专题8 第二单元 第2课时 乙酸-【金版新学案】2025-2026学年高中化学必修第二册同步课堂高效讲义配套课件PPT(苏教版)
2026-04-13
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教辅
摘要:
该高中化学课件聚焦乙酸的组成结构、物理性质、弱酸性及酯化反应,从冰醋酸取用情境导入,通过羟基氢活泼性对比(乙醇、水、碳酸、乙酸)构建知识支架,衔接前期醇类化合物学习。
其亮点在于以实验探究为核心,如酯化反应装置分析、饱和Na₂CO₃溶液作用验证,培养科学探究与实践能力。通过羟基氢活泼性实验数据推理,体现科学思维,结合生活中食醋应用强化“结构决定性质”的化学观念,助力学生深化理解,教师可依托随堂演练与测评提升教学实效。
内容正文:
第2课时 乙酸
专题8 第二单元 食品中的有机化合物
1.掌握乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。
2.理解酯化反应的原理,会书写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
3.认识乙酸对人类生活和生命活动的重要意义。
学习目标
任务一 乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1
任务二 乙酸的酯化反应
2
随堂演练
3
内容索引
课时测评
4
任务一 乙酸的物理性质、结构及弱酸性
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1.乙酸的物理性质
特别提醒:当温度低于16.6 ℃时,乙酸凝结为类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
新知构建
颜色 气味 状态(通常) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
无色 强烈刺激性气味 ____体 16.6 117.9 易溶于水和______
液
乙醇
当温度低于16.6 ℃时,乙酸就凝结成冰一样的晶体,故又称为冰醋酸,如何从试剂瓶中取出少量冰醋酸?
提示:将冰醋酸浸泡在温水中,待其熔化后,倾倒出少量即可。
交流研讨1
2.乙酸的组成与结构
—COOH
C2H4O2
CH3COOH
3.乙酸的酸性
(1)乙酸的电离方程式:_________________________________,乙酸是弱酸,但酸性比碳酸强。
(2)酸性体现
①乙酸能使紫色的石蕊溶液变____色;
②乙酸与Na反应的化学方程式:
______________________________________________;
CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+
红
2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
③乙酸与Na2O反应的化学方程式:
____________________________________________;
④乙酸与NaOH反应的化学方程式:
__________________________________________;
⑤乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:
_______________________________________________________。
2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中,均含有羟基氢,它们有相似的性质,如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同,它们也呈现不同的性质,其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。
实验验证
将四种物质分置于4支试管中,并编号
①H—OH ②CH3CH2—OH ③ ④
交流研讨2
Ⅰ.实验过程:
操作 现象 结论(—OH中氢原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴 ③、④变红,其他不变红 ③、④>①、②
在③、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液 ④中产生气体 ④>③
在①、②中各加入少量金属钠 ①产生气体,反应迅速,②产生气体,反应缓慢 ①>②
Ⅱ.实验结论:
羟基氢的活泼性:乙醇<水<碳酸<乙酸。
(1)设计一个简单的实验证明乙酸的酸性强于碳酸?
提示:利用“强酸制取弱酸”的原理设计实验,将碳酸盐(石灰石或碳酸钠)加入乙酸溶液中,若产生使澄清石灰水变浑浊的气体,说明乙酸的酸性强于碳酸。
(2)如何鉴别乙醇和乙酸?
提示:①闻气味法,有特殊香味的是乙醇,有刺激性气味的是乙酸。②分别加入紫色石蕊溶液,乙酸遇到紫色石蕊溶液显红色,无变化的为乙醇。③分别加入碳酸氢钠溶液,有气体生成的为乙酸,无变化的是乙醇。④加入酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去的是乙醇,无明显变化的是乙酸。
操作 现象 结论(—OH中氢原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴 ③、④变红,其他不变红 ③、④>①、②
在③、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液 ④中产生气体 ④>③
在①、②中各加入少量金属钠 ①产生气体,反应迅速,②产生气体,反应缓慢 ①>②
羟基氢原子的活泼性比较
归纳总结
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
电离情况 极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
1.下列关于乙酸性质的叙述错误的是
A.乙酸的酸性比碳酸的强,所以它可以与碳酸盐溶液反应生成CO2气体
B.乙酸具有酸性,能与钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状固体
学以致用
√
乙酸的结构式为 ,分子中的碳氧双键和Br2不能发生反
应,故C错误。
2.下列关于乙酸的说法中,不正确的是
A.官能团为—COOH
B.无味液体
C.乙酸易挥发,食醋应密闭保存
D.乙酸为一元酸
√
A项,乙酸的官能团为羧基,结构简式为—COOH;B项,乙酸是无色具有刺激性气味的液体;C项,乙酸具有挥发性,所以食醋应密闭保存;D项,化学上根据酸电离出的H+数目将酸分为一元酸、二元酸和多元酸,乙酸分子中—CH3中的氢原子不能电离,含有一个—COOH,只能电离出1个H+,故乙酸为一元酸。
3.在同温、同压下,某有机物与过量Na反应得到V1 L氢气,另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得V2 L 二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
√
相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。若n1、n2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量,设选项中各物质的物质的量均为1 mol,则各物质与n1、n2的对应关系为
由表中数据可知,若V1=V2≠0即n1=n2≠0,则有机物可能为CH3CH(OH)
COOH。
n1(与Na反应生成H2的物质的量) n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)
1 mol 1 mol
HOOC—COOH 1 mol 2 mol
HOCH2CH2OH 1 mol 0
CH3COOH 0.5 mol 1 mol
—OH、—COOH的反应规律
题后总结
Na~H2 NaOH~H2O Na2CO3~CO2 NaHCO3~CO2
1 mol—OH 1 mol~0.5 mol 不反应 不反应 不反应
1 mol—COOH 1 mol~0.5 mol 1 mol~1 mol 0.5 mol~0.5 mol 1 mol~1 mol
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任务二 乙酸的酯化反应
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1.酯化反应
(1)化学方程式:_________________________________________________
________。
(2)概念:醇和某些酸作用生成酯和水的反应。
(3)酯化反应的特点
①酯化反应属于可逆反应,也属于______反应。
②酯化反应速率缓慢,一般加入浓硫酸作催化剂并加热。
新知构建
CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3
+H2O
取代
2.反应原理
(1)反应试剂:冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸,因为有水不利于酯化反应进行。
(2)反应条件:浓H2SO4、加热。
(3)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。
__________________________________。
交流研讨
CH3COOH分别与NaOH、CH3CH2OH发生反应,CH3COOH分子中的断键部位相同吗?乙酸是否都表现出酸性?
提示:不同。 与NaOH反应断键部位是①,表现酸性;与乙醇反应断键部位是②,表现其能发生酯化反应的性质。
3.实验探究
在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和
2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片,连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象。
[实验装置]
[问题探究]
问题1 该实验中,浓硫酸的作用是什么?
提示:催化剂、吸水剂。
问题2 长导管的作用是什么?碎瓷片的作用是什么?
提示:长导管的作用是导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。碎瓷片的作用是为了防止加热过程中液体暴沸。
问题3 反应试剂如何加入?
提示:通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。
问题4 实验中,小火加热的目的是什么?
提示:防止乙醇和乙酸的大量挥发;提高反应速率;将生成的乙酸乙酯蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。
问题5 导管末端为什么不伸入饱和Na2CO3溶液液面以下?
提示:加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸,故导管末端不能伸入饱和碳酸钠溶液中。
问题6 试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
提示:①与挥发出来的乙酸发生反应,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味。②溶解挥发出来的乙醇。③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使液体分层,便于得到酯。
问题7 若实验完成后,沿器壁向试管(盛饱和Na2CO3溶液)中慢慢加入一定量的紫色石蕊溶液,这时紫色石蕊溶液将存在于饱和Na2CO3溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),试预测可能出现的现象。
提示:由于乙酸乙酯层中混有乙酸和乙醇,乙酸使紫色石蕊溶液变红,Na2CO3溶液显碱性,使紫色石蕊溶液变蓝,所以石蕊溶液将分为三层,由上而下呈红、紫、蓝色。
1.已知E的分子式为C4H8O2,从A制备E的合成路线及B与D反应制备E的实验装置如图所示。下列说法错误的是
A.图中存在氧化、取代和加成三种有机反应类型
B.试管甲中加试剂的顺序是先加浓硫酸,再加乙醇、乙酸及碎瓷片
C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.试管乙中导气管要在液面的上方,目的是防止倒吸发生危险
学以致用
√
A为乙烯,与水发生加成反应生成B乙醇,乙醇氧化生成C乙醛,乙醛氧化生成D乙酸,B与D发生酯化反应生成E。由分析:图中存在B变C、C变为D的氧化反应,B与D生成E的取代反应和A到B加成反应三种有机反应类型,故A正确;浓硫酸与其他含水液体混合时会放出大量的热,所以应先加入碎瓷片、酒精、浓硫酸,再慢慢加入乙酸,故B错误;B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别,现象分别为:不反应且液体不分层、反应且产生气泡、液体分为上下两层,故C正确;如果导气管伸入到饱和碳酸钠溶液液面以下,可能引起倒吸,试管乙中导气管要在液面的上方,目的是防止倒吸发生危险,故D正确;故
选B。
2.(2024·北京朝阳区期末)探究实验室制备乙酸乙酯时饱和Na2CO3溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)。
下列说法不正确的是
A.由①可知,乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯
B.“操作a”为振荡、静置
C.④⑤pH不同的原因:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O
D.由上述实验可知,饱和Na2CO3溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇
√
由图可知,①中混合溶液不分层说明
乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯,故A正确;
乙酸乙酯不溶于水,乙酸和乙醇溶于
水,由图可知,实验②到实验④和实
验③到实验⑤的“操作a”为振荡、静
置得到有机层和水层,故B正确;实验
④⑤所得溶液pH不同是因为碳酸钠溶
液能与乙酸溶液反应生成乙酸钠、二氧化碳和水,反应的化学方程式为Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O,故C正确;实验④⑤所得溶液pH不同说明饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,更有利于除去乙酸乙酯中的乙酸,故D错误;故选D。
3.(2024·连云港期末)某学习小组设计以下两套装置(部分夹持装置略去)如图。用CH3COH与CH3COOH作原料在浓H2SO4作催化剂条件下,分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列有关说法正确的是
A.装置a比装置b原料损失的少
B.产物中水的分子式为O
C.可用过滤的方法分离出乙酸乙酯
D.使用饱和Na2CO3溶液,可以除去
乙酸乙酯中的乙醇、乙酸等杂质
√
装置b中的长导管起到冷凝回流的作用,可提高原料的利用率,装置b比装置a原料损失的少,故A错误;酸脱羟基,醇脱氢,产物中水的分子式为H2O,酯为CH3CO18OCH2CH3,故B错误;乙酸乙酯为油状液体,与饱和碳酸钠溶液不互溶,应用分液的方法分离,过滤是分离固液混合物的方法,故C错误;使用饱和Na2CO3溶液,可以溶解乙醇,中和乙酸,从而达到除去乙酸乙酯中的乙醇、乙酸等杂质的目的,故D正确;故选D。
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随堂演练
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1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体
B.乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈
C.乙酸与乙醇的反应是中和反应
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状晶体
√
乙酸的官能团为羧基,能电离出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性强,能与碳酸盐反应产生CO2,能与Na反应产生H2(比乙醇与钠反应剧烈),A、B正确;乙酸与乙醇在一定条件下的反应是酯化反应,C错误;乙酸在温度低于16.6 ℃时,会凝结成冰状的晶体,D正确。
2.(2024·桂林市第十八中学月考)乙酸乙酯的制备是中学必做实验。下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯实验装置能达到实验目的的是
A.向甲试管中加入物质的先后顺序为①②③
B.用装置乙制备乙酸乙酯
C.用装置丙分离乙酸乙酯粗品
D.用装置丁提纯乙酸乙酯
√
由于浓硫酸与密度比硫酸小的含水液体混合时放热,所以浓硫酸不能先加,而冰醋酸的价格较高,为减少冰醋酸的挥发,冷却后加入冰醋酸,添加顺序为乙醇、浓硫酸、冰醋酸,即加入物质的先后顺序为③①②,A错误;乙醇、乙酸在浓硫酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯,饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度,用装置乙可以制备乙酸乙酯且能防止倒吸,B正确;饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯不互溶,两者混合后分层,应该利用分液法分离而不是过滤,C错误;若用蒸馏法提纯乙酸乙酯,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,D错误;故选B。
3.乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离,是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr,是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH +H2O,是①②键断裂
A.①②③ B.①②③④
C.②③④ D.①③④
√
乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2反应时,溴原子取代了甲基上的氢,断裂③键;生成乙酸酐的反应中,一个乙酸分子断①键,另一个乙酸分子断②键。所以B项正确。
4.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为 ,试写出:
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式:___________________________
___________________________。
(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式:_________________________
__________________________________。
+2Na
+H2↑
+NaHCO3
+CO2↑+H2O
(3)乳酸在浓硫酸存在下,两分子相互反应,生成链状物质的结构简式为
_____________________________。
乳酸有—OH和—COOH两种官能团,—OH只能与Na反应,而—COOH与Na、NaHCO3均能反应,并且—OH和—COOH能发生酯化反应,当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时,生成的酯结构为链状。
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课时测评
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题点1 乙酸的结构与性质
1.(2024·宿迁市宿豫中学段考)醋可以促进新陈代谢,增进食欲,还可杀菌消毒、预防疾病。食醋的主要成分是乙酸,下列关于乙酸的说法不正确的是
A.乙酸属于烃的含氧衍生物
B.乙酸中含有不饱和键,能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙酸能使紫色石蕊溶液变红
D.乙酸可与水以任意比例互溶
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乙酸属于烃的含氧衍生物,故A正确;乙酸中含有碳氧双键,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;乙酸具有酸性,能使紫色石蕊溶液变红,故C正确;乙酸易溶于水,可与水以任意比例互溶,故D正确;故本题选B。
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2.(2024·扬州市期末)下列关于乙醇和乙酸的说法正确的是
A.乙醇和乙酸分子中都含有碳氧双键
B.乙醇和乙酸都能使紫色石蕊溶液变红
C.乙醇和乙酸可以用NaHCO3溶液鉴别
D.乙醇转化为乙酸的过程属于还原反应
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乙醇分子的结构简式为CH3CH2OH,乙酸分子的结构简式为CH3COOH。由结构简式可知,乙醇分子中不含有碳氧双键,故A错误;乙醇是不能在水溶液中电离出自由移动离子的非电解质,不能使紫色石蕊溶液变红,故B错误;乙醇不能与碳酸氢钠溶液反应,乙酸能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,所以用碳酸氢钠溶液可以鉴别乙醇和乙酸,故C正确;乙醇转化为乙酸的反应中,碳元素的化合价升高被氧化,该反应属于氧化反应,故D错误;故选C。
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3.丙烯酸(CH2 CH—COOH )是一种重要的化工原料,可通过下列反应制备。
2CH3CH CH2+3O22CH2 CH—COOH+2H2O
下列关于丙烯酸的说法不正确的是
A.与乙酸互为同系物
B.能与NaHCO3溶液反应
C.能与乙醇发生酯化反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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丙烯酸属于不饱和一元羧酸,乙酸属于饱和一元羧酸,通式不同、结构不相似,不互为同系物,A项错误;丙烯酸含有羧基,酸性强于碳酸,能与NaHCO3溶液反应生成丙烯酸钠、二氧化碳和水,B项正确;丙烯酸含有羧基,在浓硫酸作用下,与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水,C项正确;丙烯酸含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
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4.(2024·无锡市期终调研)具有相同官能团的有机物化学性质相似,据此判断下列对HOCH2CH CHCOOH的性质叙述正确的是
A.不能使紫色石蕊溶液变红
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.与足量Na反应生成HOCH2CH CHCOONa
D.在一定条件下能和乙醇发生酯化反应,不能和乙酸发生酯化反应
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HOCH2CH CHCOOH中含有羧基,具有酸性,能使紫色石蕊溶液变红,故A错误;HOCH2CH CHCOOH中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B正确;HOCH2CH CHCOOH含有羟基和羧基,能够和Na反应生成NaOCH2CH CHCOONa,故C错误;HOCH2CH
CHCOOH中含有羧基和羟基,在一定条件下能和乙醇发生酯化反应,也能和乙酸发生酯化反应,故D错误;故选B。
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5.(8分)分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质:
①A+Na→迅速产生气泡;
②A+CH3CH2OH有香味的物质。
(1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是______(填字母)。
A.一定含有—OH
B.一定含有—COOH
C.有机化合物A为乙醇
D.有机化合物A为乙酸
BD
根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。
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(2)A与金属钠反应的化学方程式为__________________________________
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(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为__________________。
2CH3COOH+2Na2CH3COONa
+H2↑
CH3COOCH2CH3
乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。
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(4)有机化合物B分子式为C2H4O3,与Na反应迅速产生H2,且1 mol B与足量Na反应放出1 mol H2,则B的结构简式为__________________。
HOCH2COOH
与Na反应迅速产生H2,则含有—COOH,且产生的H2与消耗的B的
物质的量之比为1∶1,根据分子式,则必含—OH,B的结构简式为HOCH2COOH。
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题点2 酯化反应
6.下列关于酯化反应的说法正确的是
A.用CH3COH与CH3COOH发生酯化反应,生成O
B.反应液混合时,顺序为先加入乙醇再加入浓硫酸最后加入乙酸
C.属于中和反应
D.用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
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CH3COH与CH3COOH发生酯化反应,生成CH3CO18OCH2CH3和H2O,A项错误;浓硫酸密度比乙醇大,溶于含水乙醇放出大量的热,为防止酸液飞溅,加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇,然后将浓硫酸慢慢加入试管,并边加边振荡试管,最后再加入乙酸,B项正确;乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层,因此采取分液操作实现二者的分离,D项错误。
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7.变化观念和平衡思想是化学核心素养之一,下列对乙酸与乙醇的酯化反应实验认识错误的是
A.浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
B.用18O标记的CH3CO18OH与乙醇反应,检测
到生成的乙酸乙酯中含有18O,可证明反应中乙
酸断裂的是O—H键
C.通过调控反应条件可以改变乙酸乙酯的产率
D.升温和加入浓硫酸均可加快反应速率
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在反应中,浓硫酸为催化剂,该反应为可逆反
应,利用浓硫酸的吸水性,促使反应正向进行,
A正确;用18O标记的CH3CO18OH与乙醇反应,
检测到生成的乙酸乙酯中含有18O,可证明反应
中乙酸断裂的是酯基中的C—O键,B错误;乙酸乙酯的制备为可逆反应,因此通过调控反应条件,可以促进反应正向进行,改变乙酸乙酯的产率,C正确;温度越高,反应速率越快,因此升温可加快反应速率;浓硫酸是酯化反应的催化剂,可以加快反应速率,D正确;答案选B。
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8.1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述正确的是
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1-丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1-丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
√
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据信息,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错
误;1-丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1-
丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内
外气压,同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇,故C正确;据酯化反
应原理,1-丁醇分子脱去羟基中的氢原子,乙酸分子脱去羧基
中的羟基,故D错误。
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9.(16分)(2024·衡阳县期末)乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂,也可用于柱层析的洗脱剂。请回答相关问题:
Ⅰ.合成:
工业上利用有机化合物A合成乙酸乙酯以生产食用香料,图1为乙酸乙酯的常见合成路线(部分条件略去)。
(1)已知A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志,则A的结构简式为________________。
CH2 CH2
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根据分析,A为CH2 CH2,在一定条件下与水发生加成,生成CH3CH2OH,乙醇经过催化氧化生成CH3CHO,乙醛氧化生成乙酸,以此作答;根据分析,A为CH2 CH2;
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(2)写出B和D生成乙酸乙酯的化学方程式:___________________________
__________________________________,C中官能团的名称为________。
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
醛基
根据分析,A为CH2 CH2,在一定条件下与水发生加成,生成CH3CH2OH,乙醇经过催化氧化生成CH3CHO,乙醛氧化生成乙酸,以此作答;乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;C为乙醛,官能团为醛基;
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Ⅱ.制备:
某兴趣小组以无水乙醇和冰醋酸为原料制备一定量的乙酸乙酯,实验装置如图2。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用是_______________________________________
_____。
中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解
度
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根据分析,A为CH2 CH2,在一定条件下与水发
生加成,生成CH3CH2OH,乙醇经过催化氧化生成
CH3CHO,乙醛氧化生成乙酸,以此作答;乙醇与
乙酸具有挥发性,故碳酸钠溶液中和乙酸、溶解乙
醇、降低乙酸乙酯的溶解度;
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(4)b装置还可选择图3中的________(填序号)。
CD
根据分析,A为CH2 CH2,在一定条件下与水发生加成,生成CH3CH2OH,乙醇经过催化氧化生成CH3CHO,乙醛氧化生成乙酸,以此作答;使用碳酸钠溶液除去杂质时防止倒吸,则可选C、D装置;
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(5)实验完毕后,将b装置充分振荡,静置后,溶液分为两层,乙酸乙酯在_____层,常用_______操作将两层液体分离。
上
分液
根据分析,A为CH2 CH2,在一定条件下与水发生加成,生成CH3CH2OH,乙醇经过催化氧化生成CH3CHO,乙醛氧化生成乙酸,以此作答;乙酸乙酯与乙酸钠溶液互不相溶,乙酸乙酯密度小于水,在溶液上层可用分液的方式分离二者。
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10.(2024·连云港市期末)山梨酸是食品防腐剂,结构简式如图所示,下列有关山梨酸的叙述错误的是
A.能与H2发生加成反应
B.与乙醇和乙酸在一定条件都能发生取代反应
C.与 互为同分异构体
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH
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该物质中含碳碳双键,能与氢气发生加成反应,故A正确;该物质中存在醇羟基,能与乙酸发生取代反应,含有羧基能与乙醇发生取代反应,故B正确;由结构简式可知两者组成相同,但结构不同,因此互为同分异构体,故C正确;该物质中只有羧基能与NaOH反应,1 mol该物质含2 mol —COOH,能消耗2 mol NaOH,故D错误;故选D。
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11.丙炔酸甲酯(CH≡CCOOCH3,沸点为103~105 ℃)是一种重要的化工原料。实验室制备丙炔酸甲酯(反应为CH≡C—COOH+CH3OH CH≡C—COOCH3+H2O),实验步骤如下:
步骤1:在反应瓶中,加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸,搅拌,加热回流一段时间。
步骤2:将反应瓶中的混合物转移至有碎瓷片的蒸馏烧瓶中,利用
如图所示装置蒸出过量的甲醇。
步骤3:待蒸馏烧瓶中的反应液冷却后,依次用饱和NaCl溶液、
5% Na2CO3溶液、水洗涤,分离出有机相。
步骤4:将有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏得丙炔酸甲酯。
下列说法不正确的是
A.步骤1中,加入过量甲醇的目的是作溶剂并使丙炔酸充分反应
B.步骤2中,蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是防止暴沸
C.步骤3中,用5% Na2CO3溶液洗涤可除去丙炔酸甲酯中的丙炔酸
D.步骤4中,可利用如图所示装置进行蒸馏得到丙炔酸甲酯
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丙炔酸、甲醇和浓硫酸在加热条件下反应生成丙炔酸
甲酯,加热回流一段时间后,加热蒸出甲醇,将反应
液冷却后用饱和NaCl溶液、5% Na2CO3溶液、水洗涤,
用分液法分离出有机相,经干燥后蒸馏得到丙炔酸甲
酯,据此分析解题。酯化反应为可逆反应,甲醇过量,
有利于丙炔酸的转化,提高利用率,且甲醇可作溶剂,A正确;蒸馏烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸,B正确;丙炔酸具有酸性,可与碳酸钠溶液反应,则加入饱和碳酸钠溶液可除去丙炔酸,生成的丙炔酸甲酯不溶于水,溶液分层,可用分液的方法分离,C正确;丙炔酸甲酯的沸点为103~105 ℃,比水的沸点高,不能用水浴加热,可采用油浴加热的方法,D错误;故答案为D。
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12.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是
A.分子式为C7H6O5
B.1 mol该有机物能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该有机物能与4 mol NaOH发生反应
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该有机物的分子式为C7H10O5,A项错误;羟基和羧
基都能与钠反应,则1 mol该有机物能与4 mol Na发
生反应,B项正确;该有机物分子中含有三种官能
团:—OH、—COOH、 ,C项错误;该有
机物分子中只有羧基能与NaOH反应,故1 mol该有机物能与1 mol NaOH发生反应,D项错误。
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13.(16分)牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初是从酸牛奶中得到并由此而得名。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(1)写出乳酸分子中官能团的名称:____________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:_______________________
_______________________。
羟基、羧基
+2Na
+H2↑
金属钠与羟基、羧基都能发生反应生成氢气。
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(3)乳酸发生下列变化:
,所用的试剂a是________________________________________(填化学式,下同),b是__________;写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式:
______________________________________________________________。
NaHCO3或NaOH或Na2CO3(任意一种即可)
Na
+Na2CO3
+H2O+CO2↑
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在乳酸中先加入的试剂a只与羧基反应,不能与羟基反应,则加入的试
剂a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3,反应生成 ,后加入的试剂b与羟基发生反应,则加入的试剂b是金属Na。
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(4)请写出乳酸与乙醇反应的化学方程式:___________________________
__________________________________,反应类型是_________________
____。
+C2H5OH
+H2O
酯化反应(或取代反
应)
乳酸分子中含有羧基,可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水。
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(5)在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质,写
出此生成物的结构简式:_____________________。
两分子乳酸相互反应生成具有六元环状结构的物质,则生成物为
。
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14.(20分)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸,3 mL
乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混
合液,小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
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(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是
______________________________________________________________。
与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是________________。
CH3COOH+CH3COH
CH3CO18OCH2CH3+H2O
冷凝,防倒吸
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羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸脱去羟基,醇脱去氢,这是一个可
逆反应,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3COH
CH3CO18OCH2CH3+H2O;球形干燥管容积较大,使乙酸乙酯充分与空气进行热交换,起到冷凝的作用,并可防止倒吸;
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(2)甲试管中,混合溶液的加入顺序为_____________________。
乙醇、浓硫酸、乙酸
三种试剂加入顺序是先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸;
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(3)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是_____________________
_______。
减少反应物的挥发,增
大产率
乙酸、乙醇均有挥发性,步骤②中用小火均匀加热,可减少反应物的挥发,增大产率;
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(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是__________;分离时,乙酸乙酯应该从仪器__________(填“下口放”或“上口倒”)出。
分液漏斗
上口倒
反应生成的乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,可用分液的方法进行分离,必须使用的仪器为分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水小,所以在上层,分离时,乙酸乙酯应该从分液漏斗的上口倒出;
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(5)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测有机层的厚度,实验记录如下:
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是__________mL和__________mol·L-1。
实验编号 甲试管中试剂 乙试管中试剂 有机层的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和
Na2CO3
溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
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实验D与实验C相对照,实验探究的是H+对酯化反应的催化作用,其他变量应相同,实验C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,所以加入盐酸的体积为3 mL,要使实验D与实验C中H+的浓度相同,盐酸的浓度应为4 mol·L-1;
实验编号 甲试管中试剂 乙试管中试剂 有机层的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和
Na2CO3
溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
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②分析实验__________(填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
实验编号 甲试管中试剂 乙试管中试剂 有机层的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和
Na2CO3
溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
A、C
对照实验A和C可知,实验A中加入3 mL 18 mol·L-1浓硫酸,实验C中加入3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,可以说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率;
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(6)若现有CH3COOH 90 g,CH3CH2OH 138 g发生酯化反应得到88 g乙酸乙酯,试计算该反应的产品产率为_______(产率%=×100%)。
66.7%
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90 g乙酸的物质的量为=1.5 mol,138 g
乙醇的物质的量为=3 mol,由化学方程
式可知乙醇过量,理论上生成的乙酸乙酯的物质
的量需要按照乙酸的量进行计算,根据反应CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O,可知,理论上生成乙酸乙酯的物质的
量为1.5 mol,而实际上生成了88 g,则乙酸乙酯的产率为
×100%≈66.7%。
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谢 谢 观 看
第2课时 乙酸
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