第2章 第4节 第1课时 羧酸-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

本讲义聚焦羧酸的结构、性质及应用这一核心知识点，系统梳理羧酸的定义、官能团、分类与命名，物理性质（水溶性、沸点），化学性质（酸性、酯化反应等），并延伸至酯的结构、性质及油脂的水解反应，构建从基础概念到衍生物应用的知识支架。 该资料以生活实例（如柠檬酸除垢）和实验探究（如乙酸乙酯制备）为载体，通过“思考探究”“核心突破”环节培养科学思维与模型认知，典题示例和自我评价助力知识巩固。课中辅助教师落实核心素养，课后帮助学生查漏补缺，体现化学与生活的联系及科学探究价值。

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 3.科学探究与创新意识 4.科学态度与社会责任 1.了解常见羧酸的结构、性质及主要用途。 2．能用系统命名法命名简单羧酸。 3．掌握羧酸的主要化学性质。 4．了解酯的结构特点及化学性质。 5．了解酯的水解的应用(以油脂在碱性条件下的水解为例) 通过对羧酸组成、结构和性质的学习，体会“结构决定性质、性质反映结构”的思维理念 掌握酯化反应的断键规律 根据酯化反应培养实验观察能力和实验探究能力 了解酰胺在医药、农药等生产生活领域的应用 　　　　[知识梳理] [知识点一]　羧酸　 1．定义 分子由　烃基　(或　氢原子　)与　羧基　相连构成的有机化合物。 2．官能团 名称：　羧基　，结构简式： 　　 或　—COOH　。 3．分类 4．羧酸的命名 羧酸的命名与醛的命名相似 例如：的名称为　4­甲基戊酸　。 5．物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在　4　以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速　减小　。 (2)沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成　氢键　的机会多。 6．常见的羧酸 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简式 　HCOOH　 　　 　　 俗名 　蚁酸　 安息香酸 　草酸　 颜色、状态 无色液体 　白色针状晶体　 无色透明晶体 气味 刺激性气味 — — 溶解性 与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 能溶于水或乙醇 用途 还原剂、消毒剂 食品防腐剂 — 7.化学性质(以RCOOH为例) (1)酸性 ①与NaHCO3反应：　RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O　。 ②与NaOH反应：　RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O　。 (2)羧基、羟基被取代的反应 ①与醇(R′OH)的酯化反应：　RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O　。 ②与氨反应生成酰胺：　RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O　。 (3)α­H被取代的反应 与Cl2反应：　RCH2COOH＋Cl2RCHClCOOH＋HCl　。 (4)还原反应：RCOOHRCH2OH。 [知识点二]　酯　 1．定义 由酰基()和烃氧基(—OR′)相连构成的羧酸衍生物。 2．官能团 名称：　酯基　，结构简式：。 3．物理性质 溶解性 密度 气味 　难溶于　水，　易溶于　 有机溶剂 一般比水　小　 低级酯有　香味　 [知识点三]　油脂 1．组成和结构 油脂的主要成分是　高级脂肪酸甘油酯　，结构简式为。 2．分类 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解反应的化学方程式： 　 ②碱性条件下水解的化学方程式： 　 油脂在碱性条件下的水解反应又称为　皂化　反应。 (2)与H2发生加成反应的化学方程式(以油酸甘油酯为例) 油脂与H2的加成反应，也称为油脂的　氢化　或硬化，由此可获得人造脂肪，也称为硬化油。 [微思考] 1．乙酸能否与H2发生加成反应？能否发生还原反应？ 提示：乙酸不能与H2加成，能发生还原反应，可被LiAlH4还原生成CH3CH2OH。 2．植物油能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？ 提示：植物油组成中不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高，植物油中含有的碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，因此可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中含有4个氢原子，为四元弱酸。(　×　) (2)甲醛和甲酸均可发生银镜反应。(　√　) (3)酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。(　√　) (4)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。(　×　) (5)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。(　×　) (6)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。(　√　) (7)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。(　×　) (8)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。(　×　) 羧酸的化学性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 除垢剂是一种去除水垢、污垢等多种垢渍的化学制剂，某种家用除垢剂主要用于去除饮水机内的污垢。该家用除垢剂的主要成分是柠檬酸()。 1．柠檬酸分子中含有哪些官能团？ 提示：羧基和(醇)羟基。 2．柠檬酸能溶解水垢，主要是哪种官能团在发挥作用？试写出柠檬酸与NaHCO3反应的化学方程式。 提示：柠檬酸含有羧基，可溶解水垢。 3．柠檬酸既可与乙酸发生酯化反应，又可与乙醇发生酯化反应，试写出柠檬酸分别与足量乙醇、乙酸反应的化学方程式。 提示： [核心突破] 1．醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团中羟基氢原子活泼性的比较 官能团种类 醇羟基 酚羟基 羧基 代表物结构 CH3CH2—OH 与羟基相 连的基团 CH3CH2— 电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 遇紫色石 蕊溶液 不变色 不变色 变色 与Na 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应，但只能生成NaHCO3 反应，生成CO2 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 结论 2.酯化反应的规律 ―→＋H2O，即羧酸脱羟基醇脱氢。 3．酯化反应的五大类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 HOOCCOOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有3种情形，可得到普通酯、环酯、聚酯。如 HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH ＋H2O； nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH (5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有3种情形，可得到普通酯、环酯、聚酯。如 ＋(n－1)H2O。 [典题示例] [典题1]　下列说法错误的是(　　) A．X→Y反应类型为酯化反应 B．X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．Y和Z互为同分异构体 D．等物质的量的X、Z分别与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为2∶1 解析：C　[A项，对比X、Y的结构可知，X与CH3OH发生酯化反应生成Y，正确；B项，三种物质的结构简式中均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，Y、Z的结构简式中分别含有氧原子的个数分别为3、4，两者不是同分异构体，错误；D项，Na能与—OH和—COOH反应，1 mol X能与2 mol Na反应，1 mol Z只能与1 mol Na反应，故相同物质的量的X、Z与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为2∶1，正确。] [学以致用] 1．已知某有机化合物的结构简式为 。请回答下列问题： 解析：首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH>H2CO3>>HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。 答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na 乙酸乙酯的制备　酯的结构与性质 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 实验室用下图所示装置制取乙酸乙酯。 1．向试管中加入无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸三种试剂的顺序是怎样的？ 提示：先加入无水乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸。 2．发生反应的试管中除加入三种试剂的混合物外，还需加入几块碎瓷片，碎瓷片的作用是什么？ 提示：防止暴沸。 3．收集乙酸乙酯时，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 提示：除去乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。 4．乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，从化学反应速率和化学平衡的角度分析，该实验中采取哪些措施有利于乙酸乙酯的制取？ 提示：①加入浓硫酸：使用浓硫酸做催化剂，可加快反应速率；同时浓硫酸具有吸水性，可吸收反应生成的水，促使平衡正向移动，有利于乙酸乙酯的生成。②加热：加热可加快反应速率，并及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。③加入过量无水乙醇：增大一种反应物的浓度，促使平衡正向移动，有利于乙酸乙酯的生成。 [核心突破] 1．羧酸和酯的同分异构体的推导方法 (1)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体 (2)“分碳法”书写酯的同分异构体 方法思路：在“”中间的碳氧单键处一分为二，将酯的总含碳原子数一分为二。 例如，写出分子式为C4H8O2且属于羧酸或酯的同分异构体： 总碳原 子数 羧酸碳 原子数 醇碳原 子数 具体物质 4 4 0 丁酸C3H7—COOH(2种) 4 3 1 丙酸甲酯CH3CH2COOCH3(1种) 4 2 2 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(1种) 4 1 3 甲酸丙酯HCOO—C3H7(2种) 4 0 4 不符合要求 2.酯水解反应的规律 (1)酯在酸性或碱性条件下水解 酯在碱性条件下水解时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH。 (2)分子式和相对分子质量规律 分子式规律： 酯的分子式＋H2O(注意消耗H2O的量)＝酸的分子式＋醇的分子式(注意生成酸、醇分子的个数)。 [典题示例] [典题2]　(2020·全国Ⅰ，8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　) A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键 解析：B　[观察分析紫花前胡醇的结构简式，可确定分子式为C14H14O4，A项正确。由结构简式可知分子中含有碳碳双键和羟基，可以使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误。含有酯基，能够发生水解反应，C项正确。羟基所连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，D项正确。] [学以致用] 2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，则对应羧酸的分子式为(　　 ) A．C14H18O5　　　　 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 解析：A　[由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得1 mol C18H26O5＋2 mol H2O―→1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH，再结合原子守恒推知，对应羧酸的分子式为C14H18O5。] [素养提升] 1．如何证明醋酸的酸性强于碳酸？写出反应的化学方程式。 提示：在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 2．如何设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性？饱和碳酸氢钠溶液的作用是什么？ 提示：装置图： 饱和碳酸氢钠溶液的作用：吸收挥发的乙酸，防止对碳酸的检验造成干扰。 1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是(　　) A．乙酸的空间填充模型为 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基 D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 解析：B　[乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。] 2．下列各组物质互为同系物的是(　　 ) A．硬脂酸和软脂酸 B．乙酸和油酸 C．C6H5—CH2OH和C6H5—OH D．丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯 解析：A　[同系物指的是结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。A中的硬脂酸和软脂酸分别为C17H35COOH和C15H31COOH，结构相似，都是饱和一元羧酸，且在分子组成上相差2个CH2原子团，是同系物；B中的油酸、乙酸分别为C17H33COOH和CH3COOH，不是同系物；C选项中的C6H5—CH2OH和C6H5—OH虽在组成上相差一个CH2原子团。但结构并不相似，前者是苯甲醇属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CH3CH2COOC3H7和，两者显然不符合同系物的特点，不是同系物。] 3．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是(　　) A．酯化反应的产物只有酯 B．酯化反应可看成取代反应 C．酯化反应是有限度的 D．浓硫酸可做酯化反应的催化剂 解析：A　[A项，酯化反应的产物还有水；B项，酯化反应属于取代反应，B项正确；C项，酯化反应是可逆反应；D项，常用浓硫酸做酯化反应的催化剂和吸水剂。] 4．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反应的反应物是(　　) 解析：D　[由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，当n＝5时，酯的相对分子质量为102，由此可知题中羧酸和醇生成的酯中有一个O是18O，且羧酸和醇中的碳原子数之和为5，根据“酸脱羟基，醇脱氢”，只有D项符合要求。] (1)写出下列变化的化学方程式。 ①C→G：　__________　。 ②D发生银镜反应：　__________　。 ③G的加聚反应：　__________　。 ④实验室制取A的反应：　__________　。 (2)写出能与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳的有机物A的同分异构体的结构简式 　__________　。 解析：由1,2­二溴乙烷逆推出G为乙烯，则C为乙醇，D为乙醛，E为乙酸，B为乙酸钠，则A为乙酸乙酯。 答案：(1)①CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ③nCH2===CH2 ④CH3COOH＋HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O (2)CH3CH2CH2COOH、 [课堂小结] 对应学生课时P30 1．(2022·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是(　　 ) A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒 B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化 C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛 D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固 解析：B　[酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。] 2．(2022·泰安高二检测)能与NaHCO3反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　 ) A．2种　 B．3种　　C．4种　 D．5种 解析：C　[能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基，分子式为C5H10O2的含有羧基的有机物可以看作是C4H9—COOH。由于丁基有4种结构，则其相应的同分异构体也有4种。] 3．(2022·焦作高二检测)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是(　　 ) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 解析：C　[根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。] 4．使1 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是(　　) A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水中不含18O C．生成90 g乙酸乙酯 D．不能生成90 g乙酸乙酯 解析：C　[酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，即H2O＋，所以生成的乙酸乙酯中含有18O，水中不含18O；根据酯化反应的化学方程式可知，1 mol乙醇和1 mol乙酸反应理论上可生成1 mol乙酸乙酯，即90 g乙酸乙酯，但由于酯化反应是可逆反应，不能反应彻底，因此实际上不能得到90 g乙酸乙酯。] 5．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　) A．加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。] 6．营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应是(　　) A．C25H50COOH　　 B．C26H41COOH C．C25H39COOH D．C26H47COOH 解析：C　[饱和一元羧酸的通式为CnH2n＋1COOH，由于“DHA”的分子中含有6个碳碳双键，共26个碳原子，故烃基有25个碳原子，且与饱和烃基相比少12个H，因此化学式为C25H39COOH。] 7．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．FeCl3溶液 解析：C　[乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但甲酸能与过量新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。] 8．香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是(　　) A．理论上物质1→2，原子利用率为100% B．化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应 C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，不可用氯化铁溶液 D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1 解析：B　[物质1→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1→2的原子利用率为100%，A说法正确；化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反应，B说法不正确；化合物3和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法正确；1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D说法正确。] 9．2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是(　　) A．该分子属于芳香烃 B．两个苯环一定处于同一平面 C．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol该分子最多可与2 mol H2发生加成反应 解析：C　[该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1 mol该分子最多能与8 mol H2发生加成反应，D项错误。] 10．阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 解析：C　[根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。] 11．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为 。 (1)莽草酸的分子式是　________　。 (2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________________。 (3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是　__________________________________　(有机物用结构简式表示)。 (4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为　 ________　。 (5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为 )，其反应类型是　____________　。 解析：(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5。(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其反应的 (4)2.24 L　(5)消去反应 12．3,4­二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。 请回答下列问题。 (1)X的名称为　__________　；A中的官能团的名称是　________________________　。 (2)Y＋M→Z的化学方程式为　_____________________________________________　，反应类型为　____________　。 (3)下列说法正确的是　________　(填字母)。 a．1 mol H与溴水反应最多能消耗3 mol Br2 b．1个H分子中最多有8个碳原子共平面 c．乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成X d．有机物Z的分子式为C9H8O2Cl2 (4)T是H的芳香同分异构体，1 mol T与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则T的结构有　________　种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为　________________________________　(写一种即可)。 (5)设计以甲醛、Y为原料合成C5H12O4 ()的路线　________________　(无机试剂任选)。 解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则X 为乙醇，乙醇与O2在Ag做催化剂、加热条件下反应生成乙醛，则Y为乙醛。根据题给流程图和已知信息可知乙醛和M发生加成反应生成 条件下发生水解反应生成H。(3)酚羟基的邻位氢原子和对位氢原子可被Br原子取代，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，故1 mol H与溴水反应最多可以消耗4 mol Br2，a项错误；苯为平面结构，乙烯也为平面结构，且碳碳单键可以旋转，故1个H分子中最多可以有9个碳原子共平面，b项错误；乙烯在一定条件下可以和水发生加成反应生成乙醇，c项正确；由Z的结构简式可知，d项正确。(4)由题意可知T分子中含有苯环和2个 答案：(1)乙醇　碳碳双键、醛基、氯原子(或碳氯键) (3)cd (4)10 (5)CH3CHO 13．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯装置示意图和有关数据如下： 物质 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中的溶解度 异戊醇 0.812 3 131 微溶 乙酸 1.049 2 118 溶 乙酸异戊酯 0.867 0 142 难溶 已知异戊醇的结构简式为 CH3CHCH2CH2OH。CH3 (1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是　____________________________　。 (2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是_____________________________。 (3)为了实验的安全，还需在反应器中加入　________　。 (4)加入药品后，开始缓慢加热A，回流50 min，待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用　________　和　________　(填序号)洗涤混合液，以除去其中的杂质。 a．水 b．饱和NaHCO3溶液 c．NaOH溶液 (5)经上述除杂操作后，加入少量无水MgSO4干燥，过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。 ①在下列蒸馏装置中，仪器选择及安装都正确的是　________　(填序号)。 ②若从130 ℃便开始收集馏分，会使测得的产率偏　________　(填“高”或“低”)，其原因是　________________________________________________　。 (6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是　__________________________　。 解析：(1)已知异戊醇的结构简式为 (2)由密度大小可知，先加异戊醇，再加乙酸，最后加浓硫酸。(3)加热液体混合物时，为防止暴沸，还需在反应器中加入碎瓷片。(4)待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用水洗，洗掉大部分硫酸和乙酸，再用饱和NaHCO3溶液洗涤除去残余的酸。(5)①结合蒸馏原理可知，a中温度计位置错误，c中冷凝水进出水方向错误，只有b正确；②若从130℃便开始收集馏分，会混有一部分异戊醇，使产品的产率偏高。(6)该反应为可逆反应，为提高异戊醇的转化率，可以采取的措施有加入过量的乙酸或及时分离出产物(如用分水器分水)。 (2)异戊醇、乙酸、浓硫酸　(3)碎瓷片 (4)a　b　(5)①b　②高　产品中会收集到异戊醇 (6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物) 学科网（北京）股份有限公司 $