3.2 芳香烃（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版选择性必修3

学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 第二单元芳香烃 目录导航 >题型01的分子结构 >题型02的性质 >题型03的取代反应实验 >题型04苯的同系物 >题型05多环芳烃 >题型01苯的分子结构 知识积累》 1.苯分子的组成 分子式：CH,最简式：CH,结构式： 结构简式： 2.苯的分子结构特点 (1)苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形结构。 (2)6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 (3)6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等， 介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键， 均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 σ键 大π键 典例精讲 【典例1】(25-26高二上·江苏宿迁期中)观察下列结构示意图并结合相关信息，判断有关说法正确的是 名称或化学式 邻羟基苯甲醛 苯 Fes04·7H,0 18-冠-6 1/19 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 Q ●Fe os ●】 0 结构示意图 00 OH go.. A.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B.苯分子中o键的数目为12 C.FeS04·7H,0结构中键角1、2、3由大到小的顺序：2>1>3 D.18-冠-6中带负电荷0（灰球）通过离子键与K*作用，体现了超分子“分子识别”的特征 举一反三 【变式1-1】(25-26高二上江苏盐城月考)一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 CHCH CH=CH, 千CH-CHn AlCl 催化剂 催化剂 95100℃ 550560℃ ③ CH,=CH, ① 乙苯 @ 苯乙烯 聚苯乙烯 A.苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B.苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C.鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D.反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 【变式1-2】(24-25高二上江苏无锡月考)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误 的是 CH CH-CH-C-CH,CI CH A.最多有10个碳原子共面 B.该有机物苯环上的一个H被C1取代，有3种结构 C.能使酸性KMO,溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D.1mol该有机物能与H2发生反应，最多消耗H2的物质的量为4mol 【变式1-3】(24-25高二上·江苏无锡阶段练习)已知某芳香烃M(只含一个环的相对分子质量为104，其 2/19 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 中碳的质量分数约为92.3%。回答下列问题： (I)①M的分子式为，M中最多有 个原子共面。 ②M在一定条件下可发生加聚反应制得高分子化合物，写出该反应的化学方程式： (2)M与溴的CCL4溶液反应的化学方程式为」 ,反应类型为 (3)一定条件下，M与氢气完全加成得一种饱和烃，则参加反应的M与H的物质的量之比为 OH (4)已知：R-C=C-R,一是x→ H.0 R-CH=C-R2 R1一CH2 (R,、R2均可以为烃基或H 原子)。一定条件下N与氢气反应可得到M,N中碳的质量分数约为94.1%，N与HO在一定条件下反应最 终生成 (填结构简式，下同)或 >题型02 苯的性质 知识积累 1. 氧化反应 ①苯在空气中燃烧，发出明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为：2CH。+1502点燃，12C02+6H20 ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.取代反应 在一定条件下，苯容易发生取代反应。 (1)苯的卤代反应 苯与液溴在FeBr催化条件下的反应： +Br2_FeBr, Br +HBr 溴苯( Br):无色液体，有特殊气味，不溶于水， 密度比水的大。 浓H2SO4 (2)硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应 +HO NO2- 50~60℃ 硝基苯( NO2 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3.加成反应 苯与H2在温度为180-250℃，压强为18MPa, 以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 雀化剂 环己烷 典例精讲 【典例2】(25-26高二上江苏徐州·期中)苯胺是一种重要精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广 3/19 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 泛的应用。 物质 相对分子质量 沸点℃ 密度gmL 溶解性 不溶于水，易溶 硝基苯 123 210.9 1.23 于乙醇、乙醚； 微溶于水，易溶 于乙醇、乙醚； 苯胺 93 184.4 1.02 还原性强、易被 氧化 (1)实验室以苯为原料制取苯胺，其原理简示如下： 第一步： (用化学方程式表示)； 第二步： 140℃ NO,+3H, NH,+2H,O (2)制取硝基苯 实验步骤：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶中装有一定 比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 长玻璃管 恒压滴 液漏斗 电磁搅拌 加热器 ①实验装置中长玻璃管的作用是一。 ②下列说法中正确的是一 (填序号)。 A.配混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中不断搅拌、冷却 B.温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生 C.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 ③粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是」 (3)制取苯胺 4/19 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 油浴 电磁搅拌 加热器 ● 步骤1：组装好实验装置并检查气密性。 步骤2：先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再调节温度计的位置。 步骤3： 步骤4：反应结束后，关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。 步骤5： ,得到较纯苯胺。 ①补充完善步骤3和步骤5的相关实验操作、 ②若实验中硝基苯用量为l0mL,最后得到苯胺5.6g,苯胺的产率为（写出计算过程，计算结果精确 到0.1%)。 举一反 【变式2-1】 (25-26高三上江苏南京·开学考试)某物质E可做香料，其结构简式为 CH-CHO,工 CH 业合成路线如图： CH,-CH=CH, -CH-CH, ②C12 B ③ C=CH, 催化剂 CH, 光照 氯代物 CH, ④ CH-CHO ⑥0，/Cu 0 CH, △ C.H Br Br 己知：R-CH=CH,+HBr→ R-CH-CH, RCH=CH,+HBr-0 R一CH,一CH,(R.代表烃基)。 Br (1)A为芳香烃，相对分子质量为78.下列关于A的说法正确的是 (填字母)。 a.密度比水大b.所有原子均在同一平面上c.一氯代物只有一种 5/19 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)B的结构简式可能是」 (3)步骤④的化学方程式是」 (4)E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式： (只写反式结构)。 ①具有顺反结构；②能与NaOH溶液反应；③分子中苯环上的一溴代物有两种。 Br (5)写出以 为原料制备HO 入入OH的合成路线流程图 【变式2-2】(24-25高二下·江苏连云港期中)由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示： CF CF CF Cl2 一定条件 Fe/盐酸 A B F 光(CH,C) 3 NO, ④ NH2 吡啶 E ⑤ CF3 ⑥ →02N 氟他胺 己知： R-NH+CH-CR R-NH-8R (1)A的结构简式为 (2)反应④的反应类型为」 (3)F的结构简式为 (4)已知E在一定条件下水解生成T(CHNO2)。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构 体的结构简式： ①能发生银镜反应； ②碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一能与FCl3溶液发生显色反应； ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 CH3 (⑤)对硝基乙酰苯胺( 是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯(CH.COC)为原料制 02N 备对硝基乙酰苯胺的合成路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【变式2-3】(24-25高二上·江苏·期中)苯达莫司汀是一种抗癌药物，其中一种合成苯达莫司汀中间体H 的路线如图所示。 6/19 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CI NHCH; Cl2 B (浓)HNO, NO2 CH:NH2 NO2 H2/Pd E (浓)H2S04,△ A N02 0 NHCH H CH: COOH HCI C2H;OH G (浓)H2S04,△ O,N F H 己知：RCH=CHR'_KMOH→RCOOH+R'COOH 回答下列问题： (1)B的名称是 0 (2)写出B→C的化学方程式： (3)E的结构简式是 C→D的反应类型是 (4)I是 o的同分异构体，I能发生银镜反应，和NHCO,反应产生气体，I的结构可能有 种， ● 若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的I的结构简式是 (⑤)利用以上路线和所学知识写出以 和适当的无机试剂为原料制备有机物 COOH的合成路 COOH 线 ≥题型03苯的取代反应实验 知识积累 冬知识积累 1.苯的溴化反应 应冷凝水 出口 碱石灰 冷凝水 进口A 县氢氧化 苯和兰 钠溶液 液溴 铁粉 蒸馏水 (1)实验原理： +Br2 FeBr Br +HBr 7/19 学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 (②)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾B遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出 现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 (3)注意事项 ①应该用纯溴： ②要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 (④)产品处理（精制溴苯） 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏 除去可溶除去除去过除水提纯 性杂质Br2量碱 产物 2.苯的硝化反应 玻璃管用于 冷凝回流苯 1.5mL浓硝酸 2mL浓硫酸 水浴加热 (50-60℃) (1)实验原理 +HNO3 浓骏 50-60 -NO2 +H2O (2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有O2)生成，然后 用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 (3)注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。 典例精讲 》 【典例3】(24-25高二下·江苏南通期中)阅读下列资料，完成下列各题： 乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈CH,=CHCN)、正四面体烷、二乙烯基乙炔、 苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1,3.丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体， 8/19 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 70℃ 制备原理为：HC=CH+HCN→CH,=CHCN。 CuCl, 9.下图是制备丙烯腈的实验装置（夹持和③中水浴加热的装置己省略），不正确的是 一饱和食盐水 -HCN 酸性 KMnO 电石 溶液 CuC2溶液 溶液 甲 乙 丙 丁 A,装置甲可用于制备乙炔 B.装置乙可用于除去乙炔中的杂质气体 C.装置丙控制70℃左右合成丙烯腈 D.装置丁可用于吸收多余的尾气 10.下列相关说法正确的是 正四面体烷 二乙烯基乙炔 环辛四烯 A.正四面体烷的二氯代物有2种 B.二乙烯基乙炔分子中所有原子一定共平面 C.二乙烯基乙炔和乙炔互为同系物 D.用溴的CCL4溶液检验环辛四烯是否为单双键交替结构 11.工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： C,H,7反应①HOCH-C=C-CH,OHNR入 H2 试剂LC试剂2D HCHO- 条件1 条件2 A 浓硫酸△ 0 -0 -OH PBS 下列相关说法不正确的是 A.反应①属于加成反应 B.试剂1和条件1可以为02、Cu、加热 C.物质C与物质A互为同分异构体 9/19 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 D.B和D生成PBS的反应方程式为： nHO入入√OH+nHO OH浓硫酸 12.1,3-丁二烯可以与烯烃（或炔烃）发生Diels-Alder反应形成六元环状化合物。例如， +‖一〔 下列相关说法，正确的是 A.两分子1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到 B.要合成 所用的原料可以是2甲基-1,3.丁二烯和2-丁炔 CH,=C-CH,-CH, C.1,3-丁二烯与溴的CC14溶液按物质的量1：1反应时，可能得到产物 Br Br D.1,3-丁二烯与环戊二烯 反应仅得到 举一反三 【变式3-1】(2026江苏常州一模)利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应， 装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 苯和溴的混合物 铁屑 石棉绒 AgNO NaOH- 溶液 水 溶液 】 A C D A.A中Fe和Br反应生成的FeBr,作催化剂 B.B用于除去挥发出来的Br 10/19 第二单元 芳香烃 题型01 苯的分子结构 题型02 苯的性质 题型03 苯的取代反应实验 题型04 苯的同系物 题型05 多环芳烃 题型01 苯的分子结构 1．苯分子的组成 分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。 2．苯的分子结构特点 (1)苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形结构。 (2)6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 (3)6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 。 【典例1】（25-26高二上·江苏宿迁·期中）观察下列结构示意图并结合相关信息，判断有关说法正确的是 名称或化学式 邻羟基苯甲醛 苯 18-冠-6 结构示意图 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B．苯分子中键的数目为12 C．结构中键角1、2、3由大到小的顺序： D．18-冠-6中带负电荷(灰球)通过离子键与作用，体现了超分子“分子识别”的特征 【答案】B 【详解】 A．氢键是与N、O、F相连的氢原子与其它N、O、F原子间的较强分子间作用，邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：，A错误； B．单键都是键，双键中含有一个键和一个键，由图可知苯分子中含有6个键、6个键、总的键的数目为12，B正确； C．由图，1、2是水分子中的键角，3是硫酸根离子中的键角，水分子中心原子氧原子和硫酸根离子中心原子硫原子都是杂化，但是2中水分子中有两对孤对电子对氢氧键排斥，使键角变小，1中有1对孤对电子与铁形成配位键，只有一对孤对电子排斥，键角稍大于2，3无孤对电子排斥，键角为109°28，键角最大，故大小顺序为3>1>2，C错误； D．冠醚18-冠-6与之间并非离子键，而是通过配位键结合，D错误； 故选B。 【变式1-1】（25-26高二上·江苏盐城·月考）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 【答案】C 【详解】A．苯乙烯中苯环为平面结构，乙烯也为平面结构，两者通过单键连接，单键可旋转，故其所有原子不一定在同一平面内，A错误； B．苯乙烯含碳碳双键，能还原酸性KMnO4使其褪色，乙苯中与苯环直接相连的碳上有氢，也能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸而使其褪色，B错误； C．乙苯不含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液不反应，苯乙烯含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，可以鉴别，C正确； D．反应①属于加成反应；反应②为乙苯脱氢生成苯乙烯，属于氧化反应，D错误； 故答案选C。 【变式1-2】（24-25高二上·江苏无锡·月考）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有10个碳原子共面 B．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 C．能使酸性溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1mol该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为4mol 【答案】C 【详解】A．与苯环直连的原子与之共平面，与碳碳双键直连的原子与之共平面，饱和碳原子类似于甲烷的结构，最多有1个碳原子与2个H原子与之共平面，因此苯环上6个C共面、对位四原子共直线，碳碳双键及相连的饱和C共面，余下的3个C中有1个C可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，故A正确； B．该有机物苯环上的一个被Cl取代，有邻、间、对3种结构，故B正确； C．该有机物中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色是发生了氧化反应，能使溴水褪色是发生了加成反应，原理不相同，故C错误； D．1 mol该有机物含有1mol苯环可以与3molH2，1mol碳碳双键可以与1molH2，因此最多消耗4molH2，，故D正确； 故答案选C。 【变式1-3】（24-25高二上·江苏无锡·阶段练习）已知某芳香烃M(只含一个环)的相对分子质量为104，其中碳的质量分数约为92.3%。回答下列问题： (1)①M的分子式为 ，M中最多有 个原子共面。 ②M在一定条件下可发生加聚反应制得高分子化合物，写出该反应的化学方程式： 。 (2)M与溴的CCl4溶液反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (3)一定条件下，M与氢气完全加成得一种饱和烃，则参加反应的M与H2的物质的量之比为 。 (4)已知： (、R2均可以为烃基或原子)。一定条件下N与氢气反应可得到M，N中碳的质量分数约为94.1%，N与H2O在一定条件下反应最终生成 (填结构简式，下同)或 。 【答案】(1) C8H8 16 n (2) +Br2 加成反应 (3)1：4 (4) 【详解】（1） ①M的相对分子质量为104，其中碳的质量分数约为92.3%，则碳原子个数为，H原子个数为；分子式为：C8H8；该烃属于芳香烃，则含有苯环结构，结合分子式可知M为，M中最多有16个原子共面； ②发生加聚反应制得聚苯乙烯，反应方程式为：n； （2） 与溴单质发生加成反应生成，反应方程式为：+Br2； （3） 中苯环结构和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，1mol可消耗4mol氢气生成乙基环己烷，则参加反应的M与H2的物质的量之比为1：4； （4） 一定条件下N与氢气反应可得到M，可知N也属于烃类，N中碳的质量分数约为94.1%，则其含氢的质量分数为5.9%，N(C):N(H)=，可得N应为苯乙炔，苯乙炔与H2O在一定条件下反应最终生成或。 题型02 苯的性质 1．氧化反应 ①苯在空气中燃烧，发出明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为：2C6H6+15O212CO2+6H2O ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2．取代反应 在一定条件下，苯容易发生取代反应。 (1)苯的卤代反应 苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：+Br2+HBr 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：+HO—NO2+H2O 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3．加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 【典例2】（25-26高二上·江苏徐州·期中）苯胺是一种重要精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。 物质 相对分子质量 沸点℃ 密度 溶解性 硝基苯 123 210.9 1.23 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚； 苯胺 93 184.4 1.02 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚；还原性强、易被氧化 (1)实验室以苯为原料制取苯胺，其原理简示如下： 第一步： （用化学方程式表示）； 第二步： (2)制取硝基苯 实验步骤：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶中装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 ①实验装置中长玻璃管的作用是 。 ②下列说法中正确的是 （填序号）。 A．配混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中不断搅拌、冷却 B．温度控制在原因之一是减少副反应的发生 C．制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 ③粗硝基苯用溶液洗涤的目的是 。 (3)制取苯胺 步骤1：组装好实验装置并检查气密性。 步骤2：先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再调节温度计的位置。 步骤3：______。 步骤4：反应结束后，关闭活塞，向三颈烧瓶中加入生石灰。 步骤5：______，得到较纯苯胺。 ①补充完善步骤3和步骤5的相关实验操作 、 。 ②若实验中硝基苯用量为10mL，最后得到苯胺5.6g，苯胺的产率为 （写出计算过程，计算结果精确到0.1%）。 【答案】(1) (2) 冷凝回流，提高原料利用率和产率；平衡气压 B 除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等 (3) 打开活塞，通入一段时间，利用油浴加热维持温度稍高于140℃ 调整温度计的水银球与三颈烧瓶出气口相平或反应液上方，继续加热，收集184℃左右的馏分 60.2% 【分析】该实验以苯、浓硫酸、浓硝酸制备硝基苯，反应物苯、硝酸易挥发，长导管起到冷凝回流的作用，反应完毕后，分离、除杂。硝基苯和氢气反应制备苯胺，蒸馏分离出苯胺。 【详解】（1） 实验室以苯为原料制取苯胺，第一步：苯发生硝化反应生成硝基苯，反应方程式为； （2）①苯发生硝化反应生成硝基苯，实验装置中长玻璃管的作用是：冷凝回流，提高原料利用率和产率；平衡气压。 ②A.配混酸时，将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中不断搅拌、冷却，故A错误； B.硝酸受热易分解，温度控制在原因之一是减少副反应的发生，故B正确； C.乙醇与水以任意比互溶，不能用乙醇粗硝基苯，故C错误； 选B。 ③氢氧化钠能中和酸，粗硝基苯用溶液洗涤的目的是除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等。 （3）①不纯的氢气加热易爆炸，为防止爆炸，先通一段时间的氢气排出装置内的空气，制取苯胺的反应温度为140℃，所以步骤3为打开活塞，通入一段时间，利用油浴加热维持温度稍高于140℃； 步骤5为分离硝基苯和苯胺混合物中的苯胺，根据硝基苯和苯胺的沸点不同，用蒸馏法分离硝基苯和苯胺，步骤5操作为调整温度计的水银球与三颈烧瓶出气口相平或反应液上方，继续加热，收集184℃左右的馏分。 ②若实验中硝基苯用量为10mL，硝基苯的物质的量为 ，理论上生成苯胺的物质的量为0.1mol，最后得到苯胺5.6g，苯胺的产率为。 【变式2-1】（25-26高三上·江苏南京·开学考试）某物质E可做香料，其结构简式为，工业合成路线如图： 已知：；（代表烃基)。 (1)A为芳香烃，相对分子质量为78.下列关于A的说法正确的是 (填字母)。 a．密度比水大    b．所有原子均在同一平面上    c．一氯代物只有一种 (2)B的结构简式可能是 、 。 (3)步骤④的化学方程式是 。 (4)E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式： (只写反式结构)。 ①具有顺反结构；②能与NaOH溶液反应；③分子中苯环上的一溴代物有两种。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图 。 【答案】(1)bc (2)    (3)   (4)    (5)               【分析】 根据题干信息，A为芳香烃，相对分子质量为78，A与CH3CH=CH2在催化剂的条件下生成，则A为，与Cl2在光照条件下发生烷烃基的取代生成B，则B可能为或，B在发生消去反应生成，发生已知反应2生成C，则C为，C再发生水解生成D，D为，发生催化氧化生成E()，据此分析解答。 【详解】（1） 根据上述分析可知，A为，则 a．苯的密度比水小，a错误； b．苯属于平面型结构，所有原子均在同一平面上，b正确； c．苯环上的6个氢原子等效，故苯的一氯代物只有一种，c正确； 答案选bc； （2） 与Cl2在光照条件下发生烷烃基的取代生成B，则B可能为或； （3） 步骤④为发生已知反应2生成，反应的化学方程式为； （4） E的同分异构体具有顺反结构，能与NaOH溶液反应，说明分子中含有羟基，且分子中苯环上的一溴代物有两种，则其反式结构为； （5） 2-溴丁烷在NaOH醇溶液中消去生成2-丁烯，2-丁烯与Br2加成生成2，3-二溴丁烷，2，3-二溴丁烷在NaOH醇溶液中消去生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯与Br2发生加成1，4-加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯与氢气加成生成1，4-二溴丁烷，1，4-二溴丁烷在NaOH水溶液中发生取代反应生成1，4-丁二醇，即合成路线流程图为： 。 【变式2-2】（24-25高二下·江苏连云港·期中）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示： 已知： (1)A的结构简式为 。 (2)反应④的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应； ②碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)对硝基乙酰苯胺()是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯(CH3COCl)为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】 A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B(C7H5Cl3)，B在一定条件下生成C，C中含有苯环，则可知A中含有苯环，A是、B是；和反应生成F，F在一定条件下反应生成氟他胺，根据氟他胺的结构简式，可知F是。 【详解】（1） 根据以上分析，A的结构简式为； （2）反应④是D中硝基变为氨基，“去氧加氢”属于还原反应； （3） 和反应生成F，F在一定条件下反应生成氟他胺，根据氟他胺的结构简式，可知F是； （4） E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)，T的结构简式为。 ①能发生银镜反应，说明含有醛基； ②碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则一种产物含有酚羟基，T中含有酯基； ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。符合条件的T的同分异构体的结构简式为。 （5） 苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原为苯胺，苯胺和乙酰氯发生取代反应生成，发生硝化反应生成，合成路线为。 【变式2-3】（24-25高二上·江苏·期中）苯达莫司汀是一种抗癌药物，其中一种合成苯达莫司汀中间体H的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是 。 (2)写出B→C的化学方程式： 。 (3)E的结构简式是 ，C→D的反应类型是 。 (4)I是的同分异构体，I能发生银镜反应，和反应产生气体，I的结构可能有 种，若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的I的结构简式是 。 (5)利用以上路线和所学知识写出以和适当的无机试剂为原料制备有机物的合成路线 。 【答案】(1)氯苯 (2)+ (3) 取代反应 (4) 10 (5) 【分析】 B发生硝化反应生成，则B是；E与反应生成，逆推E是；G与乙醇反应生成，逆推G是； 【详解】（1） 由分析可知B是，B的名称是氯苯； （2） B是，故发生硝化反应生成的化学方程式是：+； （3） E与反应生成，逆推E是；→是中的氯原子被甲胺基取代，则反应类型是取代反应； （4） 的分子式是C5H6O3，其同分异构体I能发生银镜反应，说明有-CHO，和NaHCO3反应产生气体，说明有-COOH，余下C3H4，可以是C=C-C或，连上两个官能团，为8+2=10种。若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条作的M的结构简式是； （5） 和氯气用铁做催化剂生成氯苯，氯苯与氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成环己烯，环己烯氧化为，合成路线流程图是； 题型03 苯的取代反应实验 知识积累 1．苯的溴化反应 (1)实验原理： +Br2+HBr (2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 (3)注意事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 (4)产品处理(精制溴苯) 2．苯的硝化反应 (1)实验原理 +HNO3+H2O (2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 (3)注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。 【典例3】（24-25高二下·江苏南通·期中）阅读下列资料，完成下列各题： 乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈、正四面体烷、二乙烯基乙炔、苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1，3-丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体，制备原理为：。 9．下图是制备丙烯腈的实验装置(夹持和③中水浴加热的装置已省略)，不正确的是 A．装置甲可用于制备乙炔 B．装置乙可用于除去乙炔中的杂质气体 C．装置丙控制70℃左右合成丙烯腈 D．装置丁可用于吸收多余的尾气 10．下列相关说法正确的是 A．正四面体烷的二氯代物有2种 B．二乙烯基乙炔分子中所有原子一定共平面 C．二乙烯基乙炔和乙炔互为同系物 D．用溴的溶液检验环辛四烯是否为单双键交替结构 11．工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： 下列相关说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．试剂1和条件1可以为、Cu、加热 C．物质C与物质A互为同分异构体 D．B和D生成PBS的反应方程式为： 12．1，3-丁二烯可以与烯烃(或炔烃)发生Diels-Alder反应形成六元环状化合物。例如，。下列相关说法，正确的是 A．两分子1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到 B．要合成所用的原料可以是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．1，3-丁二烯与溴的溶液按物质的量反应时，可能得到产物 D．1，3-丁二烯与环戊二烯()反应仅得到 【答案】9．D 10．D 11．D 12．B 【分析】 3.乙炔与2分子甲醛发生加成反应得到A(HOCH2CCCH2OH)，A与H2发生加成反应得到B(HOCH2CH2CH2CH2OH)，B发生氧化反应生成C(OHCCH2CH2CHO)，C发生氧化反应生成D(HOOCCH2CH2COOH)，B与D发生缩聚反应生成。 9．A．电石和水反应可以制备乙炔，CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2，饱和食盐水能减慢反应速率，发生装置所使用的分液漏斗也可以控制反应速度，A正确； B．制取乙炔气体中含有硫化氢，硫酸铜溶液的作用是除去杂质硫化氢，H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4，B正确； C．乙炔合成丙烯腈所需温度是70℃，采用水浴加热可以满足要求，C正确； D．尾气中有乙炔、HCN，而乙炔含有碳碳三键，HCN具有较强的还原性，二者都可以被高锰酸钾溶液氧化，可以用酸性高锰酸钾溶液进行尾气处理，倒扣的漏斗用于防倒吸，不能浸入液面以下，D错误； 故选D。 10．A．由正四面体烷结构可知，分子中含有4个C原子、4个H原子，故分子式为C4H4，正四面体烷中只有1种H原子，任意2个H原子位置相同，故其二氯代物有1种，A错误； B．二乙烯基乙炔分子中碳碳双键6原子共平面，碳碳三键4原子共直线，由于箭头所指的2条碳碳单键可以旋转，分子中所有原子不一定共平面，B错误； C．二乙烯基乙炔中含有2个碳碳双键，1个碳碳三键，而乙炔中只含有1个碳碳三键，官能团不相同，不是同系物，C错误； D．碳碳双键能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，若环辛四烯为单双键交替结构，则能使溴的CCl4溶液褪色，D正确； 故选D。 11．A．根据分析，反应①为加成反应，A正确； B．根据分析，B→C为醇氧化成醛的反应，可以是催化氧化，因此试剂1和条件1可以为O2、Cu、加热，B正确； C．根据分析，C为OHCCH2CH2CHO，A为HOCH2CCCH2OH，分子式均为C4H6O2，互为同分异构体，C正确； D．B与D为缩聚反应，化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH+n HOOCCH2CH2COOH+(2n−1)H2O，D错误； 故选D。 12． A．根据Diels-Alder反应的原理可知两分子1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到，A错误； B．根据Diels-Alder反应的原理可知，可由（2-甲基-1，3-丁二烯）与（2-丁炔）或（丙炔）与（2，3-二甲基-1，3-丁二烯）反应得到，B正确； C．1，3-丁二烯与溴的CCl4溶液按物质的量1：1反应时，可能得到产物或，C错误； D．1，3-丁二烯与环戊二烯( )反应还可以得到，D错误； 故选B。 【变式3-1】（2026·江苏常州·一模）利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应，装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 A．A中Fe和反应生成的作催化剂 B．B用于除去挥发出来的 C．C和D均能防止发生倒吸现象 D．C中出现淡黄色沉淀说明苯和溴发生取代反应 【答案】A 【分析】本实验通过探究苯与溴的反应类型，验证反应是取代反应还是加成反应。装置A中，铁粉与溴反应生成作为催化剂，苯与溴在催化下发生反应。若为取代反应，会生成气体；若为加成反应，则无生成。装置B中用于除去挥发的溴蒸气，装置C中溶液检验，装置D用于防止倒吸，据此分析。 【详解】A．A中和反应生成的作为苯与溴反应的催化剂，不是，A符合题意； B．易溶于，B中用于除去挥发出来的，避免其进入C中干扰的检验，B不符合题意； C．C中气体与溶液不直接接触，D中有倒扣的漏斗，均可防止倒吸，C不符合题意； D．C中出现淡黄色沉淀，说明有溴化氢生成，因此C中出现淡黄色沉淀能直接说明苯和溴发生取代反应，D不符合题意； 故选A。 【变式3-2】（25-26高二上·江苏南通·月考）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向某黄色溶液中加入淀粉-KI溶液，溶液呈蓝色 溶液中一定含 B 将苯、液溴、铁粉混合后产生的气体通入溶液中，出现淡黄色沉淀 苯与液溴在Fe催化下反应后有HBr生成 C 向淀粉溶液中加入少量硫酸，加热，再加入银氨溶液，水浴加热后未出现银镜 淀粉未发生水解 D 向溶液中加入5 mL溶液，用萃取、分液，向水层溶液中滴入KSCN溶液，溶液变成血红色 与发生的反应为可逆反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．黄色溶液可能为的溶液或溴水，因此加入淀粉-KI变蓝，可能因或其他强氧化剂（如）引起，无法确定一定含，A错误； B．苯与液溴反应的气体可能含挥发，与生成AgBr沉淀，无法证明生成HBr，B错误； C．未中和硫酸直接加银氨溶液，酸性条件破坏银镜反应，无法判断是否水解，C错误； D．本反应中，为少量，萃取后水层加KSCN变红，说明未完全反应，证明与反应可逆，D正确； 故答案选D。 【变式3-3】（24-25高二上·江苏徐州·期中）溴苯主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。合成溴苯所用原料苯、溴及溴苯的部分物理性质数据及实验装置如下所示。 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 (1)装置a名称是 。 (2)在a中加入少量铁屑和苯，将b中液溴缓慢加入a，发生反应的化学方程式为 ，能说明该反应所属类型的实验现象是 。装置c的作用是 ，水流方向是 （填“下进上出”或“上进下出”）。 (3)若反应温度过高会生成二溴代苯，写出其中一种主要产物的结构简式 。 (4)待反应结束后，从a中混合液分离、提纯产物。 ①向a中加入水，过滤除去未反应的铁屑。 ②补充完整由滤液提取溴苯的实验方案 。（实验中可选用的设备和试剂：蒸馏水、10%的NaOH溶液、无水氯化钙、通风橱） 【答案】(1)三颈烧瓶 (2) +Br2+HBr d中出现淡黄色沉淀 使挥发的溴、苯和溴苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率 下进上出 (3) (4)在通风橱中将滤液转移至分液漏斗，加入10%的NaOH溶液充分振荡，待下层液体接近无色，打开分液漏斗旋塞放出下层液体，将上层水溶液倒出后再将下层液体倒入分液漏斗，加入少量水充分振荡、洗涤，将下层液体放入烧杯，向其中加入无水氯化钙固体，用玻璃棒轻轻搅拌，待氯化钙固体充分吸水后过滤，将滤液进行蒸馏，收集左右的馏分 【分析】该实验是用a发生装置来制取溴苯，通过铁与溴反应生成FeBr3，苯与液溴在FeBr3催化条件下发生取代反应生成溴苯和HBr，再进行分离、提纯得到溴苯，据此回答。 【详解】（1）仪器a的名称为三颈烧瓶。 （2） 苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应得到溴苯和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr；要证明该反应是取代反应，需要检验产物HBr，实验现象是d中出现淡黄色沉淀，装置c是球形冷凝管，使用该仪器的目的是使挥发的溴、苯和溴苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率；冷凝管中水流方向是下进上出。 （3）若反应温度过高会生成邻二溴代苯或对二溴代苯，结构简式为：。 （4）待反应结束后，a中含有Br2、HBr、Fe粉、苯、溴苯，向a中加入水，过滤除去未反应的铁屑，在通风橱中将滤液转移至分液漏斗，加入10%的NaOH溶液充分振荡，将HBr、Br2转化为NaBr和NaBrO，溴苯密度比水大，存在于下层液体中，待下层液体接近无色，打开分液漏斗旋塞放出下层液体，将上层水溶液倒出后再将下层液体倒入分液漏斗，加入少量水充分振荡、洗涤，将下层液体放入烧杯，向其中加入无水氯化钙固体，用玻璃棒轻轻搅拌，待氯化钙固体充分吸水后过滤，将滤液进行蒸馏，收集左右的馏分。 题型04 苯的同系物 一．苯的同系物的组成和结构特点 1．芳香烃 (1)概念：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是指只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。 (2)苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥7)。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 二． 苯的同系物的性质 1．物理性质 具有类似苯气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 2．化学性质： (1)氧化反应： ①可燃性： CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②如果苯环侧链直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 应用：区别苯和苯的同系物。 (2)取代反应 ①卤代反应： 苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： +Br2(或)+HBr 苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： +Cl2 ②硝化反应： +3HNO3+3H2O_ 三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。 (3)加成反应：甲苯与氢气的加成反应为： +3H2 3．乙苯、异丙苯的制取 (1)乙苯是制苯乙烯的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为： +CH2=CH2 +CH3-CH=CH2 (2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。 n n+nCH2=CH-CH=CH2 【典例4】（25-26高三上·江苏苏州·期中）室温下，根据下列实验过程及现象，能得到相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向某黄色溶液中加入淀粉-KI溶液，溶液呈蓝色 溶液中一定含有 B 用试纸分别测定溶液和溶液的，溶液大 结合能力： C 向浓度为的溶液中滴加少量溶液，产生白色沉淀，继续滴加的KI溶液，振荡，产生黄色沉淀 溶度积常数： D 分别向甲苯和甲基环己烷中滴加酸性溶液，前者溶液颜色褪去 甲基使苯环上的氢更活泼 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．黄色溶液中加入淀粉-KI溶液变蓝，说明碘离子被氧化为碘单质，可能由Fe3+等氧化剂引起，无法确定Br2存在，A错误； B．比较CH3COONa和NaNO2的pH需采用浓度相同的两种溶液进行测量，未说明浓度，无法得出结合H+能力，B错误； C．AgCl沉淀后加入KI生成AgI，发生了沉淀转化，说明AgI的Ksp更小， C正确； D．甲苯被氧化是因为苯环使甲基活化了，反应涉及甲基C-H键，把甲苯转化为苯甲酸，D错误； 故选C。 【变式4-1】（25-26高二上·江苏徐州·期中）下列说法不正确的是 A．的酸性弱于，是由于甲基使羧基更难电离出氢离子 B．苯酚有弱酸性而乙醇呈中性，是由于苯环使羟基更易电离出氢离子 C．乙炔能与溴水反应而乙烷不能，是由于碳碳三键中的键易发生断裂 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，是由于甲基使苯环上的氢原子更活泼 【答案】D 【详解】A．甲基是推电子基团，使羧基的O-H键更难电离，因此CH3COOH酸性弱于HCOOH，A正确； B．苯环的共轭效应使羟基的O-H键极性增强，更易电离出H+，因此苯酚显弱酸性而乙醇呈中性，B正确； C．乙炔的碳碳三键含两个π键，π键电子云暴露易断裂，因此能与溴水加成，而乙烷仅含σ键无法反应，C正确； D．甲苯使酸性高锰酸钾褪色是因甲基被氧化为羧基，这是苯环活化侧链甲基的结果，不是甲基使苯环上的氢更活泼，D错误； 故选D。 【变式4-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机合成在生产、生活中发挥着举足轻重的作用。 (1)苄基氯是重要的化工中间体，即甲苯和氯气在光照条件下形成的一氯代物，请写出相关化学方程式： 。 (2)聚氯乙烯(简称PVC)是生活中常见的塑料，请写出由氯乙烯在一定条件下制备聚氯乙烯的化学方程式： 。 (3)丁酸乙酯的化学式为，在精细化工领域常用于制作含菠萝、香蕉、苹果等风味的食用香精，请写出由正丁酸制备丁酸乙酯的化学方程式： 。 (4)乙二醛主要用于纺织工业，做纤维处理剂能增加棉花、尼龙等纤维的防缩和防皱性，实验室可利用银氨溶液对其结构中醛基进行检测，请写出相关化学方程式： 。 (5)1950年，狄尔斯与阿尔德师生二人凭借Diels-Alder反应领域的研究共同获得诺贝尔化学奖，请写出如下反应产物： 。 (6)酚醛树脂主要用于制造各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等，可由苯酚和甲醛在浓盐酸、加热条件下制备获得，请写出相关化学方程式： 。 【答案】(1) (2) (3) (4) (5) (6) 【详解】（1）甲苯和氯气发生取代反应的方程式为。 （2）聚乙烯的制备反应为。 （3）正丁酸制备丁酸乙酯的方程式为。 （4）银氨溶液检验醛基的反应为。 （5）该双烯合成反应产物为。 （6）苯酚和甲醛制备酚醛树脂的反应为。 【变式4-3】（24-25高二上·江苏徐州·期中）按要求回答下列问题： (1)用系统命名法命名： ①： 。②： 。 (2)分子式为的芳香烃，苯环上的二氯代物有3种，其结构简式是 。 (3)完成下列反应的化学方程式。 ①1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成： 。 ②甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在100℃共热制得TNT： 。 ③向苯酚钠溶液中通入少量： 。 ④对苯二甲酸与乙二醇合成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯： 。 (4)已知：，合成所用的原料是 （用键线式表示）。 【答案】(1) 3-甲基-1-丁烯 2-甲基苯酚或邻甲基苯酚 (2) (3) CH2=CH-CH=CH2＋Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl + +CO2+H2O→+NaHCO3 n+ + (4)  或、 【详解】（1） ①分子中，包含双键碳原子在内的最长碳链有4个碳原子，离双键最近开始编号，甲基在3号碳原子上，所以该物质名称为3-甲基-1-丁烯。 ②分子中，羟基和甲基处于邻位，所以该物质名称为2-甲基苯酚或邻甲基苯酚。 （2） 分子式为的芳香烃，8×2-6=10，即苯环外为饱和链烃基，可能为乙苯，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，其中对二甲苯的苯环上的二氯代物有3种，其结构简式是； （3）①1，3-丁二烯与氯气在一定条件下发生1，4-加成，其反应的化学方程式为：CH2=CH-CH=CH2＋Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl； ②甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在时发生取代反应生成TNT，其反应的化学方程式为：+ ； ③酸性：碳酸>苯酚>，故向苯酚钠溶液中通少量CO2气体，生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式：+CO2+H2O→+NaHCO3； ④对苯二甲酸与乙二醇合成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯，反应的化学方程式为：n+ +； （4） 已知：，则合成所用的原料可以是或、。 题型05 多环芳烃 1．概念 分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。 2．分类 苯环之间通过脂肪烃基连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。 3．简单的多环芳烃 二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。 【典例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法中正确的是 A．油脂的水解反应可用于生产甘油 B．煤经加工所得的产物中存在大量的多环芳烃和稠环芳烃，如二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均属于苯的同系物 C．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 D．葡萄糖、淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 【答案】A 【详解】A．油脂是高级脂肪酸甘油酯，油脂的水解反应可用于生产甘油，A正确； B．苯的同系物是含一个苯环，组成上相差若干个“CH2”的有机物，二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均不属于苯的同系物，B错误； C．在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性，饱和Na2SO4溶液只能使蛋白质发生盐析，C错误； D．葡萄糖是单糖，不属于高分子化合物，D错误； 故选A。 【变式5-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）按要求回答下列问题。 (1)用系统命名法命名下列物质。 ① 。 ② 。 (2)某芳香烃的结构为，它的一氯代物有 种。 (3)链状有机物A是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定的相关结果如图所示： ①根据图-1、图-2可知，A的分子式为 。 ②核磁共振氢谱显示，A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：3，则其结构简式为 。 (4)写出下列反应的化学方程式。 ①向稀苯酚溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀： 。 ②向苯酚钠溶液中通入少量： 。 ③向新制银氨溶液中滴加丙醛，振荡后水浴加热： 。 (5)已知：硝基苯既能发生取代反应，也能发生还原反应。发生取代反应时，主要生成间硝基产物。还原反应为：，产物苯胺的还原性强，易被氧化。由苯制备对氨基苯甲酸的流程如下： ①反应Ⅰ的反应类型为 。 ②反应Ⅱ、Ⅳ需要的反应试剂和条件分别为：Ⅱ 、Ⅳ 。 ③若将反应Ⅰ和Ⅱ的顺序颠倒，造成的后果是 。 【答案】(1) 3-甲基-1-丁烯 1,2,4-三甲基苯 (2)4 (3) (4) +3Br2↓+3HBr +CO2+H2O+NaHCO3 (5) 取代反应 浓硝酸、浓硫酸，加热 生成间位取代物或间硝基甲苯 【详解】（1）①该有机物中包含双键的最长碳链上有4个碳，从右向左第3个碳上有甲基，碳碳双键在1号碳上，则用系统命名法命名为：3-甲基-1-丁烯； ②根据该有机物结构可知，在苯环的1,2,4三个位置含有甲基，则用系统命名法命名为：1,2,4-三甲基苯； （2） 某芳香烃结构为，该结构是对称的，含有4种环境的H原子，它一氯代物有4种。 （3）①由图2可知，含有的化学键有醚键、C-H键，其相对分子质量为74，含有1个氧原子，分子式为； ②A分子中不同化学环境的氢原子个数比为，则其结构简式为：； （4） ①向稀苯酚溶液中滴加少量溴水，发生取代反应生成沉淀和溴化氢，该反应的化学方程式为+3Br2→↓+3HBr； ②向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成碳酸氢钠和苯酚，化学方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3； ③丙醛和新制银氨溶液中加热发生银镜反应，方程式为：； （5） 结合流程可知，反应I发生了取代反应，反应II发生取代反应，反应III发生氧化反应，D为：，反应IV硝基发生还原反应。 ①反应Ⅰ的反应类型为：取代反应； ②反应Ⅱ为取代反应（硝化反应），需要的反应试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸，加热；反应Ⅳ硝基发生还原反应，需要的反应试剂和条件为：Fe，HCl； ③若将反应Ⅰ和Ⅱ的顺序颠倒，硝基为间位定位基，故造成的后果是：生成间位取代物(间硝基甲苯)。 【变式5-2】（24-25高二上·江苏盐城·期中）“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题： A．    B．    C．    D．E．    F． (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是： 。 (2)G是高分子化合物，可由B合成，写出B→G的化学方程式 。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是 。 (4)下列关于烃说法正确的是___________。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) D．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是___________。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 (6)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是___________。 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔 【答案】(1)AD (2) (3)溴水或溴的四氯化碳溶液 (4)BD (5)C (6)BC 【详解】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是：AD； （2） B是苯乙烯含碳碳双键可发生加聚反应，方程式为 。 （3）A中无碳碳双键，F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的是F； （4）A．烷烃相对分子质量越大沸点越高；相同碳原子数，烷烃支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷，A错误；   B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为邻、对位的氢被取代产物：、，B正确；   C．分子的同分异构体中属于烯烃的有6种，C错误；    D．等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，耗去O2的量越多；则同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔，D正确； 故选BD。 （5）A．苯环对位的原子共线，则分子中处于同一直线上碳原子有6个，A正确； B．苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确； C．该烃苯环上有2种氢，则苯环上一氯代物共有2种，C错误； D．该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确； 故选C。 （6） 已知：，分析要合成所用的原始原料有两种断键方式恢复二烯烃与炔烃：即，若为前者原料为：丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯，后者原料为：2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔； 故选BC。 【变式5-3】（25-26高二上·江苏徐州·阶段练习）有机化合物与人类的生产生活密切相关，它们各有不同的用途。按要求回答下列问题： (1)用系统命名法命名 ①CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)3的名称为 。 ②的名称为 。 (2)某芳香烃结构为，它的一氯代物有 种。 (3)分子式为的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的结构简式是 。 (4)完成下列反应方程式。 ①乙醇、浓硫酸、乙酸共热发生反应的化学方程式为 。 ②向苯酚钠溶液中通入少量CO2： 。 ③向稀苯酚溶液中滴加少量溴水，可生成白色沉淀，写出该反应的化学方程式 ，反应类型 。 【答案】(1) 2，2，4-三甲基戊烷 1，2，4-三甲基苯 (2)4 (3) (4) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O +CO2+H2O→+NaHCO3 +3Br2→↓+3HBr 取代反应 【详解】（1）①根据烷烃的系统命名原则，CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)3主链有5个碳原子，2号碳原子连有2个甲基、4号碳原子连有1个甲基，名称为2，2，4-三甲基戊烷； ②中甲基在1、2、4号碳上，系统命名为1，2，4-三甲基苯； （2） 结构对称，有4种等效氢，它的一氯代物有4种； （3） 分子式为的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，说明结构对称，该芳香烃的结构简式是； （4）①乙醇、浓硫酸、乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式为； ②向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成碳酸氢钠和苯酚，化学方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3； ③向稀苯酚溶液中滴加少量溴水，发生取代反应生成沉淀和溴化氢，该反应的化学方程式为+3Br2→↓+3HBr，反应类型是取代反应。 30 / 39 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $