第一章 专题突破(一) 确定有机化合物结构的方法拓展-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件PPT（人教版，单选）

专题突破一 确定有机化合物结构的方法拓展 　 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 一、有机物分子中等效氢原子的判断与应用 1.等效氢原子 (1)概念：有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (2)判断等效氢的三个角度 ①同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷( )中12个H等效。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。 2.等效氢原子的应用 (1)一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 (2)二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。 试分析以下3种有机物分子中分别有几种等效氢原子？ (1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3：_____种； (2) ： _____种； (3) ： _____种。 1 2 4 针对练1.下列芳香烃分子中，苯环上的一氯代物只有一种的是 A. B. C. D. √ 的 苯 环 上有 3 种 氢 原子，故 其 苯 环 上的一氯代物有3种； 的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种； 的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种； 的苯环上只有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种。 针对练2.回答下列问题(不考虑立体异构)： (1)丙烷的二氯代物的同分异构体有______种。 (2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为______种。 4 4 (3)“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示： 立方烷的二氯代物有____种同分异构体。 3 二、有机物分子式的确定 1.单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 2.化学方程式法 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 3.商余法 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy (1)相对分子质量为128的烃，试确定其可能的分子式。 答案： C10H8或C9H20 (2)完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41。试用多种方法确定该烃的分子式。 答案：该烃的分子式为C6H10 方法一　单位物质的量法 该烃的摩尔质量M＝2 g·mol－1×41＝82 g·mol－1，即1 mol 该烃的质量为82 g。1 mol 该烃分子中，n(C)＝×＝6 mol，n(H)＝××2＝10 mol，该烃的分子式为C6H10。 方法二　最简式法 n(C)＝n(CO2)＝＝0.75 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝1.25 mol，所以n(C)∶n(H)＝0.75∶1.25＝3∶5，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n＝82，n＝2，所以该烃的分子式为C6H10。 方法三　商余法 ＝6……10，则该烃的分子式为C6H10。 方法四　化学方程式法 设该烃的分子式为CxHy，则 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 12x＋y 9y 10.25 g 11.25 g 解得x＝6，y＝10，所以该烃分子式为C6H10。 针对练3.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或作食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67％，氢元素的质量分数为4.76％，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题： (1)分子中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝__________。 1∶2∶2 N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。 (2)三聚氰胺的分子式为________。 C3H6N6 ＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3，因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，所以分子式为 C3H6N6。 三、有机物结构简式的确定 1.图谱法 红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 2.价键规律法 (1)不饱和度(Ω)：有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 如 ： Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2， ：Ω＝1， ：Ω＝1，苯环：Ω＝4。 (2)可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 3.化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行 “组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。 该有机化合物的结构简式为____________。 CH3OCH3 确定过程图示如下： 针对练4.某有机物A的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能为 A. B. C. D. √ 从红外光谱中可以看出该有机物分子中含有C—H、CO、C—O、 C—C、 这些结构，结合选项同时满 足 以 上 结 构 的 物 质 为 ；综上所述，故选C。 针对练5.已知某有机物X有如下性质： ①X不和Na2CO3反应； ②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0； ③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体； ④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。 则X的结构简式为__________________。 由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。 由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。 n(X)＝＝＝0.02 mol， n(H2)＝＝＝0.03 mol， 故1个X分子中含有3个—OH。 由④得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为＝1.5 mol，生成H2O的物质的量为＝2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C原子、8个H原子，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n＝3，故X的分子式为C3H8O3，结构简式为 。 针对练6.某芳香烃A的质谱图如图所示： (1)A的名称为______。 甲苯 根据“芳香烃”知必含苯环，根据图中最右侧的分子离子峰的质荷比为92，可知A的相对分子质量为92，可得A为甲苯。 (2)A的一氯代物共有____种。 4 甲苯中苯环上的一氯代物有3种，分别为与甲基相邻、相间和相对，另外甲基上还有一种，共4种。 (3)A中最多有_____个原子共平面。 13 苯环上的12个原子肯定在一个平面上，甲苯中甲基的碳原子相当于苯环上的一个氢原子，肯定在苯环所在的平面上，甲基上的3个氢原子最多有1个与苯环平面共面，所以最多有13个原子共平面。 (4)9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重_____g和______g。 7.2 30.8 9.2 g甲苯完全燃烧可得0.4 mol水和0.7 mol CO2，即7.2 g水和30.8 g二氧化碳。 (5)A分子的核磁共振氢谱有____个峰，峰面积之比为______________。 4 1∶2∶2∶3 返回 课时测评 返回 √ 题点一　有机物分子中氢原子种类的确定 1.(2024·天津红桥高二期末)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 该分子不对称， 分子中有7种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有7种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2.(2025·上海黄浦区高二期末)下列一溴代物最多的是 A. B. C.CH3C≡CCH3 D.CH2CHCH2CHCH2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 有机物 中含有2种等效氢原子，所以一溴代物种类 是2种；有机物 中含有4种等效氢原子，所以一溴 代物种类是4种；有机物CH3C≡CCH3中含有1种等效氢原子，所以一溴代物种类是1种；有机物CH2CHCH2CHCH2中含有3种等效氢原子，所以一溴代物种类是3种，故选B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 一溴代物只存在一种结构，说明结构对称，只有1种等效氢，碳原子数在10以内的链状烷烃中，其一溴代物只存在一种结构的有甲烷、乙烷、 、 ，共4种。 3.(2024·湖南长沙高二检测)碳原子数在10以内的链状烷烃中，其一溴代物只存在一种结构的有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 题点二　有机物分子式的确定 4.某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9 g A在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g， A的相对分子质量为90，其红外光谱、核磁共振氢谱如图。下列说法错误的是 A.A的分子式为C3H6O3 B.结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH C.若取A和C2H6O的混合物1 mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中两组分的比例 D.B是A的位置异构体，则B的核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 由题干信息可知，A的相对分子质量为90，9 g A的物质的量为＝0.1 mol，浓硫酸增重为生成水的质量，碱石灰增重为生成二氧化碳的质量，故n(H2O)＝＝0.3 mol，n(CO2)＝＝0.3 mol，根据原子守恒，则A分子中N(C)＝＝3、N(H)＝6，则分子中N(O)＝＝3，故A的分子式为C3H6O3， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 核磁共振氢谱显示A分子中含有4种化学环境不同的氢原子，且数目之比为1∶1∶1∶3，红外光谱图中显示A含有—COOH与—OH，可知A 的结构简式为 ，据此分析解题。由分析可知，A的分子式为C3H6O3，A正确；由分析可知，结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确；由分析可知，若A的分子式为C3H6O3， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 C3H6O3＋3O23CO2＋3H2O，结合反应方程式：C2H6O＋3O2 2CO2＋3H2O，可知取A和C2H6O的混合物1 mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量与混合物中两组分的比例无关，C错误；B是A的位置异构体即HOCH2CH2COOH，则B的核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 5.下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是 ①CH3　②CH　③CH2　④C2H5 A.①② B.③④ C.②③ D.①④ 实验式中各元素原子数扩大整数倍，即可得到有机物的分子式。根据链状烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n＋2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10，故选D。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 6.已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是 A.C2H6O B.C2H4O C.CH4O D.C2H6O2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重的10.8 g为水的质量，碱石灰增重的17.6 g为二氧化碳的质量。生成水的物质的量为＝0.6 mol，H原子的物质的量为0.6 mol×2＝1.2 mol；生成二氧化碳的物质的量为＝0.4 mol，C原子的物质的量为0.4 mol；9.2 g该有机物分子中氧原子的物质的量为＝0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C2H6O，由于C原子已经饱和，故该有机物的分子式为C2H6O，故A正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 题点三　有机物结构的确定 7.(2025·江苏宜兴高二调研)将3.7 g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧，生成了8.8 g CO2和4.5 g H2O；X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是 A.分子式为C4H10O B.相对分子质量为74 C.能与金属钠反应 D.X的同分异构体中， 与X官能团相同的有2种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 3.7 g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧，生成了8.8 g CO2和4.5 g H2O，根据质量守恒可知，碳、氢原子的物质的量分别为＝0.2 mol，×2＝0.5 mol，则X中氧原子的物质的量为 mol＝0.05 mol，则最简式为C4H10O；由质谱图可知，有机化合物X的相对分子质量为74，故其分子式为C4H10O，故A、B正确；核磁共振氢谱显示有2组峰且吸收峰面积之比为2∶3，其结构简式为CH3CH2OCH2CH3，分子中不含有羟基，不能与钠反应，故C错误；X的同分异构体中，与X官能团相同的有CH3CH2CH2OCH3、CH(CH3)2OCH3，共2种，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 8.将6.8 g有机物X完全燃烧可生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。 下列关于有机物X的叙述错误的是 A.该有机物的实验式为C4H4O B.由以上信息可以推测X分子可能为含有酯 基的芳香族化合物 C.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有 4种不同化学环境的氢原子 D.X属于芳香族化合物的同分异构体中，含 有羧基的有机物有3种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 6.8 g有机物X完全燃烧可生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况下)CO2(物质的量为0.4 mol)，则有机物X中含O，n(O)＝＝0.1 mol， n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4∶(0.2×2)∶0.1＝4∶4∶1， 实验式为C4H4O，根据X的质谱图可知，X的相对 分子质量为136，则X的分子式为C8H8O2；根据红 外光谱图、核磁共振氢谱图、及X只含有一个苯 环且苯环上只有一个取代基，确定X结构简式 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 根据上述分析可知，该有机物的实验式为C4H4O，A正确；根据上述分析可知，X结构中含有苯环、酯基，属于含有酯基的芳香族化合物，B正确；核磁共振氢谱图中含有4个吸收峰，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，C正确；X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有 、 、 、 ， 4种，D错误；故选D。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 9.利托那韦可用于艾滋病的治疗，如图所示物质为合成利托那韦的原料之一。下列有关该物质的说法正确的是 A.与苯甲酸甲酯( )互为同系物 B.分子中含有酮羰基 C.核磁共振氢谱图有5组峰 D.苯环上的二溴代物有4种(不考虑立体异构) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 10.(6分)某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题： (1)若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物 只有一种。则A的结构简式为__________________。 由烃A的相对分子质量为84可得烃A的分子式为C6H12，所有的碳原子在同一平面上，则相当于乙烯中四个氢原子被甲基取代。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 (2)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有 一 种，则 A 的 结 构 简 式 为 ______。 A不能使溴水褪色，可知没有不饱和键，则A为环烷烃，一氯代物只有一种，则A为环己烷。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 11.(9分)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物的相对分子质量为_______。 100 由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧只生成CO2和H2O，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的分子式为__________。 C5H8O2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，则10.0 g X 中n(H)＝×2＝0.8 mol；KOH浓溶液 增重的22.0 g是二氧化碳的质量，10.0 g X中n (C)＝＝0.5 mol，则氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，n(O)＝＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。有机物X的结构简式为_________________。 (CH3)2C(CHO)2 有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为3∶1，则分子中含两个醛基、两个甲基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 谢 谢 观 看 ！ 第 一 章 　 有 机 化 合 物 的 结 构 特 点 与 研 究 方 法 返回 $