第三章 专题突破(四) 官能团异构及限定条件下同分异构体的书写-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦官能团异构及限定条件下同分异构体书写核心知识点，先梳理烯烃-环烷烃等常见官能团异构类型及书写步骤，通过C5H12O的醇与醚异构实例搭建基础认知，再结合针对练（如C5H10O2的羧酸、酯类分析）过渡到不饱和度计算及限定条件书写步骤，形成从基础到应用的学习支架。 该资料以科学思维为核心，通过插键法、组合法等培养证据推理与模型建构能力，如C5H10O2酯类用组合法分析酸醇种类得9种结构。针对练层层递进，课中辅助教师引导有序思维，课后帮助学生通过实例巩固，强化结构决定性质的化学观念，有效查漏补缺。

一、官能团异构及书写步骤 1.常见的官能团异构 (1)烯烃——环烷烃，通式：Cn(n≥3)。 (2)炔烃——二烯烃，通式：Cn(n≥4)。 (3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnO(n≥2)。 (4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnO(n≥3)。 (5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnO2(n≥3)。 (6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnO(n≥7)。 (7)硝基烷——氨基酸，通式：CnNO2(n≥2)。 2.官能团异构的书写步骤 先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。 C5H12O有　　　　　种同分异构体。 答案：14 解析：满足C5H12O分子式的有机物可能是醇或醚。 (1)若官能团为—OH 在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。 (2)若官能团为(醚键)，可采用插键法。 醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。 所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6＝14种。 针对练1.分子式为C5H10O2的有机物按官能团分类可能属于　　　　　　(至少填4类)。 答案：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等 针对练2.试采用两种方法确定C5H10O2属于羧酸类的种数(不考虑立体异构)。 答案：4 解析：法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。 法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。 先写碳架异构C—C—C—C、，再写位置异构、，共4种同分异构体。 针对练3.试采用两种方法确定C5H10O2属于酯类的种数(不考虑立体异构)。 答案：9 解析：法一：插入法。酯可以理解为在左、右两边分别插入氧原子，可以先写出酮，再插入氧原子，如、、、、、、，共9种同分异构体。 特别提醒：若在链端，只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的同分异构体判断非常有效。 法二：组合法。分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。 酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目 甲酸 1种 丁醇 4种 4种 乙酸 1种 丙醇 2种 2种 丙酸 1种 乙醇 1种 1种 丁酸 2种 甲醇 1种 2种 故C5H10O2的酯类同分异构体共4＋2＋1＋2＝9种。 二、限定条件下同分异构体的书写 1.有机物分子的不饱和度(Ω) (1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω) 对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。 特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。 (2)不饱和度与结构的关系 2.限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构； 第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架； 第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。 HOCH2—C≡C—CH2OH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(包含顺反异构)。 ①链状化合物； ②能发生银镜反应； ③氧原子不与碳碳双键直接相连。 其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是　　　　　(写结构简式)。 模型构建： 学生用书⬇第83页 答案：9　OHC—CH2—CH2—CHO 针对练4.已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为　　　　　。 ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④遇FeCl3溶液发生显色反应 答案：4 解析：根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件③，含有羧基；根据条件④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为、、、，共4种。 针对练5.化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有　　　　种(不考虑立体异构)； ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　(任写一种)。 答案：12　(或) 解析：化合物I的分子式为C10H14O，计算可得其不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：、、、(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。 学科网（北京）股份有限公司 $