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周周练09
第三章综合测试(时间:45分钟分数:60分)
一、选择题:本题共15小题,每小题2分,共30分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目
要求的。
1.(25-26高二上·江苏无锡月考)有机物丙烯醛(CH2 CH-CHO)能发生的化学反应有
①加成②消去③取代④氧化⑤还原⑥加聚
A.①③⑤
B.②④⑥
C.①④⑤⑥
D.③④⑤⑥
2.(25-26高二上·河北保定·期末)乙醇(CH,CH,0H)和二甲醚(CH,0CH3)的结构式如图所示,下列关于这两
种物质的说法正确的是
HH
H一C一C一O一H
H
HH
乙醇
二甲醚
A.均可与金属钠反应
B.常温下,均易溶于水
C.均含有手性碳原子
D.沸点:乙醇>二甲醚
3.(25-26高二上·黑龙江大庆·期末)如图有机物是手性分子,手性分子往往具有一定的光学活性。下列关
于该有机物的说法正确的是
CH COOCH,-CH-CH,CHO
CH,OH
A,该分子中含有1个手性碳原子
B.该分子中有6个碳原子采用sp3杂化
C.该分子中碳原子的杂化类型有3种
D.该有机物与乙酸发生酯化反应的有机产物也是手性分子
4.(25-26高二上·甘肃·期末)近年来,食品安全事故频繁发生,人们对食品添加剂的认识逐渐加深。BHT
是一种常用的食品抗氧化剂,其合成方法有如下图两种。下列说法错误的是
(CH),C=CH,/稀疏酸
OH
OH
方法一
(CH)C
C(CH);
(CH,),COH/浓硫酸
(BHT)
CH,
方法二
CH
A.BT在水中溶解度大于苯酚
B.CH,-
OH与BHT均可以使酸性KMnO,褪色
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C.CH3
OH的核磁共振氢谱有4组峰
D.方法二发生了取代反应
5.(25-26高二上·河北石家庄·期中)下列反应中,属于取代反应的是
①CH,=CH,+H,O催化剂→CH,CH,OH
②2CH,CH,0H+0,g→2CH,CH0+2H,0
③CH,CH,CH,+Cl光→CH,CHC1CH,+HC1
CH,COOH+C,H,OHCH.COOC,H.+H,O
CH,
⑤CH,CH=CH2_催剂→
七CH-CH,n
⑥CH,CH,CI+H,0、o专CH,CH,OH+HCI
A.①②⑤
B.②③④
C.③④⑤
D.③④⑥
CH,CHCH
CH.CHCH,
6.(25-26高二上湖南长沙期中)由
3为原料制取
需要经过的反应为
Br
OHOH
A.加成—消去—取代
B.消去—加成—取代
C.消去—取代—加成
D.取代—消去—加成
7.(24-25高二下·湖北孝感阶段练习)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体,下列说法错误的是
OH
2)H0
X
A.X分子含3种官能团
B.Y分子存在对映异构现象
C.Z可以发生加聚反应
D.Z有7种处于不同化学环境的氢原子
8.(24-25高二下·四川成都期末)有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途径不能达到目的的
是
HCl、催化剂
A.CH≡CH
△
cH,-CHc雀化剂ECH,
CH
CI
A.CH,CH.CH Nao睢cH,=CHGH,B水CH.CHCH.
△
NaOH/水,CH,CHCH,
△
Br
Br Br
OHOH
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Br2
NaOH/水
CH;FeBr;
CH,Br
△
CH2OH
D.CH,=CH,9→CH,CH,OHom→CH,CO0H
9.(25-26高二上河北期中)1,3-丁二烯与等物质的量的C12发生加成反应过程的能量变化如图所示,下
列说法错误的是
↑能量kJ
CH2-CH-CH=CH2
CH.-CHCICH-CH.
CI CI
CH,CH-CH-CH,
CI
CI
反应过程
A.①和②互为同分异构体
B.初始阶段的反应速率:①>②
C.生成产物①、②的反应均存在极性键与非极性键的断裂与生成
D.由图中信息可判断,同种化学键处于不同的结构中,键能不相同
10.(25-26高二上贵州铜仁阶段练习)1-溴丙烷是一种有机合成原料,下列关于1-溴丙烷的实验方案能
达到实验目的的是
选
实验目的
实验方案
项
证明1-溴丙烷发生消去反应·
向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液,加热,将反应
有烯烃生成
后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液
证明1-溴丙烷发生水解反应
将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热,取反应后溶液,先加入硝酸酸化,
⊙
后有NaBr生成
再加硝酸银溶液
证明1-溴丙烷发生水解反应
将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热,取反应后溶液,加入一小块金属
后有1-丙醇生成
Na
证明1-溴丙烷发生消去反应
向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的水溶液,加热,将反应后
D
有烯烃生成
产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
A.A
B.B
C.C
D.D
11.(25-26高二上江苏月考)丙酮与HCN反应并进一步转化为2-氰基丙烯,反应机理如下:
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CN
CN
CN
,CH,一
②
C-CH,
条件1,CH,=C-CH,
OH
HCN
下列说法不正确的是
A.从反应机理来看,丙酮转化为2-氰基丙烯涉及加成反应和消去反应
B.由于电负性O>C,故步骤①中CN离子进攻带正电的羰基碳原子
C.步骤③,“条件1”可以是浓硫酸,加热
D.2-氰基丙烯中可能共面的原子最多有7个
12.(24-25高二上·江苏徐州·期中)欲除去下列物质中混有的少量杂质(括号内物质为杂质),能达到目
的的是
A.乙醇(水):加入生石灰,蒸馏
B.溴乙烷(乙醇):通入溴化氢,分液
C.乙醇(醋酸):加入NaOH溶液,过滤
D.溴苯(Br,):水洗,分液
13.(25-26高二上·江苏泰州期中)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成,下列说法不正确的是
OOCCH.
1)液体石蜡
OH
CHOH
2)碳酸钠
COOH (CH.CO),O
COOCH.
3)盐酸
X
A.X分子中所有碳原子一定共平面
B.1molY水解,最多消耗3 mol NaOH
C.Z可以发生加成、氧化、取代反应
D.可用酸性KnO4溶液检验产品Z中是否含有X
14.(25-26高二上·湖南长沙阶段练习)某研究所科研人员发现千叶蓍中的倍半萜类成分具有抗神经炎症
相关活性。其中两种活性成分的结构如图所示。下列叙述正确的是
H
H
A.甲、乙都能发生取代反应使溴水褪色
B.甲、乙均属于不饱和烃
C.甲、乙都能使酸性KMnO4溶液褪色
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D.甲和乙互为同系物,化学性质相似
15.(25-26高二上江苏盐城阶段练习)实验室制备溴苯和1-溴丙烷,下列装置或用途不正确的是
搅拌器
水浴
95%正
尾气处理
沸石
丙醇
溶液
水
蒸馏水
铁粉
冰水
甲
丙
A.装置甲用于制取溴苯
B.
装置乙用作安全瓶
C.装置丙用于制取并蒸馏1-溴丙烷
D.装置丁用于收集1-溴丙烷
二、非选择题:本题共5小题,除标明外,每空1分,共30分。
16.(6分)(25-26高二上江苏无锡月考)分子式为C,H,Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系
列转化:
Cu或Ag
NaOH溶液
甲
B←
分子式C3HBr
和02共热
浓
△
加
△
NaOH醇溶液
C→D
(1)若B能发生银镜反应,请回答下列问题。
①试确定有机物甲的结构简式:
d
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲→A:;
B+[Ag(NH3)2]0H:
(2)若B不能发生银镜反应,请回答下列问题。
①试确定A的结构简式:
9
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲→C:
;A→C:
17.(6分)(25-26高二上·甘肃·期末)实验室常用正丁醇、浓硫酸在加热条件下制备正丁醚,反应原理
如下:2CH,CH,CH,C,OHC,CH,CH,CH,0CH,CH,CH,CH+H,0反应装置如图所示。反应流程
如下:
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分水器
i.在100mL烧瓶中,将36.5mL正丁醇和4.5mL浓硫酸加入瓶内并投入沸石。将分水器、温度计和烧瓶
组装好。
ⅱ.沿分水器支管口对面的内壁小心地贴壁加水,待水面上升至恰与分水器支管口下沿相平时为止,小心
开启活塞放出3.5mL水。
ⅱ.在分水器上口接一仪器,小火加热,使反应物微沸并开始回流,随反应进行,回流液经冷凝管收集于
分水器中。
V.平稳回流至烧瓶内反应温度达135℃至137℃左右,分水器中水面上升至支管口即可停止反应,反应液
稍冷后开启活塞放出水,然后拆除装置。
v.将反应液倒入盛有50mL水的分液漏斗中,充分振荡,静置分层,得到的粗产物依次用25mL水、15
mL5%的NaOH溶液、15mL水洗涤并分液,在有机相中加入氯化钙,干燥后过滤。
vi.干燥后粗产物置于蒸馏瓶中,蒸馏收集140.1℃至144℃馏分,产量为9.36g。己知:正丁醇的密度为
0.81g/mL,正丁醚的密度为0.77g/mL,微溶于水。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是
制正丁醚的反应类型为
(2)分水器的主要作用是
(3)“步骤”中药品的添加顺序是:先加
(填“正丁醇”或“浓H2SO4)。沸石的作用是
(4)写出制备过程中主要伴随的有机副反应产物的结构简式:
(⑤)“步骤v”中,粗产物应从分液漏斗的
(填“上”或下)口分离出。
(⑥本实验中正丁醚的产率为
(结果保留3位有效数字)。
18.(6分)(25-26高二上江苏盐城月考)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、D的反应是合成
叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下:
HO
HO
CH2OH
1)B2H6
KMnO4/H+
COOH CH,OH
2)H202/0H
△
浓硫酸,△
B
CHioO3 HO
OH
COOCH;1)CH3MgI
OH
干燥HCI
2)H30*
D
(1)B→C的反应类型为
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(2)C一→D反应的化学方程式为
(3)有机物E中手性碳原子的数目为
(4)从整个流程看,D→E的作用是
(⑤)化合物G是F的一种同分异构体,同时满足下列条件,写出G的结构简式
①1molG与足量金属钠反应,生成标准状况下氢气22.4L;
②分子为链状结构,有2种化学环境不同的氢。
CH2CH3
(⑥写出以CH2=CHCOOH、CH,OH和CH,CH,Mgl为原料制备HCCH2C一OH的合成路线流程图
CH2CH:
(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
19.(6分)
(25-26高二上,内蒙古赤峰·开学考试)丙烯(CH。)是重要的有机原料和中间体。在一定条
件下,丙烯能发生的部分转化关系如图所示。
A
催化剂
H2O
D
02
E
02
F
高聚物
催化剂C,H,O
催化剂
CH,O催化剂CH,O2
H,催化剂
浓H,SO4/△
B
Cl
C
G
CHs
C.HCI
回答下列问题:
(1)高聚物A的结构简式为
(2)0.1molG完全燃烧需要标准状况下氧气的体积为」
(3)C的含5个碳原子的同系物有
种同分异构体(不含立体异构);G的官能团的名称为
(4)由D生成E的化学方程式为
(5)由D与F生成G的化学方程式为
20.(6分)(24-25高二下·湖北孝感阶段练习)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合
成中间体,其一合成路线如下:
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H3C
0
COOCH3
COOCH3
COOCH3
OH
=0
A CH3OH/HT
H:C
OH
△
CHCOOH
K2C03
NH2
NHCOCH3
NHCOCH3
C
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
OH
OH
OH
OsO4/NalO4
NaBH4
三苯基膦
√OH
DEAD
NHCOCH3
NHCOCH3
NHCOCH3
E
G
NHCOCH3
(1)有机物A的分子式为
(2)C中官能团除羟基外还有一
(3)F一G的反应类型为一。
(4)反应C一D中加入KC03的作用是
(⑤)有机物M是有机物B同分异构体,理论上满足下列条件的同分异构体有
种。
①含有氨基、羧基②含有苯环,且苯环上有3个取代基③遇FCl,溶液显色
OH
(6依据以上流程信息,设计以苯酚和C1CH2-CH=CH,为原料合成
的路线(无机试剂任
CH>CHO
选)
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周周练09 第三章综合测试答案
(时间:45分钟 分数:60分)
一、选择题:本题共15小题,每小题2分,共30分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
C
D
A
A
D
B
D
C
C
B
题号
11
12
13
14
15
答案
D
A
D
C
C
二、非选择题:本题共5小题,除标明外,每空1分,共30分。
16.(6分)(1) CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(2) CH3CHOHCH3 CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O CH3CHOHCH3CH3CH=CH2+H2O
17.(6分)(1) 球形冷凝管 取代反应
(2)分离出水,使反应正向进行,提高反应物转化率(答案合理均可)
(3) 正丁醇 防止暴沸(答案合理均可)
(4)CH3CH2CH=CH2
(5)上
(6)36.0%
18.(6分)(1)氧化反应
(2)
(3)1
(4)保护酮羰基,防止酮羰基与CH3MgI反应
(5)
(6)
19.(6分)(1)
(2)17.92L
(3) 8 酯基
(4)
(5)
20.(6分)(1)C3H7NO3或C3H7O3N
(2)酯基、酰胺基
(3)还原反应
(4)消耗反应生成的,促使反应平衡正向移动
(5)20
(6)
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周周练09 第三章综合测试(时间:45分钟 分数:60分)
一、选择题:本题共15小题,每小题2分,共30分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.(25-26高二上·江苏无锡·月考)有机物丙烯醛(CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有
①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚
A.①③⑤ B.②④⑥
C.①④⑤⑥ D.③④⑤⑥
【答案】C
【详解】含碳碳双键可发生加成、氧化、还原、加聚反应,含-CHO可发生加成、氧化、还原反应,则不能发生消去、取代反应,即发生的化学反应有①④⑤⑥;
答案选C。
2.(25-26高二上·河北保定·期末)乙醇()和二甲醚()的结构式如图所示,下列关于这两种物质的说法正确的是
A.均可与金属钠反应 B.常温下,均易溶于水
C.均含有手性碳原子 D.沸点:乙醇>二甲醚
【答案】D
【详解】A.乙醇 () 含有羟基 (),可以与金属钠反应生成氢气;而二甲醚 () 没有羟基,不能与金属钠反应,A 错误;
B. 乙醇能与水以任意比例互溶;二甲醚在常温下在水中的溶解度较小 (约7.8 g/100 mL),不属于“易溶于水”,B 错误;
C. 手性碳原子是指连接四个不同原子或基团的碳原子。乙醇和二甲醚分子中的碳原子,均连接了相同的原子或基团,因此都不含有手性碳原子,C 错误;
D .乙醇分子间可以形成氢键,而二甲醚分子间不能形成氢键。氢键的存在显著提高了乙醇的沸点,因此沸点:乙醇 > 二甲醚,D 正确;
故答案选D。
3.(25-26高二上·黑龙江大庆·期末)如图有机物是手性分子,手性分子往往具有一定的光学活性。下列关于该有机物的说法正确的是
A.该分子中含有1个手性碳原子
B.该分子中有6个碳原子采用sp3杂化
C.该分子中碳原子的杂化类型有3种
D.该有机物与乙酸发生酯化反应的有机产物也是手性分子
【答案】A
【详解】
A.根据手性碳的定义可知,结构中(带星号)为手性碳,则结构中含有1个手性碳原子,A正确;
B.该分子中环上有5个饱和碳原子,分别为1个甲基,3个亚甲基以及1个CH,故采用杂化的碳原子共有5个,B错误;
C.该分子中饱和碳原子为sp3杂化,双键碳为sp2杂化,一共2种,C错误;
D.该有机物与乙酸发生酯化反应,手性碳原子所连接的有两个相同的基团,产物分子中不再有手性碳原子,故有机产物不是手性分子,D错误;
故选A。
4.(25-26高二上·甘肃·期末)近年来,食品安全事故频繁发生,人们对食品添加剂的认识逐渐加深。BHT是一种常用的食品抗氧化剂,其合成方法有如下图两种。下列说法错误的是
A.BHT在水中溶解度大于苯酚
B.与BHT均可以使酸性褪色
C.的核磁共振氢谱有4组峰
D.方法二发生了取代反应
【答案】A
【详解】A.从BHT结构可以看出,与苯酚相比,该分子多了三个烃基,在水中的溶解度小于苯酚,A错误;
B.和BHT中均含有酚羟基,可以被酸性氧化,进而使酸性褪色,B正确;
C.该分子中共有四种处于不同化学环境的H,分别是:的三个H,苯环上靠近的两个H,苯环上靠近-OH的两个H,以及-OH的H,在核磁共振氢谱中体现为四组峰,C正确;
D.方法二中,苯环上的H被取代,发生取代反应,D正确;
故答案选A。
5.(25-26高二上·河北石家庄·期中)下列反应中,属于取代反应的是
①
②
③
④
⑤
⑥
A.①②⑤ B.②③④ C.③④⑤ D.③④⑥
【答案】D
【详解】① 为在催化剂作用下的加成反应,①不合题意;
②为乙醇的催化氧化,是氧化反应,②不合题意;
③ 为饱和烃卤代(用Cl取代H),属于取代反应,③符合题意;
④为酯化反应,属于取代反应,④符合题意;
⑤是丙烯的加成聚合反应,⑤不合题意;⑥中卤原子被羟基取代,属于取代反应,⑥符合题意;
综上可知,③④⑥为取代反应,故选D。
6.(25-26高二上·湖南长沙·期中)由为原料制取,需要经过的反应为
A.加成——消去——取代 B.消去——加成——取代
C.消去——取代——加成 D.取代——消去——加成
【答案】B
【详解】由逆合成法可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为:
①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;
②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;
③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1,2-丙二醇;
故选答案选B。
7.(24-25高二下·湖北孝感·阶段练习)化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体,下列说法错误的是
A.X分子含3种官能团
B.Y分子存在对映异构现象
C.Z可以发生加聚反应
D.Z有7种处于不同化学环境的氢原子
【答案】D
【详解】A.X分子中有三种官能团:碳氟键、碳氯键和羰基,A正确;
B.Y分子中有手性碳原子,该分子具有手性,存在对映异构现象,B正确;
C.Z分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;
D. Z有6种处于不同化学环境的氢原子,D错误;
故答案选D。
8.(24-25高二下·四川成都·期末)有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途径不能达到目的的是
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【详解】A.与HCl在加热、催化剂条件下发生加成反应,可生成。
含有碳碳双键,在催化剂作用下能发生加聚反应,生成,该路线可达到目的,A正确;
B.CH3CH2CH2Br在NaOH/醇、加热条件下发生消去反应,生成CH2 = CHCH3。CH2 = CHCH3与Br2/水发生加成反应,生成CH2BrCHBrCH3。CH2BrCHBrCH3在NaOH/水、加热条件下发生水解反应,生成CH2OHCHOHCH3,该路线可达到目的,B正确;
C.甲苯与溴在FeBr3催化下,发生苯环上的取代反应,而不是侧链甲基上的取代,生成的是邻溴甲苯或对溴甲苯等,无法得到C6H5-CH2Br,后续水解也不能得到C6H5-CH2OH,该路线不能达到目的,C错误;
D.CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成CH3CH2OH。CH3CH2OH在KMnO4/H+条件下被氧化,生成CH3COOH,该路线可达到目的,D正确;
故答案选C。
9.(25-26高二上·河北·期中)1,3-丁二烯与等物质的量的发生加成反应过程的能量变化如图所示,下列说法错误的是
A.①和②互为同分异构体
B.初始阶段的反应速率:①>②
C.生成产物①、②的反应均存在极性键与非极性键的断裂与生成
D.由图中信息可判断,同种化学键处于不同的结构中,键能不相同
【答案】C
【分析】1,3-丁二烯与发生1,2-加成生成①,发生1,4-加成生成②。1,2-加成的活化能更低,初始反应速率更快,但1,4-加成产物②的能量更低、更稳定;两种产物的能量差异说明同种化学键在不同结构中的键能不同;反应中断裂的是1,3-丁二烯的π键和中的键,均为非极性键;进行1,2-加成得到产物①时仅生成极性键,没有新的非极性键生成;进行1,4-加成得到产物②时既生成了极性键,也生成了新的非极性键。据此分析。
【详解】A.①为1,2-加成产物,②为1,4-加成产物,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,A正确;
B.初始反应速率由活化能决定,图中①的活化能低于②,活化能越低反应速率越快,因此初始阶段速率①>②,B正确;
C.反应中断裂的是1,3-丁二烯的π键和中的键,均为非极性键;进行1,2-加成得到产物①时仅生成极性键,没有新的非极性键生成;进行1,4-加成得到产物②时既生成了极性键,也生成了新的非极性键,C错误;
D.产物①和②能量不同,而二者分子式相同,说明总键能不同,仅位置不同,可推断同种化学键在不同结构中的键能不同,D正确;
故答案选C。
10.(25-26高二上·贵州铜仁·阶段练习)1-溴丙烷是一种有机合成原料,下列关于1-溴丙烷的实验方案能达到实验目的的是
选项
实验目的
实验方案
A
证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成
向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液,加热,将反应后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液
B
证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成
将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热,取反应后溶液,先加入硝酸酸化,再加硝酸银溶液
C
证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成
将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热,取反应后溶液,加入一小块金属Na
D
证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成
向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的水溶液,加热,将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.消去反应生成的丙烯和挥发的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则观察到酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成,A不符合题意;
B.水解后溶液含NaOH,直接加硝酸银溶液会干扰Br-的检验,取反应后溶液,先加入硝酸酸化,再加硝酸银溶液,产生淡黄色沉淀(),说明含有Br-,能证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成,B符合题意;
C.水解反应在NaOH水溶液中进行,溶液中存在大量水,取反应后溶液,加入一小块金属Na,除了1-丙醇,金属钠也能与水反应生成H2,则不能证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成,C不符合题意;
D.1-溴丙烷发生消去反应需要NaOH的乙醇溶液条件,而NaOH水溶液会发生水解反应而非消去反应,不会生成烯烃,不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成,D不符合题意;
故选B。
11.(25-26高二上·江苏·月考)丙酮与HCN反应并进一步转化为2-氰基丙烯,反应机理如下:
下列说法不正确的是
A.从反应机理来看,丙酮转化为2-氰基丙烯涉及加成反应和消去反应
B.由于电负性O>C,故步骤①中CN-离子进攻带正电的羰基碳原子
C.步骤③,“条件1”可以是浓硫酸,加热
D.2-氰基丙烯中可能共面的原子最多有7个
【答案】D
【分析】
丙酮()分子中,羰基()是极性不饱和键,氧原子电负性大,使碳原子带部分正电荷(),氧原子带部分负电荷()。电离出的氰离子()是亲核试剂,进攻带正电的羰基碳原子,发生亲核加成,生成中间产物。在酸性条件下,中的氧原子结合质子(),转化为羟基()生成。在一定条件(条件1)下,含羟基的氰醇分子发生消去反应,羟基与相邻碳原子上的氢原子结合脱去一分子水,形成碳碳双键,得到产物,据此分析;
【详解】
A.与反应生成是加成反应,反应③是消去反应,所以丙酮转化为2-氰基丙烯涉及加成反应和消去反应,A正确;
B.由于电负性O>C,羰基中碳带正电,离子进攻带正电的羰基碳原子,B正确;
C.步骤③为醇的消去反应,需浓硫酸、加热条件生成双键,C正确;
D.2-氰基丙烯()中,碳碳双键是平面结构,与双键直接相连的原子共平面,氰基()是直线结构,甲基中最多有2个原子可与双键平面共面,所以可能共面的原子最多有8个(双键的2个C、CN的2个原子、双键上的2个H、甲基中可能共面的2个原子),D错误;
故选D。
12.(24-25高二上·江苏徐州·期中)欲除去下列物质中混有的少量杂质(括号内物质为杂质),能达到目的的是
A.乙醇(水):加入生石灰,蒸馏
B.溴乙烷(乙醇):通入溴化氢,分液
C.乙醇(醋酸):加入溶液,过滤
D.溴苯:水洗,分液
【答案】A
【详解】A.乙醇中含有杂质水,加入生石灰之后,生成氢氧化钙,通过蒸馏之后可以把乙醇蒸馏出来得到纯净的乙醇,故A正确;
B.溴乙烷中含有乙醇,通入溴化氢,不能除杂,应蒸馏除去,故B错误;
C.醋酸与氢氧化钠反应,生成的醋酸钠与乙醇互溶,不能分离,应蒸馏分离,故C错误;
D.溴不易溶于水,但易溶于溴苯,不能除杂,应加入氢氧化钠溶液,分液,故D错误;
故答案选A。
13.(25-26高二上·江苏泰州·期中)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成,下列说法不正确的是
A.X分子中所有碳原子一定共平面
B.1 mol Y水解,最多消耗3 mol NaOH
C.Z可以发生加成、氧化、取代反应
D.可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X
【答案】D
【详解】
A.苯环是平面结构,与苯环相连的原子均共面,故中所有碳原子一定共平面,故A正确;
B.Y中含有1个酚酯基和1个普通酯基,所以1molY最多消耗3molNaOH,故B正确;
C.Z中含有苯环和碳碳双键可以发生加成反应,可以被氧气氧化,酯基可以发生水解反应或取代反应,故C正确;
D.X中含有酚羟基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,Z中含碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化,故不可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X,D错误;
故选D。
14.(25-26高二上·湖南长沙·阶段练习)某研究所科研人员发现千叶蓍中的倍半萜类成分具有抗神经炎症相关活性。其中两种活性成分的结构如图所示。下列叙述正确的是
A.甲、乙都能发生取代反应使溴水褪色
B.甲、乙均属于不饱和烃
C.甲、乙都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.甲和乙互为同系物,化学性质相似
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,甲、乙均含碳碳双键,都能与溴水发生加成反应使溴水褪色, A错误;
B.由结构简式可知,甲、乙结构中均含有氧元素,属于烃的衍生物,不属于烃,B错误;
C.由结构简式可知,甲、乙均含碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,C正确;
D.同系物是含有相同数目相同官能团的同类物质,由结构简式可知,甲分子含有3个碳碳双键和1个酯基,乙分子中含有2个碳碳双键和1个酯基,两者不互为同系物,D错误;
故选C。
15.(25-26高二上·江苏盐城·阶段练习)实验室制备溴苯和1-溴丙烷,下列装置或用途不正确的是
A.装置甲用于制取溴苯 B.装置乙用作安全瓶
C.装置丙用于制取并蒸馏1-溴丙烷 D.装置丁用于收集1-溴丙烷
【答案】C
【详解】A.装置甲为三颈烧瓶,内有苯、铁粉(催化剂),左侧分液漏斗可加入液溴,中间搅拌器使反应均匀,右侧球形冷凝管用于冷凝回流易挥发的苯和液溴,符合溴苯制备(苯与液溴在Fe催化下取代)的装置要求,A正确;
B.装置乙为空集气瓶,可防止后续装置(如尾气处理)中液体倒吸进入反应装置,起到安全瓶作用,B正确;
C.制取1-溴丙烷时,正丙醇与氢溴酸在加热条件下发生取代反应,CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O,该反应需要直接加热(或较高温度)以保证反应速率和转化率,且蒸馏时需控制温度,该装置没有温度计,不能用于制取并蒸馏1-溴丙烷,且直形冷凝管应从下口进水,上口出水,图中进出水方向错误,C错误;
D.1-溴丙烷沸点约71℃,蒸出后经直形冷凝管冷凝,在冰水浴中的蒸馏水中冷却,因1-溴丙烷不溶于水且密度比水大,可分层收集,D正确;
故答案选C。
二、非选择题:本题共5小题,除标明外,每空1分,共30分。
16.(6分)(25-26高二上·江苏无锡·月考)分子式为的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化:
(1)若能发生银镜反应,请回答下列问题。
试确定有机物甲的结构简式: 。
用化学方程式表示下列转化过程。
甲→A: ;: 。
(2)若不能发生银镜反应,请回答下列问题。
试确定的结构简式: 。
用化学方程式表示下列转化过程。
甲→C: ;: 。
【答案】(1) CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(2) CH3CHOHCH3 CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O CH3CHOHCH3CH3CH=CH2+H2O
【分析】
甲的分子式为C3H7Br,在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C为CH3CH=CH2,C发生加聚反应生成D的结构简式为;
(1)甲在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生水解反应生成A,A氧化生成B,若B能发生银镜反应,则甲为CH3CH2CH2Br,A为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO;
(2)若B不能发生银镜反应,则甲为CH3CHBrCH3,A为CH3CH(OH)CH3,B为,以此来解答.
【详解】(1)①由上述分析可知,若能发生银镜反应,有机物甲的结构简式为CH3CH2CH2Br;
②甲为CH3CH2CH2Br,发生水解反应生成A,反应方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;
B为CH3CH2CHO;和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(2)
不能发生银镜反应,则B为酮,结构简式为CH3COCH3,A为CH3CHOHCH3、甲为CH3CHBrCH3,C为CH2=CHCH3、D为,
①由上述分析可知,若B不能发生银镜反应,A的结构简式为CH3CHOHCH3;
②甲为CH3CHBrCH3,C为CH3CH=CH2,甲发生消去反应生成C,化学方程式为:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O;
A的结构简式为CH3CHOHCH3;发生消去反应生成C,化学方程式为:CH3CHOHCH3CH3CH=CH2+H2O。
17.(6分)(25-26高二上·甘肃·期末)实验室常用正丁醇、浓硫酸在加热条件下制备正丁醚,反应原理如下:2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O反应装置如图所示。反应流程如下:
i.在100 mL烧瓶中,将36.5 mL正丁醇和4.5 mL浓硫酸加入瓶内并投入沸石。将分水器、温度计和烧瓶组装好。
ⅱ.沿分水器支管口对面的内壁小心地贴壁加水,待水面上升至恰与分水器支管口下沿相平时为止,小心开启活塞放出3.5 mL水。
ⅲ.在分水器上口接一仪器a,小火加热,使反应物微沸并开始回流,随反应进行,回流液经冷凝管收集于分水器中。
ⅳ.平稳回流至烧瓶内反应温度达135℃至137℃左右,分水器中水面上升至支管口即可停止反应,反应液稍冷后开启活塞放出水,然后拆除装置。
ⅴ.将反应液倒入盛有50 mL水的分液漏斗中,充分振荡,静置分层,得到的粗产物依次用25 mL水、15 mL 5%的NaOH溶液、15 mL水洗涤并分液,在有机相中加入氯化钙,干燥后过滤。
ⅵ.干燥后粗产物置于蒸馏瓶中,蒸馏收集140.1℃至144℃馏分,产量为9.36 g。已知:正丁醇的密度为0.81 g/mL,正丁醚的密度为0.77 g/mL,微溶于水。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是 。制正丁醚的反应类型为 。
(2)分水器的主要作用是 。
(3)“步骤i”中药品的添加顺序是:先加 (填“正丁醇”或“浓H2SO4”)。沸石的作用是 。
(4)写出制备过程中主要伴随的有机副反应产物的结构简式: 。
(5)“步骤ⅴ”中,粗产物应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出。
(6)本实验中正丁醚的产率为 (结果保留3位有效数字)。
【答案】(1) 球形冷凝管 取代反应
(2)分离出水,使反应正向进行,提高反应物转化率(答案合理均可)
(3) 正丁醇 防止暴沸(答案合理均可)
(4)CH3CH2CH=CH2
(5)上
(6)36.0%
【分析】在100mL两口烧瓶中,先加入36.5mL正丁醇,再将4.5mL浓硫酸加入瓶内并投入沸石,沿分水器支管口对面的内壁小心的贴壁加水,分水器的主要作用是分离出产物水,使反应正向进行,提高反应物转化率,待水面上升至恰与分水器支管口下沿相平时为止,小心开启活塞放出水;在分水器上口接一仪器a球形冷凝管,小火加热,使反应物微沸并开始回流,分水器中水面上升至支管口即可停止反应,反应液稍冷后开启活塞放出水;将反应液倒入盛有50mL水的分液漏斗中,充分振荡,静置分层,弃去下层水溶液,上层粗产物依次用25mL水、15mL5%的NaOH溶液、15mL水洗涤并分液,在有机相中加入氯化钙,干燥后过滤得产品正丁醚。
【详解】(1)根据装置图,仪器a的名称是球形冷凝管。2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O的反应类型为取代反应。
(2)分水器的主要作用是及时分离出水,使反应正向进行,提高反应物转化率;
(3)浓硫酸密度大,浓硫酸稀释会放出大量的热,所以 “步骤i”中浓硫酸与正丁醇混合要把浓硫酸倒入正丁醇中,所以药品的添加顺序是:先加正丁醇。沸石的作用是防止暴沸。
(4)正丁醇在浓硫酸作用下可以发生消去反应生成1-丁烯和水,制备过程中主要伴随的有机副反应产物的结构简式CH3CH2CH=CH2;
(5)正丁醚的密度为0.77 g/mL,密度比水小,实验“步骤ⅴ”中,粗产物应从分液漏斗的上口分离出。
(6)正丁醇的密度为0.81 g/mL,36.5 mL正丁醇的物质的量为 ,根据2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O,理论上生成0.200mol正丁醚,本实验中正丁醚的产率为。
18.(6分)(25-26高二上·江苏盐城·月考)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下:
(1)B→C的反应类型为 。
(2)C→D反应的化学方程式为 。
(3)有机物E中手性碳原子的数目为 。
(4)从整个流程看,D→E的作用是 。
(5)化合物G是F的一种同分异构体,同时满足下列条件,写出G的结构简式 。
①1 mol G与足量金属钠反应,生成标准状况下氢气22.4 L;
②分子为链状结构,有2种化学环境不同的氢。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)氧化反应
(2)
(3)1
(4)保护酮羰基,防止酮羰基与CH3MgI反应
(5)
(6)
【分析】用酯类化合物与格氏试剂合成叔醇类化合物的工艺流程为:将A:在和作用下转化生成B:;再将B在中加热氧化得到C:;将C在浓硫酸的催化作用下与进行酯化生成D:;再将D与在干燥HCl中反应生成E:;最后将E在和作用下转化生成目标产物F:,据此分析解答。
【详解】(1)B→C的反应为在中加热氧化得到,该反应由醇转化为羧酸,故反应类型为:氧化反应。
(2)C→D的反应为在浓硫酸的催化作用下与进行酯化生成和,则该反应的方程式为:。
(3)有机物E的结构为:,其手性碳原子有如图所示的1个。
(4)在D→E中,是利用将中的酮羰基转化成环醚结构的,但最终在E→F中又重新转化为了酮羰基,所以D→E的作用是:保护酮羰基,防止酮羰基与CH3MgI反应。
(5)化合物的F的结构为:;G是F的一种同分异构体,同时满足下列条件:①1 mol G与足量金属钠反应,生成标准状况下氢气22.4 L,得到G中含2个羟基结构;②F结构中有2个饱和度,G分子为链状结构,有2种化学环境不同的氢,则G中除羟基的H原子外,则其余H原子只能形成1种且处于对称结构,那2个不饱和度只能形成一个叁键,其余C原子对称分布,最后得到符合条件的G的同分异构体为:。
(6)以、和为原料制备的合成流程为:将和在浓硫酸的催化作用下生成,然后在和作用下转化为,然后在和作用下转化生成,最后将左端的羟基氧化为醛基得到产物,则该合成路线的流程图为:。
19.(6分)(25-26高二上·内蒙古赤峰·开学考试)丙烯()是重要的有机原料和中间体。在一定条件下,丙烯能发生的部分转化关系如图所示。
回答下列问题:
(1)高聚物A的结构简式为 ;
(2)0.1 mol G完全燃烧需要标准状况下氧气的体积为 。
(3)C的含5个碳原子的同系物有 种同分异构体(不含立体异构);G的官能团的名称为 。
(4)由D生成E的化学方程式为 。
(5)由D与F生成G的化学方程式为 。
【答案】(1)
(2)17.92L
(3) 8 酯基
(4)
(5)
【分析】
丙烯在催化剂的作用下发生加聚反应得到A,A为;丙烯与H2加成得到B,B为CH3CH2CH3,B与Cl2发生取代反应得到C,C为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3;丙烯与H2O加成得到D,结合G的结构,可知D为CH3CH2CH2OH,D被O2氧化为E,E为CH3CH2CHO,E继续被O2氧化,得到F,F为CH3CH2COOH,D与F发生酯化反应得到G,据此分析;
【详解】(1)
高聚物A的结构简式为;
(2)G的分子式为C6H12O2,0.1 mol G完全燃烧需要氧气的物质的量为0.1×(6+)mol=0.8mol,在标准状况下氧气的体积为0.8mol×22.4L/mol=17.92L;
(3)C为丙烷的一氯取代物,其5个碳原子的同系物即戊烷的一氯取代物,戊烷分为正戊烷、异戊烷、新戊烷,分别有3、4、1种等效H,故满足条件的结构有8种;G的官能团的名称为酯基;
(4)D为CH3CH2CH2OH,D被O2氧化为E,E为CH3CH2CHO,由D生成E的化学方程式为;
(5)D与F发生酯化反应得到G,反应的化学方程式为。
20.(6分)(24-25高二下·湖北孝感·阶段练习)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体,其一合成路线如下:
(1)有机物A的分子式为 。
(2)C中官能团除羟基外还有 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)反应C→D中加入的作用是 。
(5)有机物M是有机物B同分异构体,理论上满足下列条件的同分异构体有 种。
①含有氨基、羧基②含有苯环,且苯环上有3个取代基③遇FeCl3溶液显色
(6)依据以上流程信息,设计以苯酚和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)C3H7NO3或C3H7O3N
(2)酯基、酰胺基
(3)还原反应
(4)消耗反应生成的,促使反应平衡正向移动
(5)20
(6)
【分析】
结合A到B的反应条件以及B分子中的酯基,可以得出A与甲醇发生酯化反应得到B,A为,B与乙酸发生酰胺化反应得到C,C发生取代反应得到D,D分子加热重组得到E,E分子中的碳碳双键被氧化得到F ,NaBH4还原F中的醛基得到G,G脱水成环得到H,据此解答。
【详解】(1)A的分子式为C3H7NO3。
(2)C分子中官能团有羟基、酯基、酰胺基。
(3)由F得到G的反应为还原反应。
(4)C到D为取代反应,同时生成小分子HBr,K2CO3的作用为吸收生成的HBr,促使平衡正向移动,提高转化率。
(5)由题干条件知,苯环上一定有一个取代基为羟基,剩下两个取代基为氨基、羧基、甲基,三个原子团之间的组合,可以为-NH2与-CH2COOH,或者-COOH与-CH2NH2,然后找出苯环上三个不同取代基的同分异构体数目:以两个不同取代基为母体,有4(邻位)+2(对位)+4(间位)=10种,而取代基组合有2种,所以一共有2×10=20种同分异构体。
(6)
根据CDEF之间的转化反应,可以设计如下路线:。
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