清单04 有机合成的综合推断（知识·方法·能力清单）2026年高考化学二轮复习讲练测

该高中化学高考复习知识清单聚焦有机合成综合推断专题，涵盖命题解码、方法建模、思维引路、分级实战四大模块，系统整合合成流程、推断技法、母题解析及分级训练等核心内容，构建完整复习体系。 清单通过流程建模（如目标产物分析、对比类比推断）和技法清单（反应条件、特征现象等突破口）呈现知识，结合母题精讲（如2025浙江卷真题）与变式应用，培养科学思维与证据推理能力。分级实战从巩固提升到冲刺突破，适配不同复习阶段，助力学生自主复习，教师可据此优化教学策略，提升备考效率。

清单04 有机合成的综合推断 内容导览| 知识·方法·能力清单 第一部分 命题解码 洞察命题意图，明确攻坚方向 第二部分 方法建模 构建思维框架，提炼通用解法 流程建模 技法清单 技法01 有机合成推断的方法和流程 技法02 有机物推断常用“突破口” 第三部分 思维引路 示范思考过程，贯通方法应用 母题精讲 思维解析 变式应用 类型01 有机合成的综合推断 第四部分 分级实战 分级强化训练，实现能力跃迁 有机综合推断题一般是陌生、复杂的，主要为学术探究中的最新合成方法和合成新功能物质为情境考查相关有机化学基础知识。 常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 流程建模 第一步：确定目标产物 根据题目所给合成线路找到合成的目标产物的结构特点特别是官能团。 第二步：对比+类比推断有机合成线路中的未知物质 ①对比合成线路中分子式、结构变化；②类比根据合成线路中或已知信息中反应条件、结构变化； 确定结构：找出未知物质的分子式和结构的差异，最终确定该物质的结构简式、分子式。 技法清单 技法01 有机合成推断的方法和流程 1．有机合成的目的 实现目标化合物— 2．有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤较少的合成路线。 ③原子经济性高，具有较高的产率。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 3．有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程： ②逆向合成分析法的过程： 4．有机物的推断流程 技法02 有机物推断常用“突破口” 1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 (1)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应 醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 酯化反应 (2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应 苯环的硝化反应 (3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解 酯的水解 淀粉的水解 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) (4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化 羧酸盐的酸化 CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl 苯酚钠的酸化 (5)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应 卤代烃的水解(成醇) CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 酯的水解 (6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应 卤代烃的消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O (7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成 碳碳双键的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br 碳碳三键的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 (8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化 苯酚(酚类)取代 醛氧化 CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr (9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 烷烃与氯气的光照取代 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃) 甲苯与氯气的光照取代 (10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代 苯与液溴反应 甲苯与液氯的取代 (11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化 正丙醇催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 异丙醇催化氧化 (12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 碳碳双键与氢气的加成 CH2==CH2＋H2CH3—CH3 碳碳三键与氢气的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3 苯环与氢气的加成 醛与氢气的加成 酮与氢气的加成 (13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应 乙醛与银氨溶液反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O (14)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH 乙酸与NaHCO3反应 CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2．根据特征现象进行推断 (1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO) (2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) (3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基 (4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基 (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基 (6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基 (7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH) 3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 (1)由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置 (2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构 (3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构 (4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置 4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型 (1)ABC，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸 (2)，符合此转化关系的有机物A为酯 (3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇 5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4)RCH2OHCH3COOCH2R Mr　　　　　　　　 Mr＋42 (5)RCOOHRCOOC2H5 Mr　　　　　　　 Mr＋28 6．根据题给“已知”中的信息反应进行推断 以信息反应为突破口进行推断，其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。 类型01 有机合成的综合推断 母题精讲1．（2025·浙江卷6月）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，的目的是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式 。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是 。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 思维解析【答案】(1) 羰基 保护氨基 (2)CD (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH (4) (5) (6) 【分析】 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 （2）A．化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确； B．NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确； C．形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误； 故选CD。 （3）E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 （4）由分析可知，X的结构简式是。 （5）D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 （6）先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 变式应用1． （2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) (1)B中含氧官能团有： 、 。(填名称) (2)理论上，B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。 (4)I的化学方程式为 。 (5)VI中发生的反应类型为 。 (6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式 。 (7)某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为 。C→F反应的原子利用率：以L为反应物 以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 巩固提升 1．（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。B的结构简式为 。 (2)反应条件X可选择 （填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是 。H生成I的反应类型为 。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是 。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为 。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线 （用流程图表示，其他无机试剂任选）。 2．（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为 。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为 。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为 。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为 (写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？ (答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为 。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是 。 3．（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为 。 (2)BC反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为 。 (6)E→F的反应方程式为 。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 4．（2025·天津卷）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为 。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为 。 (5)E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 (6)E→F的反应类型为 。 (7)G→H的反应方程式为 。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。 5．（2025·新课标卷）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 6．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 7．（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为 。 冲刺突破 8．（25-26高三上·广东佛山·期末）迈克尔加成反应是一种构建键的有效方法，某迈克尔加成反应的方程式如下(Ph代表苯基)： 已知：化合物a在反应过程中涉及的断裂，生成中间体。不同取代基对应不同化合物a及产物c的产率如下表： 取代基 化合物a 产率/% 1a 90 2a 80 3a x (1)化合物1a的名称为 。 (2)化合物2a的分子式为 ，官能团名称是 。 (3)化合物1a的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ、1 mol该物质能与足量溶液反应放出 ⅱ、分子中只有两个甲基，且连在同一个碳原子上 (4)下列说法正确的有______。 A．反应过程中存在键、键的断裂与形成 B．化合物c中存在手性碳 C．1 mol化合物b最多与8 mol氢气加成 D． (5)当化合物b与反应时，产物的产率低，主要生成的是，可能的原因是 。 (6)以、、化合物d为有机原料，分三步合成化合物。 ①第一步，进行氧化反应，应选择的氧化剂为 。 ②第二步，进行酯化反应，生成产物X，化学方程式为 。 ③第三步，X与d发生迈克尔加成反应，则d为 (填结构简式)。 9．（2026·湖北·模拟预测）瑞普替尼(K)是一种酪氨酸激酶抑制剂，其合成路线之一如下： 已知： (1)A的名称为 ，K中含氧官能团名称为 。 (2)B→D中还生成了，则C的结构简式为 。 (3)E→F的化学反应方程式为 。 (4)从结构的角度分析B的酸性强于A的原因 。 (5)在B的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 a．含苯环且存在与苯环直接相连的氟原子    b．能发生银镜反应 (6)G可以由以下路线合成： 已知的反应类型为取代反应，则N的结构简式为 ，反应的另一产物的名称为 。 10．（2026·广西南宁·一模）脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②RCOOR′，； ③(代表烃基或H，代表烃基) 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)E中含氧官能团的名称为 ，D→E的目的是 。 (3)F→G伴随甲醇生成，写出F→G的化学方程式： 。 (4)H→K分两步进行，第一步的有机产物为 。产物K (填“能”或“不能”)进一步发生消去反应生成稳定物质。 (5)写出符合下列条件的B的同分异构体： (任写一种)。 a.有且只有一个环 b.核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为 (6)B→C所需的X，其结构简式为，请以乙醇为原料设计合成X的路线 (无机试剂任选)。 11．（25-26高三上·北京丰台·期末）一种广谱抑菌剂，四环化合物Y的合成路线如下。 已知： (1)的化学方程式是 。 (2)D分子中，1号碳与2号碳的键极性都较强，易断裂。解释2号碳的键极性比1号碳的更强的原因： 。 (3)G的结构简式为 。 (4)L分子中含有的官能团名称是 。 (5)M可发生银镜反应，其结构简式为 。 (6)的转化分为两步，反应类型依次为 、 。 (7)R可以通过两步反应生成四环化合物Y。其中X有2个五元环和1个六元环，Y中所有的碳原子都参与成环。写出化合物X、Y的结构简式 、 。 12．（25-26高三上·河南驻马店·期末）氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病均有良好的治疗效果，一种以1-氟-2-硝基苯()为起始原料制备氯法齐明的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)有机物D中的官能团名称为 。 (2)A→B的反应机理如下，由该机理可知该反应类型为 。 (3)反应C→E的化学方程式为 。 (4)有机物C与在一定条件下可直接转化为有机物H，该反应在生成有机物H的同时，还可生成有机物M，M与H互为同分异构体，则M的结构简式为 。 (5)化合物N的分子式比A多1个C原子、2个H原子，则符合下列条件的N的结构有 种。 ①除苯环外不含其他环，不含 ②能发生水解反应和银镜反应 其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的结构为 (写一种即可)。 (6)设计以甲苯()和1，丁二烯()为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 13．（25-26高三上·河北沧州·期中）雷诺嗪类似物是抗心绞痛的新型药物，具有显著的抗心绞痛、心肌损伤保护作用。雷诺嗪类似物关键中间体G的优化合成路线如图： 回答下列问题： (1)G中官能团的名称为 ，它能发生的有机反应类型有 (填序号)。 ①取代反应  ②加聚反应  ③水解反应  ④消去反应 (2)A→B的反应类型为 。 (3)的化学方程式为 ，其中的作用为 。 (4)D→E反应的目的 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)有机物X是G的同分异构体，同时满足下列条件且核磁共振氢谱峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，含有3个酚羟基； ②能与碳酸氢钠溶液反应产生气体； ③苯环上有6个取代基。 14．（25-26高三上·天津河西·期中）我国合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线如下： 已知环加成反应：CH3CC-E1+E2-CH=CH2(E1、E2可以是-COR或-COOR) (1)A的分子式为 ；与氧原子直接相连的碳原子杂化方式是 。 (2)写出B在稀硫酸环境下加热反应的化学方程式： 。 (3)C的手性碳原子个数是 ；D所含官能团名称为 。 (4)D→E的反应类型为 ；Q是比CH3OH的相对分子质量大14的同系物，写出Q的同分异构体的名称： 。 (5)试剂X一定条件下能与F或G反应，且均可生成相同的双环状产物Y。则X是 ；其对应的产物Y的结构简式为 。 (6)B的核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为 ；写出满足以下条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式： 。 ①与B的官能团种类相同 ②与溶液反应，生成的产物之一是分子式为的醇 (7)参考以上合成路线及反应条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图 (其他试剂任选)。 15．（25-26高三上·广西南宁·期中）甲磺酸阿帕替尼(I)是一种小分子靶向激酶抑制剂，其合成路线之一如图所示： 回答下列问题： (1)A可通过物质()经过系列合成得到，L的名称为 ； (2)可选用下列反应条件___________(填字母)实现； A．浓、 B．Fe、HCl C．O2/Cu、 D． (3)C+G→H的反应类型为 ； (4)D+E→F的化学方程式为 ； (5)A可水解生成，与该产物互为同分异构体且符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且有结构；②能发生水解反应；③能使新制生成砖红色沉淀 其中，核磁共振氢谱的峰面积之比为1:2:2:2的同分异构结构简式为 ； (6)依据的原理，可合成某种同类抑制药物，其中部分合成路线如下： ①反应J→K中，可加入乙胺(CH3CH2NH2)提高K的产率，原因可能是 。 ②已知：，则目标产物的结构简式为 。 16．（25-26高三上·河北保定·期中）阿格列汀可用于帮助二型糖尿病患者改善和控制血糖，其某种合成路线如下： 已知：-Boc为叔丁氧羰基，其结构简式为：。 回答下列问题： (1)有机物A 分子内含氮官能团的名称为氨基和 。 (2)有机物 A→C 的反应类型为 反应。 (3)有机物D 的化学名称为 。 (4)F→H的反应方程式为 ，该过程中的作用是 。 (5)有机物H中-Boc的作用是 ，H→阿格列汀酸化过程会产生 气体。 (6)有机物Ⅰ与阿格列汀发生成盐反应，有利于提高该药物的稳定性。Ⅰ的某种同系物J，分子式为，请写出一种满足下列条件的J的结构简式 。 ①分子中含有一个手性碳原子；②核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为3：3：2：2：1：1 17．（25-26高三上·湖北武汉·月考）具有抗肿瘤作用的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，E中含氧官能团的名称为 。 (2)B→D的反应类型为 ，反应方程式为 。 (3)分子中，1号碳原子上的比2号上的更 (填“易”或“难”)断裂。 (4)H的分子式为，H的结构简式为 。 (5)为促进K→L反应的进行，可添加___________(填字母)。 A．NaOH B． C． D． (6)满足下列条件的D的同分异构体的结构简式有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有吡啶环(，其性质与苯环类似) ②能与氯化铁溶液发生显色反应 ③吡啶环上有两个取代基 18．（25-26高三上·四川绵阳·期中）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：①  ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是 。 (3)C中官能团名称是 。 (4)H的结构简式为 。由O生成P的反应类型是 。 (5)L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是 。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1 (6)根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为 。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为(必要的无机反应物，试剂任选) 。 19．（25-26高三上·重庆·期中）化合物J是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为醛基、 。 (2)D→F中另一产物的化学名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)E能发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    　　　c．核磁共振氢谱中峰的组数 (6)羰基具有较强的极性，I→J经历了加成和消去过程，整个过程的总反应为 。(已知物质可用字母表示) (7)满足下列条件A的同分异构体有 种。 ①含有环醚结构    ②不含甲基 (8)利用上述流程中的物质和原理，写出以丙醛为原料，合成路线 。(无机试剂任选) 20．（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）化合物F是制备汉防己甲素的重要中间体，一种合成路线如下： (1)A→B的反应，得到B同时生成的另一种产物为 。 (2)A在水中的溶解度 C在水中的溶解度（填“大于”或者“小于”）。 (3)C分子中杂化轨道类型为的原子有 （填元素符号）。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)写出D中官能团的名称 。 (6)已知D→E的反应须经历D→X→E，中间体X的分子式为，试写出X的结构简式 。 21．（25-26高三上·天津·阶段练习）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。 已知：请回答下列问题： (1)A的分子式为 ；由A生成B的反应类型为 。 (2)H中的含氧官能团的名称为： 、 ；C的结构简式为 。 (3)F→G的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 (5)利用Wittig反应，设计以溴化苄()为原料3步合成的路线(无机试剂任选，不考虑产物的立体异构) 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！8 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 清单04 有机合成的综合推断 内容导览| 知识·方法·能力清单 第一部分 命题解码 洞察命题意图，明确攻坚方向 第二部分 方法建模 构建思维框架，提炼通用解法 流程建模 技法清单 技法01 有机合成推断的方法和流程 技法02 有机物推断常用“突破口” 第三部分 思维引路 示范思考过程，贯通方法应用 母题精讲 思维解析 变式应用 类型01 有机合成的综合推断 第四部分 分级实战 分级强化训练，实现能力跃迁 有机综合推断题一般是陌生、复杂的，主要为学术探究中的最新合成方法和合成新功能物质为情境考查相关有机化学基础知识。 常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 流程建模 第一步：确定目标产物 根据题目所给合成线路找到合成的目标产物的结构特点特别是官能团。 第二步：对比+类比推断有机合成线路中的未知物质 ①对比合成线路中分子式、结构变化；②类比根据合成线路中或已知信息中反应条件、结构变化； 确定结构：找出未知物质的分子式和结构的差异，最终确定该物质的结构简式、分子式。 技法清单 技法01 有机合成推断的方法和流程 1．有机合成的目的 实现目标化合物— 2．有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤较少的合成路线。 ③原子经济性高，具有较高的产率。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 3．有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程： ②逆向合成分析法的过程： 4．有机物的推断流程 技法02 有机物推断常用“突破口” 1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 (1)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应 醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 酯化反应 (2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应 苯环的硝化反应 (3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解 酯的水解 淀粉的水解 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) (4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化 羧酸盐的酸化 CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl 苯酚钠的酸化 (5)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应 卤代烃的水解(成醇) CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 酯的水解 (6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应 卤代烃的消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O (7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成 碳碳双键的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br 碳碳三键的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 (8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化 苯酚(酚类)取代 醛氧化 CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr (9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 烷烃与氯气的光照取代 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃) 甲苯与氯气的光照取代 (10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代 苯与液溴反应 甲苯与液氯的取代 (11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化 正丙醇催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 异丙醇催化氧化 (12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 碳碳双键与氢气的加成 CH2==CH2＋H2CH3—CH3 碳碳三键与氢气的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3 苯环与氢气的加成 醛与氢气的加成 酮与氢气的加成 (13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应 乙醛与银氨溶液反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O (14)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH 乙酸与NaHCO3反应 CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2．根据特征现象进行推断 (1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO) (2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) (3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基 (4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基 (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基 (6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基 (7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH) 3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 (1)由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置 (2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构 (3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构 (4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置 4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型 (1)ABC，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸 (2)，符合此转化关系的有机物A为酯 (3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇 5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4)RCH2OHCH3COOCH2R Mr　　　　　　　　 Mr＋42 (5)RCOOHRCOOC2H5 Mr　　　　　　　 Mr＋28 6．根据题给“已知”中的信息反应进行推断 以信息反应为突破口进行推断，其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。 类型01 有机合成的综合推断 母题精讲1．（2025·浙江卷6月）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，的目的是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式 。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是 。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 思维解析【答案】(1) 羰基 保护氨基 (2)CD (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH (4) (5) (6) 【分析】 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 （2）A．化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确； B．NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确； C．形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误； 故选CD。 （3）E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 （4）由分析可知，X的结构简式是。 （5）D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 （6）先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 变式应用1． （2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) (1)B中含氧官能团有： 、 。(填名称) (2)理论上，B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。 (4)I的化学方程式为 。 (5)VI中发生的反应类型为 。 (6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式 。 (7)某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为 。C→F反应的原子利用率：以L为反应物 以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 13．(1) 酯基 酰胺基 (2)7 (3) < 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键 (4) (5)加成反应 (6) (7) > 【分析】 对比A()、B()的结构简式可知A与发生取代反应生成B，化合物X为；发生水解反应生成C(),中与D中脱水形成含有酰胺键的E，E先发生加成反应再脱水生成F，F经过一系列反应G，G与发生加成反应生成H，H发生消去反应生成J。 【详解】（1）B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； （2）B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7； （3）二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键； （4）根据分析可知化合物X为，A与发生取代反应生成B的化学方程式为，故答案为：； （5）根据分析可知，VI中醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应； （6）J中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K的结构简式为，故答案为：； （7）C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。 巩固提升 1．（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。B的结构简式为 。 (2)反应条件X可选择 （填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是 。H生成I的反应类型为 。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是 。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为 。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线 （用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1) 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)c (3) 醚键 取代反应 (4)乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率 (5) 2 或 (6) 【分析】 由图可知，C发生类似FG的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Boc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。 （2）由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择盐酸，故选c。 （3）由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH +CH3CH2OH。 （4）G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。 （5）的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 （6）苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 2．（2025·贵州卷）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为 。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为 。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为 。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为 (写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？ (答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为 。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是 。 【答案】(1)碳溴键、羧基 (2)4 (3)、 (4)+2NaOH+2CH3CH2OH (5) 抗氧化性提高、在水中溶解度增大、发光性能得到提高 (6) I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高 【分析】 该合成路线以含溴苯环化合物A为原料：A经氧化（苯环侧链氧化为羧基）得到B（）；与乙醇发生酯化反应生成C（）；C经取代反应得到D；D先发生酯的水解反应生成，酸化生成E（），E脱水成环得到F；F与乙酸经氧化反应得到目标产物G（喹吖啶酮衍生物）。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，因此B的官能团是碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基； （2） 由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； （3）由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； （4） 由分析可知，D→E第①步是酯的水解反应，化学方程式为：+2NaOH+2CH3CH2OH； （5）E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是；F转化为G过程中，发生的是氧化反应，故抗氧化性得到提高，同时形成更多的S=O键，极性增强，同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G可作为OLED发光层材料，由此可知，F转化为G会提升发光性能； （6） H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：，结合I→J的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F的反应，则I的结构简式为，J的结构简式为，J发生F→G的反应生成K，I是中心对称结构，空间位阻小，E是轴对称结构，两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高。 3．（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为 。 (2)BC反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为 。 (6)E→F的反应方程式为 。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨基、醚键 (6)+Br2+HBr (7) 【分析】 根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 【详解】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3） 由分析可知，D的结构简式为：。 （4） E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6） E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7） 结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生H→I的反应生成，再经取代反应生成，再经消去和酸化两步合成目标产物，合成路线为：。 4．（2025·天津卷）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为 。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为 。 (5)E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 (6)E→F的反应类型为 。 (7)G→H的反应方程式为 。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【详解】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 5．（2025·新课标卷）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 【答案】(1) (2) 氨基 醚键 (3) 取代反应 吸收反应产生的，促进反应进行 (4)++NaCl (5)c (6) (7) 【分析】A在Fe粉、盐酸条件下反应生成B，Fe粉具有还原性，观察到B中含有氨基，A→B的过程中，O原子变少了，说明A→B是硝基被还原为氨基，结合B的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生③和④两步反应得到D，D发生反应生成E，E经⑥和⑦两步反应得到产物F。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； （3）观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl，故答案为：++NaCl； （5）a．根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，故a正确； b．F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，故b正确； c．F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，故c错误； d．F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故d正确； 故答案为：c； （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为（用“*”标记手性碳原子），故答案为：； （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为： 6．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (6)c (7) (8)或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （6） I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； （7） K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； （8） L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 7．（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为 。 【答案】(1) 酯基 取代反应 (2) (3) (4)ABC (5) 10 (6) 【分析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； （4）A．G中含有苯环，存在大键，A正确； B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确； C．L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确； D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 故选ABC； （5）G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； （6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成X的化学方程式为。 冲刺突破 8．（25-26高三上·广东佛山·期末）迈克尔加成反应是一种构建键的有效方法，某迈克尔加成反应的方程式如下(Ph代表苯基)： 已知：化合物a在反应过程中涉及的断裂，生成中间体。不同取代基对应不同化合物a及产物c的产率如下表： 取代基 化合物a 产率/% 1a 90 2a 80 3a x (1)化合物1a的名称为 。 (2)化合物2a的分子式为 ，官能团名称是 。 (3)化合物1a的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ、1 mol该物质能与足量溶液反应放出 ⅱ、分子中只有两个甲基，且连在同一个碳原子上 (4)下列说法正确的有______。 A．反应过程中存在键、键的断裂与形成 B．化合物c中存在手性碳 C．1 mol化合物b最多与8 mol氢气加成 D． (5)当化合物b与反应时，产物的产率低，主要生成的是，可能的原因是 。 (6)以、、化合物d为有机原料，分三步合成化合物。 ①第一步，进行氧化反应，应选择的氧化剂为 。 ②第二步，进行酯化反应，生成产物X，化学方程式为 。 ③第三步，X与d发生迈克尔加成反应，则d为 (填结构简式)。 【答案】(1)丙二酸二乙酯 (2) 酯基 (3)4 (4)BC (5)在中，处于a号位的取代基中C原子比处于b号位取代基中的C原子数目少，更易发生加成，所以得到a号位加成的产物比b号位加成的产物多 (6) 酸性 【详解】（1）当取代基为时，1a的结构为，其名称为：丙二酸二乙酯。 （2）当取代基为时，2a的结构为，其分子式为：；官能团名称为：酯基； （3） 化合物1a（）的同分异构体中，ⅰ、1 mol该物质能与足量溶液反应放出，说明含的羧基；ⅱ、分子中只有两个甲基，且连在同一个碳原子上，则只含；则符合条件的同分异构体有：、、、共4种。 （4）A．根据反应，该反应属于碳碳双键的加成反应，则转化过程中存在键、键的断裂以及键的形成，但无键的形成，A错误； B．化合物c中存在如图所示的手性碳原子，B正确； C．1 mol化合物b（）中含2 mol苯环（可加成6 mol)、1mol碳碳双键（可加成1 mol)、1mol酮羰基（可加成1 mol)，则最多1 mol化合物b可以与8 mol发生加成，C正确； D．根据表格中数据可以得出随取代基中碳原子数目增加，产率逐渐减低，当为时的产率为80%，则当为时的产率应小于80%，即，D错误； 故答案为：BC。 （5）根据表格中数据可以得出随取代基中碳原子数目增加，产率逐渐减低，则在中，处于a号位的取代基中碳原子比处于b号位取代基中的碳原子数目少，更易发生加成，所以得到a号位加成的产物比b号位加成的产物多。 （6）①第一步，进行氧化反应，在强氧化剂酸性作用下，烯烃的碳碳双键会被氧化断裂生成酮羰基或羧基结构，则可以在酸性作用下氧化为：； ②第二步，进行酯化反应，将与在浓硫酸的催化作用下进行酯化反应生成，反应的方程式为：； ③第三步，X()与d发生迈克尔加成反应生成目标产物，结合与的差异可得到d的结构为：。 9．（2026·湖北·模拟预测）瑞普替尼(K)是一种酪氨酸激酶抑制剂，其合成路线之一如下： 已知： (1)A的名称为 ，K中含氧官能团名称为 。 (2)B→D中还生成了，则C的结构简式为 。 (3)E→F的化学反应方程式为 。 (4)从结构的角度分析B的酸性强于A的原因 。 (5)在B的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 a．含苯环且存在与苯环直接相连的氟原子    b．能发生银镜反应 (6)G可以由以下路线合成： 已知的反应类型为取代反应，则N的结构简式为 ，反应的另一产物的名称为 。 【答案】(1) 对氟苯酚(4-氟苯酚) 醚键、酰胺基 (2) (3) (4)醛基为吸电子基团，故B中的极性更强，酸性更强 (5)12 (6) 乙醇 【分析】结合B结构和A的分子式，可知化合物A为，B与C发生类似已知信息中的反应生成D和水，由B、D结构可知C为，D与CH3MgBr反应生成E，E与H2O、HCl反应生成F和，F与G反应生成H，H最终可转化为瑞普替尼(K)，据此解答分析。 【详解】（1） 由分析可知A结构简式为，名称为对氟苯酚(4-氟苯酚)；根据K的结构简式，可知K中含氧官能团为醚键、酰胺基； （2） B与C发生类似已知信息中的反应生成D和水，由B、D结构可知C的结构简式为； （3） 由分析可知E与H2O、HCl反应生成F和，E→F的化学反应方程式为：； （4） 由分析可知A为，B为，因为醛基为吸电子基团，故B中的极性更强，酸性也更强； （5） B的分子式C7H5FO2，不饱和度为5。其同分异构体含苯环且苯环直接连F；能发生银镜反应说明含醛基（-CHO）或甲酸酯基（HCOO-）。若含醛基肯定还含有酚羟基(-OH)，苯环上有三个支链，可采用“定二移一”法确定同分异构体的数目，即先固定-CHO和F位置，再移动-OH位置，如图示、、，共有10种；若含甲酸酯基，则苯环有两个支链，共3种：、、；故B的同分异构体中，符合条件的有13-1(B本身)=12种； （6） 已知的反应类型为取代反应，结合L、M、G的结构简式，N是L的氨基(-NH2)、亚氨基(-NH-)与M发生取代后形成的产物，反应过程中，L中断氨基(-NH2)中的一个N-H键、亚氨基(-NH-)中的一个N-H键，M断酯基中的一个C-O键及(碳碳)双键碳原子形成的C-O键，一分子L和一分子M发生取代反应生成一分子N和两分子(乙醇)，N的结构简式为，另一产物名称为乙醇。 10．（2026·广西南宁·一模）脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②RCOOR′，； ③(代表烃基或H，代表烃基) 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)E中含氧官能团的名称为 ，D→E的目的是 。 (3)F→G伴随甲醇生成，写出F→G的化学方程式： 。 (4)H→K分两步进行，第一步的有机产物为 。产物K (填“能”或“不能”)进一步发生消去反应生成稳定物质。 (5)写出符合下列条件的B的同分异构体： (任写一种)。 a.有且只有一个环 b.核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为 (6)B→C所需的X，其结构简式为，请以乙醇为原料设计合成X的路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)酮 (2) 醚键、酯基 保护酮羰基，防止被还原 (3) (4) 不能 (5)或 (6) 【分析】 根据H的结构和已知①可推导出G的结构式为。 【详解】（1）A的名称为丙酮。 （2） 根据E的结构式，可知E中含氧官能团的名称为醚键、酯基；D→E的反应D中酮羰基被保护，最后一步生成K产物时水解恢复酮羰基，故D→E的目的是保护酮羰基，防止被还原。 （3） 根据分析可知，G的结构式为，且F→G伴随甲醇生成，故F→G的化学方程式。 （4） H→K分两步进行，第一步反应为已知①的第二部反应（环醚的水解），故有机产物为，第二步反应是羟基的消去生成K；产物K中的羟基的β-C上无氢原子，故不能进一步发生消去反应生成稳定物质。 （5） B的同分异构存在两个不饱和度、一个氧原子和六个碳原子，要求有且只有一个环，即除了一个环的结构外还存在一个不饱和度，且核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为，符合下列条件的B的同分异构体为或。 （6） 根据X 结构式推导其发生的反应为已知③，从而逆推出X的反应物为乙酸乙酯，即需要用乙醇合成乙酸乙酯，可先用乙醇氧化生成乙酸，再用乙酸和乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯，后经已知③可得X，合成路线如下：。 11．（25-26高三上·北京丰台·期末）一种广谱抑菌剂，四环化合物Y的合成路线如下。 已知： (1)的化学方程式是 。 (2)D分子中，1号碳与2号碳的键极性都较强，易断裂。解释2号碳的键极性比1号碳的更强的原因： 。 (3)G的结构简式为 。 (4)L分子中含有的官能团名称是 。 (5)M可发生银镜反应，其结构简式为 。 (6)的转化分为两步，反应类型依次为 、 。 (7)R可以通过两步反应生成四环化合物Y。其中X有2个五元环和1个六元环，Y中所有的碳原子都参与成环。写出化合物X、Y的结构简式 、 。 【答案】(1) (2)2号碳键同时受到羰基和酯基两种吸电子基团的影响，而1号碳键只受羰基影响 (3) (4)(酚)羟基、(酮)羰基 (5) (6) 加成反应 消去反应 (7) 【分析】 由A在浓硫酸、加热的条件下与反应生成B，结合分子式可知，A为乙酸，B为乙酸乙酯。由E的分子式可知，，有三个氧原子，所以D与发生取代反应，E的结构式为，E在水溶液中，酯基水解生成盐，再在酸性条件下，生成酸，所以F结构为，G分子式为，，为F失去二氧化碳后得到，结合I的结构式可知，G的结构式为，由K的结构可知，J与发生取代反应，J的结构式为，根据已知信息，，L的结构为，M分子式为，，比L多一个碳原子，能发生银镜反应，所以有，所以M的结构为，以此分析下列问题。 【详解】（1）由分析可知，A为乙酸，为乙酸和乙醇的酯化反应，方程式为：。 （2）由D的结构可知，2号碳键同时受到羰基和酯基两种吸电子基团的影响，而1号碳键只受羰基影响。 （3） 由分析可知，G由F失去二氧化碳后得到，结合I的结构式，G的结构式为。 （4） 由分析可知，L的结构为，L分子中含有的官能团名称是(酚)羟基、(酮)羰基。 （5） M可发生银镜反应，有，结合分析可知，其结构简式为。 （6） M的结构为，P的结构为，则可知，甲基与醛基中双键先加成，生成，在消去羟基，生成，所以的转化分为两步，反应类型依次为加成反应，消去反应。 （7） X、Y的分子式与R相同，所以两步都发生加成反应。因X有2个五元环和1个六元环，Y中所有的碳原子都参与成环，且为四环化合物，所以中4号碳与8号碳连接，形成五元环，所以X为，然后甲基与酮羰基加成，得到Y为。 12．（25-26高三上·河南驻马店·期末）氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病均有良好的治疗效果，一种以1-氟-2-硝基苯()为起始原料制备氯法齐明的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)有机物D中的官能团名称为 。 (2)A→B的反应机理如下，由该机理可知该反应类型为 。 (3)反应C→E的化学方程式为 。 (4)有机物C与在一定条件下可直接转化为有机物H，该反应在生成有机物H的同时，还可生成有机物M，M与H互为同分异构体，则M的结构简式为 。 (5)化合物N的分子式比A多1个C原子、2个H原子，则符合下列条件的N的结构有 种。 ①除苯环外不含其他环，不含 ②能发生水解反应和银镜反应 其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的结构为 (写一种即可)。 (6)设计以甲苯()和1，丁二烯()为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】(1)硝基、氟原子 (2)取代反应 (3)HF (4) (5) 17 、、 (6) 【分析】 由题意知，即苯环上的硝基可在Zn和冰醋酸的作用下被还原成氨基，故由F到G的条件，结合G的结构式可知，F的结构式为，又已知E的化学式为，其与反应生成F，结合F的结构式可推导出E的结构式为，再结合D的化学式以及C的结构式可推导出D的结构式为，由此分析； 【详解】（1） 由分析知D的结构式为，其包含的官能团为硝基、氟原子； （2） 由反应机理可知，在这一反应中，的F原子最终被基团取代，因此该反应为取代反应； （3） 由分析知，C与D发生了取代反应，生成了E，结合各个物质的结构式可知其反应方程式为HF； （4） C的化学式为，H的化学式为，由C的结构式可知，两个C分子在的作用下发生反应，生成的化学式为，如图，若A与N连接、B与M连接，异构化可以得到H，同理若A与M连接，B和N连接，异构化可以得到M为； （5）①由题意知，该化合物N的化学式应为，不饱和度为5，含一个苯环（占用4个不饱和度），能够发生银镜反应并且能够水解，说明该物质含有-OCHO结构（占用1个不饱和度），其余结构均为饱和结构，故可能的取代基有四种情况： a. ，-OCHO，-F三取代基，该情况下共有10种同分异构体； b. ，-OCHO两取代基，该情况下共有3种同分异构体； c. -F，-NH-O-CHO两取代基，该情况下共有3种同分异构体； d.只有一个取代基：-NF-O-CHO，该情况下共有1种同分异构体； 共有17个同分异构体； ②核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为，需要两个取代基位于苯环上的对位，并且每个取代基各有1个氢原子或者苯环上只有1个取代基，满足条件的结构应为、、； （6） 由题意知，苯环上的氨基上的氢可被卤代烃取代，脱去HX后使得烷基连接到氨基的氮原子上，因此，可先将甲苯硝化成邻硝基甲苯，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺，同时，1，3-丁二烯与氯气单质发生1,4加成，得到，其与邻甲苯胺发生取代反应最终得到，合成路线是。 13．（25-26高三上·河北沧州·期中）雷诺嗪类似物是抗心绞痛的新型药物，具有显著的抗心绞痛、心肌损伤保护作用。雷诺嗪类似物关键中间体G的优化合成路线如图： 回答下列问题： (1)G中官能团的名称为 ，它能发生的有机反应类型有 (填序号)。 ①取代反应  ②加聚反应  ③水解反应  ④消去反应 (2)A→B的反应类型为 。 (3)的化学方程式为 ，其中的作用为 。 (4)D→E反应的目的 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)有机物X是G的同分异构体，同时满足下列条件且核磁共振氢谱峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，含有3个酚羟基； ②能与碳酸氢钠溶液反应产生气体； ③苯环上有6个取代基。 【答案】(1) 醚键、羟基、酯基 ①③④ (2)加成反应 (3) 与生成的反应，促进反应正向进行 (4)保护酚羟基，防止酚羟基在后续反应中被反应 (5) (6)或 【分析】由题意可得，A中醛基发生加成反应生成B，B中羟基发生氧化生成C，C中羧基在酸性条件下失去二氧化碳生成带醛基的物质D，D中酚羟基与氯元素发生取代反应生成E，E中醛基参与反应生成F，进而与氢气反应生成G。 【详解】（1）根据G的结构可知，G中含有醚键、羟基、酯基，可发生取代反应、水解反应以及消去反应； （2）根据的结构以及的分子式可知，反应类型为加成反应； （3） ①根据和的结构可知，该反应为卞氯与酚羟基发生取代反应，化学方程式为； ②的作用为与生成的反应，促进反应正向进行； （4）根据D和G的结构可知，D→E反应的目的为保护酚羟基，防止酚羟基与环氧氯丙烷发生反应，F→G再脱去保护； （5） 的反应脱去苯环部分，再进行加氢开环反应，化学方程式为：； （6） 根据的结构，其不饱和度为5，其同分异构体属于芳香族化合物，含有3个酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明含有羧基，不饱和度苯环用4，羧基用1，故其余为4个饱和碳原子，其中核磁共振氢谱峰面积比为的同分异构体，其高度对称，应为两个乙基组合，结构简式为或。 14．（25-26高三上·天津河西·期中）我国合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线如下： 已知环加成反应：CH3CC-E1+E2-CH=CH2(E1、E2可以是-COR或-COOR) (1)A的分子式为 ；与氧原子直接相连的碳原子杂化方式是 。 (2)写出B在稀硫酸环境下加热反应的化学方程式： 。 (3)C的手性碳原子个数是 ；D所含官能团名称为 。 (4)D→E的反应类型为 ；Q是比CH3OH的相对分子质量大14的同系物，写出Q的同分异构体的名称： 。 (5)试剂X一定条件下能与F或G反应，且均可生成相同的双环状产物Y。则X是 ；其对应的产物Y的结构简式为 。 (6)B的核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为 ；写出满足以下条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式： 。 ①与B的官能团种类相同 ②与溶液反应，生成的产物之一是分子式为的醇 (7)参考以上合成路线及反应条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图 (其他试剂任选)。 【答案】(1) C8H12O sp2 (2) (3) 2 羰基、酯基 (4) 取代反应 二甲醚 (5) HBr (6) 3:1 、CH≡CCH2CH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH(CH3)2、 (7)CH3C≡CCOOCH2CH3+ CH2=CHCOOCH3    【分析】A和B发生“已知”的环加成反应生成C，C和H2发生加成反应生成D，D和甲醇发生取代反应生成E，E在一定条件下发生反应生成F，F在一定条件下发生异构化反应生成G，G在一定条件下发生反应生成茅苍术醇，据此解答。 【详解】（1） A为，分子式为C8H12O；与氧原子直接相连的碳原子形成C=O，杂化方式是sp2，故答案为：C8H12O；sp2。 （2）B在稀硫酸环境下加热发生水解反应生成和，反应的化学方程式：，故答案为：。 （3） C为，手性碳原子个数是2，如图；D所含官能团名称为羰基、酯基，故答案为：2；羰基、酯基。 （4）D→E的反应类型为取代反应；Q是比CH3OH的相对分子质量大14的同系物，为乙醇，乙醇的同分异构体为CH3OCH3，名称：二甲醚，故答案为：取代反应；二甲醚。 （5） F、G的双键可以发生加成反应，试剂X一定条件下能与F或G反应，且均可生成相同的双环状产物Y，则X可为HBr，其对应的产物Y的结构简式为。 （6）B为，有二种等效氢，核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为9:3=3:1；其同分异构体满足： ①与B的官能团种类相同，即含有碳碳三键和酯基； ②与NaOH溶液反应，生成的产物之一是分子式为C4H6O的醇，则醇的部分含碳碳三键； 满足条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式有：CH3C≡CCH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH(CH3)2、，故答案为：3:1；CH3C≡CCH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH(CH3)2、。 （7） CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3先发生“已知”的成环加成反应得到，然后再和H2发生加成反应得到M，合成路线流程图：CH3C≡CCOOCH2CH3+ CH2=CHCOOCH3 ，故答案为：CH3C≡CCOOCH2CH3+ CH2=CHCOOCH3 。 15．（25-26高三上·广西南宁·期中）甲磺酸阿帕替尼(I)是一种小分子靶向激酶抑制剂，其合成路线之一如图所示： 回答下列问题： (1)A可通过物质()经过系列合成得到，L的名称为 ； (2)可选用下列反应条件___________(填字母)实现； A．浓、 B．Fe、HCl C．O2/Cu、 D． (3)C+G→H的反应类型为 ； (4)D+E→F的化学方程式为 ； (5)A可水解生成，与该产物互为同分异构体且符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且有结构；②能发生水解反应；③能使新制生成砖红色沉淀 其中，核磁共振氢谱的峰面积之比为1:2:2:2的同分异构结构简式为 ； (6)依据的原理，可合成某种同类抑制药物，其中部分合成路线如下： ①反应J→K中，可加入乙胺(CH3CH2NH2)提高K的产率，原因可能是 。 ②已知：，则目标产物的结构简式为 。 【答案】(1)4-硝基苯甲醇或对硝基苯甲醇 (2)B (3)取代反应 (4)++HCl (5) 17 (6) 乙胺中N原子含有孤电子对，呈碱性，能消耗生成的HBr，促进反应发生 【分析】 A和发生取得反应生成B，B发生还原反应生成C，D和E发生取代反应生成F，结合E和F的结构简式可知D为，F生成G的过程中-CN转化为-COOH，C和G发生取代反应生成H，结合C和G的结构简式可知H为，以此解答。 【详解】（1）L中硝基（-NO2）位于苯环的对位，而-CH2OH是苯甲醇的特征基团，因此L的名称为4-硝基苯甲醇或对硝基苯甲醇。 （2）观察B和C的结构变化：B中的-NO2被还原为-NH2，而其他部分保持不变，应选择Fe、HCl，浓H2SO4、△是脱水或酯化反应的条件，O2/Cu、△是醇氧化为醛或酮的条件，Ag(NH3)2OH是醛基氧化为羧基的条件，故选B。 （3）G含有-COOH，C含有-NH2，C +G→H过程中-COOH与-NH2结合形成了-CONH-，该反应是取代反应。 （4） 由分析可知，D和E发生取代反应生成F，化学方程式为：++HCl。 （5） 的同分异构体满足条件：属于芳香族化合物，且有结构；能发生水解反应，且能使新制生成砖红色沉淀，说明其中含有-OOCH的结构；若苯环上只有1个取代基，该取代基为-CH(NO2)OOCH，有1种结构；若苯环上有2个取代基，取代基组合为：-NO2、-CH2OOCH或-CH2NO2、-OOCH，每种组合都有邻、间、对三种位置关系，共有6种结构；若苯环上有3个取代基，组合为-NO2、-CH3、-OOCH，共有10种位置关系，综上所述，满足条件的同分异构体共有1+6+10=17种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1:2:2:2的同分异构结构简式为。 （6）①J和H2NCH2CH2OH发生取代反应生成K，同时有HBr生成，可加入乙胺(CH3CH2NH2)提高K的产率，原因可能是：乙胺中N原子含有孤电子对，呈碱性，能消耗生成的HBr，促进反应发生； ②根据题目给出的反应原理，K中的羰基（C=O）与-NH-CH2-CH2-OH发生环化，形成五元环（含N和O），同时保留苯环上的Br及F原子，目标产物结构简式为：。 16．（25-26高三上·河北保定·期中）阿格列汀可用于帮助二型糖尿病患者改善和控制血糖，其某种合成路线如下： 已知：-Boc为叔丁氧羰基，其结构简式为：。 回答下列问题： (1)有机物A 分子内含氮官能团的名称为氨基和 。 (2)有机物 A→C 的反应类型为 反应。 (3)有机物D 的化学名称为 。 (4)F→H的反应方程式为 ，该过程中的作用是 。 (5)有机物H中-Boc的作用是 ，H→阿格列汀酸化过程会产生 气体。 (6)有机物Ⅰ与阿格列汀发生成盐反应，有利于提高该药物的稳定性。Ⅰ的某种同系物J，分子式为，请写出一种满足下列条件的J的结构简式 。 ①分子中含有一个手性碳原子；②核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为3：3：2：2：1：1 【答案】(1)氰基 (2)加成 (3)丙二酸二乙酯 (4) 中和反应产生的，使平衡正向移动，提高H的产率 (5) 保护氨基 (6) 【分析】 A在中的C=N键上发生加成反应得到C，C在的条件下生成E，E在POCl3和加热的条件下发生取代反应生成F，F在K2CO3和80℃的条件下与G发生取代反应生成H，H水解生成阿格列汀，阿格列汀与苯甲酸反应生成阿格列汀苯甲酸盐。据此分析解答。 【详解】（1）根据有机物A的结构简式可确定其中的含氮官能团为氨基和氰基； （2） A→C过程中中C=N键发生加成反应得到； （3） 是1分子和2分子CH3CH2OH反应形成的酯类物质，其化学名称为丙二酸二乙酯； （4） 和发生取代反应生成和HCl，反应方程式为；K2CO3显碱性，可以中和反应产生的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率； （5） 中的-Boc可以保护氨基，在后续反应中水解得到氨基；水解过程中酰胺基和酯基同时水解得到氨基、叔丁醇和H2CO3，H2CO3不稳定，易分解得到CO2气体； （6） J是I的同系物，则J分子中含有1个苯环和1个-COOH，且含1个手性碳原子，J的分子式为C10H12O2，则J可能为、、、，其中核磁共振氢谱由6组峰且峰面积之比为3:3:2:2:1:1的结构为。 17．（25-26高三上·湖北武汉·月考）具有抗肿瘤作用的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，E中含氧官能团的名称为 。 (2)B→D的反应类型为 ，反应方程式为 。 (3)分子中，1号碳原子上的比2号上的更 (填“易”或“难”)断裂。 (4)H的分子式为，H的结构简式为 。 (5)为促进K→L反应的进行，可添加___________(填字母)。 A．NaOH B． C． D． (6)满足下列条件的D的同分异构体的结构简式有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有吡啶环(，其性质与苯环类似) ②能与氯化铁溶液发生显色反应 ③吡啶环上有两个取代基 【答案】(1) 2,6-二氯苯甲醛 酯基，羰基 (2) 取代 (3)难 (4) (5)BD (6)10 【分析】 物质A()物质B()的反应并不是一个简单的一步反应，应该是物质A上的醛基先和发生加成，之后羟基在和氮上的氢发生消去引入碳氮双键生成物质B、同时生成HCl，物质B()物质D()的反应为取代反应。物质D()物质F()的反应，首先物质D的羟基和物质E（）的标点位置发生加成，物质D的氯原子和物质E的（）的标点位置发生取代，之后加成形成的羟基发生消去，形成物质F()。物质F()在氢氧化钠水溶液的作用下发生水解，在经酸溶液形成G（）。物质I(）中带方框的部分为与物质G不同的部分，且已知物质H的化学式为，故物质H的结构式为。物质I（）物质K（）经图像观察可知为溴原子处发生取代反应。物质K（） 物质L（）经图像观察可知为氨基处氢原子发生取代。物质L（）物质K()在给定条件下类似发生了一个酯基的水解反应。 【详解】（1） 物质A()可以看出苯甲醛有两个氯取代，故其命名为： 2,6-二氯苯甲醛；物质E（）其含氧官能团为框选的酯基和羰基； （2） 由分析可知的反应类型为取代反应；其反应方程式为：； （3） 在分子中，由于氧原子的电负性较大，具有较强的吸电子能力，电子云密度降低使得2号碳原子更容易断裂，故1号碳原子上的比2号上的更难断裂； （4） 由分析可知，物质H的结构式为：； （5）由分析可知物质K物质L为取代反应，反应过程中生成，故减小其浓度就可以有利于反应正向进行，但是若加入氢氧化钠会和酯基等官能团反应，故应该选择碳酸钾和硝酸银，均可以使得碘化氢浓度减小，答案选BD； （6） 物质D需要满足下列条件，①只含有吡啶环(，其性质与苯环类似)，②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明其含有酚羟基；③吡啶环上有两个取代基，其中一个为酚羟基，只能还有一个取代基为三氯乙烯基；即在吡啶环中发生二元取代，可以使用定一变一的方法去进行，可以确定其同分异构有10个。 18．（25-26高三上·四川绵阳·期中）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：①  ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是 。 (3)C中官能团名称是 。 (4)H的结构简式为 。由O生成P的反应类型是 。 (5)L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是 。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1 (6)根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为 。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为(必要的无机反应物，试剂任选) 。 【答案】(1)邻甲基苯胺或2-甲基苯胺 (2)保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 (3)硝基、酰胺基 (4) 还原反应 (5)8 (6) +Br2+HBr↑ 【分析】 A和CH3OCl发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，结合E的结构简式可知C为，C和HCl发生取代反应生成D为，D和N2H4·H2O、CH3CH2OH发生还原反应和取代反应生成E，E重氮化和氟化后生成F，F和Br2在Fe的催化下发生取代反应生成G，结合L的结构简式可知G为，G和K4Fe(CN)6反应生成H，H和Br2在光照条件下发生取代反应生成L，则H为，L和发生取代反应生成M，M在酸性环境中生成N，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称是邻甲基苯胺或2-甲基苯胺。 （2）A和CH3OCl发生取代反应生成B，氨基转化为酰氨基，E中又出现氨基，则A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化。 （3） 由分析可知，C为，官能团名称是硝基、酰胺基。 （4） 由分析可知，H为，O生成P的过程中，羰基转化为羟基，反应类型是还原反应。 （5） L的同分异构体满足条件：a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构；b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体有：、、、、、、、共8种。 （6） ①和Br2在FeBr3的催化下发生取代反应生成，化学方程式为：+ Br2+HBr； ②和Mg反应生成，发生已知信息①的反应原理生成，合成路线为：。 19．（25-26高三上·重庆·期中）化合物J是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为醛基、 。 (2)D→F中另一产物的化学名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)E能发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    　　　c．核磁共振氢谱中峰的组数 (6)羰基具有较强的极性，I→J经历了加成和消去过程，整个过程的总反应为 。(已知物质可用字母表示) (7)满足下列条件A的同分异构体有 种。 ①含有环醚结构    ②不含甲基 (8)利用上述流程中的物质和原理，写出以丙醛为原料，合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】(1)碳碳双键、碳溴键 (2)乙烯 (3)氧化反应 (4) (5)ac (6)     +H2O (7)8 (8)CH3CH2CHO 【分析】 由流程可知，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，据此解答。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B中官能团的名称为醛基、碳碳双键、碳溴键。 （2）D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯。 （3）由分析可知，F→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应。 （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为。 （5）由C和D的结构简式可知，二者的分子式相同，均为C11H17O2Br，且均含有10种环境的H原子，核磁共振氢谱中峰的组数相等，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰不同，故选ac。 （6） 羰基具有较强的极性，I→J经历了加成和消去过程，结合羟醛缩合的反应原理可知该过程种有H2O生成，化学方程式为： +H2O。 （7） A的同分异构体中含有环醚结构且不含甲基，若为三元环，有；若为四元环，有；若为五元环，有；若为六元环，有；综上所述，满足条件的同分异构体有8种。 （8） CH3CH2CHO和发生BC的反应原理得到，在碱性条件下水解生成，酸化后得到，合成路线为：CH3CH2CHO。 20．（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）化合物F是制备汉防己甲素的重要中间体，一种合成路线如下： (1)A→B的反应，得到B同时生成的另一种产物为 。 (2)A在水中的溶解度 C在水中的溶解度（填“大于”或者“小于”）。 (3)C分子中杂化轨道类型为的原子有 （填元素符号）。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)写出D中官能团的名称 。 (6)已知D→E的反应须经历D→X→E，中间体X的分子式为，试写出X的结构简式 。 【答案】(1)H2O (2)小于 (3)C、O、N (4)取代反应 (5)碳溴键、醚键、酰胺基 (6) 【分析】A先发生加成反应、后发生消去反应得到B，B到C过程中“去O加H”，为还原反应，C到D发生羧基与氨基的取代反应，D到E发生成环反应，E到F过程中C=N转化为C-N，发生了还原反应。 【详解】（1）A到B反应中，醛基先发生加成反应生成羟基，羟基处再发生消去反应生成B和H2O； （2）物质在水中的溶解度与分子中的亲水基团有关。A 含醛基（-CHO），C 含氨基（-NH2），氨基的亲水性强于醛基，且氨基能与水分子形成氢键，溶解度更大，因此 A 在水中的溶解度小于C 在水中的溶解度。 （3）C分子中苯环支链上的C、O、N原子均采取sp3杂化。故填：C、O、N。 （4）C到D发生羧基与氨基的取代反应，生成含酰胺基的物质D和水，反应类型为取代反应。 （5）由图可知，D中含有的官能团为碳溴键、醚键、酰胺基； （6） 已知D→E的反应须经历D→X→E，D中酰胺基的碳氧双键先与苯环上H原子发生加成反应得到中间体X，中间体X的结构简式为：，X再发生消去反应得到E。 21．（25-26高三上·天津·阶段练习）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。 已知：请回答下列问题： (1)A的分子式为 ；由A生成B的反应类型为 。 (2)H中的含氧官能团的名称为： 、 ；C的结构简式为 。 (3)F→G的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 (5)利用Wittig反应，设计以溴化苄()为原料3步合成的路线(无机试剂任选，不考虑产物的立体异构) 。 【答案】(1) C6H12O3 取代反应； (2) 酚羟基 醚键 (CH3)2CHCHO (3)+CH3ONa +NaBr (4) 13 (5) 【分析】 A发生取代反应生成B，B与C发生已知反应生成D，结合B和D的结构以及已知反应的成键断键结构可得C的结构为：(CH3)2CHCHO，结合E、G的结构特点可知E与溴单质发生取代反应生成F，F与CH3ONa发生取代反应生成G，G在一定条件下转化成H，D和H发生取代反应生成I，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可得A的分子式为：C6H12O3，A与溴单质发生取代反应生成B，故答案为：C6H12O3；取代反应； （2）H中的含氧官能团的名称为酚羟基、醚键，由以上分析知C为(CH3)2CHCHO，故答案为：酚羟基、醚键；(CH3)2CHCHO； （3） F与CH3ONa发生取代反应生成G，反应为：+CH3ONa +NaBr，故答案为：+CH3ONa +NaBr； （4） G的同分异构体中，同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明存在羧基，若苯环上两个支链为-OH、-CH2COOH，则有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个支链则为-OH、-CH3、-COOH，结合定二移一的方法，先固定-OH、-CH3有邻、间、对三种结构，再分别连接-COOH，分别有4、4、2种位置，可知存在10种结构，共计13种符合；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，故答案为：13；； （5） 可由 和 发生已知反应得到， 可由 氧化得到， 可由 发生水解取代反应得到，由此可得流程，故答案为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！8 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $