内容正文:
3.1
醇和酚
沪科版选择性必修3
第3章 烃的含氧衍生物
第2课时 酚
知识导航
苯酚的化学性质
2
苯酚的物理性质
1
知识导航
明·学习目标
掌握苯酚的主要物理性质
了解酚类物质的应用与环境安全
理解苯酚的化学性质,知道苯环与羟基相互影响
认识酚的结构特点,能区分醇与酚
01
02
03
04
引·新课导入
消毒用的苯酚、药皂中的酚类物质,都和醇一样含有羟基,却有着截然不同的性质。今天我们就一起来认识酚。
引·新课导入
生活中常见的酚
对乙酰氨基酚
茶多酚
引·新课导入
生活中常见的酚
丁香酚
酚被氧化发生褐变
01
苯酚的
物理性质
探·知识奥秘
苯酚的物理性质
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。
—CH3
—OH
—OH
—OH
苯酚是最简单的酚类化合物
探·知识奥秘
苯酚的物理性质
苯酚
苯酚在空气中久置
苯酚俗称石炭酸,是组成最简单的酚。
常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体,有毒,熔点为 41℃,具有特殊气味,久置空气中会被氧化成粉红色的物质。
探·知识奥秘
苯酚的物理性质
❅苯酚的结构
分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C6H6O
—OH
探·知识奥秘
苯酚的物理性质
❅苯酚的溶解性
探·知识奥秘
苯酚的物理性质
❅苯酚的溶解性
少量苯酚
少量水, 振荡
浊液
微热
冷却
澄清
浊液
苯酚易溶于酒精、
苯等有机溶剂
常温时苯酚在水中溶解度
不大,65℃以上与水互溶
探·知识奥秘
苯酚的物理性质
颜色 气味 毒性 状态 密度
(与水比) 熔点/℃ 溶解性
OH
—
无 色
特 殊气 味
固 态
比水大
常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时,能与水混溶。
43
有 毒
无 色
特 殊气 味
液 态
比水小
不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂
5.5
有 毒
探·知识奥秘
苯酚的物理性质
❅ 想一想
由于苯酚中苯环与羟基直接相连
苯环与羟基之间有无相互作用?
苯酚的化学性质与醇及苯有无显著差异?
练·技能实战
1.下列关于苯酚的叙述中,错误的是( )
A.其水溶液显弱酸性,俗称石炭酸
B.苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用水冲洗
C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过时可以与水以任意比例互溶
D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
D
练·技能实战
2.茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,其中
一种主要成分为儿茶素,其结构简式如下图
所示。下列关于该物质说法正确的是( )
A.儿茶素不含碳碳双键,所以不能与氢气发生加成反应
B.1mol儿茶素最多可以与5mol NaOH反应
C.1mol儿茶素最多可以与0.5mol O2发生氧化反应
D.儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应
D
02
苯酚的
化学性质
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅苯酚的弱酸性
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅苯酚的弱酸性
①中得到浑浊液体,
②中液体变澄清,
③或④中液体变浑浊
—OH + NaOH →
—ONa + H2O
②
—ONa + HCl →
—OH + NaCl
③
—ONa + CO2 + H2O →
—OH + NaHCO3
④
苯酚具有弱酸性
酸性:
C6H5OH<HCl
C6H5OH<H2CO3
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅苯酚的弱酸性
—OH ⇌
—O- + H+
苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。
Na2CO3溶液
苯酚浊溶液
—OH + Na2CO3 →
—ONa + NaHCO3
酸性:H2CO3 > > HCO3-
—OH
向苯酚钠溶液中通入CO2,无论是否过量,只能生成NaHCO3。
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅乙醇和苯酚对比
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH
结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连
与钠反应 比水缓和 比水剧烈
酸性 无 有
性质不用的原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+
—OH
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅苯酚的取代反应
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅苯酚的取代反应
❅实验现象
试管中产生白色沉淀
OH
—
+ 3Br2 →
+ 3HBr
OH
—
—
Br
—
Br
—
Br
2,4,6-三溴苯酚
注意:1.常用于苯酚的定性检验和定量测定
2.成功关键是浓溴水且过量
3.取代位置是羟基邻位和对位
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅苯和苯酚取代反应的比较
类别 苯 苯酚
结构简式
溴
化
反
应 溴的状态 液溴 浓溴水
条件 需催化剂 不需催化剂
产物 一元取代 三元取代
结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
—OH
OH
—
—
Br
—
Br
—
Br
—Br
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
❅苯酚的取代反应
n
—
OH
+ n H—C—H
——
O
H+
—
OH
H—
—CH2—OH + (n-1)H2O
酚醛树脂(电木)
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苯酚的化学性质
❅苯酚的显色反应
1滴 FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
显色反应也可以用来检验苯酚等酚类化合物的存在
探·知识奥秘
苯酚的化学性质
医药
防腐剂
染料
苯酚的用途
农药
合成香料
消毒剂
酚醛
树脂
合成纤维
练·技能实战
3. 下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可和溴水生成白色沉淀,而苯不能和溴水生成白色沉淀
C.苯酚可和氢气发生加成反应 ,而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代
A
练·技能实战
4. 关于 、 、 的下列说法中不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
B
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