专题16 大题突破-有机合成与推断（专题专练）（北京专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

专题16 大题突破-有机合成与推断 目录 第一部分 风向速递 洞察考向，感知前沿 第二部分 分层突破 固本培优，精准提分 A组·保分基础练 题型01 限制条件的同分异构体的书写 题型02有机副产物的判断与书写 题型03有机反应类型及有机方程式的书写 题型04有机合成路线的设计 题型05常见官能团的辨认、书写及保护 B组·抢分能力练 第三部分 真题验证 对标高考，感悟考法 1．（25-26高三上·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①；②试剂a是 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；② 。 2．（25-26高三上·北京顺义·月考）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知： (1)A分子含有官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)下列有关D的说法正确的是 （填序号）。 a.由B制备D的反应类型为取代反应 b.试剂a是 c.适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行 (4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式 。 (5)与反应的化学方程式为 。 (6)反应生成的过程中，可能生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 (7)已知：； 。 写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式 （中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略）。 3．（25-26高三上·北京·月考）某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)E→F在条件下进行，的作用是 。 (4)H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．I分子中C原子只存在和杂化 b．F→G过程中，转化为，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1mol P的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。其中第一步只断裂O—H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 01 限制条件的同分异构体的书写 1．（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 (1)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物中的含氧含能团只有羧基 C．化合物具有两性 D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)写出的化学方程式 。 (3)的反应类型是 。 (4)已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子) ①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是 。 ②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。 M的结构简式是 。 (5)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式 。 a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键 b．分子中含一个环，其成环原子数 (6)氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是 。 2．（2025·北京延庆·一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 (1)A中含氧官能团的名称是醚键、 。 (2)写出两种符合条件的A的同分异构体 。 a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子 (3)的化学方程式是 。 (4)的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率 b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物 c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C (5)的反应类型是 。 (6)由F合成吉非替尼的过程：。 已知：。 ①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为 。 ②写出H结构简式： 。 3．（2025·北京·一模）荧光探针的合成路线如下。 (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)过程中反应①的化学方程式为 。 (3)试剂a的结构简式为，的反应类型是 。 (4)I的结构简式为 。 (5)P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。 a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1    b．含有一个六元环和一个五元环 (6)K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下： 已知： 写出试剂b和K的结构简式 、 。 (7)L的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据的反应原理，X的结构简式为 。 4．（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下： 已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R。 (1)A物质化学名称是 。 (2)反应B→C的化学方程式为 ；C→D的反应类型为 。 (3)D中所含官能团的名称是 。 (4)G的分子式为 ； 已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H(美托洛尔)中含有 个手性碳原子。 (5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键； ④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1。 (6)4−苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的合成路线： (无机试剂任选)。 02有机副产物的判断与书写 5．（2024·北京·三模）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P： 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 6．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ． 。 (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 7．（2025·北京海淀·一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知：i．；ii． ；iii． 。 (1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 (2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 (3)CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 (4)和的原理相同，的结构简式为 。 (5)的目的是 。 (6)过程中，还存在生成和乙醇的副反应。已知中包含2个六元环，不能与反应置换出，的结构简式为 。若不分离副产物，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 (7)L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为 。 8．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线为： 已知：i． ⅱ．—TMS表示 (1)A的名称是 。 (2)A→B的反应方程式是 。 (3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是 （写一种即可）。 (4)F的结构简式是 。 (5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是 。 (6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下： ①K→L步骤中的作用是 。 ②M→N发生环化反应，其化学方程式为 ，为提高N的产率，通过除去物质 来促进反应进行。 ③N→P步骤的目的是 。 03有机反应类型及有机方程式的书写 9．（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)化合物D中官能团的名称是 。 (2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F中氮原子的杂化方式均为 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．E的芳香醛类同分异构体共有6种 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)I的结构简式是 。 (6)由F可制备物质K，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 10．罗沙司他可用于治疗由慢性肾病引发的贫血，一种合成路线如下。 已知： i． ii．表示某易离去的基团 iii． (1)A含有的官能团为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)K经多步可得到N，写出L与M的结构简式L： ；M： 。 (6)试剂b的分子式为。的转化过程中，还会发生多个副反应。写出其中一个副反应产物的结构简式： (核磁共振氢谱有2组峰，且面积比为)。 11．（2025·北京·模拟预测）有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： (1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为 。 (2)C与F生成M的反应类型为 。 (3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为 。 (4)Y的分子式为，则B→C的化学方程式为 。 (5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序 为 (填标号)。 ①        ②        ③ (6)与E具有相同官能团的同分异构体有 种，其中含有手性碳原子的有机物结构为 。 12．（2025·北京东城·二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知： (ⅰ)+HBr (ⅱ)+HCl 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。 (2)由B生成C的反应类型是 。 (3)写出由G生成H的化学方程式： 。 (4)写出I的结构简式： 。 (5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。 (ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；(ⅱ)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。 04有机合成路线的设计 13．（2025·北京丰台·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH (1)A分子含有的官能团名称是 。 (2)D→E的化学方程式是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 (6)B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 14．（2025·北京昌平·二模）化合物K是一种常见的催眠类药物，其一种合成路线如下。 已知： (1)E的结构简式是 。 (2)已知A＋B→D的另一种产物是乙醇，写出该反应的化学方程式 。 (3)已知流程中的作用是吸收HBr。 ①写出F→G的化学方程式 ； ②从F结构的角度，解释F易发生反应的原因 。 (4)M中含溴原子，M的结构简式是 。 (5)已知K分子中含六元环，写出J的结构简式 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A的名称为甲酸丙酯 b．N的化学式是 c．生成G、N、K的反应均为取代反应 15．（2025·北京平谷·一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。 资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。 (1)E中所含官能团的名称为 。 (2)A→B的反应方程式为 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．A可形成分子内氢键 B．J与互为同系物 C．M中存在手性碳原子 D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强 (4)已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。 ①L的结构简式为 。 ②上述反应中键易断裂的原因是 。 (5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。 写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。 16．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．（R表示H或烃基） ⅲ．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体） 。 a．只含有一个环的芳香族化合物； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 05常见官能团的辨认、书写及保护 17．（2025·北京朝阳·二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。 已知：i． ii． (1)B中所含官能团的名称是碳碳三键、 。 (2)E的结构简式是 。 (3)的化学方程式是 。 (4)下列说法正确的是 。 a．D能发生取代反应、消去反应 b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯 c．F是的同系物 (5)L的结构简式是 。 (6)Z的分子式为。Z的结构简式是 。 (7)J→L中CH的C-H键易发生断裂、L→Z中的N-H键易发生断裂，原因是 。 18．（2025·北京东城·二模）维生素的一种合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)易溶于水，原因是 。 (2)试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式： 。 (3)D为氨基酸，D的结构简式为 。 (4) ①中只含一种官能团，写出的结构简式： 。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线： 。 (5)下列说法正确的是 （填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 (6)F→G经历如下三步： N的结构简式为 。 19．化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路线如图： 已知：ⅰ.   ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烃基) (1)A可与NaHCO3溶液反应，其名称为 。B中所含官能团为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)试剂a的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，则C→D的反应类型为 。 (4)F→G的化学反应方程式为 。 (5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为 。 (6)HOCH2CH2OH的作用是保护G中的酮羰基，若不加以保护，则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式 。 (7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物M，该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构简式 。 20．（2024·北京·一模）有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。 已知： i．R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5+C2H5OH ii． (1)由A制备的化学方程式是 。 (2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有 种。 (3)B+C→D的化学方程式是 。 (4)官能团转化是有机反应的核心。D中 （填官能团名称，下同）和E中 相互反应生成F。 (5)G的结构简式是 。 (6)J的结构简式是 。 1．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体的合成路线如下： 已知： i．； ii．； (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物和的说法正确的是 (填字母)。 a．和均没有手性碳原子 b．和均能与反应 c．和均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 2．维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 已知： (1)A是芳香族化合物，其名称是 。 (2)A→B所需试剂和反应条件是 。 (3)D的官能团名称是 。 (4)下列有关戊糖T的说法正确的是 (填序号)。 a．属于单糖 b．可用酸性溶液检验其中是否含有醛基 c．存在含碳碳双键的酯类同分异构体 (5)E的结构简式是 。 (6)I→J的方程式是 。 (7)由K经过以下转化可合成维生素B2。 M的结构简式是 。 3．（2025·北京西城·一模）香豆素衍生物J能减少病毒感染细胞的凋亡，下面是J的合成路线。 (1)B的结构简式是 。 (2)D中存在两个六元环，涉及先开环再成环的过程，不含氟原子且所有氢原子化学环境均不同。则过程中反应（a）的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 。 a．的官能团是酰胺基、醚键和羰基 b．的反应会产生，收集气体后可用于供能 c．的条件与类似，但不宜温度过高或碱的浓度过大 (4)已知的过程中中碳原子的杂化轨道类型由变为。 ①中与碳原子相连的氮原子的价层电子对数为 。 ②I的结构简式为 。 (5)的反应过程如下，写出和的结构简式 、 。 (6)B可以通过（表示标记的，依次类推）经多步反应制取，过程如下。 已知：能发生银镜反应；中含一个四元环。的结构简式是 。 (7)的过程中生成的是两种同分异构体和。有人认为先进行和的分离再与反应比先与反应得到相应的和再进行分离更好，结合和的结构说明依据是 。 4．（2025·北京西城·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 (1)A中含有的含氧官能团有 。 (2)的化学方程式是 。 (3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 (4)推测的反应中的作用是 。 (5)D的结构简式是 。 (6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 (7)的过程如下。 中间产物2的结构简式是 。 (8)和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 5．（2025·北京房山·一模）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。 (3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基 b．I分子中含有两个六元环 c．J中有手性碳原子 (5)已知： ① 中α-H键易断裂，原因是 。 ② F→G经历下列过程 F 中间产物1中间产物2G 中间产物1的结构简式 G的结构简式 。 (6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。 6．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知： (1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)B→D的反应类型是 。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是 。 ②的主要作用是 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ． Ⅱ．+R6OH+R7OH ①M的结构简式是 。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步(填“一”“二”或“三”)。 7．（2024·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为可用于成人哮喘的预防和治疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)由C生成D的反应类型是 。 (3)B的结构简式为 ，C中手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)的个数为 。 (4)D→E反应的化学方程式为 。 (5)的同分异构体中，与含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有 种。 (6)设计以和CH3MgBr为主要原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 1．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 N→P→QL 2．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 3．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 4.．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 5．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 (4)E中含氧官能团名称是 。 (5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 (6)G中手性碳原子是 (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 6．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 7．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题16 大题突破-有机合成与推断 目录 第一部分 风向速递 洞察考向，感知前沿 第二部分 分层突破 固本培优，精准提分 A组·保分基础练 题型01 限制条件的同分异构体的书写 题型02有机副产物的判断与书写 题型03有机反应类型及有机方程式的书写 题型04有机合成路线的设计 题型05常见官能团的辨认、书写及保护 B组·抢分能力练 第三部分 真题验证 对标高考，感悟考法 1．（25-26高三上·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知： ① ②试剂a是 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 【答案】(1)氟原子、羧基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【详解】（1）由结构简式可知，分子中含有的官能团是硝基和氟原子、羧基，故答案为：氟原子、羧基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a．由结构简式可知，分子中只含有1类氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰，a错误； b．由分析可知，J→K的反应为与甲醇发生取代反应生成和氯化氢，具有碱性的与氯化氢反应，使平衡向正反应方向移动，有利于的生成，b正确； c．由分析可知，F→G与K→L的反应均是硝基转化为氨基的还原反应，c正确；故答案选bc； （4）①由分析可知，M结构简式为； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）由分析可知，P的合成路线中另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，故答案为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 2．（25-26高三上·北京顺义·月考）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知： (1)A分子含有官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)下列有关D的说法正确的是 （填序号）。 a.由B制备D的反应类型为取代反应 b.试剂a是 c.适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行 (4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式 。 (5)与反应的化学方程式为 。 (6)反应生成的过程中，可能生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 (7)已知：； 。 写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式 （中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略）。 【答案】(1)氯原子(或碳氯键)、碳碳双键 (2) (3)bc (4) (5) (6) (7)， 【详解】（1）A的结构简式为CH2=CH-CH2Cl，则A分子含有的官能团是氯原子(或碳氯键)、碳碳双键。答案为：氯原子(或碳氯键)、碳碳双键； （2）A(CH2=CH-CH2Cl)→B(CH2=CH-CH2OH)，则发生卤代烃的水解反应，化学方程式是 。答案为：  ； （3）a．由B(CH2=CH-CH2OH)制备D(ClCH2CHClCH2OH)，是由B与Cl2发生加成，反应类型为加成反应，a错误； b．由分析可知，试剂a是Cl2，b正确； c．D(ClCH2CHClCH2OH)→E()，同时生成HCl，适当的碱性条件，有利于D(ClCH2CHClCH2OH)→E()反应的正向进行，c正确；故选bc。答案为：bc； （4）F分子中有2种不同化学环境的氢，则F为对称结构，F的结构简式为：。答案为：； （5）K()与L(CH3NHCH2COOCH3)发生取代反应，生成和HCl，化学方程式为。 （6）Q()反应生成R()的过程中，环氧乙基中的C-O键也可以从另一侧断裂，从而得出另一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。答案为：。 （7）由信息可逆推出中间体3为，中间体2为，则中间体1为，从而得出由M制备P时中间产物1、3的结构简式：、。 3．（25-26高三上·北京·月考）某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)E→F在条件下进行，的作用是 。 (4)H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．I分子中C原子只存在和杂化 b．F→G过程中，转化为，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1mol P的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。其中第一步只断裂O—H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 【答案】(1)酚羟基 (2)+H2O (3)吸收HBr，提高F的产率 (4)1∶2 (5)bc (6) (7) 【详解】（1）A与FeCl3溶液反应显紫色，则A中含氧官能团的名称是酚羟基； （2）C发生硝化反应生成D，化学方程式是+H2O； （3）E和C3H7Br发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在Na2CO3/DMF条件下进行，Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率； （4）由题中流程可知，H→I的过程中还产生了CH3OH，结合H、CH3C(OCH3)3和I的结构简式可以推知，I与生成CH3OH的化学计量比为1∶2； （5）a．I分子中含有碳碳双键、-CN、酯基、饱和碳原子，故C原子存在、和杂化，a错误； b．F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若Sn2+转化为Sn4+，Sn元素化合价上升2，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3，b正确； c．由分析可知，K和SOCl2发生取代反应生成L，c正确；故选bc； （6）M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇，结合H和CH3C(OCH3)3反应生成I的反应原理，可知CH3C(OCH3)3提供的三个─OCH3基在成环时逐一被替换放出CH3OH，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为； （7）I与NH2OH加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去CH3OH生成中间体R，最后发生异构化关环得到J。Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 01 限制条件的同分异构体的书写 1．（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 (1)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物中的含氧含能团只有羧基 C．化合物具有两性 D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)写出的化学方程式 。 (3)的反应类型是 。 (4)已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子) ①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是 。 ②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。 M的结构简式是 。 (5)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式 。 a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键 b．分子中含一个环，其成环原子数 (6)氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是 。 【答案】(1)BD (2) +CH3OH+H2O (3)取代反应 (4)电负性，在键中带一定负电荷，易与带正电荷的结合 (5)4种 (任写一种) (6) 【详解】（1）A．硝化反应常用浓硝酸和浓硫酸作试剂，A正确； B．A是硝基甲苯氧化产物，含羧基和硝基，B错误； C．B含氨基和羧基，有两性，C正确； D．从反应推测是邻位氯原子更活泼，D错误；综上，答案是BD。 （2）是羧基和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为 +CH3OH+H2O （3）是取代反应（是中某些基团被取代引入新结构） （4）①电负性，在键中带一定负电荷，易与带正电荷的结合。 ②根据Ｆ的结构和氨基可发生的反应，推断出和环氧乙烷（）反应生成Ｍ的化学方程式为：NH3+2，所以Ｍ的结构简式为。 （5）化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥４，则这样的结构有４种，分别是。 （6）根据Ｈ结构式以及氯氮平的分子式（），其中氮原子有两种杂化类型，则推断出氯氮平的结构简式为。 2．（2025·北京延庆·一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 (1)A中含氧官能团的名称是醚键、 。 (2)写出两种符合条件的A的同分异构体 。 a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子 (3)的化学方程式是 。 (4)的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率 b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物 c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C (5)的反应类型是 。 (6)由F合成吉非替尼的过程：。 已知：。 ①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为 。 ②写出H结构简式： 。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)（任写两种，其他合理答案也可） (3)+CH3OH+H2O (4)abc (5)取代（硝化）反应 (6) 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是醚键、羟基、醛基。 （2）A的同分异构体满足条件：a．苯环上一氯代物有两种，说明苯环上存在对位的取代基，只含有2种环境的H原子；b．不能电离出氢离子，说明不含羧基和酚羟基；符合条件的A的同分异构体有：（任写两种）。 （3）由分析可知，B和CH3OH发生酯化反应生成C，化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （4）a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化率，a正确； b．乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，、都能够溶于乙酸乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物，b正确； c．中含有羧基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应，不和饱和碳酸氢钠溶液反应且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C，c正确； 故选abc。 （5）由分析可知，D发生取代（硝化）反应生成E。 （6）H和发生取代反应生成吉非替尼，则H为，G和SOCl2发生取代反应生成H，G中含有，结合已知信息和G、H的分子式可以推知G为。 3．（2025·北京·一模）荧光探针的合成路线如下。 (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)过程中反应①的化学方程式为 。 (3)试剂a的结构简式为，的反应类型是 。 (4)I的结构简式为 。 (5)P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。 a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1    b．含有一个六元环和一个五元环 (6)K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下： 已知： 写出试剂b和K的结构简式 、 。 (7)L的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据的反应原理，X的结构简式为 。 【答案】(1)羧基、碳碳双键 (2)+3NaOH+2NaBr+3H2O (3)加成反应 (4) (5) (6) (7) 【详解】（1）A（）中所含官能团的名称是羧基、碳碳双键； （2）过程为卤代烃的消去，化学方程式为+3NaOH+2NaBr+3H2O； （3）的反应可以看出是不饱和键生成单键，类型是加成反应； （4）根据分析可知I的结构简式为； （5）P为D（）的同分异构体，满足a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1，说明结构对称，b．含有一个六元环和一个五元环，除苯环侧链上有3个C原子，形成五元环，不饱和度为7，故简式为； （6）根据已知，说明试剂b中含有醛基，根据E、J、K结构简式可知，试剂b为，J与b生成Q（），Q与E加成生成K，K的简式为； （7）依据为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，X的结构简式为。 4．（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下： 已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R。 (1)A物质化学名称是 。 (2)反应B→C的化学方程式为 ；C→D的反应类型为 。 (3)D中所含官能团的名称是 。 (4)G的分子式为 ； 已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H(美托洛尔)中含有 个手性碳原子。 (5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键； ④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1。 (6)4−苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1)苯酚 (2) 还原反应 (3)羟基、氯原子 (4)C12H16O3 1 (5)或 (6) 【详解】（1）A为，其化学名称是苯酚； （2）反应B→C的化学方程式为：，对比C和D的结构简式可知C→D的反应类型为还原反应； （3）D为，D中所含官能团的名称是羟基、氯原子； （4）由结构简式可知G的分子式为：C12H16O3；H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有1个手性碳原子； （5）芳香族化合物X与C互为同分异构体，X符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②不与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基；③含“C−C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1，符合条件的结构简式为、等； （6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物，其合成路线为。 02有机副产物的判断与书写 5．（2024·北京·三模）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P： 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 【答案】(1)甲苯 羰基、羧基 (2) (3)AB (4)+H2O (5) (6) 保护羰基 【详解】（1）根据推断，A为甲苯；B（）的官能团是羰基、羧基； （2）C的结构简式是 （3）关于E（）、F（）A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体遇显紫色，A正确； B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确； C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误；故选AB； （4）G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H， +H2O； （5）I发生反应ii得J，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式； （6）K()与乙二醇反应生成Q（），Q与氢气加成生成L（），L在酸性条件下转化成M()；M加成得到N（），失水得P；①M的结构简式是； ②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基。 6．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ． 。 (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 【答案】(1)甲苯 羰基、羧基 (2) (3)AB (4) (5)或 (6) 保护羰基，防止羰基被还原 【详解】（1）根据推断，A为甲苯；B（）的官能团是羰基、羧基； （2）C的结构简式是； （3）关于E（）、F（） A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体，遇显紫色，A正确； B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确； C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误； 故选AB； （4）G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H，G→H的化学方程式为； （5）I发生反应ii得J，I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式或； （6）由K合成化合物P：K()与乙二醇反应生成Q（），Q与氢气加成生成L（），L在酸性条件下转化成M()；M加成得到N（），失水得P； ①M的结构简式是 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基，防止羰基被还原。 7．（2025·北京海淀·一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知：i．；ii． ；iii． 。 (1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 (2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 (3)CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 (4)和的原理相同，的结构简式为 。 (5)的目的是 。 (6)过程中，还存在生成和乙醇的副反应。已知中包含2个六元环，不能与反应置换出，的结构简式为 。若不分离副产物，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 (7)L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为 。 【答案】(1) (2)酯基 (3) (4) (5)保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原 (6) 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸 (7)1mol 【详解】（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为； （2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基； （3）由分析可知，C结构简式，D的结构，故2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是2+CH3CH2OH； （4）E→F和A→B的原理相同，D结构简式为，B的结构为，E的结构简式为； （5）G（）→H （），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原； （6）已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H2，说明无羟基，根据Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y， Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。 （7）L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，故理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为1mol。 8．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线为： 已知：i． ⅱ．—TMS表示 (1)A的名称是 。 (2)A→B的反应方程式是 。 (3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是 （写一种即可）。 (4)F的结构简式是 。 (5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是 。 (6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下： ①K→L步骤中的作用是 。 ②M→N发生环化反应，其化学方程式为 ，为提高N的产率，通过除去物质 来促进反应进行。 ③N→P步骤的目的是 。 【答案】(1)邻羟基苯甲酸（或水杨酸/2-羟基苯甲酸）(2)+Br2＋HBr (3)或 (4) (5)苯环使羟基中的极性变强，使羟基中氢原子更活泼 (6)氧化剂 +H2O 保护 【详解】（1）由分析可知，A为，名称是邻羟基苯甲酸（或水杨酸/2-羟基苯甲酸）。 （2）A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2＋HBr。 （3）D和发生取代反应生成E，中-OC2H5的邻位和对位H原子也可以发生取代，则在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是或。 （4）由分析可知，F的结构简式是。 （5）G为，从结构角度解释G具有弱酸性的原因是：苯环使羟基中的O−H极性变强，使羟基中氢原子更活泼。 （6）①M→N发生环化反应，则M为，则K→L步骤中葡萄糖中醛基被氧化为羧基； ②M→N发生环化反应，其化学方程式为：+H2O，为提高N的产率，通过除去H2O来促进反应进行； ③N→P的过程中-OH转化为-OTMS，最终贝格列净中又出现-OH，说明N→P步骤的目的是保护-OH。 03有机反应类型及有机方程式的书写 9．（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)化合物D中官能团的名称是 。 (2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F中氮原子的杂化方式均为 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．E的芳香醛类同分异构体共有6种 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)I的结构简式是 。 (6)由F可制备物质K，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 【答案】(1)羧基、碳氯键 (2)+Cl2+HCl (3)bc (4)++H2O (5) (6) 【详解】（1）由结构可知，D中官能团的名称是羧基、碳氯键； （2）A为甲苯，A与氯气在催化剂作用下发生苯环的取代反应生成B，方程式为：+Cl2+HCl； （3）a．F中氨基氮原子形成3个共价键，且存在1对孤对电子，价电子对数为4，杂化方式均为sp3，a错误； b．B→D的反应是甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确； c．E为，不饱和度为1，E的芳香醛类同分异构体共有 、、(箭头所指醛基的位置)，共有6种同分异构体，c正确；故选bc； （4）F与发生信息ii的反应生成G，++H2O； （5）由分析可知，I的结构简式是； （6）由P→Q的条件可知，P发生信息iii的反应，则P中必须含有氨基和羧基两种官能团，F发生信息ii的反应生成P为，则试剂a为，P发生信息iii的反应生成Q为，Q中醚键转化为酚羟基得到K。 10．罗沙司他可用于治疗由慢性肾病引发的贫血，一种合成路线如下。 已知： i． ii．表示某易离去的基团 iii． (1)A含有的官能团为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)K经多步可得到N，写出L与M的结构简式L： ；M： 。 (6)试剂b的分子式为。的转化过程中，还会发生多个副反应。写出其中一个副反应产物的结构简式： (核磁共振氢谱有2组峰，且面积比为)。 【答案】(1)羧基、碳氟键 (2)++K2CO3→+KHCO3+KCl (3)加成反应 (4) (5) (6)或 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为羧基、碳氟键，故答案为：羧基、碳氟键； （2）由分析可知，B→D的反应为碳酸钾作用下与发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是与反应生成的氯化氢反应，平衡向正反应方向移动，增大的产率，反应的化学方程式为+，故答案为：+； （3）由分析可知，D→E的反应为强碱条件下与乙醛发生加成反应生成E，故答案为：加成反应； （4）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L、M的结构简式分别为、，故答案为：；； （6）由已知信息i和A到B的转化条件可知，N转化P也是分两步进行的，即先N与SOCl2在一定条件下反应，然后再与试剂b即H2NCH2COOH发生信息i反应生成P，在此过程中H2NCH2COOH可能先与SOCl2反应生成H2NCH2COCl，然后H2NCH2COCl自身发生反应生成或，该物质符合核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，故答案为：或。 11．（2025·北京·模拟预测）有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： (1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为 。 (2)C与F生成M的反应类型为 。 (3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为 。 (4)Y的分子式为，则B→C的化学方程式为 。 (5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①        ②        ③ (6)与E具有相同官能团的同分异构体有 种，其中含有手性碳原子的有机物结构为 。 【答案】(1) (2)取代反应 (3) (4)＋ (5)②>①>③ (6)16 【详解】（1）芳香化合物A能发生银镜反应，说明含有醛基，所在A的结构简式为，故答案为；； （2）由分析知，C与F生成M的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）由分析知，X的结构简式为，故答案为：； （4）Y的结构简式为，B与Y反应生成C的反应为取代反应，其化学方程式为＋，故答案为：＋； （5）已知-CH3为推电子基团，-CF3为吸电子基团，则导致N原子电子云密度最大，最小，结合题干信息可知，碱性由大到小的顺序为②>①>③，故答案为：②>①>③； （6）E的结构简式为，含有的官能团有羧基和氨基，与其具有相同官能团的同分异构体若苯环上有－CH3、－COOH、－NH2三个支链，有10种同分异构体；若苯环上有－CH2NH2、－COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环上有－NH2、－CH2COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环只有一个支链，有1种同分异构体，去掉E本身，则共有16种同分异构体，其中含有手性碳原子的有机物结构为，故答案为：16；。 12．（2025·北京东城·二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知： (ⅰ)+HBr (ⅱ)+HCl 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。 (2)由B生成C的反应类型是 。 (3)写出由G生成H的化学方程式： 。 (4)写出I的结构简式： 。 (5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。 (ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；(ⅱ)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。 【答案】(1)氟苯 碳氟键、硝基 (2)还原反应 (3)++HBr (4) (5)5 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为氟苯；B的结构简式为，官能团为碳氟键、硝基，故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。 （2）由分析可知，由B生成C的反应为与锌、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原反应。 （3）由分析可知，由G生成H的反应为一定条件下与发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为++HBr，故答案为：++HBr。 （4）由分析可知，I的结构简式为，故答案为：。 （5）X的同分异构只含两种官能团且不含甲基，含—CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构说明同分异构体分子中含有的官能团为碳碳三键和溴原子，则符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH、(HC≡C)2CHCH2CH2Br，共有5种，故答案为：5。 04有机合成路线的设计 13．（2025·北京丰台·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH (1)A分子含有的官能团名称是 。 (2)D→E的化学方程式是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 (6)B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)羧基、氯原子或碳氯键 (2) (3) (4)n (5)ab (6)增强α-H的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂 【详解】（1）根据已知i以及B的结构简式可知，A的结构简式为，官能团名称是羧基、氯原子或碳氯键； （2）D(C7H6O2)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E(C9H10O2)，这是一个酯化反应，D为羧酸，其结构简式为，反应的化学方程式为； （3）E()与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，结合已知条件ii生成F， F的结构简式为； （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 n （5）a．I的结构简式为，含有的羧基能与溶液反应，a正确； b．J的分子式为，结构简式为：核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6，b正确； c．1molK( )最多能与8mol发生加成反应，c错误； （6）F的结构简式为，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂，B与F反应生成L，反应方程式为：，根据已知：可得，异构化为，再脱去HCl生成G。 14．（2025·北京昌平·二模）化合物K是一种常见的催眠类药物，其一种合成路线如下。 已知： (1)E的结构简式是 。 (2)已知A＋B→D的另一种产物是乙醇，写出该反应的化学方程式 。 (3)已知流程中的作用是吸收HBr。 ①写出F→G的化学方程式 ； ②从F结构的角度，解释F易发生反应的原因 。 (4)M中含溴原子，M的结构简式是 。 (5)已知K分子中含六元环，写出J的结构简式 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A的名称为甲酸丙酯 b．N的化学式是 c．生成G、N、K的反应均为取代反应 【答案】(1) (2) (3) 羰基是吸电子基团(或者O的电负性强)，使相邻碳原子上的碳氢键极性增强，易断裂 (4) (5) (6)bc 【详解】（1）由上述分析可知E为，故答案为：； （2）由已知反应可知酯基在碱性条件下水解形成酰基去取代另一酯基中α-C上的1个H，A＋B→D的另一种产物是乙醇，A为乙酸乙酯（）D为，逆推得B为，所以A＋B→D的方程式为：，故答案为：。 （3）F（）和N()对比可知，F→G→N，都是羰基相邻C上的H原子被烷基取代，由流程中的作用是吸收HBr，F与反应方程式为：；由F的机构可知F中的O原子较多，O原子的电负性较大，使得羰基旁C-H键极性极强，易断裂；，故答案为：；羰基是吸电子基团(或者O的电负性强)，使相邻碳原子上的碳氢键极性增强，易断裂； （4）G()和N()对比，可知G中羰基相邻C原子上的H原子被M中的烷基取代，M中含溴原子可知M为，故答案为：； （5）N（）的结构中含有酯基团，从反应流程看，N与J在一定条件下反应得到K() ，且已知K分子中含六元环，从酯基易水解性质分析N中的酯基水解得到羧基，K中含有2个N原子，结合羧基和氨基能形成肽键，可知J中含有2个氨基，结合题意可知J为尿素（），故答案为： （6）a．A的结构简式为，它是由乙酸和乙醇发生酯化反应生成的酯，根据酯的命名规则，其名称应为乙酸乙酯 ，并非甲酸丙酯，所以a选项错误；b．观察N的结构简式可知碳原子数为14，氢原子数为26，氧原子数为4，所以N的化学式是，b选项正确； c．生成 G 的反应方程式为，属于取代反应；生成 N 的反应是类似是类似于生成G的取代反应。生成 K 的反应也是通过一定条件下，J 与 N 之间发生原子或基团的取代过程来构建新的结构，所以生成 G、N、K 的反应均为取代反应，c选项正确； 故答案为：bc。 15．（2025·北京平谷·一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。 资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。 (1)E中所含官能团的名称为 。 (2)A→B的反应方程式为 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．A可形成分子内氢键 B．J与互为同系物 C．M中存在手性碳原子 D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强 (4)已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。 ①L的结构简式为 。 ②上述反应中键易断裂的原因是 。 (5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。 写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。 【答案】(1)硝基 (2) (3)BC (4) 电负性：N>H，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂 (5) 【详解】（1）E中所含官能团的名称为硝基。 （2）A物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：。 （3）A．A物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键，，A正确； B．J是，其中含有重氢原子，是氢的一种同位素，分子结构中没有相差若干个“-CH2”，与甲醇不是同系物关系，B错误； C．M是，其中没有连接四个不同基团的饱和碳原子，C错误； D．氘代药物用D代替了H，同位素会影响键能，同位素的质量数越大键能也会越大，所以分子稳定性增强，D正确； 故选BC。 （4）①根据逆推，再结合K、L、Q原子变化情况可知，K和反应生成的物质为； ②电负性：N>H，在酸性环境下，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂。 （5）G与反应生成中间产物是：，然后和M反应，生成中间产物是。根据题目中的反应历程：，反应经历了三步，其物质的利用率为；选择第二种方案的历程为：，物质在最后一步，其利用率为，所以调整后的利用率是以前的倍，答案为：。 16．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．（R表示H或烃基） ⅲ．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体） 。 a．只含有一个环的芳香族化合物； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 【答案】(1)碳碳双键、醚键 (2) (3)+CH3OH (4) 取代 (5) (6) (7) 【详解】（1）A为，含有醚键、碳碳双键； （2）由分析可知，C的结构简式为； （3）D中碳碳双键与甲醇发生加成反应生成E，反应为：+CH3OH； （4）由分析可知，G的结构简式是；G中羟基氢被甲基取代生成H，故G→H的反应类型为取代反应； （5）由分析可知，试剂a的结构简式为； （6）K为，K含有9个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为7，X是K的同分异构体，满足下列条件： a．只含有一个环的芳香族化合物，X分子中含有苯环，苯环含6个碳，不饱和度为4，则此外还有3个碳； b．红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2，此外还差2个不饱和度； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以为。 （7）化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有甲醇生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，故答案为：，。 05常见官能团的辨认、书写及保护 17．（2025·北京朝阳·二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。 已知：i． ii． (1)B中所含官能团的名称是碳碳三键、 。 (2)E的结构简式是 。 (3)的化学方程式是 。 (4)下列说法正确的是 。 a．D能发生取代反应、消去反应 b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯 c．F是的同系物 (5)L的结构简式是 。 (6)Z的分子式为。Z的结构简式是 。 (7)J→L中CH的C-H键易发生断裂、L→Z中的N-H键易发生断裂，原因是 。 【答案】(1)羟基 (2) (3) (4)a、b (5) (6) (7)醛基的吸电子作用使得醛基相连的键极性增强，易断裂；氮的电负性较大，极性较强，易断裂 【详解】（1）B（）中所含官能团的名称是碳碳三键、羟基； （2）根据分析，E的结构简式是； （3）F发生硝化反应生成G，方程式； （4）a．D（）含有羟基，能发生取代反应、消去反应，a正确； b．有机物J()的名称为乙二酸二乙酯，b正确； c．F（）有环，不是的同系物，c错误； 故选a、b； （5）根据分析可知，L的结构简式是； （6）根据分析可知，Z的分子式为。Z的结构简式是； （7）醛基为吸电子基团，吸电子作用使得醛基相连的键极性增强，易断裂；氮的电负性较大，吸电子能力强，使极性较强，易断裂。 18．（2025·北京东城·二模）维生素的一种合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)易溶于水，原因是 。 (2)试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式： 。 (3)D为氨基酸，D的结构简式为 。 (4) ①中只含一种官能团，写出的结构简式： 。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线： 。 (5)下列说法正确的是 （填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 (6)F→G经历如下三步： N的结构简式为 。 【答案】(1)可与水分子形成多个氢键且为极性分子、水为极性分子，二者相似相溶 (2) (3) (4) (5) (6) 【详解】（1）含有多个羟基，可与水分子形成多个氢键且为极性分子、水为极性分子，二者相似相溶。 （2）A为，试剂X为，A和X以反应生成B为，则的化学方程式为： 。 （3）D为氨基酸，结合F的结构简式知，D为。 （4）①D和乙醇发生酯化反应生成E为，，则的结构简式为。 ②乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，乙二酸和乙醇发生酯化反应生成。可以考虑先对乙二醇进行氧化，得到乙二醛，再次氧化获得乙二酸，然后再酯化，获得产物。流程为：。 （5）a．由合成路线可推知C为，含有碳碳双键，a正确； b．根据已知信息i，结合，可知试剂Y为：，名称为：1-丁醛，b错误； c．根据已知信息ii，由合成路线可知K为：，手性碳位置为：，一共有5个手性碳，c正确； 故选ac。 （6）根据流程，中间体M发生加成反应生成N，N发生消去反应生成G，则M中，圈中酯基中的羰基和分子中羟基发生加成成环得，然后生成的羟基消去得到G物质，故N是：。 19．化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路线如图： 已知：ⅰ.   ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烃基) (1)A可与NaHCO3溶液反应，其名称为 。B中所含官能团为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)试剂a的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，则C→D的反应类型为 。 (4)F→G的化学反应方程式为 。 (5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为 。 (6)HOCH2CH2OH的作用是保护G中的酮羰基，若不加以保护，则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式 。 (7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物M，该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构简式 。 【答案】(1)乙酸 酯基 (2)2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH (3)加成反应 (4) (5) (6) (7) 【详解】（1）A中含有-COOH同时含两个碳，其名称应该为乙酸。而B经醇和酸脱水形成酯，官能团应该为酯基； （2）得知该条件下为CH3COOC2H5中C=O旁边的-CH3中的H被-COCH3取代，则反应方程式为； （3）a为C5H8O2含酯基，同时能使溴水褪色，说明还含有C=C，则a为CH2=CHCOOC2H5。a与C反应后C=C不在了，说明该反应为加成反应； （4）F→G为酯化反应，所以反应为 ； （5）J→K为脱羧反应，K的结构简式为 ； （6）若羰基不被保护，那么羰基邻位的C-H中的H也可以被取代而成环，则结构为； （7）由已知条件看，红色标注的-CH3在NaOH条件下与C=O（K的结构简式为）发生加成，所以结构简式为。 20．（2024·北京·一模）有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。 已知： i．R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5+C2H5OH ii． (1)由A制备的化学方程式是 。 (2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有 种。 (3)B+C→D的化学方程式是 。 (4)官能团转化是有机反应的核心。D中 （填官能团名称，下同）和E中 相互反应生成F。 (5)G的结构简式是 。 (6)J的结构简式是 。 【答案】(1)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ (2)3 (3)CH3COOC2H5+ + C2H5OH (4)羰基 氨基 (5)或 (6) 【详解】（1）A为C2H5OH，与钠单质反应可以得到乙醇钠，化学方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑； （2）B为CH3COOC2H5，含有酯基的同分异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共3种； （3）B为CH3COOC2H5，C为，参考题目所给信息i可知B+C→D的化学方程式为CH3COOC2H5+ + C2H5OH； （4）对比D、E、F的结构简式可知D中羰基和E中氨基反应可以得到N=C结构，生成F； （5）根据分析可知G为或； （6）根据分析可知J为。 1．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体的合成路线如下： 已知： i．； ii．； (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物和的说法正确的是 (填字母)。 a．和均没有手性碳原子 b．和均能与反应 c．和均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 【答案】(1) (2)HBr (3) (4) (5)bc (6) 或者 (7) 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为； （2）由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为； （5）由分析可知，F和G的结构简式为和； a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，a错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确； 故答案选bc； （6）由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或； （7）由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3:1。 2．（2023·北京西城·一模）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 已知： (1)A是芳香族化合物，其名称是 。 (2)A→B所需试剂和反应条件是 。 (3)D的官能团名称是 。 (4)下列有关戊糖T的说法正确的是 (填序号)。 a．属于单糖 b．可用酸性溶液检验其中是否含有醛基 c．存在含碳碳双键的酯类同分异构体 (5)E的结构简式是 。 (6)I→J的方程式是 。 (7)由K经过以下转化可合成维生素B2。 M的结构简式是 。 【答案】(1)邻二甲苯 (2)浓、浓，加热 (3)氨基 (4)a (5) (6) (7) 【详解】（1）由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯。答案为：邻二甲苯； （2）A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓、浓，加热。答案为：浓、浓，加热； （3）D为，官能团是氨基。答案为：氨基； （4）a. 戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确； b. 戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性溶液氧化，不能用酸性溶液检验其中是否含有醛基，b不正确； c. 戊糖T的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确； 答案为：a； （5）由分析可知，E的结构简式是。答案为：； （6）I()与反应生成J()等，反应的化学方程式是。答案为：； （7）由K脱去，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。答案为：。 3．（2025·北京西城·一模）香豆素衍生物J能减少病毒感染细胞的凋亡，下面是J的合成路线。 (1)B的结构简式是 。 (2)D中存在两个六元环，涉及先开环再成环的过程，不含氟原子且所有氢原子化学环境均不同。则过程中反应（a）的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 。 a．的官能团是酰胺基、醚键和羰基 b．的反应会产生，收集气体后可用于供能 c．的条件与类似，但不宜温度过高或碱的浓度过大 (4)已知的过程中中碳原子的杂化轨道类型由变为。 ①中与碳原子相连的氮原子的价层电子对数为 。 ②I的结构简式为 。 (5)的反应过程如下，写出和的结构简式 、 。 (6)B可以通过（表示标记的，依次类推）经多步反应制取，过程如下。 已知：能发生银镜反应；中含一个四元环。的结构简式是 。 (7)的过程中生成的是两种同分异构体和。有人认为先进行和的分离再与反应比先与反应得到相应的和再进行分离更好，结合和的结构说明依据是 。 【答案】(1) (2) (3)c (4)2 (5) 或 (6) (7)和分别为和，G1能形成分子内氢键，G2只能形成分子间氢键，而与均不能形成氢键，沸点差距和更大，更易于分离（和G2可互换） 【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为； （2）D的结构简式为，过程中反应（a）是酯基的水解，以及F原子的水解，化学方程式为； （3）a．结合J的结构简式可知，其官能团为酰胺基、醚键、酯基和碳碳双键，a错误； b．的反应是光致异构氧化，氧气做氧化剂的情况下，产物为水，而非氢气，b错误； c．与都有酯基的水解反应，其条件类似，但不宜温度过高或碱的浓度过大，因为碱浓度过大或温度高容易发生副反应或酸化过程中消耗过多的酸，c正确； 故选c； （4）①的结构简式为，与碳原子相连的氮原子采取杂化，价层电子对数为2； ②由分析可知，I的结构简式为； （5）E的结构简式为异构化生成M为； 方法一：M中的醛基与I中的氨基先发生加成反应得到羟基，生成N为，再发生碳氮双键的加成反应生成P为，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键得到J； 方法二：M与I先发生碳氮双键的加成反应，得到N为，再发生醛基的加成反应生成P为，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键得到J； （6）B的结构简式为；不饱和度为2，能发生银镜反应，结合B中含有酯基，可知的结构简式为，与18A发生醛基的加成反应生成，其结构简式为，再发生加成反应得到四元环生成为，再脱得到B； （7）F是苯酚，酚羟基的邻、对为是活化点位，则生成两种同分异构体和的结构简式为和，生成和的结构简式为、，G1能形成分子内氢键，G2只能形成分子间氢键，而与均不能形成氢键，沸点差距和更大，更易于分离（和G2可互换），所以先进行和的分离再与反应效果更好。 4．（2025·北京西城·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 (1)A中含有的含氧官能团有 。 (2)的化学方程式是 。 (3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 (4)推测的反应中的作用是 。 (5)D的结构简式是 。 (6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 (7)的过程如下。 中间产物2的结构简式是 。 (8)和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 【答案】(1)醚键、羟基 (2)2+O22+2H2O (3) (4)作还原剂，将—N=O转化为—NH2 (5) (6)或 (7) (8)的电负性较大，键邻位的为吸电子基团 【详解】（1）由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基； （2）由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （3）由分析可知，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为，故答案为：； （4）由分析可知，I→J的反应为与发生还原反应生成，则的作用为作还原剂，将—N=O转化为—NH2，故答案为：作还原剂，将—N=O转化为—NH2； （5）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （6）由分析可知，L的结构简式为或，故答案为：或； （7）由分析可知，中间产物2的结构简式为，故答案为：； （8）E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键极性强，易断裂是因为氮元素的电负性较大所致；的反应物中α位的键极性强，易断裂是因为C−H键邻位的−COOH为吸电子基团所致，故答案为：的电负性较大，键邻位的为吸电子基团。 5．（2025·北京房山·一模）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。 (3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基 b．I分子中含有两个六元环 c．J中有手性碳原子 (5)已知： ① 中α-H键易断裂，原因是 。 ② F→G经历下列过程 F 中间产物1中间产物2G 中间产物1的结构简式 G的结构简式 。 (6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3) (4)a (5)酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂 (6)加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率；与J中酚羟基反应，促进J与K的反应正向移动 【详解】（1）由D结构，D中含氧官能团的名称是醚键和酚羟基； （2）结合分析，B→D的反应为B中酚羟基邻位氢被溴取代生成D和，反应为：； （3）由分析，试剂a的结构简式是； （4）a．设计反应A→B和G→I过程中酚羟基被反应后，然后又生成酚羟基，则其目的是保护羟基，正确； b．I：，分子中含有1个六元环，错误； c．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；J中没有手性碳原子，错误； 故选a； （5）① 中α-H键易断裂，原因是酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂。 ②由分析，中间产物1的结构简式，G的结构简式； （6）J + K 生成呋喹替尼时，K中氯原子和J中酚羟基氢生成HCl，加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率，故J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率。 6．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知： (1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)B→D的反应类型是 。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是 。 ②的主要作用是 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ． Ⅱ．+R6OH+R7OH ①M的结构简式是 。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步(填“一”“二”或“三”)。 【答案】(1)羰基、羟基 (2)+Br2+HBr (3)取代反应 (4) (5) 消耗反应生成的HBr，提高J的产率 (6) 二 【详解】（1）由X的结构简式可知，X中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。 （2）由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2+HBr。 （3）由分析可知，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。 （4）由分析可知，试剂a的结构简式是。 （5）①由分析可知，J的结构简式是； ②G和发生取代反应生成J为，同时有HBr生成，的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率。 （6）F和L发生已知信息的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为，M发生加成反应生成N为，M发生取代反应生成X， ①M的结构简式是； ②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。 7．（2024·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为可用于成人哮喘的预防和治疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)由C生成D的反应类型是 。 (3)B的结构简式为 ，C中手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)的个数为 。 (4)D→E反应的化学方程式为 。 (5)的同分异构体中，与含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有 种。 (6)设计以和CH3MgBr为主要原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1)羟基、酮羰基 (2)取代反应 (3) 1 (4)+HBr (5)16 (6) 【详解】（1）C中含氧官能团为羟基、酮羰基； （2）C→D的反应中，C中的羟基被溴原子取代，故该反应为取代反应； （3）经分析，B的结构简式为；手性碳原子上连有4个不同的原子或基团，则C的手性碳原子有1个，即与羟基相连的碳原子是手性碳原子； （4）D和 发生取代反应得到E为，D→E的反应方程式：+HBr； （5）该化合物中，有5个饱和碳原子，则符合条件的同分异构体中，除了有饱和四元环、—SH、—COOH外，还有一个饱和的碳原子，则相应的同分异构体有6种骨架：①若四元环连有—CHSH、—COOH，有3种结构；②若四元环连有—CH2COOH、—SH，有3种结构；③若四元环连有—CH(SH)COOH，有1种结构；④若四元环连有—SH、—COOH、—CH3，其中—SH和—COOH处于邻位，有4种结构；—SH和—COOH处于对位，有3种结构；—SH和—COOH连在同一个碳原子上，有2种结构；综上所述，符合条件的同分异构体共有16种； （6）中碳碳双键先与溴单质发生加成反应得到，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，再发生醇的催化氧化生成，与CH3MgBr发生已知反应①得到，该物质的合成路线：。 1．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 N→P→QL 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基 (2)abc (3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O (4) (5) (6) 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； （2）由分析可知，B为。 a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故答案为：abc； （3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O； （4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； （6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 2．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 【答案】(1) (2)氨基 醚键 (3)取代反应 吸收反应产生的，促进反应进行 (4)++NaCl (5)c (6) (7) 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； （3）观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl ，故答案为：++NaCl； （5）a．根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，故a正确； b．F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，故b正确； c．F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，故c错误； d．F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故d正确； 故答案为：c； （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为（用“*”标记手性碳原子），故答案为：； （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 3．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 【答案】(1)硝基、羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3 (3)还原反应 (4)5 (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O (6)AC (7) 【详解】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移一的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误； C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确； D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误； 故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 4.．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2)羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【详解】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 5．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 (4)E中含氧官能团名称是 。 (5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 (6)G中手性碳原子是 (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 【答案】(1)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3）已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7）由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 6．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】(1)硝基 (2) (3)取代反应 (4) +P(OC2H5)3→+C2H5Br (5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) (6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I (7)9 【详解】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基； （2）根据分析，有机物B的结构简式为：； （3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应； （4）根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br； （5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)； （6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I； （7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 7．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)醚键和羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5) (6)水解反应（取代反应） (7)13 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。 （2）根据分析，有机物C的结构简式为。 （3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。 （4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。 （5）根据分析，有机物H的结构简式为。 （6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，该反应为水解反应（取代反应）。 （7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $