2.3 芳香烃 第2课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 人教版选择性必修3 苯的同系物的性质 2 苯的同系物的结构 1 知识导航 1.理解苯的同系物的概念、组成和结构特点，掌握其通式CnH2n-6(n≥7)。 3.理解苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同，明确苯环与侧链的相互影响。 2.了解苯的同系物的物理性质，掌握其化学性质，包括氧化反应、取代反应和加成反应。 4.了解多环芳烃的分类，知道定位效应的概念及常见的邻对位定位基和间位定位基 明·学习目标 回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物? 引·新课导入 01 苯的同系物的结构 概念 通式 结构特点 苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物 通式为_________(n≥7) 烷基 分子中只有一个______，侧链都是_______ CnH2n－6 烷基 苯环 符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 苯的同系物 组成和结构特点 探·知识奥秘 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 探·知识奥秘 02 苯的同系物的性质 邻 常见的苯的同系物 小 类似苯 无 不 易 一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 苯的同系物 物理性质 探·知识奥秘 CH3 CH3 间二甲苯 CH3 CH3 对二甲苯 探·知识奥秘 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 CH3 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 探·知识奥秘 探·知识奥秘 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置； 探究01 苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水。 甲苯 苯 苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层。 苯的同系物 实验探究 探·知识奥秘 实验现象 解释 苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴。 甲苯 苯 混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色。 苯的同系物 实验探究 (2)将上述试管用力振荡，静置； 探究02 探·知识奥秘 苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液。 苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层。 甲苯 苯 实验现象 解释 苯的同系物 实验探究 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置； 探究03 探·知识奥秘 甲苯 苯 苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色。 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能。 实验现象 解释 苯的同系物 实验探究 (4)将上述试管用力振荡，静置； 探究04 探·知识奥秘 实验现象 CH3 (H+)KMnO4 COOH 苯的同系物 实验结论 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 。 结论 探·知识奥秘 观察：苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的规律? 能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 探·知识奥秘 C H C OH O (H+)KMnO4 烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化。 可用此法鉴别苯和甲苯 规律 苯的同系物 实验结论 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 。 结论 探·知识奥秘 思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么? CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 (H+)KMnO4 HOOC C CH3 CH3 CH3 HOOC COOH 探·知识奥秘 氧化反应 (均能燃烧) CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)CO2 C H C OH O (H+)KMnO4 苯的同系物 化学性质 探·知识奥秘 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 CH3 探·知识奥秘 取代反应 CH3 光照 Cl2 CH2 Cl HCl CH Cl Cl C Cl Cl Cl 通过蒸 馏分离 苯的同系物 化学性质 探·知识奥秘 CH3 Cl2 FeCl3 CH3 Cl HCl (对氯甲苯) CH3 Cl HCl (邻氯甲苯) 苯的同系物 化学性质 取代反应 探·知识奥秘 甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物： 这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_________________和______________。 CH3 Br CH3 Br 甲基 苯环 邻、对 二硝基取代物 三硝基取代物 探·知识奥秘 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 取代反应 CH3 HO NO2 浓H2SO4 CH3 NO2 H2O H2O CH3 NO2 苯的同系物 化学性质 探·知识奥秘 CH3 CH3 O2N NO2 NO2 H2O 3HO NO2 浓H2SO4 2，4，6-三硝基甲苯(TNT) 100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯 苯的同系物 化学性质 取代反应 探·知识奥秘 2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 探·知识奥秘 加成反应 CH3 3H2 CH3 催化剂 苯的同系物 化学性质 探·知识奥秘   苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 苯的同系物 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 探·知识奥秘 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 苯的同系物 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 探·知识奥秘 苯环通过脂肪烃连在一起 多苯代脂烃 苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯或多联苯 通过共用苯环的若干环边而形成 稠环芳烃 多环芳烃 探·知识奥秘 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 邻对位定位基 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-CHO，-CO-R 定位效应 迁·拓展延伸 1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 练·技能实战 2．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为C18H18 C． 该有机化合物最多能与3mol H2发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 【答案】D 练·技能实战 3．工业合成乙苯的反应为： 下列说法错误的是 A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种 C．甲、丙在一定条件下都可与 发生加成反应 D．丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 练·技能实战 4．工业上可由乙苯生产苯乙烯： ， 说法正确的是 A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯的一氯代物共有3种 C．1mol乙苯发生硝化反应，最多消耗3mol浓HNO3 D．乙苯分子内共平面的原子数最多为13个 【答案】C 练·技能实战 5．四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 【答案】B 练·技能实战 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物的结构 苯的同系物的性质 物理性质 化学性质 组成和结构特点 通式 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $