式不饱和度、NMR峰数等数据验证结构合理性，确保符合所有限定条件。 3.规范书写要求 （1）结构简式：省略C-H键，保留关键官能团（如-COOH、-CONH-、-SO2-），避免简写歧义。 （2）环状/杂环：准确画出环的连接方式，杂原子位置不能错。 （3）手性碳：若题目要求，需标注构型（R/S）。 三、分子式、结构简式的书写避坑技巧 1.氢原子数：优先用不饱和度公式验证，避免逐个数氢导致漏算。 2.官能团：严格按反应条件判断，不要想当然（如酯水解≠还原，硫醚氧化≠取代）。 3.结构对称性：对称结构的中间体/产物，书写时要保持对称，避免漏写半边结构。 破类题·提能力 1．（2026·湖北襄阳一模）（2026·浙江·二模）化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： （2）写出化合物X的结构简式___________。 （5）A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 2.（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （1）化合物1a的分子式为___________。 （3）化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 （4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 （7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 热点设问04 手性碳判断、杂化类型、原子共面/共线、波谱等分析 析典例·明思路 【典例1】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （2）化合物C在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 （3）化合物D中碳原子的杂化类型为________。 【典例2】（2024·上海卷）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： （6）在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。 a．化合物G中不对称碳原子个数为___________。 A．1   B．2   C．3   D．4 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“手性碳判断、杂化类型、 原子共面/共线、波谱等分析”的考点及解题方法 一、点梳理 1. 手性碳判断 （1）定义：连有4个不同原子/基团的饱和碳原子（sp³杂化）。 （2）考法：数分子中手性碳数目、判断分子是否有手性、分离对映体。 （3）易错点：忽略环上饱和碳、双键/三键碳无手性。 2.碳原子杂化类型 （1）sp杂化：碳碳三键、氰基（-C≡N），直线形。 （2）sp²杂化：碳碳双键、苯环、羰基（C=O），平面形。 （3）sp³杂化：饱和碳原子（单键连接），四面体形。 （4）考法：指出分子中存在的杂化类型、判断原子共面/共线。 3.原子共面/共线 （1）共面核心：苯环（12原子共面）、双键（6原子共面）、羰基（3原子共面）可作为平面单元。 （2）共线核心：三键（4原子共线）、苯环对位（4原子共线）。 （3）考法：判断最多/至少共面原子数、判断分子是否为平面结构。 4.波谱分析（¹HNMR为主） （1）¹HNMR：峰数=等效氢种类数；峰面积比=氢原子数比；化学位移反映氢的化学环境（如醛基氢δ≈9-10，羧基氢δ≈10-12）。 （2）IR：特征峰对应官能团（如C=O1700cm-1，O-H3200-3600cm-1）。 （3）考法：判断峰组数、根据峰型推断结构、同分异构体筛选。 二、解题方法 1.手性碳判断步骤 （1）定位sp³碳：只看单键连接的饱和碳原子。 （2）看4个基团：逐一检查每个sp³碳连接的4个基团是否完全不同。 （3）计数：符合条件的即为手性碳，注意环上碳的对称性。 2.杂化类型判断步骤 （1）看键型： ①三键→sp ②双键/苯环/羰基→sp2 ③单键→sp3 （2）特殊情况：酰胺基中C=O的碳为sp2，N为sp3。 3.原子共面/共线判断步骤 （1）拆平面单元：将苯环、双键、羰基等视为独立平面。 （2）连键分析：单键可旋转，判断两个平面是否能重合；双键/三键不可旋转，固定共面/共线。 （3）极值计算：最多共面=所有可旋转单键使平面重合；至少共面=固定平面的原子数。 4.¹HNMR分析步骤 （1）找等效氢：对称结构、相同化学环境的氢为等效氢。 （2）数峰数：等效氢种类数=峰组数。 （3）用峰信息：结合峰面积比、化学位移推断官能团位置。 三、易错提醒 1.手性碳：双键/三键碳、连有相同基团的sp³碳不是手性碳。 2.杂化类型：苯环碳均为sp²，不要误判为sp³。 3.共面分析：单键可旋转，不要认为“只要连苯环就一定共面”。 4.¹HNMR：对称结构会减少峰组数，注意分子对称性。 破类题·提能力 1.（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 2.（2026·贵州遵义·模拟预测）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （4）F所有的碳原子___________共面(填“可能”或“不可能”)。 热点设问05 化学方程式书写 析典例·明思路 【典例1】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 （4）化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为________。(此处可用-PTZ表示) 【典例2】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （4）I的化学方程式为________。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“化学方程式书写”的考点及解题方法 一、考点梳理 1. 高频考查反应类型 （1）取代反应：酯化、酯/酰胺水解、成醚、酰胺化、卤代/硝化等。 （2）加成/消除：羟醛缩合、烯烃/炔烃加成、消去反应。 （3）氧化/还原：硝基→氨基、醇→醛/酸、羰基→羟基、S→砜等。 （4）缩聚/加聚：高分子合成（较少直接考方程式）。 （5）陌生反应：题干给出新反应（如偶联、重排），需迁移书写。 2.命题特征 （1）常考多步反应第一步（如酯碱性水解、酰胺化）。 （2）要求：配平、标注条件、写出小分子产物（H2O、醇、盐等）。 （3）易错点：漏写小分子、条件错写、官能团结构写错。 二、解题方法 1.方程式书写四步法 （1）定反应物/产物：对比前后结构，找出官能团变化，确定断键/成键位点。 （2）写骨架：写出反应物、产物的结构简式（复杂结构可用缩写）。 （3）补小分子：根据原子守恒，补充H2O、HX、醇、盐等小分子。 （4）配平+标条件：配平原子数，标注反应条件（温度、溶剂、催化剂）。 2.高频反应模板 反应类型 核心变化 小分子产物 示例 酰胺化 -COOH+-NH-→-CON-+H2O H2O 羧酸+氨基酯→酰胺酯+H2O 酯碱性水解 -COOR+NaOH→-COONa+ROH ROH 二酯+2NaOH→二羧酸钠+2EtOH 酯酸性水解 -COOR+H2O→-COOH+ROH H2O 酯+水→羧酸+醇（酸催化） 氧化（S→砜） -S-+氧化剂→-SO2- 还原产物（如CF3COOH） 硫醚+(CF3CO)2O→砜+CF3COOH 还原（硝基→氨基） -NO2+还原剂→-NH2 H₂O 硝基苯+还原剂→苯胺+水 3.规范书写要求 （1）结构简式：省略C-H键，保留官能团（-COOH、-CONH-、-SO2-等）。 （2）条件：写在箭头上方（如NaOH/THF/△、HBTU/DIPEA/CH2Cl2）。 （3）小分子：必须写出（如H2O、C2H5OH、NaCl等）。 （4）配平：确保反应前后原子数守恒。 三、易错提醒⚠️ 1.漏写小分子：酰胺化、酯化、水解反应必写H2O/醇。 2.条件错写：碱性水解用NaOH/△，酸性用H+/△，不要混淆。 3.结构错误：官能团位置不能错（如酯基-COO-，酰胺基-CONH-）。 4.配平错误：对称结构（如二酯、二酰胺）需配平系数（2NaOH、2EtOH）。 破类题·提能力 1.（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （3）E→F的反应方程式为___________。 2.（2026·四川广安·模拟预测）随着医药的不断发展，各种肿瘤靶向药进入临床应用，人类不再谈癌色变，有机化合物Ⅷ是合成一种肿瘤靶向药的中间体，其合成路线如下： 已知： ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ．。 回答下列问题： （2）Ⅱ→Ⅲ的化学方程式为_______。 热点设问06 限定条件同分异构体书写/计数 析典例·明思路 【典例1】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 【典例2】（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“限定条件同分异构体书写/计数”的考点及解题方法 这是高考有机大题必考难点，常出现在推断题最后一问，分值 3～5 分，核心考有序思维+条件拆解+不重不漏。 一、核心考点 1.给出分子式/结构片段，写满足条件的同分异构体 2.计算满足条件的同分异构体数目 3.限定条件高频组合 ①苯环上取代基类型、数目、位置 ②官能团限定：酚羟基、羧基、酯基、醛基、氨基等 ③核磁共振氢谱：峰数、面积比、对称性 ④能与Na、NaOH、NaHCO3、FeCl3、银氨溶液等反应 ⑤手性碳、芳香族、环状、链状等 二、通用解题步骤（万能模板） 第 1 步：拆解分子式与不饱和度 ①先算不饱和度Ω，判断是否含苯环、双键、环 a.概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 b.有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： 【注意】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。即。 c.应用：Ω=1：双键/环；Ω=2：三键/两个双键/双键+环；Ω≥4：优先考虑含苯环。 ②锁定C、H、O、N数目，保证原子守恒。 第 2 步：逐条翻译限定条件 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 核磁共振氢谱n组峰 有n种等效H 苯环上一氯代物只有1种 高度对称 第3步：固定骨架，拼接碎片 ①优先固定苯环，再把剩余基团拆成碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)，常见碎片：-CH3、-CH2CH3、-OH、-CHO、HCOO-、-COOCH₃ ②组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 a.先定取代基种类→再定位置→最后排除重复 b.几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 c.化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 第4步：按“对称性”快速计数 ①苯环二取代：邻、间、对→3种 ②苯环三取代：a.3个相同3种；b.2个相同+1个不同6种；c.3个不相同10种。 ③含手性碳：注意是否要求“不含手性碳” ④有对称结构：直接减半 三、高频题型秒杀方法 1.苯环二取代（高考最常考） ①设苯环上两个取代基为：—X、—Y，位置：邻、间、对 → 共 3 种。 ②若碎片含烷基（如-CH3、-C2H5），先定碎片再定位。 2.含甲酸酯 HCOO-（必能银镜 + 水解）：HCOO-既可水解又可银镜，是高频组合碎片：HCOO-、-CH3、-OH等。 3.核磁共振氢谱限制（峰少=对称） ①峰数≤5：一般是对位二取代 ②峰面积出现整数比（1:2:2:2:3）：必有-CH3，且结构高度对称 4.计数类口诀 （1）烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 （2）烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 （3）含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 （4）计数防错技巧 ①先写结构再数，不心算 ②先定官能团，再定碳链 ③苯环取代：先固定一个，再移动另一个 ④出现手性碳 / 顺反异构要额外计入 ⑤写完后检查：是否重复、是否违背条件 四、高频易错点 1.酯基羰基不加成，但同分异构里照常算 2.HCOO-最容易漏：既能银镜又能水解 3.苯环上两个相同取代基要算对称，避免重复 4.写结构时不能连错：酚羟基必须直接连苯环 5.数目题：先定种类，再定位，最后去重 ①漏写顺反异构/手性异构 ②重复计数、漏对称结构 ③酯基与羧基混淆、酚羟基与醇羟基混淆 ④苯环上取代基排布错误（邻、间、对；均、偏、连） 破类题·提能力 1.（2026·河北唐山·一模）有机物I是一种治疗非小细胞肺癌药物的中间体，科研工作者设计的一种合成路线如下： 回答下列问题： （6）同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含环状结构； ②N原子上除氢原子外不再连接其他取代基； ③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构简式为_______。 2.（2026·河北承德·一模）氟噁唑酰胺(物质H)是一种新型异噁唑类杀虫剂，能有效防治农作物、根茎类作物、花卉等植物的虫害。绿色、经济、环保的氟噁唑酰胺的合成工艺如下： 已知：有机物中优先基团(与碳碳双键或碳氮双键直接相连的原子的原子序数较大)在碳碳双键或碳氮双键同侧称为Z构型，在双键异侧称为E构型；DMF、DMA的结构简式分别为、；。 回答下列问题： （7）B的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①含酚羟基；②能发生银镜反应、且碱性条件下能水解；③分子中苯环上只有两个取代基，且不含其他环状结构。 其中核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为的结构简式为___________(写一种)。 热点设问07 解释/分析原因类 析典例·明思路 【典例1】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （5）化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？________(答两点)。 （6）H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是________。 【典例2】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （3）熔点：B________C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：________。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“解释/分析原因类”的考点及解题方法 这是有机大题里必考、好拿分但容易答不完整的题型，一般2～4分，关键词踩点给分。核心逻辑就两类：结构决定性质、反应机理/平衡/速率。 一、常考考点（高频设问） 1.酸性强弱比较：羧酸、酚、醇、碳酸、碳酸氢根酸性排序与解释。 2.碱性强弱比较：胺类、酰胺、含氮杂环碱性差异。 3.溶解性/熔点沸点差异：氢键、极性、对称性、分子间作用力。 4.反应活性差异：亲电取代、亲核取代、加成难易。 5.选择性问题：为什么优先取代某个位置、优先加成某双键。 6.稳定性问题：碳正离子、自由基、烯醇式、共轭体系。 7.产率/副反应/条件选择：温度、催化剂、溶剂、保护基的作用。 8.核磁共振化学位移差异：电子云密度、共轭、诱导效应。 二、通用解题思路（万能三步） 1.找差异：对比两个物质/位点，找出结构差异（取代基、共轭、杂化、氢键等） 2.析效应：用电子效应解释 ①诱导效应（吸电子-I/推电子+I） ②共轭效应（吸电子共轭-C/推电子共轭+C） ③空间位阻、氢键、杂化轨道（sp³sp²sp） 3.扣结论：落脚到题目问的“酸性/碱性/活性/稳定性/熔沸点”——答题句式固定： 因为……（结构特点），产生……（电子/空间效应），导致……（性质结果）。 三、高频考点+标准答题模板（直接背） 1.酸性强弱解释（最常考） （1）设问示例 ①为什么乙酸酸性强于苯酚？ ②为什么对硝基苯酚酸性强于苯酚？ ③为什么羧酸>碳酸>苯酚>醇？ （2）答题模板 ①酸性本质：越容易电离出H+，酸性越强；或共轭碱越稳定，酸性越强。 ②吸电子基团（-NO2、-X、-CN等）：吸电子诱导/共轭效应，使O-H键极性增强，H易电离；同时使负离子共轭碱更稳定，酸性增强。 ③推电子基团（烷基）：推电子效应，使O-H键极性减弱，H难电离，酸性减弱。 ④羧酸vs酚：羧酸根负离子负电荷可在两个O上分散，酚氧负离子负电荷分散能力弱，故羧酸酸性更强。 2.碱性强弱解释（胺类必考） （1）设问示例 ①为什么脂肪胺碱性>氨>芳香胺？ ②为什么对硝基苯胺碱性比苯胺弱？ （2）答题模板——碱性本质：N上孤对电子越易结合H⁺，碱性越强。 ①脂肪胺：烷基推电子效应，使N上电子云密度升高，孤对电子更易结合质子，碱性增强。 ②芳香胺：N孤对电子与苯环共轭，电子云向苯环分散，结合H⁺能力减弱，碱性变弱。 ③苯环上连吸电子基：吸电子效应进一步降低N电子云密度，碱性更弱。 3.熔沸点/溶解性差异 （1）设问示例 ①为什么醇沸点比相对分子质量相近的烃高？ ②为什么邻硝基苯酚沸点低于对硝基苯酚？ ③为什么低级醇易溶于水，高级醇难溶？ （2）答题模板 ①沸点高：分子间可形成氢键，分子间作用力显著增大，沸点升高。 ②邻位低沸点（分子内氢键）：形成分子内氢键，减弱分子间作用力，沸点降低。 ③溶解性：含-OH/-COOH等亲水基，可与水形成氢键；烃基为疏水基，烃基越大溶解性越差。 4.苯环亲电取代定位（为什么上这个位置） （1）设问示例 ①为什么苯酚主要发生对位/邻位取代？ ②为什么硝基苯主要在间位取代？ （2）答题模板 ①邻对位定位基（-OH、-OR、-NH2、烷基）：该基团为邻对位定位基，通过共轭/推电子效应，使邻、对位电子云密度更高，亲电试剂优先进攻。 ②间位定位基（-NO2、-COOH、-CHO）：该基团为强吸电子基，使苯环电子云密度降低，间位相对较高，故主要在间位取代。 5.反应活性/难易（加成、取代快慢） （1）设问示例 ①为什么醛比酮更容易加成？ ②为什么烯烃连推电子基更易加成？ （2）答题模板 ①醛>酮：酮的两个烷基空间位阻更大，且烷基推电子使羰基C正电性降低，亲核加成更难。 ②烯烃加成活性：推电子基团使C=C电子云密度升高，更易与亲电试剂反应，活性增强。 6.稳定性问题（碳正离子、自由基） （1）设问示例 ①为什么叔碳正离子比伯碳正离子稳定？ ②为什么烯丙型/苄型自由基稳定？ （2）答题模板 ①烷基推电子效应，分散正电荷/单电子，稳定性增强； ②共轭体系可使电子离域，能量更低更稳定。 7.选择反应条件/试剂的原因 （1）设问示例 ①为什么要用水浴加热？ ②为什么要加催化剂？ ③为什么要先保护羟基/氨基？ （2）答题模板 ①温度：温度适宜，加快反应速率；防止副反应发生/防止反应物挥发。 ②催化剂：降低反应活化能，加快反应速率，提高生产效率。 ③保护基：防止某官能团在反应中被氧化/水解/加成，提高目标产物选择性与产率。 8.NMR化学位移差异 （1）设问示例 ①为什么苯环上H化学位移比烷烃H大？ ②为什么连-OH的C上H位移更大？ （2）答题模板：受吸电子基团/共轭影响，H周围电子云密度降低，屏蔽效应减弱，化学位移向低场移动（数值变大）。 四、考场答题“踩分关键词”——写这些词基本不会丢分： 1.电子云密度、极性、共轭、诱导效应。 2.氢键（分子间/分子内）、空间位阻。 3.负电荷分散、稳定性增强。 4.活化/钝化、邻对位定位基。 5.副反应、选择性、产率、保护官能团。 五、一句话总结——有机“原因题”永远从结构出发： 1.看电子效应→看共轭氢键位阻→落到性质/活性/稳定性 2.按“因为……导致……所以……”句式写，基本满分。 破类题·提能力 1.（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：        已知：①；②；③， （5）G在此路线中的作用为_______。 2.（2026·云南昆明·模拟预测）J是一种具备潜在抗肿瘤、抗菌生物活性的化合物，合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)： 已知： ⅰ．硝基为强吸电子基； ⅱ．试剂D为（），与RCOOH反应生成活性强的酰基咪唑（），利于后续转化。 回答下列问题： （2）C中羧基1的酸性强于羧基2，原因是___________。 （3）“一锅法”合成G时，步骤3中试剂E参与反应的化学方程式为___________；不直接用有机酸(C)与胺反应合成酰胺(G)，下列理由中错误的是___________(填标号)。 a．胺具有碱性，与酸反应生成性质稳定的盐，不利于生成酰胺 b．酸与胺生成酰胺的反应剧烈，不易控制 c．利用羧基1、2的酸性差异分步活化、转化，提高G的产率 d．酰基咪唑中酰基碳的正电性强，易被胺中负电性的氮原子进攻生成酰胺 热点设问08 合成路线设计 析典例·明思路 【典例1】（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【典例2】（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线_______。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“合成路线设计”的考点及解题方法 合成路线是有机大题最后一问，通常3～5分，要求写出流程图：原料→试剂条件→中间体→试剂条件→目标产物，核心考查要点：官能团转化、碳链增减、位置控制、保护基、反应先后顺序。 一、高频考点（必考方向） 1.基础官能团转化：卤代烃、醇、醛、酸、酯的相互转化。 2.苯环上定位取代：邻/对位、间位定位，先取代还是先氧化。 3.碳链增长/缩短：格氏试剂、羟醛缩合、氰基水解、酯缩合、脱羧。 4.不饱和键构建：消去、炔烃制备、D-A反应（双烯合成）。 5.官能团保护与脱保护：酚羟基、氨基、醛酮、双键易被氧化，需先保护。 6.立体/位置选择性：马氏加成、反马氏、顺式/反式加成。 7.信息型反应：题目给陌生反应方程式，直接模仿套用。 二、通用解题步骤（万能四步法） 步骤1：对比碳骨架 ①数C原子：判断增链、减链、成环、开环。 ②看环：苯环、脂环、杂环是否保留。 ③看支链：位置、数目变化。 步骤2：拆目标分子（逆合成分析法）——从产物往回推，一直推到原料，常用切断方法： ①酯：切成酸+醇。 ②醇：切成卤代烃或醛/酮+格氏试剂。 ③苯环取代物：按定位规律切断。 ④烯烃：醇消去、卤代烃消去。 步骤3：锁定官能团变化——列出原料有什么、产物有什么，缺什么、多什么： ①引入：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2。 ②去掉：饱和化、脱卤、脱羧。 ③转化：醇→醛→酸→酯；烯→卤代烃→醇。 步骤4：排顺序+考虑保护 ①先定位，后氧化。 ②先保护易氧化基团，后反应，最后脱保护。 ③避免强酸/强碱/强氧化剂破坏已有官能团。 三、常用反应网络 1.饱和链烃万能路线 ①烷卤代烃醇醛酸酯。 ②卤代烃烯烃二卤代烃炔烃。 2.苯环核心路线 （1）路线 ①苯→卤代/硝化/磺化→取代苯。 ②烷基苯→（强氧化）→苯甲酸。 ③硝基苯→还原→苯胺。 （2）定位规则（决定路线顺序） ①邻对位定位基（—OH、—OR、—X、烷基）：先上这类基团。 ②间位定位基（—NO2、—COOH、—CHO）：后上这类基团。 （3）经典顺序：甲苯先硝化再氧化，不能先氧化再硝化（会变间位）。 3.增长碳链反应 （1）卤代烃+NaCN→腈→水解→多一个C的羧酸。 （2）格氏试剂与醛/酮/CO2加成。 （3）羟醛缩合（两分子醛→α,β-不饱和醛）。 （4）D-A反应（双烯合成，快速成六元环）。 4.官能团保护（高频考点） （1）酚羟基/氨基：先酰化或成醚保护，最后水解还原。 （2）双键：先加成卤素，最后消去恢复。 （3）醛基：缩醛保护，酸性水解脱保护。 （4）答题模板句：先保护XX官能团，防止在XX反应中被氧化/破坏，反应结束后脱保护。 四、合成路线书写规范（阅卷标准）——标准写法 ABC→···→目标产物 注：必须写清楚 1.每一步试剂+条件（缺一个就扣分）。 2.关键中间体（结构简式）。 3.不写无关副产物。 4.模仿题干信息反应（给什么就照抄什么条件）。 五、易错点 1.条件写错＝0分 ①水溶液/醇溶液不分。 ②加热/催化剂漏写。 2.顺序颠倒导致产物不对：甲苯先氧化后硝化，得到间硝基苯甲酸；甲苯先硝化后氧化，得到对硝基苯甲酸。 3.忘记保护基：有双键、酚羟基、氨基时，直接用强氧化剂必错。 4.碳数对不上：增链少一步、减链多一步。 5.照搬信息反应不灵活：题干给的新反应，结构换了但机理不变。 六、考场万能答题模板 1.先写：逆推切断（脑中完成）。 2.再写：正向路线。 3.每步格式：反应物中间体。 4.涉及苯环定位：先引入邻对位定位基，再引入间位定位基/氧化。 5.涉及易氧化基团：先保护XX，反应后脱保护。 破类题·提能力 1.（2026·浙江·二模）化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： （6）以丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 2.（2026·贵州遵义·模拟预测）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)___________。 刷模拟 1.（2026·河北张家口·一模）有机物M是制备新型功能材料的中间体，一种合成M的路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：①。 ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；B的化学名称为___________。 （2）C分子中共面的原子最多有___________个。 （3）D→E的反应类型为___________。 （4）与苯甲酸相比，F的酸性更___________(填“强”或“弱”)。 （5）依次通过加成反应、消去反应两步进行。第一步反应中参加反应的官能团名称为___________，第二步反应的化学方程式为___________。 （6）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为___________。 ①苯环上只有一个取代基 ②水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰 2．（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 （4）由D生成E的化学方程式为_______。 （5）K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) （6）邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 3．（2026·四川成都·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T细胞淋巴瘤的治疗，其某种合成路线如下： 回答下列问题： （1）C的结构简式为___________。 （2）D的化学名称为___________。 （3）E→F的反应类型为___________。 （4）F→G中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。 （5）G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 （6）D的8碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含    ②直接与苯环相连 其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 （7）若已知A到I整体产率约为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I可以以为原料，先与反应得到___________(填结构简式)，再与反应得到I。 4．（2026·山东·模拟预测）氯苯唑酸(I)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：; 回答下列问题： （1）能完成A→B转化的反应试剂为___________；B→C的化学方程式为___________。 （2）C→D的反应类型为___________；E的系统命名为___________；F中含氧官能团的名称为___________。 （3）有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为___________(只写一种即可，不考虑立体异构)。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 （4）反应⑤过程中同时生成一种与G互为同分异构体的副产物，该物质的结构简式为___________。 （5）研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为___________。 5．（2026·云南·二模）某有机物是作为治疗严重急性呼吸系统综合征冠状病毒2型感染的临床候选药物，其主要核心结构化合物巴比妥的一种合成路线如图所示。 已知：Et为。回答下列问题： （1）B中含氧官能团的名称为________。 （2）的反应类型为________。 （3）C中碳原子的杂化轨道类型有________种。 （4）D的结构简式为________。 （5）ArOH的化学名称为________。 （6）尿素衍生物F的合成路线如图： 请写出中间体的结构简式：________。 （7）X与A互为同分异构体，含有苯环且具有完全相同的官能团，X的核磁共振氢谱显示四种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2：2：1：1。写出三种符合上述条件的X的结构简式：________。 6．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 （2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 （3）新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 （4）下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH （5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 （6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 7．（2026·湖北孝感·二模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：①褪黑素的结构为； ②； ③乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：； 回答下列问题： （1）B的名称为___________；B→C的化学反应方程式为___________。 （2）H中含氧官能团的名称为___________；E的结构简式为___________。 （3）通常用酯基和氨基反应生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，例如： 结合成键元素间电负性差值大小解释原因___________。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 （4）核磁共振仪也能检测出分子中不同化学环境的碳原子，C分子中有___________种不同化学环境的碳原子。 （5）综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①___________；②___________。 8．（2026·河南信阳·三模）药物利喘贝具有良好的平喘效果，其以甲苯为起始原料的合成路线如下： 已知：i．+CH3I+NaOH+NaI+H2O ii． （1）B的化学名称为___________，物质C的官能团名称是___________。 （2）下列说法正确的是___________(填标号)。 A．反应J→K涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为 C．反应A→B、B→C均为氧化反应 （3）I的结构简式为___________，H→I的反应类型为___________。 （4）由E和L生成G反应的化学方程式为___________。 （5）与K互为同分异构体，且满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基；②能与反应生成；③能与溶液发生显色反应。 （6）J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”的结构简式为___________。 刷真题 9．（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （1）A的官能团名称：_______。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 （3）D的结构简式为：_______。 （4）下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 10．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是_______、_______。 （2）B的结构简式是_______。 （3）E生成F的反应类型是_______。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是_______、_______(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是_______。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。 11．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 （2）①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 12．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）由C转变为D的反应类型是_______ （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______(要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线_______。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成与推断综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 命题规律体现三大特征：一是信息由 “显性已知” 转向流程/小题中隐藏，需挖掘转化；二是情境前沿性，以创新药物中间体、可降解高分子、天然产物、功能材料为核心载体（如 2025 年凯普拉生、布比卡因、PLGA 等）；三是融入我国原创科研成果、绿色合成、碳中和等热点，体现学科价值与社会责任。 解题核心策略需把握三大维度：一是思维方法——结构对比法（顺推 / 断键）、逆向倒推法（逆合成分析）、残基法 + 等效氢法（同分异构）、信息迁移三步法（陌生反应——抓特征、找类比、验推理）；二是解题步骤（四步走——扫题眼，定方向；推结构，建链条；规范答，抓细节；评路线，重绿色）；三是专项突破同分异构与合成设计。 2026年考向预计将进一步深化杂环考查、强化陌生信息迁移、拓展机理与绿色评价：一是在情境设计上结合我国医药化工突破、绿色低碳、双碳目标，体现学科价值与家国情怀；二是在考查维度上新增反应机理解释（亲核/亲电、加成/消去）、原子经济性计算、副产物分析、合成方案评价；三是在能力要求上深化陌生信息快速转化、复杂结构推断、多步路线设计、同分异构严谨性。 热点·设问·拆解 热点设问01 有机物、官能团命名 2025·福建卷13（1） 2025·广西卷18（1）（3） 2024·上海卷4（1） 2024·天津卷14（1）（2） 热点设问02 反应类型判断 2025·福建卷13（5） 2025·广西卷18（3） 2025·江西卷15（2） 2024·上海卷4（2） 热点设问03 分子式、结构简式的书写 2026·浙江卷20（2）（3） 2025·贵州卷18（5）（6） 2025·广西卷18（1） 2024·上海卷4（4） 热点设问04 手性碳判断、杂化类型、原子共面/共线、波谱等分析 2025·贵州卷18（2）（3） 2024·上海卷4（6）a． 2025·江西卷15（1）（5） 2025·上海卷3（4）（6） 热点设问05 化学方程式书写 2025·贵州卷18（4） 2025·福建卷13（4） 2025·江西卷15（3） 2025·山东卷19（2） 热点设问06 限定条件同分异构体书写/计数 2025·广西卷18（5） 2025·重庆卷18（5） 2025·河南卷18（6） 2025·天津卷14（2） 热点设问07 解释/分析原因类 2025·贵州卷18（5）（6） 2025·福建卷3（3） 2025·广西卷18（4） 2025·江西卷15（6） 热点设问08 合成路线设计 2026·浙江卷20（6） 2025·山东卷19（6） 2025·安徽卷18（7） 2025·上海卷3(9) 热点设问01 有机物、官能团命名 析典例·明思路 【典例1】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有：________、________。(填名称) 【答案】（1）酯基 酰胺基 【解题思路分析】先定位化合物B的结构，找出其中含氧的官能团。观察 B 的结构简式，可见存在酰胺基[-CON(CH3)-]和酯基（-COOCH3），二者均为含氧官能团。解题核心是识别结构中 C=O 相关的官能团，区分酯基与酰胺基的结构差异，按规范名称作答即可。 【解析】（1）B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； 【典例2】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是________。 （3）F中含氧官能团的名称是________。 【答案】（1）对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 （3）醚键 【解题思路分析】（1）对A进行系统命名：苯环为母体，羧基（-COOH）和硝基（-NO2）分别位于对位，故名称为对硝基苯甲酸（或4-硝基苯甲酸）。 （3）观察F的结构，仅存在醚键（-O-）这一含氧官能团，需注意区分氨基、氯原子等不含氧的基团，按规范名称作答。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸， （3）由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“有机物、官能团的命名”的考点及解题方法 一、有机物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3.烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法，其要点如下： （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如： 4.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 5.含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 ① ：醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 ②：主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 二、官能团的命名 1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 2．常见的官能团结构、名称 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 烃 烷烃 — — 烯烃 碳碳双键 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 芳香烃 — — 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 醇 羟基 —OH 酚 羟基 —OH 醚 醚键 醛 醛基 —CHO 酮 酮羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 胺 氨基 —NH2 酰胺 酰胺基 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 硝基化合物 硝基 —NO2 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 腈 氰基 —C≡N 二、解题方法 1. 有机物命名步骤（系统命名法） （1）定母体：按官能团优先级选择（羧基>醛基>羟基>双键/三键>卤素/硝基）。 （2）编号位：使取代基位次和最小，或优先给官能团最低位次。 （3）写名称：取代基位次-数目-名称-母体名称，多取代基按“次序规则”排序（简单在前）。 2.官能团识别步骤 （1）圈结构：在题干结构中圈出所有含O/N的基团。 （2）辨类型： ①酯基：-COO-（连接两个C） ②酰胺基：-CONH-（C=O与N相连） ③醚键：-O-（两端均为C） ④羧基：-COOH，醛基：-CHO，羟基：-OH （3）规范答：只写名称，不写结构简式，避免错别字（如“酯”≠“脂”）。 三、命名易错避坑技巧 1.苯环取代：优先用“对/邻/间”或数字编号，避免混淆（如对硝基苯甲酸=4-硝基苯甲酸）。 2.多官能团：母体选择优先级最高的官能团（如含羧基和羟基时，母体为羧酸）。 3.陌生结构：对照教材典型官能团模型，排除卤素、烷基等不含氧的基团。 4.多元官能团排序、编号最小原则、顺反/手性标注、芳香烃取代基位置（邻、间、对）。 四、命名口诀 羧醛羟基优先定，双键三键次之排；最长碳链编小号，先简后繁序不乱。 破类题·提能力 1．（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （1）物质A中官能团的名称为___________； （2）物质B的名称为___________。 【答案】（1）（酚）羟基 （2）对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） 【解析】（1）根据A的结构简式可知，A中官能团名称为（酚）羟基； （2）根据B的结构简式可知，物质B的名称为对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）。 2.（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 （6）已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 【答案】（2）硝基、酰胺基 （6）①4-硝基苯甲醛 【解析】（2）从2a结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基； （6）由题干信息可知，可以以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a，由逆合成分析法可知，1a可以由和甲醇经酯化反应合成。可由经氧化获得。根据已知条件给出的方程式，可由与乙醛合成，据此作答； ①由分析可知，化合物x结构简式为，其名称为4-硝基苯甲醛； 热点设问02 反应类型判断 析典例·明思路 【典例1】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （5）VI中发生的反应类型为________。 【答案】（5）加成反应 【解题思路分析】对比G和H的结构：G中亚甲基（-CH2-）与苯甲醛在碱催化下反应，H 中对应位置变为-CH(OH)-C6H5。这是典型的羟醛缩合反应（属于加成反应范畴）：醛的羰基与 G 中活泼亚甲基发生亲核加成，生成 β- 羟基羰基化合物，反应类型为加成反应（或羟醛缩合反应）。 【解析】（5）根据分析可知，VI中醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应； 【典例2】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （3）H生成I的反应类型为________。 【答案】（3）取代反应 【解题思路分析】对比H和I的结构：H中含酯基（-COOC2H5），与LiOH反应后，酯基中的乙氧基（-OC2H5）被羟基（-O⁻Li⁺）取代，生成羧酸盐。该反应属于酯的水解反应（或取代反应），符合酯在碱性条件下（皂化反应）断裂酯键、生成羧酸盐和醇的规律。 【解析】（3）H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH+CH3CH2OH。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“有机反应类型判断”的考点及解题方法 一、考点梳理 1.高频考查反应类型 （1）取代反应：卤代、硝化、酯化、酯/酰胺水解、成醚、Boc保护/脱保护等。 （2）加成反应：烯烃/炔烃加成、醛/酮与活泼亚甲基的羟醛缩合、羰基还原等。 （3）消去反应：醇脱水、卤代烃脱卤化氢。 （4）氧化/还原反应：醇→醛/酸、硝基→氨基、羰基→羟基、加氢还原等。 （5）其他：缩聚、加聚、重排、偶联等陌生反应（题干会给信息）。 2.命题特征 （1）常结合药物/材料合成路线，要求判断多步转化的反应类型。 （2）陌生反应需通过结构对比+已知信息迁移判断，是区分度核心。 （3）设问形式：直接写反应名称，或判断某步反应类型。 二、解题方法 1.结构对比法（最通用） （1）圈变化：对比反应物与产物的碳骨架、官能团，找出断键/成键位点。 （2）判类型： ①原子/基团被替换→取代反应（如酯水解、酯化、卤代）。 ②双键/三键打开、原子加在两端→加成反应（如羟醛缩合、烯烃加氢）。 ③失去小分子（H2O、HX）形成不饱和键→消去反应。 ④得氧/失氢→氧化反应；得氢/失氧→还原反应。 2.信息迁移法（应对陌生反应） ①抓已知：圈出题干“已知”反应的试剂、条件、官能团变化。 ②找类比：将路线中反应与已知信息比对，匹配断键/成键规律。 ③验逻辑：代入结构验证，确保反应前后原子守恒、官能团变化一致。 3.快速判断模板 反应特征 典型反应类型 酯/酰胺+水/碱→酸/盐+醇/胺 水解反应（取代） 醛/酮+活泼亚甲基→β-羟基羰基 加成反应（羟醛缩合） 硝基+还原剂→氨基 还原反应 醇+羧酸/酰氯→酯 酯化反应（取代） 卤代烃+碱的醇溶液→烯烃 消去反应 三、判断反应类型避坑技巧⚠️ 1.不要混淆“加成”与“取代”：原子加合是加成，基团替换是取代。 2.酯/酰胺水解本质是取代反应，也可直接写“水解反应”。 3.陌生反应优先看结构变化，不要死记名称，按“断键-成键” 逻辑判断。 破类题·提能力 1.（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （2）D→E分两步进行，第一步反应类型为___________，第二步反应类型为消去反应。 【答案】（2）加成反应 【解析】（2）D→E分两步进行，第一步反应为D中醛基与羟胺（H2NOH）发生加成反应（生成羟基胺中间体），第二步反应为羟基胺中间体发生消去反应，脱去1分子水生成E。 2.（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：        已知：①；②；③，回答下列问题： （3）实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为_______。 【答案】（3）加成反应、取代反应 【解析】（3）由分析可知，F与G先发生加成反应生成，再发生取代反应生成H（）； 热点设问03 分子式、结构简式的书写 析典例·明思路 【典例1】（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： （2）A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 （3）D的结构简式为：_______。 【答案】（2） （3） 【解题思路分析】根据题目第（2）问的信息（A→B的原子利用率为100%）可判断M为，根据已知①，PCC把B氧化成C，根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：；根据E和F结构简式可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和；G在作用下生成F。 【解析】（2）根据分析，M为； （3）根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； 【典例2】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （5）化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。 （6）H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。 【答案】（5） （6） 【解题思路分析】（5）对比E和F的结构，E中S原子经(CF3CO)2O和BF3-Et2O处理后转化为F中的磺酰基（-SO2-），说明(CF3CO)2O作为氧化剂将硫醚氧化，自身被还原为三氟乙酸（CF3COOH），故其转化产物为CF3COOH。 （6）C→G的合成逻辑为：二溴代物→酯→偶联→水解→氧化为砜。K的结构对称且含两个砜基，可逆向推导：K的前体F'含两个硫醚，对应E'含两个硫醚，D'为对称二酯，其前体C'为对称二溴代酯，故H（C的同系物）结构需满足与C相似的二溴代芳香酯骨架，结合K的稠环结构可推得H的结构简式。 【解析】（5）E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是； （6）H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“分子式、结构简式的书写”的考点及解题方法 一、考点梳理 1. 分子式书写 （1）考查：根据结构简式 / 键线式，准确写出C、H、O、N、X 等元素的原子个数，并按规定顺序（C→H→其他）排列。 （2）易错点：氢原子数计算错误、杂原子遗漏、元素顺序写错。 2. 结构简式书写 （1）考查：根据反应流程、分子式、NMR数据或已知信息，推断并写出中间体、产物或原料的结构简式。 （2）类型：陌生反应迁移、逆合成分析、同分异构体限定结构书写。 二、解题方法 1.分子式计算三步法 （1）数碳：直接数键线式中所有拐点、端点的碳原子数。 （2）算氢： ①饱和碳：4个价键，缺几补几； ②双键/三键：各减少2/4个氢； ③杂原子（N/O/S）：N贡献1个H，O/S不改变H数； ④公式法：不饱和度Ω=C+1−2H​+2N​−2X​，反推H数。 （3）核对：确保所有原子数与结构一致，按C、H、O、N、X顺序书写。 2.结构简式推断四步法 （1）定骨架：根据反应物碳链/环结构、反应条件，确定产物的碳骨架是否变化（如偶联反应延长碳链）。 （2）找变化：对比反应物与产物，圈出官能团转化位点（如S→SO2、酯→羧基）。 （3）用信息：结合题干“已知”反应，匹配断键/成键规律（如(CF3CO)2O将硫醚氧化为砜，自身生成CF3COOH）。 （4）验条件：用分子式不饱和度、NMR峰数等数据验证结构合理性，确保符合所有限定条件。 3.规范书写要求 （1）结构简式：省略C-H键，保留关键官能团（如-COOH、-CONH-、-SO2-），避免简写歧义。 （2）环状/杂环：准确画出环的连接方式，杂原子位置不能错。 （3）手性碳：若题目要求，需标注构型（R/S）。 三、分子式、结构简式的书写避坑技巧 1.氢原子数：优先用不饱和度公式验证，避免逐个数氢导致漏算。 2.官能团：严格按反应条件判断，不要想当然（如酯水解≠还原，硫醚氧化≠取代）。 3.结构对称性：对称结构的中间体/产物，书写时要保持对称，避免漏写半边结构。 破类题·提能力 1．（2026·湖北襄阳一模）（2026·浙江·二模）化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： （2）写出化合物X的结构简式___________。 （5）A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 【答案】（2） （5）   【分析】根据信息以及X的分子式可知，该反应类型为加成反应，推出X的结构简式为CH2=CHCOOCH3，对比C、E的结构简式，可知D的结构简式为，根据E、G的结构简式以及F的分子式，推出F的结构简式为，根据H的分子式以及I的结构简式，推出H的结构简式为，据此分析； 【解析】（2）根据上述分析，X的结构简式为CH2=CHCOOCH3； （5）根据A→B反应的原理，B中醛基所连碳原子有H，还能与X发生加成反应，即生成含12个碳原子副产物，应是1molA和2molX发生反应，副产物的结构简式为 ； 2.（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （1）化合物1a的分子式为___________。 （3）化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 （4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 （7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 【答案】（1）（3）（4）（7） 【解析】（1）化合物1a中含有10个C原子，9个H原子，1个N原子和4个O原子，其分子式为； （3）将化合物3a在过量NaOH溶液中加热，会发生水解反应生成，充分反应后加入稀酸化，得到的产物为； （4）根据题干信息，芳香化合物Ⅱ是化合物4a的同分异构体，其分子式为。能与发生显色反应，说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H全部被取代，综合以上信息可画出该化合物结构简式：； （7）由题干信息可知，在酸性催化剂条件下，可以被还原为，同理，可被还原为。 热点设问04 手性碳判断、杂化类型、原子共面/共线、波谱等分析 析典例·明思路 【典例1】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （2）化合物C在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 （3）化合物D中碳原子的杂化类型为________。 【答案】（2）4 （3）、 【分析】该合成路线以含溴苯环化合物A为原料：A经氧化（苯环侧链氧化为羧基）得到B（）；与乙醇发生酯化反应生成C（）；C经取代反应得到D；D先发生酯的水解反应生成，酸化生成E（），E脱水成环得到F；F与乙酸经氧化反应得到目标产物G（喹吖啶酮衍生物）。 【解题思路分析】（2）化合物C的结构为对称的二溴代芳香二乙酯，通过分析等效氢：苯环上2种等效氢，酯基的乙基中2种等效氢（-CH2-和-CH3），共4组不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱有4组吸收峰。 （3）观察D的结构：苯环、羰基（C=O）中碳原子为sp²杂化；酯基乙基中的饱和碳原子为sp3杂化，因此D中碳原子杂化类型为sp2、sp3。 【解析】（2）由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； （3）由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； 【典例2】（2024·上海卷）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： （6）在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。 a．化合物G中不对称碳原子个数为___________。 A．1   B．2   C．3   D．4 【答案】（6）a．A 【解题思路分析】手性碳（不对称碳原子）定义为连有 4 个不同原子或基团的饱和碳原子。 【解析】（6）a．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物G中不对称碳原子个数为1，故选A； 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“手性碳判断、杂化类型、 原子共面/共线、波谱等分析”的考点及解题方法 一、点梳理 1. 手性碳判断 （1）定义：连有4个不同原子/基团的饱和碳原子（sp³杂化）。 （2）考法：数分子中手性碳数目、判断分子是否有手性、分离对映体。 （3）易错点：忽略环上饱和碳、双键/三键碳无手性。 2.碳原子杂化类型 （1）sp杂化：碳碳三键、氰基（-C≡N），直线形。 （2）sp²杂化：碳碳双键、苯环、羰基（C=O），平面形。 （3）sp³杂化：饱和碳原子（单键连接），四面体形。 （4）考法：指出分子中存在的杂化类型、判断原子共面/共线。 3.原子共面/共线 （1）共面核心：苯环（12原子共面）、双键（6原子共面）、羰基（3原子共面）可作为平面单元。 （2）共线核心：三键（4原子共线）、苯环对位（4原子共线）。 （3）考法：判断最多/至少共面原子数、判断分子是否为平面结构。 4.波谱分析（¹HNMR为主） （1）¹HNMR：峰数=等效氢种类数；峰面积比=氢原子数比；化学位移反映氢的化学环境（如醛基氢δ≈9-10，羧基氢δ≈10-12）。 （2）IR：特征峰对应官能团（如C=O1700cm-1，O-H3200-3600cm-1）。 （3）考法：判断峰组数、根据峰型推断结构、同分异构体筛选。 二、解题方法 1.手性碳判断步骤 （1）定位sp³碳：只看单键连接的饱和碳原子。 （2）看4个基团：逐一检查每个sp³碳连接的4个基团是否完全不同。 （3）计数：符合条件的即为手性碳，注意环上碳的对称性。 2.杂化类型判断步骤 （1）看键型： ①三键→sp ②双键/苯环/羰基→sp2 ③单键→sp3 （2）特殊情况：酰胺基中C=O的碳为sp2，N为sp3。 3.原子共面/共线判断步骤 （1）拆平面单元：将苯环、双键、羰基等视为独立平面。 （2）连键分析：单键可旋转，判断两个平面是否能重合；双键/三键不可旋转，固定共面/共线。 （3）极值计算：最多共面=所有可旋转单键使平面重合；至少共面=固定平面的原子数。 4.¹HNMR分析步骤 （1）找等效氢：对称结构、相同化学环境的氢为等效氢。 （2）数峰数：等效氢种类数=峰组数。 （3）用峰信息：结合峰面积比、化学位移推断官能团位置。 三、易错提醒 1.手性碳：双键/三键碳、连有相同基团的sp³碳不是手性碳。 2.杂化类型：苯环碳均为sp²，不要误判为sp³。 3.共面分析：单键可旋转，不要认为“只要连苯环就一定共面”。 4.¹HNMR：对称结构会减少峰组数，注意分子对称性。 破类题·提能力 1.（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 【答案】（5）AC 【解析】（5）A．化合物1a、2a、3a、4a中均含有苯环，苯环中含有大键，A正确； B．键由p轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a分子中不存在以“头碰头”方式形成的键，B错误； C．1a分子中采取杂化的C原子有：，共9个，3a分子中采取杂化的C原子有：，共7个，4a分子中采取杂化的C原子有：，共6个，1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小，C正确；D．与四个各不相同的原子或基团连接的C原子是手性碳原子，4a分子中连溴原子的碳原子为手性碳原子，4a分子中不存在与C、O或F直接连接的H原子，因此分子间不存在氢键，D错误；故答案选AC； 2.（2026·贵州遵义·模拟预测）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （4）F所有的碳原子___________共面(填“可能”或“不可能”)。 【答案】（4）可能 【解析】（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面。 热点设问05 化学方程式书写 析典例·明思路 【典例1】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 （4）化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为________。(此处可用-PTZ表示) 【答案】（4）+2NaOH+2CH3CH2OH 【解题思路分析】化合物 D 含酯基（-COOC2H5），第①步在NaOH/THF/EtOH条件下发生酯的碱性水解反应：酯基断裂，生成对应的羧酸钠和乙醇，-PTZ结构保持不变。反应本质为酯的水解（取代反应），需配平并写出小分子产物乙醇，同时标注反应条件。 【解析】（4）由分析可知，D→E第①步是酯的水解反应，化学方程式为： +2NaOH+2CH3CH2OH； 【典例2】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （4）I的化学方程式为________。 【答案】（4） 【解题思路分析】反应Ⅰ是酰胺化反应（属于取代反应）：化合物A的羧基（-COOH）与化合物 X 的氨基（-NH-）在 HBTU、DIPEA、CH2Cl2条件下脱水缩合，形成酰胺键（-CON-），同时生成 1 分子 H2O。需注意保留反应物与产物的完整结构，标注反应条件，配平小分子产物。 【解析】（4）根据分析可知化合物X为，A与发生取代反应生成B的化学方程式为。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“化学方程式书写”的考点及解题方法 一、考点梳理 1. 高频考查反应类型 （1）取代反应：酯化、酯/酰胺水解、成醚、酰胺化、卤代/硝化等。 （2）加成/消除：羟醛缩合、烯烃/炔烃加成、消去反应。 （3）氧化/还原：硝基→氨基、醇→醛/酸、羰基→羟基、S→砜等。 （4）缩聚/加聚：高分子合成（较少直接考方程式）。 （5）陌生反应：题干给出新反应（如偶联、重排），需迁移书写。 2.命题特征 （1）常考多步反应第一步（如酯碱性水解、酰胺化）。 （2）要求：配平、标注条件、写出小分子产物（H2O、醇、盐等）。 （3）易错点：漏写小分子、条件错写、官能团结构写错。 二、解题方法 1.方程式书写四步法 （1）定反应物/产物：对比前后结构，找出官能团变化，确定断键/成键位点。 （2）写骨架：写出反应物、产物的结构简式（复杂结构可用缩写）。 （3）补小分子：根据原子守恒，补充H2O、HX、醇、盐等小分子。 （4）配平+标条件：配平原子数，标注反应条件（温度、溶剂、催化剂）。 2.高频反应模板 反应类型 核心变化 小分子产物 示例 酰胺化 -COOH+-NH-→-CON-+H2O H2O 羧酸+氨基酯→酰胺酯+H2O 酯碱性水解 -COOR+NaOH→-COONa+ROH ROH 二酯+2NaOH→二羧酸钠+2EtOH 酯酸性水解 -COOR+H2O→-COOH+ROH H2O 酯+水→羧酸+醇（酸催化） 氧化（S→砜） -S-+氧化剂→-SO2- 还原产物（如CF3COOH） 硫醚+(CF3CO)2O→砜+CF3COOH 还原（硝基→氨基） -NO2+还原剂→-NH2 H₂O 硝基苯+还原剂→苯胺+水 3.规范书写要求 （1）结构简式：省略C-H键，保留官能团（-COOH、-CONH-、-SO2-等）。 （2）条件：写在箭头上方（如NaOH/THF/△、HBTU/DIPEA/CH2Cl2）。 （3）小分子：必须写出（如H2O、C2H5OH、NaCl等）。 （4）配平：确保反应前后原子数守恒。 三、易错提醒⚠️ 1.漏写小分子：酰胺化、酯化、水解反应必写H2O/醇。 2.条件错写：碱性水解用NaOH/△，酸性用H+/△，不要混淆。 3.结构错误：官能团位置不能错（如酯基-COO-，酰胺基-CONH-）。 4.配平错误：对称结构（如二酯、二酰胺）需配平系数（2NaOH、2EtOH）。 破类题·提能力 1.（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （3）E→F的反应方程式为___________。 【答案】（3） 【解析】（3）E中在催化剂条件下与H2发生反应，根据F的分子式可知，反应的化学方程式为。 2.（2026·四川广安·模拟预测）随着医药的不断发展，各种肿瘤靶向药进入临床应用，人类不再谈癌色变，有机化合物Ⅷ是合成一种肿瘤靶向药的中间体，其合成路线如下： 已知： ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ．。 回答下列问题： （2）Ⅱ→Ⅲ的化学方程式为_______。 【答案】（2） 【解析】（2）在氢化钠的作用下与发生取代反应生成，故Ⅱ→Ⅲ的化学方程式为； 热点设问06 限定条件同分异构体书写/计数 析典例·明思路 【典例1】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 【答案】（5）2 或 【解析】（5）的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 【典例2】（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】（5）10 【解析】（5）G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“限定条件同分异构体书写/计数”的考点及解题方法 这是高考有机大题必考难点，常出现在推断题最后一问，分值 3～5 分，核心考有序思维+条件拆解+不重不漏。 一、核心考点 1.给出分子式/结构片段，写满足条件的同分异构体 2.计算满足条件的同分异构体数目 3.限定条件高频组合 ①苯环上取代基类型、数目、位置 ②官能团限定：酚羟基、羧基、酯基、醛基、氨基等 ③核磁共振氢谱：峰数、面积比、对称性 ④能与Na、NaOH、NaHCO3、FeCl3、银氨溶液等反应 ⑤手性碳、芳香族、环状、链状等 二、通用解题步骤（万能模板） 第 1 步：拆解分子式与不饱和度 ①先算不饱和度Ω，判断是否含苯环、双键、环 a.概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 b.有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： 【注意】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。即。 c.应用：Ω=1：双键/环；Ω=2：三键/两个双键/双键+环；Ω≥4：优先考虑含苯环。 ②锁定C、H、O、N数目，保证原子守恒。 第 2 步：逐条翻译限定条件 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 核磁共振氢谱n组峰 有n种等效H 苯环上一氯代物只有1种 高度对称 第3步：固定骨架，拼接碎片 ①优先固定苯环，再把剩余基团拆成碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)，常见碎片：-CH3、-CH2CH3、-OH、-CHO、HCOO-、-COOCH₃ ②组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 a.先定取代基种类→再定位置→最后排除重复 b.几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 c.化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 第4步：按“对称性”快速计数 ①苯环二取代：邻、间、对→3种 ②苯环三取代：a.3个相同3种；b.2个相同+1个不同6种；c.3个不相同10种。 ③含手性碳：注意是否要求“不含手性碳” ④有对称结构：直接减半 三、高频题型秒杀方法 1.苯环二取代（高考最常考） ①设苯环上两个取代基为：—X、—Y，位置：邻、间、对 → 共 3 种。 ②若碎片含烷基（如-CH3、-C2H5），先定碎片再定位。 2.含甲酸酯 HCOO-（必能银镜 + 水解）：HCOO-既可水解又可银镜，是高频组合碎片：HCOO-、-CH3、-OH等。 3.核磁共振氢谱限制（峰少=对称） ①峰数≤5：一般是对位二取代 ②峰面积出现整数比（1:2:2:2:3）：必有-CH3，且结构高度对称 4.计数类口诀 （1）烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 （2）烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 （3）含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 （4）计数防错技巧 ①先写结构再数，不心算 ②先定官能团，再定碳链 ③苯环取代：先固定一个，再移动另一个 ④出现手性碳 / 顺反异构要额外计入 ⑤写完后检查：是否重复、是否违背条件 四、高频易错点 1.酯基羰基不加成，但同分异构里照常算 2.HCOO-最容易漏：既能银镜又能水解 3.苯环上两个相同取代基要算对称，避免重复 4.写结构时不能连错：酚羟基必须直接连苯环 5.数目题：先定种类，再定位，最后去重 ①漏写顺反异构/手性异构 ②重复计数、漏对称结构 ③酯基与羧基混淆、酚羟基与醇羟基混淆 ④苯环上取代基排布错误（邻、间、对；均、偏、连） 破类题·提能力 1.（2026·河北唐山·一模）有机物I是一种治疗非小细胞肺癌药物的中间体，科研工作者设计的一种合成路线如下： 回答下列问题： （6）同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含环状结构； ②N原子上除氢原子外不再连接其他取代基； ③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构简式为_______。 【答案】（6）14    【解析】（6）含，能发生银镜反应，说明含有醛基，根据E的结构简式，推出不含其他不饱和键或环，取代基为-CH2CHO，有3种，取代基为-CH3、-CHO，-CH3固定在①位置上，-CHO可以在①②③上，有3种，-CHO固定在①位置上，-CH3可以在②③上，有2种，-CH3固定在②位置上，-CHO在苯环上有3种位置，-CH3固定在③位置上，-CHO在苯环上有3种位置，综上所述符合条件的共有14种结构；根据核磁共振氢谱峰面积比，符合条件的结构简式为 。 2.（2026·河北承德·一模）氟噁唑酰胺(物质H)是一种新型异噁唑类杀虫剂，能有效防治农作物、根茎类作物、花卉等植物的虫害。绿色、经济、环保的氟噁唑酰胺的合成工艺如下： 已知：有机物中优先基团(与碳碳双键或碳氮双键直接相连的原子的原子序数较大)在碳碳双键或碳氮双键同侧称为Z构型，在双键异侧称为E构型；DMF、DMA的结构简式分别为、；。 回答下列问题： （7）B的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①含酚羟基；②能发生银镜反应、且碱性条件下能水解；③分子中苯环上只有两个取代基，且不含其他环状结构。 其中核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为的结构简式为___________(写一种)。 【答案】（7）24 （合理即可） 【解析】（7）B的分子式为，不饱和度为6，同分异构体中，同时满足下列条件①含酚羟基，苯环占用4个不饱和度，②能发生银镜反应、且碱性条件下能水解说明含有醛基和酯基或1个甲酸酯基；③分子中苯环上只有两个取代基，且不含其他环状结构，两个取代基分别为、、、、、、，每种组合在苯环上有邻、间、对3种位置，B的同分异构体共有24种；其中核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为的结构简式为。 热点设问07 解释/分析原因类 析典例·明思路 【典例1】（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （5）化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？________(答两点)。 （6）H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是________。 【答案】（5） 更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高 （6） I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高 【解析】（5）E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是；F转化为G过程中，发生的是氧化反应，故该物质更不容易被氧化，同时形成更多的S=O键，极性增强，同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G可作为OLED发光层材料，由此可知，F转化为G会提升发光性能； （6）H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：，结合I→J的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F的反应，则I的结构简式为，J的结构简式为，J发生F→G的反应生成K，I是中心对称结构，空间位阻小，E是轴对称结构，两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高。 【典例2】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （3）熔点：B________C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：________。 【答案】（3） < 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键 【解析】（3）二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键； 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“解释/分析原因类”的考点及解题方法 这是有机大题里必考、好拿分但容易答不完整的题型，一般2～4分，关键词踩点给分。核心逻辑就两类：结构决定性质、反应机理/平衡/速率。 一、常考考点（高频设问） 1.酸性强弱比较：羧酸、酚、醇、碳酸、碳酸氢根酸性排序与解释。 2.碱性强弱比较：胺类、酰胺、含氮杂环碱性差异。 3.溶解性/熔点沸点差异：氢键、极性、对称性、分子间作用力。 4.反应活性差异：亲电取代、亲核取代、加成难易。 5.选择性问题：为什么优先取代某个位置、优先加成某双键。 6.稳定性问题：碳正离子、自由基、烯醇式、共轭体系。 7.产率/副反应/条件选择：温度、催化剂、溶剂、保护基的作用。 8.核磁共振化学位移差异：电子云密度、共轭、诱导效应。 二、通用解题思路（万能三步） 1.找差异：对比两个物质/位点，找出结构差异（取代基、共轭、杂化、氢键等） 2.析效应：用电子效应解释 ①诱导效应（吸电子-I/推电子+I） ②共轭效应（吸电子共轭-C/推电子共轭+C） ③空间位阻、氢键、杂化轨道（sp³sp²sp） 3.扣结论：落脚到题目问的“酸性/碱性/活性/稳定性/熔沸点”——答题句式固定： 因为……（结构特点），产生……（电子/空间效应），导致……（性质结果）。 三、高频考点+标准答题模板（直接背） 1.酸性强弱解释（最常考） （1）设问示例 ①为什么乙酸酸性强于苯酚？ ②为什么对硝基苯酚酸性强于苯酚？ ③为什么羧酸>碳酸>苯酚>醇？ （2）答题模板 ①酸性本质：越容易电离出H+，酸性越强；或共轭碱越稳定，酸性越强。 ②吸电子基团（-NO2、-X、-CN等）：吸电子诱导/共轭效应，使O-H键极性增强，H易电离；同时使负离子共轭碱更稳定，酸性增强。 ③推电子基团（烷基）：推电子效应，使O-H键极性减弱，H难电离，酸性减弱。 ④羧酸vs酚：羧酸根负离子负电荷可在两个O上分散，酚氧负离子负电荷分散能力弱，故羧酸酸性更强。 2.碱性强弱解释（胺类必考） （1）设问示例 ①为什么脂肪胺碱性>氨>芳香胺？ ②为什么对硝基苯胺碱性比苯胺弱？ （2）答题模板——碱性本质：N上孤对电子越易结合H⁺，碱性越强。 ①脂肪胺：烷基推电子效应，使N上电子云密度升高，孤对电子更易结合质子，碱性增强。 ②芳香胺：N孤对电子与苯环共轭，电子云向苯环分散，结合H⁺能力减弱，碱性变弱。 ③苯环上连吸电子基：吸电子效应进一步降低N电子云密度，碱性更弱。 3.熔沸点/溶解性差异 （1）设问示例 ①为什么醇沸点比相对分子质量相近的烃高？ ②为什么邻硝基苯酚沸点低于对硝基苯酚？ ③为什么低级醇易溶于水，高级醇难溶？ （2）答题模板 ①沸点高：分子间可形成氢键，分子间作用力显著增大，沸点升高。 ②邻位低沸点（分子内氢键）：形成分子内氢键，减弱分子间作用力，沸点降低。 ③溶解性：含-OH/-COOH等亲水基，可与水形成氢键；烃基为疏水基，烃基越大溶解性越差。 4.苯环亲电取代定位（为什么上这个位置） （1）设问示例 ①为什么苯酚主要发生对位/邻位取代？ ②为什么硝基苯主要在间位取代？ （2）答题模板 ①邻对位定位基（-OH、-OR、-NH2、烷基）：该基团为邻对位定位基，通过共轭/推电子效应，使邻、对位电子云密度更高，亲电试剂优先进攻。 ②间位定位基（-NO2、-COOH、-CHO）：该基团为强吸电子基，使苯环电子云密度降低，间位相对较高，故主要在间位取代。 5.反应活性/难易（加成、取代快慢） （1）设问示例 ①为什么醛比酮更容易加成？ ②为什么烯烃连推电子基更易加成？ （2）答题模板 ①醛>酮：酮的两个烷基空间位阻更大，且烷基推电子使羰基C正电性降低，亲核加成更难。 ②烯烃加成活性：推电子基团使C=C电子云密度升高，更易与亲电试剂反应，活性增强。 6.稳定性问题（碳正离子、自由基） （1）设问示例 ①为什么叔碳正离子比伯碳正离子稳定？ ②为什么烯丙型/苄型自由基稳定？ （2）答题模板 ①烷基推电子效应，分散正电荷/单电子，稳定性增强； ②共轭体系可使电子离域，能量更低更稳定。 7.选择反应条件/试剂的原因 （1）设问示例 ①为什么要用水浴加热？ ②为什么要加催化剂？ ③为什么要先保护羟基/氨基？ （2）答题模板 ①温度：温度适宜，加快反应速率；防止副反应发生/防止反应物挥发。 ②催化剂：降低反应活化能，加快反应速率，提高生产效率。 ③保护基：防止某官能团在反应中被氧化/水解/加成，提高目标产物选择性与产率。 8.NMR化学位移差异 （1）设问示例 ①为什么苯环上H化学位移比烷烃H大？ ②为什么连-OH的C上H位移更大？ （2）答题模板：受吸电子基团/共轭影响，H周围电子云密度降低，屏蔽效应减弱，化学位移向低场移动（数值变大）。 四、考场答题“踩分关键词”——写这些词基本不会丢分： 1.电子云密度、极性、共轭、诱导效应。 2.氢键（分子间/分子内）、空间位阻。 3.负电荷分散、稳定性增强。 4.活化/钝化、邻对位定位基。 5.副反应、选择性、产率、保护官能团。 五、一句话总结——有机“原因题”永远从结构出发： 1.看电子效应→看共轭氢键位阻→落到性质/活性/稳定性 2.按“因为……导致……所以……”句式写，基本满分。 破类题·提能力 1.（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：        已知：①；②；③， （5）G在此路线中的作用为_______。 【答案】（5）保护酮羰基，避免被还原为羟基 【解析】（5）分析物质变化流程可知，G在此路线中的作用为保护酮羰基，避免被还原为羟基； 2.（2026·云南昆明·模拟预测）J是一种具备潜在抗肿瘤、抗菌生物活性的化合物，合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)： 已知： ⅰ．硝基为强吸电子基； ⅱ．试剂D为（），与RCOOH反应生成活性强的酰基咪唑（），利于后续转化。 回答下列问题： （2）C中羧基1的酸性强于羧基2，原因是___________。 （3）“一锅法”合成G时，步骤3中试剂E参与反应的化学方程式为___________；不直接用有机酸(C)与胺反应合成酰胺(G)，下列理由中错误的是___________(填标号)。 a．胺具有碱性，与酸反应生成性质稳定的盐，不利于生成酰胺 b．酸与胺生成酰胺的反应剧烈，不易控制 c．利用羧基1、2的酸性差异分步活化、转化，提高G的产率 d．酰基咪唑中酰基碳的正电性强，易被胺中负电性的氮原子进攻生成酰胺 【答案】（2）硝基是强吸电子基，使邻位羧基1的键极性明显增大，酸性较强 （3）b 【解析】（2）C中羧基1的酸性强于羧基2，原因是硝基是强吸电子基，使邻位羧基1的键极性明显增大，更容易电离出氢离子，使得其酸性较强； （3）a．胺具有碱性，羧基具有酸性，胺与酸反应生成性质稳定的盐，不利于生成酰胺，a正确；b．D与RCOOH反应生成活性强的酰基咪唑，利于后续转化，不直接用有机酸(C)与胺反应合成酰胺(G)，不是酸与胺生成酰胺的反应剧烈不易控制，实际有机酸和胺反应过程不剧烈，b错误；c．C中羧基1的酸性强于羧基2，利用羧基1、2的酸性差异，通过试剂D、温度差异控制，分步活化、转化，提高G的产率，c正确；d．氧、氮电负性大于碳，酰基咪唑中酰基碳的正电性强，易被胺中负电性的氮原子进攻生成酰胺，d正确；故选b； 热点设问08 合成路线设计 析典例·明思路 【典例1】（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（6） 【解析】（6）利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 【典例2】（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线_______。 【答案】（6）， 【解析】（6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 研考点·通技法 高考有机推断与合成综合题中“合成路线设计”的考点及解题方法 合成路线是有机大题最后一问，通常3～5分，要求写出流程图：原料→试剂条件→中间体→试剂条件→目标产物，核心考查要点：官能团转化、碳链增减、位置控制、保护基、反应先后顺序。 一、高频考点（必考方向） 1.基础官能团转化：卤代烃、醇、醛、酸、酯的相互转化。 2.苯环上定位取代：邻/对位、间位定位，先取代还是先氧化。 3.碳链增长/缩短：格氏试剂、羟醛缩合、氰基水解、酯缩合、脱羧。 4.不饱和键构建：消去、炔烃制备、D-A反应（双烯合成）。 5.官能团保护与脱保护：酚羟基、氨基、醛酮、双键易被氧化，需先保护。 6.立体/位置选择性：马氏加成、反马氏、顺式/反式加成。 7.信息型反应：题目给陌生反应方程式，直接模仿套用。 二、通用解题步骤（万能四步法） 步骤1：对比碳骨架 ①数C原子：判断增链、减链、成环、开环。 ②看环：苯环、脂环、杂环是否保留。 ③看支链：位置、数目变化。 步骤2：拆目标分子（逆合成分析法）——从产物往回推，一直推到原料，常用切断方法： ①酯：切成酸+醇。 ②醇：切成卤代烃或醛/酮+格氏试剂。 ③苯环取代物：按定位规律切断。 ④烯烃：醇消去、卤代烃消去。 步骤3：锁定官能团变化——列出原料有什么、产物有什么，缺什么、多什么： ①引入：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2。 ②去掉：饱和化、脱卤、脱羧。 ③转化：醇→醛→酸→酯；烯→卤代烃→醇。 步骤4：排顺序+考虑保护 ①先定位，后氧化。 ②先保护易氧化基团，后反应，最后脱保护。 ③避免强酸/强碱/强氧化剂破坏已有官能团。 三、常用反应网络 1.饱和链烃万能路线 ①烷卤代烃醇醛酸酯。 ②卤代烃烯烃二卤代烃炔烃。 2.苯环核心路线 （1）路线 ①苯→卤代/硝化/磺化→取代苯。 ②烷基苯→（强氧化）→苯甲酸。 ③硝基苯→还原→苯胺。 （2）定位规则（决定路线顺序） ①邻对位定位基（—OH、—OR、—X、烷基）：先上这类基团。 ②间位定位基（—NO2、—COOH、—CHO）：后上这类基团。 （3）经典顺序：甲苯先硝化再氧化，不能先氧化再硝化（会变间位）。 3.增长碳链反应 （1）卤代烃+NaCN→腈→水解→多一个C的羧酸。 （2）格氏试剂与醛/酮/CO2加成。 （3）羟醛缩合（两分子醛→α,β-不饱和醛）。 （4）D-A反应（双烯合成，快速成六元环）。 4.官能团保护（高频考点） （1）酚羟基/氨基：先酰化或成醚保护，最后水解还原。 （2）双键：先加成卤素，最后消去恢复。 （3）醛基：缩醛保护，酸性水解脱保护。 （4）答题模板句：先保护XX官能团，防止在XX反应中被氧化/破坏，反应结束后脱保护。 四、合成路线书写规范（阅卷标准）——标准写法 ABC→···→目标产物 注：必须写清楚 1.每一步试剂+条件（缺一个就扣分）。 2.关键中间体（结构简式）。 3.不写无关副产物。 4.模仿题干信息反应（给什么就照抄什么条件）。 五、易错点 1.条件写错＝0分 ①水溶液/醇溶液不分。 ②加热/催化剂漏写。 2.顺序颠倒导致产物不对：甲苯先氧化后硝化，得到间硝基苯甲酸；甲苯先硝化后氧化，得到对硝基苯甲酸。 3.忘记保护基：有双键、酚羟基、氨基时，直接用强氧化剂必错。 4.碳数对不上：增链少一步、减链多一步。 5.照搬信息反应不灵活：题干给的新反应，结构换了但机理不变。 六、考场万能答题模板 1.先写：逆推切断（脑中完成）。 2.再写：正向路线。 3.每步格式：反应物中间体。 4.涉及苯环定位：先引入邻对位定位基，再引入间位定位基/氧化。 5.涉及易氧化基团：先保护XX，反应后脱保护。 破类题·提能力 1.（2026·浙江·二模）化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： （6）以丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（6） 【解析】（6）根据M的结构简式，以及已知信息，生成M的反应物为CH3COCH3和乙酸某酯，根据所给原料，乙醇被氧化成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应，综上所述合成M的路线为； 。 2.（2026·贵州遵义·模拟预测）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)___________。 【答案】（7） 【解析】（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先和发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 刷模拟 1.（2026·河北张家口·一模）有机物M是制备新型功能材料的中间体，一种合成M的路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：①。 ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；B的化学名称为___________。 （2）C分子中共面的原子最多有___________个。 （3）D→E的反应类型为___________。 （4）与苯甲酸相比，F的酸性更___________(填“强”或“弱”)。 （5）依次通过加成反应、消去反应两步进行。第一步反应中参加反应的官能团名称为___________，第二步反应的化学方程式为___________。 （6）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为___________。 ①苯环上只有一个取代基 ②水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰 【答案】（1） 对氯苯甲酸(或4-氯苯甲酸) （2）14 （3）取代反应 （4）强 （5）氨基、醛基 （6） 【分析】由流程及A的分子式可知，A为，A中甲基氧化为羧基得到B，B发生取代反应生成C，C和异丙醇发生取代反应D，D和肼生成E，E、F催化反应生成G，G中硝基还原为氨基得到H，H和I生成M，结合M结构、I化学式，I为。 【解析】（1）由分析，A的结构简式为；B为，化学名称为对氯苯甲酸(或4-氯苯甲酸)； （2）C为，与苯环直接相连的原子共面，与羰基直接相连的原子共面，单键可以旋转，则C分子中共面的原子最多有14个； （3）与通过取代反应生成和异丙醇； （4）硝基为吸电子基，能增大羧基中羟基的O-H键极性，使酸性更强； （5）由信息和物质结构推知，和先通过氨基与醛基的加成反应生成，再进行消去反应脱水生成，则第一步反应中参加反应的官能团名称为氨基、醛基，第二步反应的化学方程式为； （6）D为，同时满足下列条件的D的同分异构体，①苯环上只有一个取代基，②水解产物之一能与溶液发生显色反应，则应该含酯基且酯基水解生成酚羟基，即D的同分异构体中与苯环相连的取代基为，③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，可知取代基团上只有1组吸收峰，其为对称结构，则结构为。 2．（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 （4）由D生成E的化学方程式为_______。 （5）K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) （6）邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 【答案】（1）羧基 sp2 （2） （3）保护酚羟基 （4） （5）26 或 （6） NaOH水溶液、加热 【分析】由A的结构简式和B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为；由D的结构简式，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，可知E的结构简式为；E和F通过已知反应得到G，则F为。 【解析】（1）观察A的结构可知，A中含氧官能团为羧基和羟基。已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，则说明氧原子的一个p轨道会与苯环的π轨道形成p-π共轭，故酚羟基中氧原子的杂化方式为sp2。 （2）A的分子式为C7H6O4，B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为。 （3）在合成路线中，酚羟基在的作用下转化为-OCH3，后面又重新转化为酚羟基，说明的作用为保护酚羟基。 （4）D的分子式为C9H11BrO3，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，即化学方程式为。 （5）K是A的同系物，其相对分子质量比A大14，说明K多了A一个-CH2，故K的分子式为C8H8O4。既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明有酯基和醛基，结合A的饱和度，K除了苯环只能有一个双键，故需含有；能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；除此还剩一个碳和氧，且不含，故苯环上3个取代基可以为、-OH、-OCH3（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-CH2OH（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-OH（苯环上有3个取代基，其中2个相同的同分异构体6种）共26种；其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为或。 （6）E的结构简式为，E和F通过已知反应得到G，现也和F通过已知反应得到M，结合G的结构简式，可推出M的结构简式为；和Br2发生加成反应生成，再水解即可得到，故由N转化为Q的反应所需试剂和条件为NaOH水溶液、加热。 3．（2026·四川成都·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T细胞淋巴瘤的治疗，其某种合成路线如下： 回答下列问题： （1）C的结构简式为___________。 （2）D的化学名称为___________。 （3）E→F的反应类型为___________。 （4）F→G中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。 （5）G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 （6）D的8碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含    ②直接与苯环相连 其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 （7）若已知A到I整体产率约为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I可以以为原料，先与反应得到___________(填结构简式)，再与反应得到I。 【答案】（1） （2）苯胺 （3）还原反应 （4）醛基 （5） （6）9 、 （7）13 【分析】化合物A与发生酯化反应生成C，C的结构简式应为，C到E发生的是氯代反应和磺酰胺化，E到F发生的是酯的还原反应，F到G是选择性氧化反应，G转化为I，I通过氨解生成贝利司他。 【解析】（1）A到C发生了与甲醇的酯化反应，得到C的结构简式为； （2）D的氨基直接连在苯环上，其化学名称为苯胺； （3）E→F过程中还原剂将酯基还原为醇羟基，反应类型为还原反应； （4）F→G中伯醇的羟基氧化为醛基； （5）醛基被银氨溶液氧化为羧基，在碱性环境下得到羧酸铵，G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： （6）苯胺的同系物要求含有苯环且直接连在苯环上，故先固定碳架结构，其氨基可能位置有：、、、，合计9种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为，结构简式为或； （7）A到I整体的转化率为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，故整个流程中贝利司他的产率为二者乘积，简化后的流程先发生取代反应：氨基取代，得到，再与丙烯酸甲酯发生取代加成反应得到I。 4．（2026·山东·模拟预测）氯苯唑酸(I)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：; 回答下列问题： （1）能完成A→B转化的反应试剂为___________；B→C的化学方程式为___________。 （2）C→D的反应类型为___________；E的系统命名为___________；F中含氧官能团的名称为___________。 （3）有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为___________(只写一种即可，不考虑立体异构)。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 （4）反应⑤过程中同时生成一种与G互为同分异构体的副产物，该物质的结构简式为___________。 （5）研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为___________。 【答案】（1）酸性高锰酸钾溶液 +2Cl2+2HCl （2）取代反应 3-羟基-4-氨基苯甲酸或4-氨基-3-羟基苯甲酸 羟基、酯基； （3）、、 （4） （5） 【分析】由图中信息：从D倒推，可以知道：A为，B为，C为，从D与F的反应过程，D中的酰氯与F中的氨基发生取代反应，可以知道E为，F为。 【解析】（1）被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成；与在催化剂存在时发生取代反应生成的化学方程式为+2Cl2+2HCl。 （2）通过取代反应生成；的化学名称为3-羟基-4-氨基苯甲酸(或4-氨基-3-羟基苯甲酸)；中含氧官能团的名称为(酚)羟基、酯基。 （3）F为，其不饱和度为5.由信息，F的同分异构体J中含有六元环、和，三者的不饱和度之和为5，结合F的分子式及核磁共振氢谱峰面积比为，可推知J的结构简式为、、。 （4）（4）反应⑤为氨基与酰氯间的取代反应，由题干信息，酰氯与羟基也可发生取代反应生成G的一种同分异构体，其结构简式为。 （5）对比G、H组成和结构的变化知，反应⑥经历的第一步反应为酚羟基与-CONH-中碳氧双键的加成反应，所得M的结构简式为，进一步发生消去反应生成H和水。 5．（2026·云南·二模）某有机物是作为治疗严重急性呼吸系统综合征冠状病毒2型感染的临床候选药物，其主要核心结构化合物巴比妥的一种合成路线如图所示。 已知：Et为。回答下列问题： （1）B中含氧官能团的名称为________。 （2）的反应类型为________。 （3）C中碳原子的杂化轨道类型有________种。 （4）D的结构简式为________。 （5）ArOH的化学名称为________。 （6）尿素衍生物F的合成路线如图： 请写出中间体的结构简式：________。 （7）X与A互为同分异构体，含有苯环且具有完全相同的官能团，X的核磁共振氢谱显示四种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2：2：1：1。写出三种符合上述条件的X的结构简式：________。 【答案】（1）酯基 （2）取代反应 （3）2 （4） （5）2,4,6-三氯苯酚 （6） （7）、、、（写出三种即可） 【分析】 A与乙醇发生酯化反应生成B（），B与乙酸酐在NaH、THF作用下发生取代反应生成C，C在碱性条件下水解生成D（），D与ArOH反应生成E，E与F取代成环生成G；据此作答。 【解析】（1）B（）中含氧官能团的名称为：酯基； （2）B→C的反应类型为取代反应； （3）C中碳原子的杂化轨道类型有2种，苯环上的碳原子和酯基中的碳原子为sp2杂化，其余饱和碳原子为sp3杂化； （4）D的结构简式为； （5）ArOH的化学名称为：2,4,6-三氯苯酚； （6）与发生取代反应生成和HCl，则中间产物为； （7）X与A（）互为同分异构体，含有苯环且具有完全相同的官能团，X的核磁共振氢谱显示四种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2:2:1:1；则符合上述条件的X的结构简式为、、、（写出三种即可）。 6．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 （2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 （3）新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 （4）下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH （5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 （6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 【答案】（1）    （2）取代反应 醚键、碳氯键 C13H18O2 （3）n+n+ (2n-1)H2O （4）D （5）3 （6）   + [ZnCl3]-+ ZnCl2 【分析】A()与发生取代反应生成B()，酸性条件下B与反应生成C()，在ZnCl2作催化剂反应生成D()，经过转化变成E()。 【解析】（1）异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：。 （2）由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键；E的结构式为，分子式为。 （3）新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为：n +n+ (2n-1)H2O。 （4）A．化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂化方式有sp2（苯环的碳原子）、sp3（饱和碳原子），A错误；B．C中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误；C．过程中， C－Cl σ键断裂，碳骨架迁移发生旧σ键断裂、新σ键生成，最终生成酯基的键，生成π键，但没有π键的断裂，C正确；D．1mol D含1mol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1mol NaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，D正确；故答案为：D。 （5）E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为，①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol生成2mol Ag，则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:2:2:1:1，说明含两个等价甲基（6个H），苯环有取代基位置对称； 符合条件的结构有：、、，共计3种情况。 （6）①第一步AlCl3催化下，与，产物为和HCl； ②酸性条件下，与反应生成；在ZnCl2作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在 [ZnCl3]-作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成；反应②的化学方程式为+ [ZnCl3]-+ ZnCl2。 7．（2026·湖北孝感·二模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：①褪黑素的结构为； ②； ③乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：； 回答下列问题： （1）B的名称为___________；B→C的化学反应方程式为___________。 （2）H中含氧官能团的名称为___________；E的结构简式为___________。 （3）通常用酯基和氨基反应生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，例如： 结合成键元素间电负性差值大小解释原因___________。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 （4）核磁共振仪也能检测出分子中不同化学环境的碳原子，C分子中有___________种不同化学环境的碳原子。 （5）综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①___________；②___________。 【答案】（1）丙烯腈 （2）醚键、酰胺基 （3）由于酯基中碳氧元素电负性差值大，容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺 （4）7 （5） 【分析】和HCl在催化下发生加成反应生成A，结合分子式可知，其结构式为，A和NaCN发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，其结构式为。B和M发生加成反应生成C，根据C的结构简式及M的分子式可知，M为。C和氢气发生加成反应生成D，D比C多4个氢原子，则C中完全和发生加成反应，则D结构简式为。D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为。H在NaOH条件下，其中的酰胺键发生水解反应生成I，I的结构式为。I和碱石灰反应生成J，结合已知条件③可知，J的结构简式为。J发生取代反应生成褪黑素，据此作答。 【解析】（1）由分析可知，B的结构式为，其名称为丙烯腈；B在碱的作用下与化合物M发生加成反应生成C，该反应化学方程式为：。 （2）从H的结构式可以看出，其中的含氧官能团为醚键和酰胺基；由分析可知，E的结构简式为； （3）由于酯基中C和O元素电负性差值大，为1.0，羧基中氢氧元素电负性差值为1.4，大于碳氧元素的电负性差值，比碳氧键更容易断裂，因此酯基与氨基容易形成酰胺，羧基与氨基难生成酰胺； （4）该化合物中，处于不同化学环境的C原子为：，共7种； （5）通过逆合成分析法，结合已知条件②可知，可由和合成，则①的结构简式为；可由和乙醇经酯化反应合成，则②的结构简式为。 8．（2026·河南信阳·三模）药物利喘贝具有良好的平喘效果，其以甲苯为起始原料的合成路线如下： 已知：i．+CH3I+NaOH+NaI+H2O ii． （1）B的化学名称为___________，物质C的官能团名称是___________。 （2）下列说法正确的是___________(填标号)。 A．反应J→K涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为 C．反应A→B、B→C均为氧化反应 （3）I的结构简式为___________，H→I的反应类型为___________。 （4）由E和L生成G反应的化学方程式为___________。 （5）与K互为同分异构体，且满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基；②能与反应生成；③能与溶液发生显色反应。 （6）J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”的结构简式为___________。 【答案】（1）邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 羧基、硝基 （2）B （3） 取代反应 （4）++H2O （5）20 （6） 【分析】A()与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应得到B()，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C()，C与在浓硫酸作用下发生取代反应生成D()，D在Fe、20%HCl的作用下发生还原反应生成E()；H()与、DMF反应生成I()，I与、发生取代反应生成J()，结合H和I的分子式可知I为，H为，J与、发生已知反应i生成K，则K为，K与发生已知反应ii生成L，则L为，L与E发生取代反应生成G，G在酸性条件下水解生成药物利喘贝，故G为，E为，D为，C为，B为，A为，据此分析。 【解析】（1）由分析知，B为，名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；C为，含有的官能团为硝基、羧基。 （2）A．J→K是将J中的酚羟基转化为甲氧基，甲氧基是最终产物的结构单元，不需要脱保护变回酚羟基，不属于官能团保护，A错误；B．数药物利喘贝的原子，分子式为，B正确；C．由分析知，A→B是硝化反应，属于取代反应，B→C是甲基氧化为羧基，属于氧化反应，C错误；故选B。 （3）由分析知，I的结构简式为；H→I的反应类型为取代反应。 （4）由分析知，E和L在催化下生成G和水，化学反应方程式为。 （5）由分析知，K为，则K的分子式为，根据条件：含酚羟基、含羧基、苯环有3个取代基，总取代基含3个C，分两种组合： ① 三个取代基为：、、（三个均不同）； ② 三个取代基为：、、（三个均不同）； 苯环上三个不同取代基的位置异构共10种，故满足条件的同分异构体总共有种。 （6）中间产物2脱羧后生成J()，则中间产物2为，中间产物1催化氧化得到中间产物2，且与发生加成反应得到中间产物1，故中间产物1的结构简式为。 刷真题 9．（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （1）A的官能团名称：_______。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 （3）D的结构简式为：_______。 （4）下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）酯基 （2） （3） （4）BCD （5）加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H （6） 【分析】根据题目第（2）问的信息（A→B的原子利用率为100%）可判断M为，根据已知①，PCC把B氧化成C，根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：；根据E和F结构简式可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和；G在作用下生成F，据此分析解答。 【解析】（1）根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； （2）根据分析，M为； （3）根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； （4）A．C中含有醛基，具有还原性，A正确；B．F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误；C．E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误；D．1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误；故答案选BCD。 （5）E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； （6）利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 10．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是_______、_______。 （2）B的结构简式是_______。 （3）E生成F的反应类型是_______。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是_______、_______(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是_______。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1）(酮)羰基 碳碳双键 （2） （3）氧化反应 （4）可能 （5） （6） （7） 【分析】结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 【解析】（1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键。 （2）由分析可知，与Br2加成反应生成B，B的结构简式为。 （3）E→F反应为，对比发现，F相对E少了两个H原子，与O2结合，生成H2O，反应类型是氧化反应。 （4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面。 （5）B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，考虑顺反异构，则G的结构简式为、。 （6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I。 （7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 11．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 （2）①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（1）醛基 （2） 5 （3）AB （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 （5） 酯化反应 （6） 【分析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3）A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确；B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确；C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误；D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误；故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 12．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）由C转变为D的反应类型是_______ （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______(要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线_______。 【答案】（1）硝基、羟基 （2）BrCH2CH2CH2OCH3 （3）还原反应 （4）5 （5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O （6）AC （7） 【分析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。 【解析】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移一的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误；C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确；D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误；故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $