内容正文:
1.【答案】(1)醛基
(2)
CHs
5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失,出现两个新信号峰:峰面积之比为3:2,且峰的位置较丙酮有
所偏移
(5)
CH COOH +Br,CH,BrCOOH +HBr
酯化反应
CH,BrCOOH+CH,OH CH,BrCOOCH,+H,O
浓硫酸
6)
2.【答案】(1)
C2H18
苯乙烯或乙烯基苯
(2)CH-CH=CH,
OH
(3)
(4)BC
(5)
人
+NaOH-Z毒NaBr+H,O+
入+HBr一
Br
+H,0加热、加压
OH
或◇
催化剂
3.【答案】(1)环己醇
OH
(2)
C2H04
HO
(3)CD
(④
二者官能团不同,因此二者的红外光谱图不同
CH.COOC,H
-CH.CH.OH
(5)
CH,COOH
+CH,CH,OH
一定条件
CH,COOCH,CH,+H.O
4.【答案】(1)碳溴键
(2)
CoHsO
5
(3)BC
(4)1a有3个吸收峰,1b有5个吸收峰;1a峰面积比为3:2:2,1b的峰面积比为3:1:1:
1:1
Br
+B2FeB→
+HBr
酯化或取代
CH,OH+CH,=CHCOOH
浓硫酸
CH,=CHCOOCH,+H,O
(6
5.【答案】(1)
羟基
取代反应
(2)
间溴苯甲醛(或3-溴苯甲醛)
17
(3)AC
(4)2:1(或1:2)
QH
CHO
QH
CHCH,CHO
CHCH,CHO
(5)
+CH3CHO-Na0H
NaOH→
Br
CH=CHCHO
+H2O
Br
6.【答案】(1)酯基
(2)乙烯
(3)BC
(4)
消去反应
+NaOH->NaI+H2Ot
OH
9
OH
(6
Br2
光照
+HBr
Br
7.【答案】(1)C2H4(2)羟基
(3)ABD
(4)
能
2
(5)
CH;+Br2
光照
CH2Br HBr
取代反应(水解反应)
CHBr+NaOH A→
CH-OH NaBr
(6
8【答案】(①)醛基、羧基
(2)
C.HN
(3)AD
(4)吸收峰由6个变为3个,峰面积比为1:1:1
(5)
CH,=CHCH,+CO,-Ni>CH,CHCH,COOH
加成反应
QH
9
2CH CH,CH,COOH2HCCH CHCOOH
+2H2○
(⑥0HC-C00H
9【答案】(1)
CHNCI
碳氯键或氯原子、氨基
(2)CD
(3H信号由4种变为5种,峰面积之比由1:1:1:1变为1:1:1:1:2
(4)14
(5)
2
+HC(0C,H,)3-
-3C.H.OH
NH
NH
(6
CH,CCH,COOC,H.
10【答案】(1)3,5-二羟基苯甲酸
C2H200
H
OH
CH,
CH,
(2)羟基
4
或
或
OH
(3)BC
HO-
OH HO
OH
或HO
OH
H
HO
COOH
COOH
NO.
(4
浓硫酸
HNO.
+HO
还原反应
△
H.CCOO
OOCCH.
H.CCOO
OOCCH.
(⑤)H
O
11【答案】(1)
CsHsNO2Br
12
(2)酰胺基
(3)
红外光谱分析
不含
(4)BD
CH3
CH2Br
光照
(5)
+Br2
HBr
甲苯
取代(水解)反应
12【答案】(1)C,H4O2(2)AD
(3)
COOH
(4)乙烯
(5)
还原
COOH
CH,
浓硫酸CH,=C
OH-
+
H20
COOH
△
O-0
OCH,CH(CH,)2
(6
13【答案】(1)醛基(2)CH6
15
(3)AB
(4)H2O
Br
Br
(⑤)
入+B2→
消去反应
2NaOH HC-CCH,
Br
+2NaBr+2H2O
(⑥苯甲醛
14【答案】(1)
C.H10O3
羟基、醚键
(2)
2
(CH3)2CHCONH2
(3)AC
(4)③>①>②
(5)
CH3CH2OH
CH,-CH,+H,O-CH,CH,OH
ci
H2O
2NaOH
HO
OH+
2NaCl
加热
15【答案】(1)
醚键
C16H19O,C1
(2)
Fe或FeCl,(或“催化剂)
光照或“加热
CH(COOH),
CH(COOCH)2
(3)
酯化反应(或取代反应)
CH,COOH
+3CH,OH
CH.COOCH,
+3H,0
(4ABC
(⑤)6:3:2:1
QH
(6
H,0
+2H,0
16【答案】(1)
2,5-二甲基苯酚
CsH16O
酮(羰)基、羟基
CHO
CHO
CHO
CH,CHO
(2)
CHO
(写
2种即可)
(3)BC
CH,
CH.Br
(4)
r2光照)
+HBr
取代反应
&8
CH.Br
C,H ONa/C,H:OH
COOC,H
COOCHs+HBr
C2HsOH
17【答案】(1)
醛基
苯乙烯
OH
OH
(2)
C®H1O
H:C
CH3
CH;
(3)CD
CN
CHBrCH
(4)
+NaCN→NaBr+
CHCH3
CHBr-CH:
(5)
NaBH
CN
CH-CH
18【答案】(1)
酰胺基
甲醛
(2)CD
(3)
NH,
+H,0+HC→
OH +NH,CI
氧化反应
3
NH,
浓硫酸
(4)
3:2:1
OH
+2H,O
△
OH
19【答案】(1)
CH202
(酮)羰基、碳碳双键
(2)9
(3)A
(4)
32:1
加成反应
CHCHCOOH
(5)
+HCHO→
+H2O
2
浓酸
OH
+2H,0
20【答案】(1)醛基
(2)
CHO
2
(CH;),CHCHO
(3)AB
(4)H2,催化剂,加热
(5)
H,
OH
CI
(6
和
+NaOH-0>NaCl+
21【答案】(1)丙二酸
CHO
OOCH
CHO
(2)
C,H1204
或
OH
HO
(3)BD
(4)
CH,CHO
2CH,CH,0H+0,-2CH,CH0+2H,0
氧化反应
(5)
-Cl+NaoH-→
△
+NaCl+H,O
酸性KMnO,溶液
22【答案】(I)C4HS
(2)
苯甲醛
5
(3)BD
OH
(4)
2CH,CHO→
CHO
消去反应
OH
浓硫酸
△
>∠+2H,0
OH
OH
OHOH
CHO
S
(5)
有机练习
1.(2025·广东·高考真题)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph-代表苯基)。
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a的分子式为 。
②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ.在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ,不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A.在1a、2a和3a生成4a的过程中,有键断裂与键形成
B.在4a分子中,存在手性碳原子,并有20个碳原子采取杂化
C.在5a分子中,有大键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子
D.化合物5a是苯酚的同系物,且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下,与丙酮发生反应,溴取代丙酮中的,生成化合物3a.若用核磁共振氢谱监测该取代反应,则可推测:与丙酮相比,产物3a的氢谱图中 。
(5)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为 。
②第二步,进行 (填具体反应类型):其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
(6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。
2.(25-26高三上·广东梅州·期中)利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂,可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。
(1)化合物ii的分子式为 ,化合物vi的名称为 。
(2)反应①中,1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii,原子利用率为100%。已知x为链状烃,则x的结构简式为 。
(3)化合物y为v的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,核磁共振氢谱上峰面积之比为6:2:1:1,y的结构简式为 (写一种)。
(4)关于上述合成路线中相关物质及转化,下列说法正确的有_______。
A.反应④中有C-H键和O-H键的断裂
B.反应⑤中有σ键的断裂和形成
C.化合物iv易溶于水,因为其能与水分子形成氢键
D.化合物vii中碳原子均采取sp2杂化,分子中仅含1个手性碳原子
(5)以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料,利用反应⑤的原理,合成化合物viii。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,有机反应物为间苯二酚和 (写结构简式)。
②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃,则其化学方程式为 (注明反应条件)。
③从1-戊烯出发,第一步的化学方程式为 (写一个即可,注明反应条件)。
3.(2025·广东·模拟预测)化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物ⅱ的名称为 。
(2)化合物ⅶ的分子式是 ,芳香化合物X为化合物ⅶ的同分异构体,在核磁共振氢谱上有3组峰,且能与溶液反应,则X的结构简式为 。
(3)关于上述合成路线,下列说法正确的有___________(填选项字母,下同)。
A.化合物ⅰ和ⅱ均能与NaOH溶液反应
B.化合物ⅳ是乙酸的同系物
C.反应⑥过程中涉及键的断裂与键的形成
D.化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一个手性碳原子
(4)化合物ⅵ中存在的互变异构,若要证明有vi'的存在,可选用的实验方法是 ,原因为 。
A.元素分析仪 B.质谱仪 C.红外光谱仪 D.与NaOH溶液反应
(5)结合上述合成路线,利用苯乙醇、乙醇和合成另一种重要合成药物中间体ⅷ()
①最后一步反应的化学方程式为 。
②合成路线中涉及酯化反应,该反应的化学方程式为 。
4.(25-26高三上·广东·月考)Heck反应是有机合成中的偶联反应,实现碳碳键的高效构建,一种抗病毒药物合成路线如下:
(1)化合物1a中的官能团名称为 。
(2)①化合物2a的化学式为 。
②2a可发生原子利用率100%的彻底还原反应生成2b,与2b互为同系物,且相对分子质量比2b大14,含有六元碳环和羟基的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的是___________。
A.上述过程中有键和的断裂与形成
B.3a中无手性碳原子,sp2杂化的C有9个
C.由反应的结果,推测②号H活性大于①号H
D.4a的同分异构体中,有一种可发生水解和银镜反应
(4)甲苯与Br2可生成1a(对溴甲苯)和1b(邻溴甲苯),这两种物质核磁共振氢谱图的区别是: (写一点即可)。
(5)已知2a中的羰基换成酯基,也能发生上述反应,请根据上述原理,利用苯、CH2=CHCOOH、CH3OH完成下列合成步骤制备下面物质:
①第一步,引入溴,反应方程式为 。
②第二步,进行 反应(填反应类型),其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步,进行Heck反应,得到产品。
(6)化合物X也能自身进行Heck反应,写出主要产物的结构简式: 。
5.(2025·广东深圳·模拟预测)我国科学家利用铜催化C-O偶联制备间苯氧基苯甲醛(G),该工艺避免了歧化副反应。反应如下(反应条件略)。
(1)化合物E的官能团名称为: ;此反应的类型为 。
(2)①化合物F的名称为 。
②化合物F的含氧官能团与H2发生加成反应生成化合物H。在H的同分异构体中,同时含有苯环和羟基结构的共 种(不考虑立体异构,包含H本身)。
(3)下列说法正确的是___________。
A.在E分子中,所有原子可以共平面 B.化合物F与化合物G互为同系物
C.在G分子中,碳原子的杂化类型均为sp2 D.该反应的副产物为非极性分子
(4)化合物E与饱和溴水发生反应产生白色沉淀。若用核磁共振氢谱分析该反应所得的有机产物,其峰面积比为: 。
(5)工业上可合成肉桂酸,其反应如下:
+CH3CHO+H2O
若化合物F与乙醛(CH3CHO)发生类似的反应,上述反应主要经历了加成和消去的过程,则相应的化学方程式为:① (加成反应);② (消去反应)。
6.(25-26高三上·广东深圳·期中)卤代烃在有机合成的官能团转化和碳链构建中起着重要作用。一种基于CO、碘代烃类等物质合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。
(2)一定条件下,化合物X与O2按物质的量之比为2:1发生反应可生成化合物ⅲ,该反应的原子利用率为100%,则化合物X的名称为 。
(3)下列说法正确的有___________。
A.反应④属于取代反应,反应过程中,有H-O键断裂和C-I键形成
B.化合物ⅴ比化合物ⅵ沸点高的原因是化合物ⅴ存在分子间氢键
C.在化合物ⅶ分子中,有7个碳原子采取sp2杂化,但不存在手性碳原子
D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的σ键
(4)一定条件下,化合物vi发生反应可生成分子式为C8H8的化合物,其反应类型为 ,写出反应的化学方程式 。
(5)一定条件下,化合物ii与CH3CHO发生类似②的反应,再通过反应③得到反应产物Y,Y与化合物ⅴ互为同分异构体,则化合物Y的结构简式为 。在化合物ⅴ的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应的共 种。
(6)以环戊烷、化合物ⅲ和CO为含碳原料,利用上述反应原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从环戊烷出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
7.(25-26高三上·广东·期中)我国科学家最近在有机光催化剂/廉价金属协同催化的不对称多组分合成中取得进展。其中一个反应如下(反应条件略:Bn—代表苯甲基,Ph代表苯基)。
(1)化合物2a的分子式为 。
(2)化合物4a中含氧官能团名称为 。
(3)关于上述反应的相关物质及转化,下列说法正确的有______。
A.有键的断裂和键的形成
B.存在碳原子杂化方式的改变,有手性碳原子的形成
C.是苯乙烯的同系物,能发生加聚反应生成高分子化合物
D.已知的环上存在类似苯环的大键,则单个硫原子孤对电子数为1对
(4)化合物与发生催化氧化后生成化合物,分子式为。 (填“能”、“不能”或“不一定能”)用红外光谱仪检测该反应。在I的同分异构体中,属于芳香酸且核磁共振氢谱有4组峰的结构共 种。
(5)根据上述信息,分四步合成化合物II。
①第一步,芳香烃的一溴取代,其反应的化学方程式为 。(注明反应条件,下同)
②第二步,进行 (填具体反应类型):其反应的化学方程式为 。
③第三步,催化氧化。
④第四步,合成II:③中得到的芳香化合物与1a、 (填结构简式)反应。
(6)参考上述三组分反应,利用含三元环的共轭二烯烃与、直接合成开环产物III。写出5a的结构简式 。
8.(2025·广东肇庆·一模)一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示:
(1)化合物a中官能团的名称为 。
(2)①化合物b的分子式为 。
②化合物可与发生加成反应生成化合物。化合物为的同系物,且其相对分子质量比I少28。II的同分异构体中,同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共 种(含化合物II,不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有___________(填序号)。
A.在和生成的过程中,有键断裂与键形成
B.在分子中,存在手性碳原子,碳原子均采取杂化
C.在分子中,有大键,且所有原子可能共面
D.化合物能发生取代反应、加成反应和氧化反应
(4)化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应,则可推测:与a相比,邻苯二甲酸的氢谱图中 。
(5)参考上述合成的原理,以丙烯()与苯胺()为有机原料(其他无机试剂任意选择),合成化合物。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步,加长碳链:其反应的化学方程式为 (注明条件)。
②第二步,进行 (填反应类型)。
③第三步,氧化:其反应的化学方程式为 (注明条件)。
④第四步,合成:③中得到的有机物与苯胺反应。
(6)参考上述合成的反应,直接合成化合物,需要以甘氨酸()和 (填结构简式)为反应物。
9.(2025·广东江门·一模)磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体,可用如下路线合成:
(1)化合物Ⅰ的分子式是 ,化合物Ⅰ的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的有_______。
A.化合物Ⅰ中所有原子可能共面
B.化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物,化合物Ⅱ中不含大键
C.由Ⅱ到Ⅲ的转化中,σ键和π键均有断裂与生成
D.化合物Ⅳ中不存在手性碳原子,可发生原子利用率100%的还原反应
(3)间氯硝基苯()经还原制得化合物Ⅰ,若用核磁共振氢谱监测该反应,则可推测:与间氯硝基苯相比,化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有 。
(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的的同分异构体共有 种。
a.结构中含萘环() b.萘环上连有基团-ONO2
(5)根据上述信息,分三步合成化合物a()
①第一步:苯胺与反应,生成两种产物,其反应的化学方程式为 。
②第二步:与第一步的含氮产物反应,此步骤生成一种可循环利用的物质,该物质是 。
③第三步:第二步含碳碳双键的产物发生分解反应,得到化合物a。
(6)当的其中一个酯基换成羰基时,也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应,合成化合物(),需要以化合物和 (填结构简式)为反应物。
10.(2025·广东·模拟预测)亮菌甲素是一种新型的香豆素类化合物,其一种中间体的合成路线如图所示[反应条件略;Ph—代表苯基]:
已知:多个羟基连在同一个碳上的结构不稳定。
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的名称为 ;化合物ⅲ的分子式为 。
(2)化合物ⅴ所含官能团名称为 ,其含有苯环且核磁共振氢谱中不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体(不含“”结构)有 种,任写出其中一种结构简式: 。
(3)下列说法正确的有______(填选项字母)。
A.化合物ⅰ可以与甲醛发生加聚反应
B.反应⑤中,仅涉及键的断裂与形成
C.反应②中,另一种产物是空间结构为直线形的极性分子
D.一个化合物ⅳ分子中存在两个手性碳原子,且化合物ⅳ易溶于水,能与水形成分子间氢键
(4)苯的衍生物取代上新基团的位置由原有苯环上的基团决定,属于邻位定位基,由此可用化合物ⅰ经过四步反应制得另一种药物的中间体ⅶ,其结构如图所示:
①第一步引入酯基。
②第二步引入硝基,反应的化学方程式为 。
③第三步发生水解反应。
④第四步反应将转化成,该反应属于 (填反应类型)。
(5)尿素()也可与化合物发生类似上述反应⑤的反应,生成六元环产物,该六元环产物的结构简式为 。
11.(25-26高三上·广东汕头·月考)多非利特是一种新型抗心律失常药物,其合成的关键步骤如下(反应条件略):
(1)①化合物1a的分子式为 。
②1a可与碱发生水解反应生成化合物Ⅰ.在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环、醇羟基和硝基结构且苯环上只有2个取代基的有 种(含化合物Ⅰ,不考虑立体异构)。
(2)化合物2a的官能团名称是 。
(3)化合物4a在HBr的作用下进一步反应,合成化合物5a()。
①可用于确定目标产物结构中化学键信息的分析方法是 。
②化合物5a (填“含”或“不含”)手性碳原子。
(4)关于上述合成路线的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.在2a分子中,可存在分子间氢键
B.在3a分子中,C原子的杂化方式不同
C.在1a、2a和3a生成4a的过程中,反应有σ键的断裂与π键的形成
D.HBr为极性分子,分子中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键
(5)参考上述信息,分三步合成化合物Ⅱ()。
①第一步,引入溴:反应物为一种常见的芳香烃,其化学名称为 ;该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第二步,①中得到的含溴有机物与2a、3a反应,合成的有机物为 (填结构简式)。
③第三步,进行 (填具体反应类型),合成化合物Ⅱ.
12.(25-26高三上·广东·阶段练习)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以生物质资源糠醛(化合物I)为原料,可合成丙烯酸V、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为 。
(2)下列关于化合物Ⅳ的说法中,正确的是___________。
A.能溶于水
B.所有原子均为sp2杂化
C.分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
D.化合物Ⅲ生成Ⅳ的反应中,手性碳原子的数目未发生改变
(3)化合物Ⅴ有一同系物X,X的相对分子质量比V大14,X有 种可能的结构,其中核磁共振氢谱图上峰的数目最少的一种结构的结构简式为 。(不考虑立体异构)
(4)化合物Ⅳ到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol V,则化合物a为 。
(5)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备化合物Ⅷ。
第一步:含二个羧基的化合物与化合物a反应,生成化合物b。化合物b的结构简式为 。
第二步:进行 反应(填反应类型),生成含羟基的化合物c。
第三步,与H2发生加成反应。
第四步,进行酯化反应:其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
(6)参照上述反应,可发生反应Y=Ⅱ+a,则化合物Y的结构简式为 。
13.(2025·广东·模拟预测)“李朝军三组分反应”是指在过渡金属催化下醛—炔—胺三组分制炔胺的反应,其中的一个反应如下(反应条件略,代表)
(1)化合物la中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a的分子式为 。
②b与3a互为同系物且相对分子质量比3a大14,b的同分异构体中,同时含有苯环和结构的共 种(考虑对映异构)。
(3)下列说法正确的有_____(填字母)。
A.在1a,2a和3a生成4a的过程中,有键的断裂与键的形成
B.在4a分子中,存在手性碳原子,并有24个碳原子采取杂化
C.在5a分子中,有大键,所有碳原子一定共平面
D.化合物5a可与溶液发生显色反应,且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)过渡金属[M]催化醛—炔—胺三组分制炔胺的反应机理如下图所示,则1a、2a、3a生成1 mol 4a的同时,还生成1 mol (填化学式)。
(5)根据上述信息,以1a、3a和丙烯为原料分三步合成化合物Ⅰ。
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为 。
②第二步,进行 (填具体反应类型);其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步,合成I:②中得到的有机物与1a、3a反应。
(6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅱ,需要以 (填名称)和2a、3a为反应物。
14.(25-26高三上·广东揭阳·阶段练习)N-甲基吗啉氧化物(NMMO)是一种广泛用于有机合成的溶剂。一种以二甘醇为原料合成NMMO的路线如下(反应条件略去):
(1)二甘醇的分子式为 ,所含官能团名称为 。
(2)吗啉的同分异构体X中含有-CONH2结构的共有 种,其中核磁共振氢谱图显示有3组峰,且峰面积比为1:2:6的结构简式为 。
(3)下列说法不正确的是___________
A.在二甘醇分子中,存在手性碳原子,并有7个原子采取sp3杂化
B.吗啉易溶解于水,吗啉能与水形成分子间氢键
C.NMM所有碳原子在同一平面内
D.在反应③中,有存在σ键的断裂与形成
(4)酸碱质子理论认为:凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对,氮原子上的电子云密度越大,碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 (用序号表示)。
① ② ③
(5)以乙烯为含碳原料,利用①、②的反应原理,合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
a.最后一步反应中,有机反应物是 和 (写结构简式)。
b.乙烯一步制得乙醇反应的化学方程式为 。
c.在相关步骤中涉及二元卤代烃转化为二元醇的化学方程式为 (注明反应条件)。
15.(25-26高三上·广东河源·阶段练习)四环素是一种能抑制细菌蛋白质合成从而发挥抗菌作用的广谱抗生素,其合成路线中的第一步反应如下。
(1)1a中含氧官能团的名称为 ,3a的分子式为 。
(2)1a可由()在 条件下与、在 条件下与逐步发生取代反应得到。在的同分异构体中属于芳香醇的有 种(不考虑立体异构)。
(3)以羧酸和醇为原料,生成2a,其反应类型为 ,其化学方程式为 。
(4)下列说法不正确的有___________。
A.1a物质中可能存在分子间氢键
B.2a是乙酸乙酯的同系物
C.在3a分子中存在1个手性碳原子
D.在生成3a的过程中有σ键的断裂与形成
(5)2a的核磁共振氢谱峰面积比为 。
(6)已知:丙酮在一定条件下,也可与1a发生类似于2a的取代反应。根据上述信息,以丙烯为原料,分三步合成化合物。
①第一步,引入羟基:丙烯与 (填化学式)发生原子利用率100%的反应。
②第二步,引入酮羰基:其反应的化学方程式为 。
③第三步,②中得到的有机产物与la反应。
16.(25-26高三上·广东·阶段练习)化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A的名称是 ,化合物B的分子式为 ,化合物D中的官能团是 。
(2)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的化合物C的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构,只需写出2个)。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.反应②的过程中,有键的断裂与形成
B.反应③的原子利用率为
C.化合物F中碳原子采取、杂化
D.化合物G中含有2个手性碳原子
(4)以甲苯和乙酰乙酸乙酯为原料,利用反应⑥和⑦的原理,合成化合物M()基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第二步,进行 (填具体反应类型):其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步,相关步骤涉及酯基的水解,得到的醇的结构简式为 。
17.(25-26高三上·广东·阶段练习)5a是合成抗风湿药物非诺洛芬的原料之一,它的一种合成路径如下:
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为 ,化合物3a的名称为 。
(2)①化合物2a的分子式为 。
②化合物2a的同分异构体中,属于酚且核磁共振氢谱中峰面积比为6:2:1:1的结构简式为 、 。
(3)下列说法错误的有_______(填标号)。
A.1a生成2a的反应类型为还原反应
B.在3a生成4a的过程中,有π键断裂与σ键形成
C.在3a、4a分子中,均存在手性碳原子
D.在5a分子中,有大π键,但不存在手性碳原子
(4)4a生成5a的化学方程式为 。
(5)利用题目所给原理,以为原料合成,基于你设计的合成路线回答下列问题:
①第一步,所需要的化学试剂为 。
②原子利用率为100%的化学方程式为 (注明反应条件)。
③最后一步反应中,有机反应物为 (填结构简式)。
18.(25-26高三上·广东·开学考试)漆树酸(化合物g)可治疗十二指肠溃疡,由化合物a、b经三步反应合成化合物g的过程如下(反应条件和部分产物略)。
(1)化合物a的官能团名称是 ,化合物b的名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物d是1,3-丁二烯的同系物
B.化合物a和b中,碳原子的杂化方式均为
C.a可与水形成分子间氢键,在水中的溶解度大于d
D.c与d反应生成e的过程,存在键的断裂和形成
(3)化合物e可在酸性和碱性条件下水解。
①e在盐酸作用下水解的化学方程式为 。
②e一步反应生成g,则e→g的反应类型是 。
③h是e的同分异构体,测得h分子中含氨基和四个甲基,遇发生显色反应,h可能的结构有 种。
④c与d反应,生成e和生成副产物f的反应类型相同,f与e是同分异构体,f的结构简式为 。
(4)参考的反应,以丙酮和化合物b为有机原料合成化合物i,无机试剂任选。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步反应中,有机生成物核磁共振氢谱的吸收峰面积比为 。
②最后一步反应的化学方程式为 。
19.(25-26高三上·广东·开学考试)成环反应在有机合成中意义重大。有如下两个成环反应(反应条件略,Ph代表苯基):
反应一
反应二
(1)a的分子式是 ,b的官能团名称是 。
(2)一定条件下,可控制c的侧链与充分加成,生成化合物g(含苯基)。g的芳香族同分异构体中,苯环上含有2个取代基的同分异构体共有 种。
(3)下列说法正确的是_______。(填字母)
A.反应一有水生成,该过程有键的断裂和形成,也有键的断裂和形成
B.a分子中含有大键,且a分子间能形成氢键
C.化合物e中有2个碳原子采用杂化
D.化合物b中有手性碳原子
(4)c与d反应生成e为第尔斯-阿尔德反应。
①化合物d的核磁共振氢谱吸收峰面积比为 。
②反应二的反应类型是 。
(5)反应一属于羟醛缩合反应。已知:。根据上述信息,分四步合成化合物f。
①第一步,丙酮和甲醛发生羟醛缩合,反应的化学方程式为 (不写反应条件)。
②第二步,酸性溶液氧化第一步反应所得产物。
③第三步,第二步所得有机产物与发生还原反应。
④第四步,通过酯化反应成环得到化合物f,写出该反应的化学方程式: (写出反应条件)。
20.(25-26高三上·广东·开学考试)我国科学家在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略):
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。
(2)化合物3a的分子式为 ,其同分异构体能发生银镜反应的有 种,其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。
(3)下列说法正确的有_______。
A.在和3a生成4a的过程中,有键的断裂与键的形成
B.4a分子中存在手性碳原子,并有7个碳原子采取杂化
C.4a和5a都属于氨基酸
D.5a分子中,有大键,可存在分子内氢键
(4)2a涉及大键、键变化反应的反应试剂、条件为 。
(5)在一定条件下制备化合物I(),该反应中:
①若反应物之一能与FeCl3溶液作用显色,则另一反应物为 (写化学式)。
②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以化合物2a、和为有机原料合成化合物Ⅱ()。
①最后一步反应的反应物为 (写结构简式)。
②卤代烃参与的第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
21.(25-26高三上·广东·开学考试)香豆素类化合物可抗肿瘤。一种合成香豆素-3-羧酸化合物的路线如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物i的化学名称是 。
(2)化合物ii的分子式为 ;反应②是化合物ii与化合物X的原子利用率100%的反应,则化合物X为 (填结构简式),化合物X的含有苯环、能与银氨溶液发生银镜反应的同分异构体中,核磁共振氢谱有4组峰的化合物为 (写出一种结构简式)。
(3)下列说法正确的有_______(填选项字母)。
A.在化合物i分子中,C、O原子均为sp2杂化
B.反应③过程中,有键的断裂和键的形成
C.在化合物V分子中,存在大键,所有原子均可共平面
D.vi分子间可形成氢键
(4)利用反应②的反应原理,乙醇经过四步反应可得到化合物vii()
①第三步反应为酯化反应,则最后一步反应的两种反应物为 (填结构简式)。
②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件),属于 (填反应类型)。
(5)化合物i可通过环丙烷经过三步反应得到。
①第一步反应得到一氯代物。
②第二步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步反应所需要的试剂为 。
22.(25-26高三上·广东·开学考试)一种在光/金属协同催化模式下的不对称多组分自由基反应如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物1a的分子式为 。
(2)化合物3a的名称是 ;化合物3a与氢气发生加成反应后形成芳香化合物Ⅰ,化合物Ⅰ的同分异构体中同为芳香化合物的共 种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有______(填选项字母)。
A.1a分子的核磁共振氢谱中有两组峰,但峰面积不相同
B.在1a、2a和3a生成4a的过程中,有键断裂和键形成
C.一个4a分子中存在两个手性碳原子,4a可形成分子内氢键
D.3a分子中有大键,且可发生原子利用率100%的氧化反应
(4)醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性,分子内含有的醛在一定条件下可发生加成反应,生成羟基醛(不考虑失水过程)。化合物2a可由乙醛在一定的条件下,经过多步反应得到。
①第一步反应为增长碳链(反应物仅有乙醛,原子利用率为100%),反应的化学方程式为 (不用注明反应条件)。
②第二步进行加成反应,形成醇类化合物。
③第三步,进行 (填具体反应类型),反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
(5)参照(4)中醛的性质,化合物3a可与乙醛反应生成化合物Ⅱ[已知:化合物Ⅱ与(4)①中产物的官能团均相同]: (填结构简式),参考上述三组分反应,以化合物1a、2a和化合物Ⅱ为原料,可以直接合成化合物Ⅲ: (填结构简式)。
试卷第1页,共3页
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