2026届高三化学高考备考一轮复习 有机化学基础训练

2026届化学一轮复习 有机化学基础训练 1、 选择题 本题包括10小题，共20分，每小题只有一个选项正确。 1. (2024福建卷，1)福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是( ) A. 木质素是无机物 B. 纤维素的分子中有数千个核糖单元 C. 脲醛树脂属于天然高分子 D. 酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 2．(2025·湖南省岳阳市汨罗市第一中学高三上学期9月月考)荆州博物馆藏品丰富，以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定张家山汉墓竹简的年代 B．用红外光谱法测定凤鸟花卉纹绵袍中有机分子的相对分子质量 C．用射线衍射法分析玉覆面的晶体结构 D．用原子光谱法鉴定漆木彩绘三鱼纹耳杯表层的元素种类 3．(2025·宁夏银川市育才中学高三上学期第一次月考)某烃的相对分子质量为56，两分子M可脱水成六元环酯N。下列说法正确的是 A．X是2－甲基丙烯 B．的反应条件是稀硫酸、加热 C．M中只有一种官能团 D．生成时，脱去水 4. (2024广西卷，4)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是 A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应 C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液 5．(2025·陕西省榆林市第十中学高三上学期一模)聚3-羟基丁酸是一种良好的可降解塑料，其一种合成方法如图。下列说法正确的是 A．a中所有原子共平面 B．b的分子式为C4H8O2 C．c中含有酯基 D．上述两步反应分别为加成反应和缩聚反应 6．(2025·福建省莆田市高三下学期二模考试)有机物Y是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法错误的是 A．X、Y均含有手性碳原子 B．X中的碳原子采取sp2、sp3杂化 C．Y是一种-氨基酸 D．Y能发生氧化、消去和缩聚反应 7．(2025·陕西省渭南市高三下学期二模考试)天然植物宗阜根中提取的紫草素在酸性环境下呈红色，中性环境下呈紫色，碱性环境下呈蓝色，这与紫草素易发生酮式与烯醇式互变异构有关。下列相关说法正确的是 A．紫草素的酮式结构更容易被氧化 B．若R基团不能与反应，则1mol烯醇式结构最多可消耗 C．紫草素的烯醇式结构中不含有手性碳原子 D．紫草素的酮式结构中所有碳原子可能共平面 8．(2025·河南省豫西北教研联盟第二次质量检测)M与Q生成P的反应可用于合成某种生物活性分子。 下列说法错误的是 A．M属于芳香烃的含氧衍生物 B．Q既能发生加成反应，又能发生水解反应 C．反应式中化合物Z可能为乙醇 D．M分子中醛基氢原子与羟基氧原子之间可以形成分子内氢键 2、 选择题 本题包括9小题共27分 每小题有一个或两个选项正确。 9．(2025·河南师范大学附属中学高三上学期9月质量检测)甲酸甲酯作为潜在的储氢材料受到关注，科学家发现使用配合物催化剂可以使甲酸甲酯温和释氢，其可能的反应过程如图所示。下列说法不正确的是 A．反应涉及非极性键的断裂和极性键的形成 B．将替换为，反应可得 C．I中的配体数为4 D．总反应为 10．(2025·河北省秦皇岛市昌黎第一中学高三下学期“赢在百日”第一次模拟演练)白杨素又名柯因，具有广泛的药理活性作用，有抗肿瘤、抗过敏、抗炎和抗病毒等作用，由有机物转化为白杨素的反应如下： 下列有关说法正确的是 A．有机物的分子式为 B．白杨素能发生加成、消去、氧化反应 C．有机物M存在顺反异构 D．白杨素和有机物可用溶液鉴别 11．(2025·福建省泉州市永春第一中学高三下学期一模)超临界碳酸化技术（反应如下，其中R-代表烃基）是实现我国“双碳”目标的有效途径之一，下列叙述正确的是 A．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应 B．化合物4不存在手性碳原子 C．化合物2与化合物3含有相同的官能团 D．甲醇和化合物4分别与足量反应产生的之比为 12．(2025·北京市第三十五中学高三下学期三模)可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成路线如下： 已知：醛与二元醇反应可生成环状缩醛，如： 下列说法不正确的是 A．合成A的聚合反应是加聚反应 B．B易溶于水 C．试剂a是1－丁醛 D．B与试剂a反应的物质的量之比为2：1 三 填空题 13．(2025·江西省南昌市第十中学高三下学期一模)2025·江西省南昌市第十中学高三下学期一模()他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物，其一种合成路线： 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)①和③的反应类型分别是 ， 。 (3)草酰氯()与乙二胺()反应可得到一种六元环状化合物，该反应的化学方程式为 。 (4)化合物W与C互为同分异构体，且满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应； ②能发生银镜反应； ③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应。 则W共有 种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，设计由苯和1，3－丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)。 14．(2025·福建省厦门市高三下学期第二次质量检测（二模）)艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)防止中醛基被进一步氧化 (3)＋＋H2O (4)加成反应 酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接 (5) 或 (6)水解开环，脱保护 15．(2025·广东省深圳市建文教育集团高三上学期12月第一次模拟考试)11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增强锻炼”是预防糖尿病行之有效的方法。化合物H为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为 。写出化合物E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式 ，该同分异构体的名称为 。 (2)反应③中，化合物C与生成化合物D、HCl和常见气体X，则X为 。 (3)已知表示 ，根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 Ⅰ 加成反应 Ⅱ (4)关于反应⑥，下列说法不正确的是__________。 A．反应过程中，有键断裂 B．反应过程中，有单键形成 C．化合物H中，氧原子采取杂化 D．反应①和⑥的目的是为了保护羟基不被氧化 (5)以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K。 ①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 16．(2025·江苏省南京航空航天大学苏州附属中学高三上学期一模)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为。 已知：①；②。 (1)有机物分子中采用sp3杂化方式的原子数目是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的分子式为C9H11N2O3SCl，写出试剂C的结构简式： 。 (4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子 (5)设计以和乙醇为原料，制备的合成路线 。(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届化学一轮复习 有机化学基础训练 1、 选择题 本题包括10小题，共20分，每小题只有一个选项正确。 1. (2024福建卷，1)福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是( ) A. 木质素是无机物 B. 纤维素的分子中有数千个核糖单元 C. 脲醛树脂属于天然高分子 D. 酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 【答案】D 【解析】木质素为纤维素，属于多糖类有机物，A错误；纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元，B错误；脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成，属于合成高分子，C错误；酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到，D正确。 故选D。 2．(2025·湖南省岳阳市汨罗市第一中学高三上学期9月月考)荆州博物馆藏品丰富，以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定张家山汉墓竹简的年代 B．用红外光谱法测定凤鸟花卉纹绵袍中有机分子的相对分子质量 C．用射线衍射法分析玉覆面的晶体结构 D．用原子光谱法鉴定漆木彩绘三鱼纹耳杯表层的元素种类 【答案】B 【解析】竹简由竹子含有碳元素，可用断代法测定张家山汉墓竹简的年代，A能达到目的；红外光谱法可用于分析有机分子的官能团和化学键类型，不能直接测定相对分子质量，相对分子质量通常需通过质谱法测定，B不能达到目的；X射线衍射法基于晶体对X射线的衍射现象，用于分析物质的晶体结构（如晶格参数、原子排列），玉覆面主要由矿物晶体构成，该方法可有效分析其晶体结构，C能达到目的；D．漆木彩绘表层可能含有颜料或金属元素（如Pb、Hg等），用原子光谱法鉴定漆木彩绘三鱼纹耳杯表层的元素种类，能达到目的，D能达到目的。故选B。 3．(2025·宁夏银川市育才中学高三上学期第一次月考)某烃的相对分子质量为56，两分子M可脱水成六元环酯N。下列说法正确的是 A．X是2－甲基丙烯 B．的反应条件是稀硫酸、加热 C．M中只有一种官能团 D．生成时，脱去水 【答案】A 【解析】某烃的相对分子质量为56，能和溴加成，则含有不饱和键，56÷12＝4⋯8，该烃分子式为C4H8，结合两分子M可脱水成六元环酯N，则碳碳双键应该在1号碳，且2号碳上引入羟基后再无氢原子使得2号碳上羟基不能被氧化，则X为C(CH3)2＝CH2，X和溴加成生成Y，Y为C(CH3)2BrCH2Br，Y发生取代反应生成Z为C(CH3)2OHCH2OH，Z中顶端羟基被氧化为羧基得到M为C(CH3)2OHCOOH，两分子M可脱水成六元环酯； X为C(CH3)2＝CH2，名称为2－甲基丙烯，A正确；Y中溴原子发生取代反应生成Z，条件为氢氧化钠水溶液加热，B错误； M中有羟基、羧基2种官能团，C错误；生成时，生成2mol酯基，则脱去2mol水，D错误。故选A。 4. (2024广西卷，4)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是 A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应 C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液 【答案】A 【解析】1个X分子中含2个醚键、1个碳碳双键和1个硝基；1个Y分子中含2个醚键、1个羧基和1个硝基，X和Y两种分子所含官能团的个数相等，A正确；X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y不含碳碳双键、碳碳三键，不能发生加聚反应，B错误；X和Y都含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误；Y含有羧基能电离出H＋，可溶于碱性水溶液，而X不能溶于碱性水溶液，D错误。故选A。 5．(2025·陕西省榆林市第十中学高三上学期一模)聚3-羟基丁酸是一种良好的可降解塑料，其一种合成方法如图。下列说法正确的是 A．a中所有原子共平面 B．b的分子式为C4H8O2 C．c中含有酯基 D．上述两步反应分别为加成反应和缩聚反应 【答案】C 【解析】a中存在饱和碳原子，a中所有原子一定不能共平面，A错误；根据b的结构可知，b的分子式为C4H6O2，B错误；c是由b开环之后聚合而得到，可写为，因此c中含有酯基，C正确；a生成b是加成反应，碳碳双键与H2发生加成，b生成c是发生开环聚合反应，不是缩聚反应，D错误。故选C。 6．(2025·福建省莆田市高三下学期二模考试)有机物Y是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法错误的是 A．X、Y均含有手性碳原子 B．X中的碳原子采取sp2、sp3杂化 C．Y是一种-氨基酸 D．Y能发生氧化、消去和缩聚反应 【答案】C 【解析】连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X分子中连接－COOH的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，Y分子中连接－COOH的碳原子和连接－NH2的碳原子为手性碳原子，有2个手性碳原子，A正确；X分子中双键碳原子和苯环上的碳原子采用sp2杂化，其他碳原子为饱和碳原子，均采用sp3杂化，B正确；－COOH和－NH2连接在同一碳原子上的氨基酸为-氨基酸，则Y不是-氨基酸，C错误；Y分子与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，与羟基直接相连的碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，Y分子同时含有羟基、氨基和羧基，可以发生缩聚反应，D正确。故选C。 7．(2025·陕西省渭南市高三下学期二模考试)天然植物宗阜根中提取的紫草素在酸性环境下呈红色，中性环境下呈紫色，碱性环境下呈蓝色，这与紫草素易发生酮式与烯醇式互变异构有关。下列相关说法正确的是 A．紫草素的酮式结构更容易被氧化 B．若R基团不能与反应，则1mol烯醇式结构最多可消耗 C．紫草素的烯醇式结构中不含有手性碳原子 D．紫草素的酮式结构中所有碳原子可能共平面 【答案】B 【解析】酮式结构中酚羟基数目比烯醇式结构少。酚羟基易被氧化，酚羟基越少，抗氧化性越强，越不易被氧化，故酮式结构更不易被氧化，A错误；若R基团不能与反应，烯醇式结构中苯环可与3mol发生加成反应，2个碳碳双键可与2mol发生加成反应，1个羰基可与1mol发生加成反应，最多可消耗6mol，B正确；手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的碳原子。烯醇式结构中与R基相连的碳原子为手性碳原子，C错误；酮式结构中与R基相连的碳原子形成4个单键，C采取杂化，具有类似甲烷的四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，D错误。故选B； 8．(2025·河南省豫西北教研联盟第二次质量检测)M与Q生成P的反应可用于合成某种生物活性分子。 下列说法错误的是 A．M属于芳香烃的含氧衍生物 B．Q既能发生加成反应，又能发生水解反应 C．反应式中化合物Z可能为乙醇 D．M分子中醛基氢原子与羟基氧原子之间可以形成分子内氢键 【答案】D 【解析】M分子中含有苯环，且含有醛基和羟基，属于芳香烃的含氧衍生物，A正确；Q中的碳氮三键能发生加成反应，Q中的酯基能发生水解反应，B正确；对比M、Q和P的结构简式可知，其中M上的O—H断开， 羟基上的O—H键断开，发生取代反应生成乙醇， 化合物Z为乙醇，C正确；M分子中醛基氢原子带正电性，而羟基氧原子周围电子云密度较大带负电性，但由于醛基氢原子与羟基氧原子之间的距离以及空间结构等原因，它们之间不能形成分子内氢键，D错误。故选D。 2、 选择题 本题包括9小题共27分 每小题有一个或两个选项正确。 9．(2025·河南师范大学附属中学高三上学期9月质量检测)甲酸甲酯作为潜在的储氢材料受到关注，科学家发现使用配合物催化剂可以使甲酸甲酯温和释氢，其可能的反应过程如图所示。下列说法不正确的是 A．反应涉及非极性键的断裂和极性键的形成 B．将替换为，反应可得 C．I中的配体数为4 D．总反应为 【答案】A 【解析】图示反应过程没有涉及非极性键的断裂，A错误；由Ⅰ→Ⅱ可知，与配合物催化剂作用，中H原子被取代生成H2，将替换为，反应生成HD，B正确；I中的配位数为6，但配体数为4，C正确；由图可知，总反应为甲酸甲酯和水催化生成H2和CO2， ，D正确。故选A。 10．(2025·河北省秦皇岛市昌黎第一中学高三下学期“赢在百日”第一次模拟演练)白杨素又名柯因，具有广泛的药理活性作用，有抗肿瘤、抗过敏、抗炎和抗病毒等作用，由有机物转化为白杨素的反应如下： 下列有关说法正确的是 A．有机物的分子式为 B．白杨素能发生加成、消去、氧化反应 C．有机物M存在顺反异构 D．白杨素和有机物可用溶液鉴别 【答案】C 【解析】由有机物M的结构可知，M的不饱和度，则分子式为，A错误； 白杨素结构中的苯环和碳碳双键、碳氧双键，均可发生加成反应，M的酚羟基、碳碳双键，可发生氧化反应，但不能发生消去反应，B错误；有机物M中存在碳碳双键，且碳碳双键上的两个碳原子均连有两个不同的原子或原子团，M存在顺反异构，C正确；有机物M和白杨素的结构中均存在酚羟基，均能与发生显色反应，现象相同，故不能用溶液进行鉴别，D错误。故选C。 11．(2025·福建省泉州市永春第一中学高三下学期一模)超临界碳酸化技术（反应如下，其中R-代表烃基）是实现我国“双碳”目标的有效途径之一，下列叙述正确的是 A．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应 B．化合物4不存在手性碳原子 C．化合物2与化合物3含有相同的官能团 D．甲醇和化合物4分别与足量反应产生的之比为 【答案】C 【解析】化合物1和CO2发生加成反应生成化合物2，化合物2和CH3OH发生取代反应生成化合物3和化合物4，A错误；手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物4存在1个手性碳原子，如图，B错误；化合物2与化合物3都含有酯基，官能团相同，C正确；1mol甲醇与足量Na反应产生0.5molH2，1mol化合物4与足量Na反应产生1molH2，二者之比为1∶2，D错误。故选C。 12．(2025·北京市第三十五中学高三下学期三模)可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成路线如下： 已知：醛与二元醇反应可生成环状缩醛，如： 下列说法不正确的是 A．合成A的聚合反应是加聚反应 B．B易溶于水 C．试剂a是1－丁醛 D．B与试剂a反应的物质的量之比为2：1 【答案】D 【解析】由已知醛和二元醇的反应及PVB的结构简式可推知，试剂a为CH3CH2CH2CHO，B为 ，A与NaOH反应后酸化得到B和CH3COOH，可推知A为。 合成A的单体为CH2＝CHOOCCH3，故合成A的聚合反应是加聚反应，A正确；B()含有醇羟基，与水分子间形成氢键，故B易溶于水，B正确；试剂a的名称为1－丁醛，C正确；由已知信息可知，1mol－CHO需要2mol－OH，B与试剂a反应的物质的量之比为2∶n，D错误。故选D。 三 填空题 13．(2025·江西省南昌市第十中学高三下学期一模)2025·江西省南昌市第十中学高三下学期一模()他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物，其一种合成路线： 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)①和③的反应类型分别是 ， 。 (3)草酰氯()与乙二胺()反应可得到一种六元环状化合物，该反应的化学方程式为 。 (4)化合物W与C互为同分异构体，且满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应； ②能发生银镜反应； ③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应。 则W共有 种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，设计由苯和1，3－丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)。 【答案】(1) 羧基、酯基 (2)取代反应 还原反应 (3)+H2N－CH2－CH2－NH2 +2HCl (4) 13 (5)CH2＝CHCH＝CH2ClCH2CH＝CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl 【解析】反应②为苯环上的硝化反应，反应③为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为，A为 ； （1）A的结构简式 为，C中含氧官能团的名称是羧基、酯基。 （2）反应①是与之间发生反应得到，苯环上相邻2个氢原子被取代，同时得到HCl，为取代反应，反应③过程中硝基转化为氨基，去氧加氢，则③为还原反应； （3）草酰氯()与乙二胺()反应可得到一种六元环状化合物，由反应⑥类推即可，发生取代反应，可得到一种六元环状化合物和HCl，该反应的化学方程式为+H2N－CH2－CH2－NH2 +2HCl。 （4）化合物W与C互为同分异构体，分子式为C9H8O4，不饱和度为6，且从满足下列条件可知其含的基团或官能团：由“①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应”知含羧基：由“②能发生银镜反应”知含－CHO；由“③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应”知含酚酯基，由于是6个不饱和度，故其必定含甲酸酚酯基、羧基，则W的结构存在以下二种情况：一是可看作苯环上的1个氢原子被取代所得，共3种同分异构体，即苯环上2个取代基位于邻、间、对位3种情况，另一种是苯环上有3个取代基，分别是 、－COOH和－CH3，结构的苯环上再引入－CH3有2种、结构的苯环上再引入－CH3有4种、结构的苯环上再引入－CH3有4种、则满足条件的同分异构体共有13种，其中一种核磁共振氢谱为1∶2∶2∶2∶1，其结构简式为； （5）参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2CH2Cl在AlCl3条件下反应，Cl CH2CH2CH2CH2Cl则可以由CH2＝CHCH＝CH2与氯气先进行1,4－加成得ClCH2CH＝CHCH2Cl、后ClCH2CH＝CHCH2Cl与氢气加成所得，则由苯和1，3－丁二烯合成的路线为CH2＝CHCH＝CH2ClCH2CH＝CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl。 14．(2025·福建省厦门市高三下学期第二次质量检测（二模）)艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)防止中醛基被进一步氧化 (3)＋＋H2O (4)加成反应 酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接 (5) 或 (6)水解开环，脱保护 【解析】A与CH3COCH3反应生成B，B被氧化后转化为C，C中醛基与发生反应转化为D，D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，E成环转化为F，F去掉含酯基的支链得到G，G最终转化为产物H； （1）A中含氧官能团有羟基、酯基； （2）NaClO具有氧化性，C中醛基具有还原性，控制条件降低氧化性的原因是防止中醛基被进一步氧化； （3）C→D的反应为C中醛基首先和结构中中间－CH2－发生加成反应生成羟基，然后羟基消去生成碳碳双键得到D和水，化学方程式为＋＋H2O； （4）D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，的反应类型是加成反应；酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接，而－CH2NO2与β碳结合，故产物为而非； （5）H含6个碳、3个氧、2个不饱和度，H的一种环状同分异构体符合条件：①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基，酮羰基为1个不饱和度，则此外应该只含有1个环；②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基，则分子中应该含有2个甲基且结构对称；除2个甲基外，还含4个碳，则应该4个碳构成碳环，环上含1个酮羰基，此外2个氧可以形成2个对称的羟基，故结构可以为 或； （6）①E到I过程中含醚键的环断开转化为2个羟基，硝基经历反应转化为醛基，且反应中酯基没有发生变化，则反应中的作用有活化硝基、水解开环，脱保护。 ②反应经历反应、缩醛化反应，I和J的分子式相同，则I中羟基和醛基发生缩醛化转化为J，J的结构简式为。 15．(2025·广东省深圳市建文教育集团高三上学期12月第一次模拟考试)11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增强锻炼”是预防糖尿病行之有效的方法。化合物H为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为 。写出化合物E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式 ，该同分异构体的名称为 。 (2)反应③中，化合物C与生成化合物D、HCl和常见气体X，则X为 。 (3)已知表示 ，根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 Ⅰ 加成反应 Ⅱ (4)关于反应⑥，下列说法不正确的是__________。 A．反应过程中，有键断裂 B．反应过程中，有单键形成 C．化合物H中，氧原子采取杂化 D．反应①和⑥的目的是为了保护羟基不被氧化 (5)以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K。 ①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1)C8H8O3 或或，邻二甲苯或1，2二甲苯、间二甲苯或1，3二甲苯、对二甲苯或1，4二甲苯 (2)SO2 (3)H2、催化剂、加热 NaOH水溶液 取代反应 (4)A (5) 酸性高锰酸钾溶液 ++HCl 【解析】（1）化合物A的分子式为C8H8O3，化合物E的含有苯环的同分异构体的结构简式为 或或，命名分别为：邻二甲苯或1，2二甲苯、间二甲苯或1，3二甲苯、对二甲苯或1，4二甲苯。 （2）化合物C与发生取代反应生成化合物D、HCl和常见气体X，该过程中SOCl2首先分解出1个氯负离子，剩下的部分和醇形成氯化亚硫酸酯（C-O-SO-Cl），这个氯负离子攻击碳原子，同时断裂碳氧键和硫氯键，释放出SO2，X为SO2。 （3）B中含有苯环，可与H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成，B中含有羧基和酯基，可与NaOH水溶液发生取代反应生成。 （4）反应⑥中Ac-转化为-OH，-C-O-键发生断裂，不存在-O-O-键断裂，A错误；反应⑥中CH3COO-中C-O键断裂，与-OH结合生成-COOH，有C−O单键形成，B正确；化合物H中存在-OH，O原子形成2个键和2个孤电子对，价层电子对数为4，采取杂化，C正确；反应①和⑥羟基先被反应后又生成，目的是为了保护羟基不被氧化，D正确。故选A。 （5）以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K，甲苯先和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，和SOCl2发生取代反应生成，和甲苯发生④的原理得到，①第一步反应需要用到的无机试剂为：酸性高锰酸钾溶液；②最后一步反应的化学方程式为++HCl。 16．(2025·江苏省南京航空航天大学苏州附属中学高三上学期一模)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为。 已知：①；②。 (1)有机物分子中采用sp3杂化方式的原子数目是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的分子式为C9H11N2O3SCl，写出试剂C的结构简式： 。 (4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子 (5)设计以和乙醇为原料，制备的合成路线 。(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)2 (2)取代反应 (3)(4)或 (5) 【解析】对比A、D的结构简式，结合C的分子式与反应条件，可知A分子中氨基与乙酸酐发生取代反应形成—NHCOCH3得到B和CH3COOH，B分子中苯环上氢原子别—SO2NH2替代生成C，C分子中—CH3被氧化为—COOH生成D，则B为、C为，D中酰胺基发生水解生成E，对比E、G的结构简式，结合反应条件可知：E中羧基与中氨基之间形成酰胺基生成F，F与CH3CHO之间脱去l分子水成环生成G，故F为。 （1）苯环上的碳原子采用sp2杂化，—NH2的N原子和—CH3的C原子都采用sp3杂化方式，每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是2个； （2）A与(CH3CO)2O发生取代反应产生B和CH3COOH，因此A→B的反应类型为取代反应； （3）C结构简式是； （4）B为，其同分异构体在苯环上满足：①能发生银镜反应，苯环上只有三个取代基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有(4)或； （5）以和乙醇为原料，制备，可将乙醇催化氧化产生CH3CHO，在浓硫酸、浓硝酸存在条件下加热发生取代反应产生，再被酸性KMnO4溶液氧化为，与Fe、HCl发生还原反应产生，与CH3CHO在HCl存在条件 反应制取得到，故以和乙醇为原料，制备的合成路线为： 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $