训练48 有机合成与推断-【红对勾讲与练·练习手册】2026年高考化学大一轮复习全新方案基础版

班级： 姓名： 训练48 有机合成与推断 (总分：60分) 一、选择题（每小题3分，共30分。每小题只有一个 4.某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 选项符合题意) () 1.在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均 A.用乙烯合成乙酸，H,C=CH:加热、加压 水、催化剂 能实现的是 2/C O2/催化剂 A.CH,CH,CH,Br浓统酸CH,CH=CH, CH:CH2OH- →CH:CHO- △ △ △ CHCOOH CH CHBrCH,Br CI H2,催化剂 B.NaOH(aq) 苯酌C,HONa(aq) oNaHCO,(a B.用氯苯合成环己烯： △ C.NaOH (aq) Cus0,(aq新制Cu(OH)2 蔗糖 CI 浓硫酸 CuzO(s) CL2/催化剂 D.石油裂解CH,CH-CH, 催化剂 C.用乙烯合成乙二醇：H2C=CH2 △ NaOH/水 CICH,CH,CI HOCH,CH,OH ECH,-CH-CH2 △ 2凸是一种有机酸，可由链状经A(分子式为 D.用甲苯合成苯甲醇： 光 CH,)通过如图路线制得。下列说法正确的是 CH2 CI NaOH/水 CH OH △ ABr/CCLB氢氧化钠溶液，△C浓硫酸，△ 5.对氨基苯甲酸(H2N COOH)是一种用 ① ② ③ 途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为 A.A的结构简式是CH2=CHCH2CH 原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成 B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 路线（已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为 C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2 苯环上间位定位基)。下列说法错误的是() 氧化为醛 CH CH COOH D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、 反应① KMnO/H 消去反应 反应② 3.(2024·安徽六安模拟)以丙烯为基础原料，可制 NO 备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯， COOH 其合成路线如下： Fe/HCI CO、H2,钴或铑 CH,—CH=CH2 反应③ ① 0 NH: ② A.反应①的条件可为浓硝酸/浓硫酸/△ CH3—CH2CH2一C-H CHCH,CH,CH2 OH B.产物中含有副产品 COOH ,蒸馏纯化 CH2-CH-COOH 时应先将其蒸馏、收集 丙烯酸丁酯 COOH 下列判断错误的是 A.反应①是一个碳链增长的反应 C,若反应①②顺序互换，最终得到的是 -NH, B.反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现 D.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热 6.氟他胺（Ⅳ）是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验 D.该合成工艺的原子利用率为100% 室一种合成路线的片段如图所示，下列说法错误 红对勾·讲与练 416 高三化学·基础版 班级： 姓名： 的是 C.①的反应中有水生成 CF C万 D.高分子X水解可得到乙 Fe 9.“达芦那韦”是一种HIV-1蛋白酶抑制剂，其合成 20%盐酸 吡啶 路线中的某片段如图所示： O -OH Cu/O2 CHO EC HN H2O NaBH H c 下列说法正确的是 A.I→Ⅱ的反应类型为还原反应 A.a中苯环上的一氯代物有2种 B.Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCI B.b与有机物CH,OOCH含有的官能团相同 C.Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸 C.c能发生取代反应、加成反应 D.Ⅳ在酸性条件下水解可得到2甲基丁酸 D.d的分子式为CHsN 7.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路 10.某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去）， 线如下图所示，下列说法正确的是 ( ) 下列说法不正确的是 () 一定条件 足量CH,COOH nCH,CH-CHCHO+nCH:-C-O- Ce Hi2 O2 BO:/催化剂C 反应1 浓硫酸，△ 巴豆醛 乙烯酮 A ① ② 0 H2O/H NaOH溶液 H EOCH一CH2C D 浓硫酸 E 反应2 △ △ CH-CHCH ③ ④ ⑤ 聚酯 A.步骤①③的目的是保护A中的某官能团 xCH,CH-CHCH-CHCOOH CH O 山梨酸 A.反应1属于缩聚反应 B.A的结构简式为CH2 C-CH: B.反应2中每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水 OH CH3 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有 C.1molC与足量NaOH溶液反应，可消耗 巴豆醛 2 mol NaOH D.山梨酸与K,CO3溶液反应可生成水溶性更好 D.E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分 的山梨酸钾 子化合物 8.高分子树脂X的合成路线如图： 二、非选择题（共30分） HO、H 甲 11.(15分)(2025·八省联考陕西卷)化合物J具有 CH2 =CH-CN CHO, 抗肿瘤活性，可由如下路线合成（略去部分试剂 H,O、H△ 和条件)。 CH=CH-C-NH。 CH,O 乙 ① C.HO2N2 OCOOH COOH A C.HBrO. CONH CONH 聚合反应 H.CO CONH CONH ② COOH COOH OCHCH OCHCH 高分子X OCHCH OCHCH 下列说法不正确的是 D A.②为加成聚合反应 H.CO B.甲的结构简式为CH2=CH一COOH E (横线下方不可作答) 417 第十章有机化学基础 CHO 12.(15分)(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生 H CH NO, G 物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下（部分 HO 催化剂 CIcH2INO 条件忽略，溶剂未写出)： H.CO CI F 氯化剂 BBrs COOCH H.CO 1)氧化剂 CHO△ H.CO CHO 0℃ HO CHO OH OH OH 2)CH OH/H SO. -NO, 催化剂 B H H.CO 氧化剂 0 1)10%KOH CHO H2)酸化 COOCH ① -NH2 -CHOH CI CI 9 CLCHOCH CHO CICH.CCHs 0 H.CO OH OH KCO ⑦ 回答下列问题： 得分 H (1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸 收峰。 H.CO (2)化合物D中含氧官能团的名称为 回答下列问题： 得分 (1)A的结构简式是 ,B的官能团名称是 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 (2)下列说法错误的是 (4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由 (填字母)。 大到小的顺序为 (填标号)。 A.E有顺反异构体 F.C B.A可与FeCl3溶液发生显色反应 C.E→F的反应中有乙醇生成 ① D.FG的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a~d,其中手性 碳原子是 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共 有 种（不考虑立体异构）。 (5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组 成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式 峰，且峰面积比为9：3：1：1。写出其中一种的 为 结构简式： (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 0 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K 和CL,CHOCH3为原料合成 COOH NH2 )的一种合成路线。该路线中 HOC CHO.H L和M的结构简式分别为 和 已知：R一CHO+CHCHO 催化剂 的路线： △ R-CH=CHCHO+H2O。 CH CHO CH NO2 四 催化剂，△ CHO 催化剂 M 氧化剂，C.H.sNO,. H2 能化剂☒ (HCN等无机试剂任选)。 红对勾·讲与练 418 高三化学·基础版 ■Co-CH.CH,OH (2n-1)HO,反应⑤的化学方程式为七CH2一CH十 OH H 2 HCHO- +HC cH-cH车+2Ho. 0 H 训练48有机合成与推断 1.B CH,CH,CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热条件下发生消去 反应得CHCH一CH2,A不符合题意；苯酚有弱酸性，苯酚 能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳 酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应 生成碳酸氢钠和苯酚，B符合题意；蔗糖不是还原糖，不会与 新制的氢氧化铜反应，C不符合题意；聚丙烯正确的结构简 式为七CH一CH,元，D不符合题意。 CH 2.B由有机醚的结构及反应③的条件可知C为 HOCH,CH一CHCH,OH,结合反应①和②的条件可推知B 为BrCH2CH=CHCH2Br,A为CH2=CH一CH一CH2,A 项错误；B的结构筒式为BrCH2CH一CHCH,Br,B中含有的 官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确：C为 HOCH,CH一CHCH2OH,连接醇羟基的碳原子上含有2个 氢原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃和溴单 质发生加成反应，卤代烃在氢氧化钠溶液中加热发生水解反 应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所 以①②③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。 3.D对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链 增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定 条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯 化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确：反应③有水生 成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。 4.B乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙 醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，A不符合题意；氯苯和 H2加成生成1-氯环己烷，在NaOH醇溶液中发生消去反应 生成环己烯，B符合题意；乙烯与CI2发生加成反应生成 l,2-二氯乙烷，然后在NaOH水溶液中水解生成乙二醇，可 实现转化，C不符合题意；在光照条件下甲苯侧链一CH?上 的H被CI取代生成 CH,CI,然后在NaOH水溶液 中发生水解反应生成 CH,OH,可实现转化，D不符 合题意。 5.D反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为浓硝酸/浓硫 酸/△，A正确：由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副 产品 C00H,由于 -NH2 COOH可形成分子内 -NH2 COOH COOH 氢键，所以其沸点低于 (提示： 可形 H,N H,N 成分子间氢键，分子内氢键使物质沸点降低：分子间氢键使 548 红对沟·讲与练·高三化学·基础版 物质沸，点升高)，蒸馏时先汽化，B正确：若反应①②顺序互 换，由于一COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间 位，还原后氨基位于羧基的间位，C正确；反应③为还原反 应，应该在阴极完成反应③的转化，D错误。 CF CF3 6. D 发生还原反应生成 NO NH, 发生取代反应生成 发生硝化反应生成 I→Ⅱ的反应过程中，硝基转化为 氨基，该反应类型为还原反应，A项正确；结合N的结构特 CF: ,点分析，可知Ⅲ的结构筒式为 ,则Ⅱ生成Ⅲ H 的过程中，Ⅱ断裂N一H,> 断裂C一CI,发生取代反 CI 应生成Ⅲ的同时会产生HCI,B项正确；Ⅲ→N反应过程中， 苯环上引入一个硝基，则反应所需试剂可能为浓硝酸和浓 硫酸，C项正确；Ⅳ中含有酰胺基，在酸性条件下发生水解反 应，得到的产物是2甲基丙酸，D项错误。 7.D反应1中没有小分子生成，不属于缩聚反应，A错误；反 应2中生成山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗 1分子水，但同时分子内因发生消去反应又生成一分子水，B 错误；山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能使酸 性高锰酸钾溶液褪色，不能检验，C错误；山梨酸钾是可溶性 钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性强于碳酸的酸性，故山梨 酸与KCO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D 正确。 8.DCH2一CHCN反应生成CH2=CHCONH2,根据甲的分 子式及反应条件知，甲为CH2一CHCOOH,甲和乙发生聚合 反应生成X,根据X的结构简式及乙的分子式知，乙为 CH2一CHCONHCH2 HNOCCH一CH2,甲和乙发生聚合反 应生成X,②为加成聚合反应，A、B正确：①的反应为取代反 应，每个氨基去掉1个氢原子、HCHO去掉氧原子生成 H2O,所以有水生成，C正确；高分子化合物X水解时，酰胺 基发生取代反应生成H2NCH2NH2,没有乙生成，D错误。 9.Ca中苯环上处于不同化学环境的氢原子有3种，其苯环 上的一氯代物有3种，A错误；b含有醛基，有机物 CH,OOCH含有酯基，含有的官能团不相同，B错误；c含有 苯环，因此能发生取代反应、加成反应，C正确；根据d的结 构筒式可知分子式为CHN,D错误。 10.B由逆合成法，E发生酯化反应生成 ,可知E为 HOCH,CH,C(CH,),COOH,D HOCH,CH,C(CH),COONa, A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解 反应得到D,则C为CH COOCH2CH,C(CH3)2COOH,B 为CH COOCH,CH,C(CH,),CHO,则A为 HOCH,CH,C(CH),CHO。步骤①③的目的是保护A中 的羟基，故A正确：由以上分析可知，A为 HOCH,CH2C(CH3)2CHO,故B错误；C为 CH COOCH2CH2C(CH)2COOH,1molC含有1mol酯 基和1mol羧基各消耗1 mol NaOH,1molC与足量 NaOH溶液反应，可消耗2 mol NaOH,故C正确；E为 HOCH2CH2C(CH3)2COOH,含有羟基、羧基，E在一定条 件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，故D正确。 HO Br 11.(1) 碳溴键(2)D(3)c(4)4 (CH)3CC(CH)(OH)CHO、HCOOCH(CH)C(CH)3、 (CH),CCH(CHO)OCH、(CH,)3COCH(CH)CHO(任 写一种即可) CHO (5)人CH0 NO, 解析：根据B、C的结构简式以及A的分子式可知，A→C的 过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简 HO Br 式为 。C与D发生取代反应，生成E和 CHO HB。E在酸性条件下发生水解，生成 OH CH OH和CH3CH,OH。 CH.O OH CH OH中一个碳原子上连有2个羟基时，结 CH.O 构不稳定，最终变成F。对比F的结构简式和G的分子式， 结合H的结构简式可知，FG的过程为F与CH,NO2发 CHO 生加成反应生成 。G中的醛基 -NO CHO (一CHO)被氧化剂氧化为羧基（一COOH),并与CHOH 在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催 化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基（一NO2)被还原 为氨基（一NH2),生成I。I脱去一分子CHOH,发生分子 内成环反应，生成J。(1)根据B的结构简式，可知B中的官 能团为碳溴键。(2)E中碳碳双键上的每个碳原子都连接 了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位 于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的 反式结构，A项正确；A的分子中含有酚羟基，可与FeCI 溶液作用显紫色，B项正确；由分析可知，E→F的过程中生 成乙醇，C项正确；F→G的反应类型为碳碳双键的加成反 应，D项错误。(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原予 或原子团相连的碳原子，分析J的结构简式可知，心为手性 碳原子。(4)D的分子式为C,H11O2,其同分异构体满足条 件①②，说明同分异构体中含有一CHO或HCOO一，且存 在四种不同化学环境的氢原子个数分别为9、3、1、1，满足条 件的同分异构体有(CH,),CC(CH)(OH)CHO、 HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、 (CH)COCH(CH)CHO,共4种。(5)分析题给已知条 件，可知R一CHO中的碳氧双键断裂，CH CHO上甲基中 的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R一CH一CHCHO 和H,O。根据L与CH,CHO在相同条件下反应生成类似 产物，可知L为一元醛，由产物（人八√CH0)的结构简 式，可逆推出L的结构简式为 CHO。由K的结构简 式及生成K的反应条件逆推，可知C HL NO,的结构简式为 COOH COOH NO, 。M被氧化剂氧化生成 NO2 CHO 可知M的结构筒式为 NO2 12.(1)6(2)醛基醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② CI OH CHO 催化剂 0 (5) 0 OCH,CCH CH. 0 CHO NC-CHOH CL,CHOCH HCN (6) 催化剂 0 HO-C -CHOH H,()H 催化剂 △ △ 0 HOEC一CH-OH 解析：A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr?、0℃ 的条件下，甲基被H取代得到C,C与CH2BrCH,Br在 K,CO?的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化为 E,E中存在酯基，先水解，再酸化得到F,F与CI2 CHOCH 在TCL,的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G,G与 CICH,COCH,经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 (1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上 有6组吸收峰。(2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能 围的名称为醛基、醚键。(3)反应③和④的顺序不能对换， 先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。 F,C (4) 中F的电负性很强，一CF:为吸 H 参考答案549 电子基团，使得一OOCH中C一O更易断裂，水解反应更易 HC 进行， 中一CH是推电子基团，使 H 得一OOCH中C一O更难断裂，水解反应更难进行，因此在 同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③ ②。(5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应，羟 CI CHO 基上的H被一CH,COCH.取代，得到 OCH,CCH CI CHO 中的醛基被相邻取代基中的一CH, OCH,CCH OH OH 加成得到 中的 CH 羟基发生消去反应得到 CH ,其中加成反 CHO 催化剂 应的化学方程式为 OCH,CCH, △ 0 OH (6) 和CL CHOCH,在TiCL CH CHO CHO 的作用下发生类似反应⑥的反应得到 NC-CHOH NC-CHOH 与HCN加成得 酸性水解 O HO-C-CH-O-H HO-C-CH-O-H 得到 发生 CH一OH 缩聚反应得到 ,具体合成路线为 CHO CI,CHOCH HCN TiCl, 催化剂 550 红对构·讲与练·高三化学·基础版 NC-CHOH H,O,H △ HO一C-CHO-H HOEC—CH一O]H 催化剂 △ 第十一章 化学实验综合 训练49气体的制备 实验方案的设计与评价 1.ANO不溶于水且不和水反应，故可以用排水法收集，故A 符合题意；胶体能透过滤纸，不能过滤分离，故B不符合题 意；挥发的HCI也会和四羟基合铝酸钠溶液反应生成氢氧 化铝沉淀，干扰了实验，C不符合题意；加热促进亚铁离子水 解，且生成HCI易挥发，最终二价铁被空气中氧气氧化为三 价铁，得不到无水氯化亚铁，故D不符合题意。 2.B过滤时，漏斗下端管口要紧靠烧杯内壁，A不符合题意； CO,能和NaOH溶液反应，可用NaOH溶液除去CO中的 CO2,B符合题意；收集氨气时，导管应伸入试管底部，C不符 合题意；实验室制取乙炔应使用分液漏斗，水改成饱和食盐 水，防止反应过于剧烈，D不符合题意。 3.AHC1易溶于水，上层为水，下层为CCL,时才能起到吸收 尾气且防倒吸的作用，A错误：氨气极易溶于水，双球U形 管可阻止水倒吸入反应容器中，B正确；关闭止水夹K,从 处加水，若装置气密性良好，则U形管左右两侧存在液面 差，且一段时间内不改变，C正确；少量SO2与NaOH的反 应速率不是很快，可以不考虑倒吸，D正确。 4.A可使用该方法制备氯气，反应的化学方程式为 Ca(ClO)2十4HCl(浓)CaCl2+2Cl2↑十2H2O,A符合题 意；NO会和空气中氧气反应且密度与空气相近，不能使用 排空气法收集NO,B不符合题意；二氧化硫可以使品红溶液 褪色，故可以使用品红溶液检验二氧化硫，但少量三氧化硫 也被品红溶液吸收，不能检验三氧化硫，C不符合题意；漏斗 边缘伸入液面之下即可，该实验操作达不到防倒吸的目的， D不符合题意。 5.C二氧化碳密度比空气大，应选用向上排气法收集，故A 不符合题意：溴易挥发，挥发的溴溶于水后也会生成HBr,与 硝酸银反应生成淡黄色沉淀，则应选四氯化碳除去挥发的 溴，再选硝酸银溶液检验制备溴苯的另一个产物HBr,故B 不符合题意；HC1可抑制镁离子水解，无水氯化钙可吸收水， 则图中装置可制备无水MgCl2,故C符合题意：粗铜应与电 源正极相连，作阳极失去电子，而纯铜为阴极，图中与电源的 连接应互换，故D不符合题意。 6.A银氨溶液中存在[Ag(NH)]一Ag十2NH3,向混 合溶液中滴加少量银氨溶液出现黄色沉淀，说明I厂与Ag结 合生成AgI沉淀，且AgCI与Agl组成相似，则Kp(AgCI)> Kn(AgI),A符合题意；淀粉水解液冷却后应先加NaOH溶 液中和稀硫酸，再加新制Cu(OH)2加热检验还原糖，B不符 合题意：H2SO3酸性弱于HCl,不能与BCl2溶液反应生成 BaSO2沉淀，C不符合题意；醋酸有挥发性，向NaCO,溶液中 加入冰醋酸产生的气体中不仅有CO2,还有CHCOOH(g), 在通入苯酚钠溶液之前应先通过盛有饱和Na HCO,溶液的 洗气瓶除去CO2中的CH COOH(g),D不符合题意。 7.C二氧化硫、二氧化碳均能与碳酸钠溶液反应，不能达到除 杂目的：乙烯的密度和空气接近，不能用排空气法收集：酸性