内容正文:
3.1 醇和酚
第2课时 苯酚及酚类化合物
分层作业
1.下列物质中属于酚类的是
A. B. C. D.
2.下列说法中正确的是
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.羟基与链烃基相连的有机物是醇类
C.醇和酚都含有羟基,它们的化学性质相同
D.与互为同系物
3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是
A.纯净的苯酚是粉红色晶体 B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗去
C.苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D.苯酚能与溶液反应生成
4.下列事实从能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是
A.苯酚能与显色而乙醇不能
B.苯酚能与溴水迅速反应而苯与液溴反应需要加入催化剂
C.甲苯能使酸性溶液褪色而甲烷不能
D.乙烯能发生加成反应而乙烷不能
5.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.跟FeCl3溶液作用显紫色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
6.只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚,则该试剂为
A.水 B.溴水 C.高锰酸钾溶液 D.氯化铁溶液
7.下列说法正确的是
A. 和 属于碳架异构
B.同样条件下,钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈,是因为乙醇分子中乙基对羟基的影响导致乙醇中的极性更强
C.单烯烃和氢气加成后得到饱和烃,则该单烯烃有2种结构
D. 和 属于同类有机物
8.下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确,且具有因果关系的是
选项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯
苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响
B
向苯酚浊液中滴加溶液
羟基活化了苯环
C
向苯酚浊液中滴加溶液,浊液变澄清
酸性:苯酚>碳酸
D
将在空气中灼烧呈黑色的铜丝趁热插入盛有乙醇的试管中,铜丝会变红色
乙醇具有氧化性
9.下列为四种有机化合物的结构简式,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是
①
②
③
④
A.①属于酚,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚,遇FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应
D.④属于醇,不能发生消去反应
10.苯酚可用作消毒剂,没食子酸可用作防腐剂,没食子酸的结构简式如图所示。下列相关说法不正确的是
A.苯酚溶液逐滴加入饱和溴水后会变浑浊 B.苯酚与没食子酸互为同系物
C.铁盐与没食子酸混合可制造墨水 D.苯酚浊液加入溶液后可变澄清
11.A、B的结构简式如图所示:
(1)B物质的名称是 ;A、B能否与NaOH溶液反应:A (填“能”或“不能”,下同),B 。
(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是 。
(3)A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。
(4)下列关于B物质的叙述中,正确的是_______。
A.可以发生还原反应 B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol B最多可与2 mol H2反应 D.可与NaHCO3溶液反应
12.白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌作用。请回答下列问题:
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______。
A.属于醇类 B.可与溶液发生显色反应
C.可使溴的溶液褪色 D.可与溶液反应产生气泡
(2)1mol白藜芦醇最多消耗 molNaOH。
(3)1mol白藜芦醇与浓溴水反应时,最多消耗 mol。
(4)1mol该有机物与加成时,最多消耗标准状况下的的体积为 L。
13.某工程塑料的单体A的结构简式如下:(方法归纳题组)
回答下列问题:
(1)写出有机物A的化学式 。
(2)1molA与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是 mol。
(3)下面对有机物A的性质说法不正确的是 。
A.有机物A能与溴水发生取代反应
B.有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应
C.有机物A能与FeCl3溶液作用显色
D.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
E.有机物A在强酸及强碱性条件下均能发生消去反应
(4)用“*”标出有机物A中的手性碳原子 。
1.下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
B.能发生消去反应而不能
C.对甲基苯酚()能与溶液反应而苯甲醇不能
D.苯酚能与溴水反应而苯不能
2.根据实验目的设计方案并进行实验,观察相关现象,其中方案设计或结论不正确的是
选项
实验目的
方案设计
现象
结论
A
比较乙醇和苯酚中羟基的活泼性
取相同物质的量的乙醇和苯酚分别溶于2mL乙醚,各加入一小块金属钠
苯酚溶液与金属钠反应较剧烈
羟基活泼性:苯酚>乙醇
B
检验苯中是否含有少量苯酚
向溶液中加入适量浓溴水
没有观察到白色沉淀
苯中不含苯酚
C
检验乙醇是否发生消去反应
将乙醇和浓硫酸共热产生的气体依次通入足量KOH溶液、酸性KMnO4溶液
KMnO4溶液紫红色褪去
乙醇发生了
消去反应
D
探究SO2的漂白原理
将SO2分别通入品红的水溶液和品红的乙醇溶液
品红的水溶液褪色,醇溶液不褪色
SO2与水反应的产物具有漂白作用
3.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是
A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
B.操作Ⅱ中的反应为:OH+NaOHONa+H2O
C.操作Ⅱ为分液,需用分液漏斗
D.苯酚沾到皮肤上,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗
4.辽细辛是辽宁特产药材之一,具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
A.雌三醇能与溴水中的反应
B.雌三醇分子含5个手性碳原子
C.雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键
D.雌三醇能发生加成、取代和消去反应
5.儿茶素是茶多酚的主要活性成分,具有抗氧化、抗炎、调节代谢等作用,是茶叶保健功能的重要物质基础。结构简式如图所示,下列关于该分子说法错误的是
A.1 mol该物质与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
B.与足量H2反应的产物含有9个手性碳原子
C.该物质可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D.1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5:4:4
6.丁香油酚可从中药材月季花中提取得到,具有抗菌、抗氧化等作用,分子结构如图。下列关于丁香油酚的叙述正确的是
A.分子中最多有9个碳原子共平面
B.1mol丁香油酚与浓溴水反应,最多可以消耗
C.能够发生加成反应、氧化反应和消去反应
D.可用酸性溶液检验分子中的碳碳双键
7.茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构,“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键;“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键,这种表示方法叫做楔形式。)
(1)表儿茶素可能具有的化学性质 。(填编号)
①水解反应 ②氧化反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤酯化反应 ⑥银镜反应
(2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效,可用 试剂检验具有抗氧化的官能团。
(3)儿茶素和表儿茶素互为___________。
A.同系物 B.同一物质 C.同分异构体 D.同一族
(4)下列说法正确的是___________。
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有完全相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
(5)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是___________。
选项
目的
分离方法
原理
A
分离苯与苯酚
加浓溴水过滤
三溴苯酚难溶于水
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯与乙醇的密度不同
C
除去固体中混杂的
重结晶
在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
(6)已知酸性强弱顺序为,下列化学方程式书写正确的是___________。
A.
B.
C.
D.
8.按以下步骤可从 合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)F的结构简式为 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是(填代号) 。
(3)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式: 。
(4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件) 。
1.I.完成下列问题。
(1)胡椒酚是一种植物挥发油,它的结构简式为,回答下列问题。
①1mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗 molBr2。
②若要制备胡椒酚钠,可以选择的试剂有 (填序号)。
A.Na B.NaOH C.NaHCO3 D.Na2CO3
(2)已知:,如果要合成,所用的原料可以是_____(填序号)。
A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和1-丙炔
II.有机物种类繁多,广泛存在,在生产和生活中有着重要的应用。
(3)用括号内的试剂和操作除去下列各物质中的少量杂质,其中正确的是 (填序号)。
A.苯中的苯酚(浓溴水、过滤)
B.苯甲酸中的氯化钠(水、重结晶)
C.乙烷中的乙烯(溴的四氯化碳溶液、洗气)
D.硝基苯中的NO2(稀NaOH溶液、分液)
(4)准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后的产物通过浓硫酸,其质量增加3.6g,若充分燃烧后的产物通过碱石灰,碱石灰质量增加12.4g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如图所示,则该有机物的分子式为 ,结构简式可能为 (填序号)。
A.CH3CH2CH2COOH B.CH3COOCH2CH3 C.CH3COCH2CH3 D.CH3COOCH3
2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,其结构简式如下图,它主要用于棉纤维织物的染色,也用于制备一些有机颜料。红色基B的同分异构体中,氨基、硝基处于对位且能使FeCl3溶液变紫色的有 种。
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3.1醇和酚
第2课时苯酚及酚类化合物
分层作业
A
基础达标题
1.B2.B3.B4.BC5.C6.B7.C8.A9.C10.B
11.(1)对甲基苯酚或4甲基苯酚
不能
能
(2)消去反应
(3)12
(4)AB
12.(1)BC
(2)3
(3)6
(4)156.8
13.(1)CoH02C1
(2)3
(3)DE
CH=CH2
(4)
C-CH2OH
HO
B
能力提升题
1.B2.B3.D4.D5.C6.B
7.(1)②③④⑤
(2)浓溴水或氯化铁溶液
(3)C
(4)B
(5)D
(6)D
8.Br
Br
②④
CH2=CH-CH-CH2+Br2
一定条件
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CH2BrCH=CHCH2Br
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Br+2NaOH加热
+2NaBr+2H2O
Br
拓展培优题
1.(1)3ABD
(2)AD
(3)BD
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(4)C4HO2B6
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3.1 醇和酚
第2课时 苯酚及酚类化合物
分层作业
1.下列物质中属于酚类的是
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】A. 中羟基不与苯环相连,属于芳香醇,故不选A;
B. 中羟基与苯环直接相连,属于酚类,故选B;
C. 中羟基不与苯环相连,属于芳香醇,故不选C;
D. 中羟基不与苯环相连,属于醇,故不选D;
选B。
2.下列说法中正确的是
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.羟基与链烃基相连的有机物是醇类
C.醇和酚都含有羟基,它们的化学性质相同
D.与互为同系物
【答案】B
【解析】A.含有羟基的化合物有多种,有机物有醇、酚、羧酸(如CH3COOH),无机物有含氧酸(如次氯酸HO—Cl)、水(H—OH)等,A选项错误;
B.羟基与链烃基直接相连的属于醇类而直接与苯环相连的属于酚类,B选项正确;
C.醇和酚中虽然都含有—OH,但是酚中—OH受苯环影响,具有弱酸性,而醇没有这一性质,C选项错误;
D.—OH与苯环直接相连的有机物是酚,而不直接相连的有机物是醇,与不属于同一类物质,不互为同系物,D选项错误;
故答案选B。
3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是
A.纯净的苯酚是粉红色晶体 B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗去
C.苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D.苯酚能与溶液反应生成
【答案】B
【解析】A.纯净的苯酚是无色晶体,苯酚暴露在空气中,氧化后变为粉红色的物质,故A错误;B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗,故B正确;C.苯酚与溶液是络合反应,生成紫色六苯酚合铁离子,不是生成沉淀,故C错误;D.苯酚酸性比碳酸弱,不能与溶液反应生成,故D错误;故选B。
4.下列事实从能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是
A.苯酚能与显色而乙醇不能
B.苯酚能与溴水迅速反应而苯与液溴反应需要加入催化剂
C.甲苯能使酸性溶液褪色而甲烷不能
D.乙烯能发生加成反应而乙烷不能
【答案】BC
【解析】A.显色反应是酚羟基的特征性质,源于羟基直接连在苯环上形成的共轭结构,但此性质主要归因于羟基自身的结构变化,而非不同基团间的相互作用,故A错误;
B.苯酚中的羟基(-OH)作为邻对位活化基团,增强了苯环的电子密度,使其更容易发生亲电取代反应(生成三溴苯酚)。这一现象体现了羟基与苯环之间的相互作用(羟基活化苯环),属于基团间的相互影响,故B正确;
C.甲苯中的苯环通过共轭效应活化甲基(),使其侧链的C-H键更易被氧化为羧酸(-COOH)。此现象是苯环与甲基之间的相互作用(苯环活化甲基)导致的,属于基团间的相互影响,故C正确;
D.乙烯的加成反应由双键(官能团本身的性质)决定,与基团间的相互作用无关,故D错误;
故选BC。
5.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.跟FeCl3溶液作用显紫色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
【答案】C
【解析】A.苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠,说明苯酚可能具有酸性,A项不符合;
B.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,是特征反应,不能证明苯酚的酸性,B项不符合;
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚,有白色沉淀生成,说明苯酚的酸性比碳酸弱,符合题意;
D.在水中溶解度与酸性无关,D项不符合;
故选C。
6.只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚,则该试剂为
A.水 B.溴水 C.高锰酸钾溶液 D.氯化铁溶液
【答案】B
【解析】A.苯、己烯分别与水混合的现象相同,均分层,且有机层在上层,不能鉴别,故A不符合题意;B.乙醇、苯、己烯、苯酚溶液分别与溴水混合的现象为:无现象、分层后有机层在上层、溴水褪色、生成白色沉淀,现象不同可鉴别,故B符合题意;C.乙醇、己烯、苯酚均能使高锰酸钾褪色,现象相同,不能鉴别,故C不符合题意;D.苯、己烯与氯化铁溶液的分层现象相同,不能鉴别,故D不符合题意;故选B。
7.下列说法正确的是
A. 和 属于碳架异构
B.同样条件下,钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈,是因为乙醇分子中乙基对羟基的影响导致乙醇中的极性更强
C.单烯烃和氢气加成后得到饱和烃,则该单烯烃有2种结构
D. 和 属于同类有机物
【答案】C
【解析】A. 和 分子中含有碳原子最长碳链都含有5个碳原子,侧链都是1个甲基,名称都为2—甲基丁烷,两者是同种物质,故A错误;
B.同样条件下,钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈,是因为乙醇分子中乙基对羟基的影响导致乙醇中O-H的极性更弱,故B错误;
C.由结构简式可知,一定条件下与氢气发生加成反应生成的烯烃可能为和,共有2种,故C正确;
D.属于酚类,属于芳香醇,两者不是同类有机物,故D错误;
故选C。
8.下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确,且具有因果关系的是
选项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯
苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响
B
向苯酚浊液中滴加溶液
羟基活化了苯环
C
向苯酚浊液中滴加溶液,浊液变澄清
酸性:苯酚>碳酸
D
将在空气中灼烧呈黑色的铜丝趁热插入盛有乙醇的试管中,铜丝会变红色
乙醇具有氧化性
【答案】A
【解析】A.苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂,因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯,A项正确;B.苯环活化了羟基上的H原子而导致苯酚易电离出,B项错误;C.向苯酚浊液中滴加碳酸钠溶液,浊液变澄清,是由于苯酚与碳酸钠反应产生可溶性的苯酚钠和碳酸氢钠,可证明酸性:苯酚,C项错误;D.和反应生成,黑色的铜丝变为红色,即又转化为为氧化剂,则乙醇应为还原剂,具有还原性,D项错误。故选A。
9.下列为四种有机化合物的结构简式,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是
①
②
③
④
A.①属于酚,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚,遇FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应
D.④属于醇,不能发生消去反应
【答案】C
【解析】A.①中羟基直接连在苯环上,属于酚,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A错误;B.②中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇,遇FeCl3溶液不发生显色反应,B错误;C.③属于酚,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据③的结构简式可知,1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应,C正确;
D.④中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以④可以发生消去反应,D错误;故答案为:C。
10.苯酚可用作消毒剂,没食子酸可用作防腐剂,没食子酸的结构简式如图所示。下列相关说法不正确的是
A.苯酚溶液逐滴加入饱和溴水后会变浑浊 B.苯酚与没食子酸互为同系物
C.铁盐与没食子酸混合可制造墨水 D.苯酚浊液加入溶液后可变澄清
【答案】B
【解析】A.苯酚溶液与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,使溶液变浑浊,A正确;
B.苯酚和没食子酸的酚羟基数目不同,且没食子酸含羧基,二者结构不相似,不是同系物,B错误;
C.没食子酸含酚羟基,遇显色,可用于制造墨水,C正确;
D.苯酚常温下溶解度较小,加入溶液生成易溶于水的苯酚钠和碳酸氢钠,D正确;
故选B。
11.A、B的结构简式如图所示:
(1)B物质的名称是 ;A、B能否与NaOH溶液反应:A (填“能”或“不能”,下同),B 。
(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是 。
(3)A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。
(4)下列关于B物质的叙述中,正确的是_______。
A.可以发生还原反应 B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol B最多可与2 mol H2反应 D.可与NaHCO3溶液反应
【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 不能 能
(2)消去反应
(3)1 2
(4)AB
【解析】(1)B中甲基和酚羟基处于对位,则B物质的名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚;A属于醇羟基,B属于酚羟基,因此A不能与NaOH溶液反应,而B能与NaOH溶液反应;故答案为:对甲基苯酚;不能;能。
(2)1molA在浓硫酸作用下加热可得到1molB和2mol水,生成了不饱和键,其反应类型是消去反应;故答案为:消去反应。
(3)A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中,1molA含有1mol碳碳双键,能与1mol溴单质发生加成反应,B含有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,断裂酚羟基的邻位和对位上的碳氢键,因此1molB与浓溴水完全反应后消耗单质溴的物质的量为2mol;故答案为:1;2。
(4)A.B能与氢气发生加成反应,因此可以发生还原反应,故A正确;
B.B含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故B正确;
C.B中含有苯环,1 mol B最多可与3 mol H2反应,故C错误;
D.苯酚酸性弱于碳酸,苯酚不与NaHCO3溶液反应,故D错误;
综上所述,答案为:AB。
12.白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌作用。请回答下列问题:
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______。
A.属于醇类 B.可与溶液发生显色反应
C.可使溴的溶液褪色 D.可与溶液反应产生气泡
(2)1mol白藜芦醇最多消耗 molNaOH。
(3)1mol白藜芦醇与浓溴水反应时,最多消耗 mol。
(4)1mol该有机物与加成时,最多消耗标准状况下的的体积为 L。
【答案】(1)BC
(2)3
(3)6
(4)156.8
【解析】(1)A.由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团,即酚羟基和碳碳双键,故属于酚类,A错误;
B.由白藜芦醇的结构简式知,分子中含酚羟基,可与溶液发生显色反应,B正确;
C.由白藜芦醇的结构简式知,分子中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,能使溴的CCl4溶液褪色,故C正确;
D.酚不会与NH4HCO3溶液反应,即不能与溶液反应产生气泡,故D错误;
故本题选BC;
(2)酚羟基能与NaOH溶液反应,由白藜芦醇的结构简式知,分子中含3个酚羟基,故1mol该有机物最多消耗3mol NaOH;
(3)碳碳双键可以与Br2发生加成,酚羟基邻对位可以被Br取代,1mol该有机物发生取代反应时消耗5 molBr2,发生加成反应时消耗1 molBr2,故共消耗 6molBr2;
(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下按1:3和1:1发生加成反应,故1mol该有机物最多消耗7molH2 ,在标准状况下的体积为7mol×22.4L/mol=156.8L。
13.某工程塑料的单体A的结构简式如下:(方法归纳题组)
回答下列问题:
(1)写出有机物A的化学式 。
(2)1molA与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是 mol。
(3)下面对有机物A的性质说法不正确的是 。
A.有机物A能与溴水发生取代反应
B.有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应
C.有机物A能与FeCl3溶液作用显色
D.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
E.有机物A在强酸及强碱性条件下均能发生消去反应
(4)用“*”标出有机物A中的手性碳原子 。
【答案】(1)
(2)3
(3)DE
(4)
【解析】(1)有机物A的化学式为。
(2)酚羟基的两个邻位各消耗1mol,碳碳双键加成消耗1mol,1molA与足量浓溴水反应最多消耗3molBr2。
(3)A.有机物A中有酚羟基,酚羟基的邻位能与溴水发生取代反应,A正确;
B.有机物A中的-CH2OH能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应,B正确;
C.有机物A中有酚羟基能与FeCl3溶液作用显紫色,C正确;
D.有机物A中含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误;
E.有机物A醇羟基的邻位碳上没有H,因此不能在强酸下发生消去反应,E错误;
故选DE。
(4)手性碳原子是指连接四个不同原子或基团的碳原子,由图可知有机物A中的手性碳原子为:。
1.下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
B.能发生消去反应而不能
C.对甲基苯酚()能与溶液反应而苯甲醇不能
D.苯酚能与溴水反应而苯不能
【答案】B
【解析】A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能说明苯环使甲基的活性增强,所以甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,可以说明基团间存在影响,A不符合题意;B.α碳原子上有氢原子的卤代烃可以发生消去反应,CH3Br中不含α碳,故不能发生消去反应,与基团影响无关,B符合题意;C.受苯环影响,对甲基苯酚()中羟基所含O-H键极性增强,能与NaOH溶液反应,而苯甲醇中烷基为供电子基团,使得羟基所含O-H键极性较弱,不能与NaOH溶液反应,C不符合题意;D.苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚能与溴水发生取代反应说明羟基的存在使苯环上邻对位的H原子活性增强,D不符合题意;故选B。
2.根据实验目的设计方案并进行实验,观察相关现象,其中方案设计或结论不正确的是
选项
实验目的
方案设计
现象
结论
A
比较乙醇和苯酚中羟基的活泼性
取相同物质的量的乙醇和苯酚分别溶于2mL乙醚,各加入一小块金属钠
苯酚溶液与金属钠反应较剧烈
羟基活泼性:苯酚>乙醇
B
检验苯中是否含有少量苯酚
向溶液中加入适量浓溴水
没有观察到白色沉淀
苯中不含苯酚
C
检验乙醇是否发生消去反应
将乙醇和浓硫酸共热产生的气体依次通入足量KOH溶液、酸性KMnO4溶液
KMnO4溶液紫红色褪去
乙醇发生了
消去反应
D
探究SO2的漂白原理
将SO2分别通入品红的水溶液和品红的乙醇溶液
品红的水溶液褪色,醇溶液不褪色
SO2与水反应的产物具有漂白作用
【答案】B
【解析】A.由于羟基越活泼,与钠反应越剧烈,所以由该实验可以得出羟基活泼性:苯酚 > 乙醇,该选项方案设计和结论都正确,A不符合题意;
B.生成的三溴苯酚会溶解在苯中,即便苯中含有苯酚,也可能观察不到白色沉淀,所以不能得出苯中不含苯酚的结论,B符合题意;
C.乙醇和浓硫酸共热产生的气体中可能含有二氧化硫等杂质,乙醇易挥发,其中也可能含有乙醇,通过 KOH 溶液可除去二氧化硫、溶解乙醇,若酸性 KMnO4 溶液褪色,说明有乙烯生成,即乙醇发生了消去反应,该选项方案设计和结论都正确,C不符合题意;
D.在水溶液中 SO2 与水反应,而在乙醇溶液中不发生此反应,结合现象可知 SO2 与水反应的产物具有漂白作用,该选项方案设计和结论都正确,D不符合题意;
故选B。
3.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是
A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
B.操作Ⅱ中的反应为:OH+NaOHONa+H2O
C.操作Ⅱ为分液,需用分液漏斗
D.苯酚沾到皮肤上,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗
【答案】D
【分析】用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作分离苯与苯酚钠溶液,苯可以循环利用,苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液,同样经过分液操作进行分离得到苯酚,据此分析作答;
【解析】A.操作I是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯为萃取剂,苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度、且四氯化碳与水不互溶,也可用四氯化碳作萃取剂,A正确;
B.操作Ⅱ中的反应为苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,方程式为:OH+NaOHONa+H2O,B正确;
C.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液操作,用到分液漏斗,C正确;
D.NaOH具有腐蚀性,苯酚沾到皮肤,不能用NaOH溶液清洗,应用酒精清洗,D错误;
故选D;
4.辽细辛是辽宁特产药材之一,具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
A.雌三醇能与溴水中的反应
B.雌三醇分子含5个手性碳原子
C.雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键
D.雌三醇能发生加成、取代和消去反应
【答案】D
【解析】A.分子中含1个酚羟基,酚羟基的邻位有2个H能与溴水发生取代反应,溴水不能与苯环发生加成反应,即雌三醇能与溴水中的反应;故A错误;
B.分子中连有4个不同原子或原子团的碳是手性碳,1个雌三醇分子含6个手性碳原子:,故B错误;
C.雌三醇分子与水分子形成分子间氢键;故C错误;
D.雌三醇中含有苯环,能发生加成反应,含醇羟基,且连酚羟基的碳原子相邻的碳原子有H,能发生取代反应和消去反应,故D正确;
答案选D。
5.儿茶素是茶多酚的主要活性成分,具有抗氧化、抗炎、调节代谢等作用,是茶叶保健功能的重要物质基础。结构简式如图所示,下列关于该分子说法错误的是
A.1 mol该物质与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
B.与足量H2反应的产物含有9个手性碳原子
C.该物质可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D.1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5:4:4
【答案】C
【解析】A.该物质分子中含有4个酚羟基和1个醇羟基,由于Br2能够与酚发生苯环上的取代反应,酚羟基是邻、对位取代基,可知1 mol该物质与浓溴水发生取代反应最多消耗5 mol Br2,A正确;
B.该物质与足量H2发生加成反应后产物是。手性碳原子的连接4个不同的原子或原子团的C原子,则该生成物中含有的手性碳原子数目是9个,用“*”标注为:,B正确;
C.该物质含有醇羟基,可在浓硫酸催化下加热发生消去反应,而不是在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应,C错误;
D.该物质分子中含有4个酚羟基和1个醇羟基,它们都能够与Na反应产生-ONa和H2,因此1 mol该物质反应消耗5 mol Na;只有酚羟基能够与NaOH发生反应产生-ONa和H2O,因此1 mol该物质反应消耗4 mol NaOH;只有酚羟基能够与Na2CO3反应产生-ONa和NaHCO3,因此1 mol该物质反应消耗4 mol Na2CO3,因此1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5:4:4,D正确;
故合理选项是C。
6.丁香油酚可从中药材月季花中提取得到,具有抗菌、抗氧化等作用,分子结构如图。下列关于丁香油酚的叙述正确的是
A.分子中最多有9个碳原子共平面
B.1mol丁香油酚与浓溴水反应,最多可以消耗
C.能够发生加成反应、氧化反应和消去反应
D.可用酸性溶液检验分子中的碳碳双键
【答案】B
【解析】A.苯环是平面结构(12个原子共面),与苯环直接相连的原子在苯环平面上,碳碳双键形成的“烯平面”也是平面结构(6个原子共面),单键均可以旋转,分子中最多有10个碳原子(所有碳原子)共平面,故A错误;
B.丁香油酚中酚羟基的邻位氢原子可与溴单质发生取代反应,取代一个邻位氢原子,消耗一分子Br2;丁香油酚中的碳碳双键可与溴单质发生加成反应,所以1mol丁香油酚与浓溴水反应,最多可以消耗(1+1)mol=,故B正确;
C.分子中含苯环、碳碳双键,能与氢气发生加成反应;分子中的碳碳双键、酚羟基属于还原性基团,可发生氧化反应;苯环具有特殊的稳定性,连在苯环上的羟基不能参与发生消去反应,故C错误;
D.分子中的碳碳双键、酚羟基均具有还原性,都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性溶液检验分子中的碳碳双键,故D错误;
故选B。
7.茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构,“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键;“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键,这种表示方法叫做楔形式。)
(1)表儿茶素可能具有的化学性质 。(填编号)
①水解反应 ②氧化反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤酯化反应 ⑥银镜反应
(2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效,可用 试剂检验具有抗氧化的官能团。
(3)儿茶素和表儿茶素互为___________。
A.同系物 B.同一物质 C.同分异构体 D.同一族
(4)下列说法正确的是___________。
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有完全相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
(5)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是___________。
选项
目的
分离方法
原理
A
分离苯与苯酚
加浓溴水过滤
三溴苯酚难溶于水
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯与乙醇的密度不同
C
除去固体中混杂的
重结晶
在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
(6)已知酸性强弱顺序为,下列化学方程式书写正确的是___________。
A.
B.
C.
D.
【答案】(1)②③④⑤
(2)浓溴水或氯化铁溶液
(3)C
(4)B
(5)D
(6)D
【解析】(1)表儿茶素含有酚羟基,可以发生氧化反应,含有醇羟基,可以发生消去、酯化、氧化反应,含有苯环,可以发生加成反应,故选②③④⑤;
(2)表儿茶素含有酚羟基,而具有抗氧化性,酚羟基与浓溴水生成白色沉淀,也可以与氯化铁溶液混合显紫色,因此可以用浓溴水或氯化铁溶液检验表儿茶素具有抗氧化的官能团;
(3)儿茶素和表儿茶素分子式都是C15H14O6,二者结构不同,互为同分异构体;
(4)A. 含有羟基的化合物不一定属于醇类,例如酚也含有羟基,A错误;B. 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基,正确;C. 酚类和醇类具有相同的官能团,但是化学性质不完全相同,例如酚类具有酸性,醇类无酸性,错误;D.苯环如果通过链烃基与羟基相连,则是醇类,错误;故选B;
(5)A.苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,三溴苯酚易溶于苯,不能除杂,A错误;B.乙醇和乙酸乙酯互溶,不能直接分液,B错误;C.用重结晶的方法除去KNO3固体中混杂的NaCl,是利用氯化钠的溶解度受温度影响小,C错误;D.丁醇与乙醚的沸点相差较大,蒸馏即可实现分离,D正确;答案选D;
(6)
因为酸性强弱顺序为,根据较强酸制取较弱酸原理知,A、C错误;苯酚与碳酸钠反应:,即苯酚与碳酸钠不共存,二者发生反应,因此B错误,D正确,选D。
8.按以下步骤可从 合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)F的结构简式为 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是(填代号) 。
(3)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式: 。
(4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件) 。
【答案】 ②④ CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br +2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】 与氢气发生加成反应生成A,A为 ,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为 ,B与溴发生加成反应生成C,则C为 ,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D( ),D与溴发生1,4-加成生成E,E与氢气发生加成反应生成F,F为 ,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G,据此回答;
【解析】(1)由上述分析可知F为 ;
(2)据分析知,反应②④属于消去反应;
(3)根据反应 ,可知同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生1,4-加成反应,则化学方程式为:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br;
(4)第④步的反应为 在NaOH醇溶液、加热下的消去反应,生成 、NaBr和H2O,化学方程式为:+2NaOH+2NaBr+2H2O。
1.I.完成下列问题。
(1)胡椒酚是一种植物挥发油,它的结构简式为,回答下列问题。
①1mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗 molBr2。
②若要制备胡椒酚钠,可以选择的试剂有 (填序号)。
A.Na B.NaOH C.NaHCO3 D.Na2CO3
(2)已知:,如果要合成,所用的原料可以是________(填序号)。
A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和1-丙炔
II.有机物种类繁多,广泛存在,在生产和生活中有着重要的应用。
(3)用括号内的试剂和操作除去下列各物质中的少量杂质,其中正确的是 (填序号)。
A.苯中的苯酚(浓溴水、过滤)
B.苯甲酸中的氯化钠(水、重结晶)
C.乙烷中的乙烯(溴的四氯化碳溶液、洗气)
D.硝基苯中的NO2(稀NaOH溶液、分液)
(4)准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后的产物通过浓硫酸,其质量增加3.6g,若充分燃烧后的产物通过碱石灰,碱石灰质量增加12.4g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如图所示,则该有机物的分子式为 ,结构简式可能为 (填序号)。
A.CH3CH2CH2COOH B.CH3COOCH2CH3
C.CH3COCH2CH3 D.CH3COOCH3
2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,其结构简式如下图,它主要用于棉纤维织物的染色,也用于制备一些有机颜料。红色基B的同分异构体中,氨基、硝基处于对位且能使FeCl3溶液变紫色的有 种。
【答案】(1)3 ABD
(2)AD
(3)BD
(4)C4H8O2 B 6
【解析】(1)①胡椒酚中的碳碳双键可以与溴发生加成反应,苯环上酚羟基的邻位碳上的氢能与溴发生取代反应,因此1mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗3 molBr2;
②胡椒酚中的酚羟基具有酸性,可与Na、NaOH反应生成胡椒酚钠,酚羟基酸性大于,小于H2CO3,可以与Na2CO3反应生成胡椒酚钠,故选ABD;
(2)根据题给信息,要合成,所用的原料可以是和,也可以是和,故选AD;
(3)A.苯酚和浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚可以溶于苯,Br2也可溶于苯,过滤无法分离,A错误;
B.苯甲酸微溶于水,且溶解度受温度影响较大,NaCl易溶于水,溶解度受温度影响不大,故除去苯甲酸中的NaCl可用水作溶剂,进行重结晶分离,B正确;
C.乙烷能溶于四氯化碳,不能用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中的乙烯,C错误;
D.硝基苯不溶于水,不与NaOH反应,能被NaOH溶液吸收,因此可用NaOH溶液除去硝基苯中的,再用分液方法使硝基苯与水层分离,D正确;
故选BD;
(4)混合气体通过浓硫酸,增重3.6g,说明反应生成3.6gH2O,通过碱石灰增重12.4g,说明生成CO2:12.4g-3.6g=8.8g,则样品X中含有H质量为0.4g,含有C质量为2.4g,含有O质量为:4.4g-0.4g-2.4g=1.6g。各元素原子个数比为:N(C):N(H):N(O)==2:4:1,样品X的实验式为:C2H4O,根据质谱图数据得X的相对分子质量为88,因此其分子式为C4H8O2;
根据红外光谱图可知X含有的化学键和官能团,由此确定X的结构,选项A没有C-O-C,选项C分子中只有一个O,选项D分子中只有三个C,均错误,只有选项B符合X的结构,故选B;
根据题给信息,红色基B的同分异构体中除含有对位的氨基、硝基外,还有酚羟基、甲基,符合要求的同分异构体有:、(编号表示甲基可能出现的位置),故共有6种。
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