第3章 阶段重点练4 有机化合物的合成与推断-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

阶段重点练四　有机化合物的合成与推断 考向突破一　有机合成路线的设计 1.已知反应：＋‖，请设计合成路线以和CH2CH2为原料反应合成（无机试剂任选）。 答案： 解析：发生消去反应生成，然后和乙烯加成生成，发生加成反应转化为，发生取代反应引入羟基转化为，氧化羟基为酮羰基得到产物。 2.完成下列有机合成路线。 写出以邻苯二胺（）和乙二醇为原料合成的合成路线（其他无机试剂任选）。 已知：R—NH2＋R'—COOHR—NH—COR' 答案： 3.已知：R—CHCH2R—CH2—CH2Br，请设计合理方案由合成（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件）。 示例：原料……产物 答案： 解析：和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，酸化后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成。 4.已知信息：①RCOOR'＋R″OHRCOOR″＋R'OH（R、R'、R″代表烃基）； ②（R、R'代表烃基）。 根据题中信息，用环己醇为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件：（有机物写结构简式，其他原料自选）。 示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻 解析：用环己醇为主要原料合成，可由发生酯化反应得到，可由发生已知信息②的反应得到，环己醇发生催化氧化生成环己酮。 考向突破二　有机物的推断 5.已知：＋。 由到的合成路线如图所示： 请回答下列问题： （1）写出结构简式：B；C。 （2）写出A→B过程的反应条件：浓硫酸、加热。 解析：B发生题给信息中烯烃的氧化反应生成，可知B为，故与水发生加成反应生成的A为，A发生消去反应生成B，与氢气发生加成反应生成的C为，C再发生酯化反应得到。 6.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 参照上述合成路线，设计用苯甲醛（）和丙酮（）合成重要的有机合成中间体的途径如下：＋→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为、。 解析：苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1，则中间体1结构为；中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构为；和HCl加成得到产物。 7.A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示： （1）已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式是C2H4O2，E含有的官能团名称是羧基。 （2）A为只含一个取代基的芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为＋NaOH＋NaCl。 （3）由B生成D的试剂及反应条件是NaOH的醇溶液、加热。 （4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是取代反应、加成反应。 解析：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的相对分子质量为60；6.0 g E的物质的量为0.1 mol，6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，n（CO2）＝＝0.2 mol、n（H2O）＝＝0.2 mol，根据原子守恒得E中n（C）＝n（CO2）＝0.2 mol、n（H）＝2n（H2O）＝0.4 mol，则E中O原子的物质的量＝＝0.2 mol，由以上分析得E的分子式为C2H4O2，C和E发生酯化反应生成F，则E为CH3COOH。A为只含一个取代基的芳香烃，根据分子式知，A为； A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B，B中含有一个甲基，则B为；B发生水解反应生成的C为；D能和Br2发生加成反应生成G，且B、C都能生成D，故D为，G为。 8.药物中间体二酮（H）的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）： 已知：①C→D的转化中，无水乙醚仅作溶剂，反应物CH3COCH3（丙酮）的结构简式为； ②＋｜｜。 回答下列问题。 （1）H中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基。 （2）D的系统命名为2-甲基-2-丁醇。 （3）G的结构简式为CH2CHC（CH3）CH2。 （4）D的同分异构体中，与D具有相同官能团的有7（不包括D，且不考虑对映异构）种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为（CH3）3CCH2OH。 （5）有人设计了一种以为指定有机原料合成的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）如下图所示。请回答下列问题。 ①I的结构简式为。 ②J的结构简式为。 ③由生成I的反应方程式为2＋O22＋2H2O（要写出具体反应条件）。 解析：A和HBr发生加成反应生成B，B和Mg反应生成C，C和丙酮先发生取代反应，再发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E在KMnO4、NaOH条件下反应生成F，F生成G的反应条件与D→E的反应条件相同，根据H的结构简式知，G为CH2CHC（CH3）CH2，G发生加成反应生成H。（1）根据H的结构简式可知，其含有的官能团有碳碳双键、羰基。 （2）D的结构简式为，用系统命名法命名为2-甲基-2-丁醇。 （3）根据分析可知，G的结构简式为CH2CHC（CH3）CH2。 （4）D的同分异构体中，与其具有相同官能团，说明含有醇羟基，符合条件的同分异构体相当于戊烷中1个氢原子被羟基取代，所以符合条件的同分异构体种类与戊烷中氢原子种类相同，如果是正戊烷中1个氢原子被羟基取代，有3种位置异构；如果是异戊烷中1个氢原子被羟基取代，有4种位置异构，去掉其本身还有3种；如果是新戊烷中1个氢原子被羟基取代，有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶1，说明含有3种氢原子，且含有3个等效的甲基，符合条件的结构简式为（CH3）3CCH2OH。 （5）根据最终产物的结构简式可以逆向推出J的结构简式为；结合题干的流程C→D的转化，可以推出I的结构为；由生成I的反应方程式见答案。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $