微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

微项目　探秘神奇的医用胶 ——有机化学反应的创造性应用 教学目标 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 重点和难点 重点：建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系。 难点：利用有机化学反应实现官能团转化。 ◆知识点一 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1．医用胶 (1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2．医用胶的性能需求 阅读教材相关资料，完成下列表格。 医用胶性能需求 相应有机化合 物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应，对聚合反应具有活化作用 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等； (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等 具有良好的黏合强度及持久性 与蛋白质形成较强的相互作用 含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等 3.504医用胶(α-氰基丙烯酸正丁酯)的分析 分子结构 官 能 团 种类 碳碳双键 酯基 氰基 作用及影响 能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态 (1)有极性，使碳碳双键活化从而更易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力； (2)能发生水解反应，使用后能降解 (1)使碳碳双键活化从而更易发生加聚反应； (2)能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强黏合性 具备上述结构特点的医用胶，室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。 即学即练 1．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是(　　) A．在血液、组织液中能迅速溶解 B．良好的黏合强度及持久性 C．常温、常压下可快速固化实现黏合 D．黏合部位具有一定的弹性和韧性 【答案】A 【解析】理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合，不能迅速溶解，A项错误。 ◆知识点二 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1．医用胶使用时存在的问题 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。 (2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。 (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 2．对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良 (1)α-氰基丙烯酸正丁酯的结构缺点 α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。 (2)基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较 结构修饰后的医用胶分子 结构比较 正丁基转化为甲乙醚基(—CH2CH2OCH3) 正丁基与酯基之间插入了酯基() 氰基丙烯酸部分的结构中碳碳双键个数增加 性能变化 提高固化胶的柔韧性并降低其聚合热 降解速率加快 其耐水、耐热、抗冷热交替等性能增强 即学即练 1．在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发进行修饰后的新型医用胶分子： 下列说法不正确的是(　　) A．新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N B．新型医用胶分子Y有利于加快降解速率 C．新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物 D．X、Y含有相同的官能团 【答案】D 【解析】Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，故D不正确。 基础达标 1．甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用，下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是 A．甲、乙所含官能团完全相同 B．甲含三种官能团，乙含四种官能团 C．甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合 D．甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键 【答案】A 【解析】甲、乙均含碳碳双键、氰基、酯基官能团，但乙还含醚键，所含官能团不完全相同，选项A错误；甲含碳碳双键、氰基、酯基三种官能团，乙含碳碳双键、氰基、酯基、醚键四种官能团，选项B正确；碳碳双键决定其可以聚合，选项C正确；甲、乙中均含氰基，均能与蛋白质大分子形成氢键，选项D正确；故选A。 2．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是 A．在血液、组织液中能迅速溶解 B．常温、常压下可快速固化实现黏合 C．良好的黏合强度及持久性 D．黏合部位具有一定的弹性和韧性 【答案】A 【解析】理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合，不能迅速溶解，选项A错误；理想的医用胶在常温、常压下可快速固化实现黏合，选项B正确；理想的医用胶应满足的性能需求有良好的黏合强度及持久性，选项C正确；理想的医用胶黏合部位具有一定的弹性和韧性，选项D正确；故选A。 3．分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同。则下列说法错误的是（A、B、C、D、E均为有机物） A．符合上述转化关系的有机物A的结构有8种 B．C和E一定为同系物 C．C的分子式为C4H8O2 D．D发生还原反应可生成B 【答案】B 【分析】有机物A的分子式应为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个碳原子，说明水解后得到的羧酸C含有4个碳原子，而得到的醇B含有5个碳原子，含有4个碳原子的羧酸C有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，（CH3）2CHCOOH；含有5个碳原子的醇B的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH（OH）CH3，CH3CH2CH（OH）CH2CH3，CH3CH2CH（CH3）CH2OH，CH3CH2C（OH）（CH3）2，CH3CH（OH）CH（CH3）2，HOCH2CH2CH（CH3）2，（CH3）3CCH2OH；D为醛，E为羧酸钠，其中醇能发生连续两步氧化被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8种； 【解析】由分析可知，符合上述转化关系的有机物A的结构有8种，A正确；C是饱和一元羧酸，E是羧酸钠，不能为同系物，B错误；由分析可知，C为饱和一元羧酸，含有4个碳原子，则C的分子式为C4H8O2，C正确；醇B催化氧化生成醛C，则醛C可还原（与氢气加成）为醇B，D正确；故选B。 4．下列关于乙酸乙酯的水解反应与乙酸和乙醇的酯化反应的比较中正确的是(　　) A．两个反应均可采用水浴加热 B．两个反应使用的硫酸完全相同 C．两个反应均可看作取代反应 D．两个反应一定都是可逆反应 【答案】C 【解析】乙酸乙酯的水解反应可采用水浴加热，乙酸和乙醇的酯化反应需要用酒精灯直接加热，故A错误；乙酸乙酯的水解反应可以使用稀硫酸作催化剂，乙酸和乙醇的酯化反应需要用浓硫酸作催化剂，故B错误；乙酸乙酯的水解反应属于取代反应，乙酸和乙醇的酯化反应也是取代反应，两个反应均可看作取代反应，故C正确；乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应不是可逆反应，乙酸和乙醇的酯化反应是可逆反应，故D错误；故选C。 5．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法正确的是 A．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．该分子中碳原子存在sp2、sp3两种杂化方式 C．1 mol该分子与溴水反应，最多消耗2 mol Br2 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 【答案】B 【解析】calebin A中没有羧基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故A错误；该分子中碳原子形成的共价键有四个单键，也有碳碳双键，存在sp2、sp3两种杂化方式，故B正确；1 mol该分子存在酚羟基，溴原子取代酚羟基邻位和对位上的氢原子，而该分子只有2mol邻位氢原子可以被取代，与溴水反应，消耗2mol溴单质，还含有2mol的碳碳双键，与溴水发生加成反应，消耗2 mol Br2，所以共消耗4 mol Br2，故C错误；该物质含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被空气氧化，在空气中不能长时间保存，故D错误；故选：B。 6．已知某有机物结构如图，下列说法中正确的是 A．该物质的化学式为C15H8O8BrCl B．该物质能与溶液发生显色反应 C．1mol该物质最多能与3mol溴水发生加成反应 D．一定条件下，1mol该物质最多能与9molNaOH(溶液)反应 【答案】D 【解析】根据结构简式确定分子式为C15H12O8BrCl，故A错误；不含酚羟基，所以不能和氯化铁发生显色反应，故B错误；只有碳碳双键能和溴发生加成反应，1mol该物质最多能消耗1mol Br2，故C错误；该物质含有一个氯原子（水解时需要2个NaOH，因为氯原子水解后形成的酚羟基继续和NaOH反应），一个溴原子（水解时需要1个NaOH，因为溴原子水解后形成醇羟基），一个羧基（中和时需要1个NaOH），一个羧酸苯酯（水解时需要2个NaOH），一个碳酸苯酯（水解时需要3个NaOH），则一定条件下，1mol该物质最多能与9molNaOH反应，故D正确；故选D。 7．有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，发生如下转化关系，下列有关说法中错误的是 A．X、Y一定互为同分异构体 B．X、Y一定含有相同官能团 C．若A能发生银镜反应，则B一定也可以 D．C所含碳原子数最多为3个 【答案】D 【分析】有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下可水解，则A、B应为酯，A、B水解生成同一种物质C，且分别生成X和Y，则X和Y的分子式相同，结构不同，应为同分异构体。若C为CH3OH，则X、Y可能分别为CH3CH2CH2COOH或CH3CH(CH3)COOH，成立；若C为乙醇，则X、Y只能为丙酸，不存在同分异构体，则不成立；若C为乙酸，X、Y分别为CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3；若C为甲酸，则X、Y可能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、CH3COH(CH3)2或(CH3)2CHCH2OH，成立，据此分析解答。 【解析】A由以上分析可知，X、Y一定互为同分异构体，故A正确；由以上分析可知，X、Y一定含有相同官能团，故B正确；若A能发生银镜反应，则A为甲酸丁酯，B也一定为与A互为同分异构体的另一甲酸丁酯，则B也能发生银镜反应，故C正确；C可能为CH3OH、乙酸或甲酸，则其所含碳原子数最多为2个，故D错误；故选D。 8．下列说法正确的是 A．CH3CHClCH3与足量氢氧化钠乙醇溶液共热，生成丙醇 B．1 mol 可消耗2 mol NaOH C．0.1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应，析出0.4 mol Ag D．与氢氧化钠溶液共热水解产物是和乙酸 【答案】C 【解析】CH3CHClCH3与足量氢氧化钠乙醇溶液共热，发生消去反应，生成丙烯，A错误； 中含醇羟基和羧基，羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol 该有机物可消耗1 mol NaOH，B错误；1个甲醛分子内含2个醛基，则0.1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应，析出0.4 mol Ag，C正确； 含酚羟基、醇羟基、酚酯基，和足量氢氧化钠溶液共热时，酚羟基和酚酯基都被消耗了，所得产物为乙酸钠和 ，D错误；故选C。 9．合成药物异搏定路线中某一步骤如图： 下列说法不正确的是 A．物质X中所有碳原子可能在同一平面内 B．可以用FeCl3溶液鉴别物质X与Z C．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1 D．等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4：5 【答案】C 【解析】X中苯环、羰基均为平面结构，单键可以旋转，则物质X中所有碳原子可能在同一平面内，故A正确；X中含有酚羟基，Z中无酚羟基，则可以用FeCl3溶液鉴别物质X与Z，故B正确；X中只有酚羟基能和NaOH反应，而Y中酯基水解生成的羧基能和NaOH反应，溴原子水解生成的HBr能和NaOH反应，所以等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1:2，故C错误；X分子结构中的苯环和羰基均能和H2发生加成反应，Z分子结构中的苯环和碳碳双键能和H2发生加成反应，但酯基不能和H2发生加成反应，则等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4:5，故D正确；故选C。 10．将与H218O化合，加入硫酸做催化剂，乙酸乙酯在加热条件下发生水解，则反应一段时间后18O所在的物质和乙酸乙酯水解时断键的位置均正确的是 A．乙酸乙酯 、乙酸 、① B．乙酸乙酯、乙醇、② C．乙醇、水、② D．乙酸、水、① 【答案】D 【解析】酸和醇发生酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，酯在水解时也在相同位置断裂；乙酸乙酯在加热条件下发生水解，在①处断裂，H218O分成氢原子和羟基，羟基结合生成乙酸，故答案为D。 综合应用 11．用可再生的物质制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示。下列说法正确的是 A．常温下，M能与银氨溶液发生反应 B．④的反应类型属于酯化反应，不属于取代反应 C．用饱和碳酸钾溶液能鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，二者在人体内均能转化为葡萄糖 【答案】C 【分析】淀粉或纤维素完全水解的产物M为葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下发生反应得到乙醇和CO2，乙醇发生催化氧化反应得到乙酸，乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下发生酯化反应(属于取代反应)得到乙酸乙酯和水。 【解析】M为葡萄糖，含有醛基，能与银氨溶液在水浴加热条件下发生银镜反应，A说法错误。酯化反应属于取代反应，B说法错误。乙醇能溶解在饱和碳酸钾溶液中，不分层，没有任何现象；而乙酸的酸性比碳酸强，所以能与碳酸钾发生反应，产生气体；乙酸乙酯不能溶解在饱和碳酸钾溶液中，且密度比水小，混合后出现分层现象，因此可以用饱和碳酸钾溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，C说法正确。纤维素不能被人体吸收，在人体内不能转化为葡萄糖，D说法错误。故选C。 12．邻苯二甲酸二乙酯是增塑剂，其结构简式如图，关于该物质的说法中正确的是 A．该物质含有碳碳双键 B．其分子式为C12H15O4 C．该物质完全水解能生成三种产物 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应能消耗2molNaOH 【答案】D 【解析】由 结构可知，苯环中的键介于单键和双键之间的特殊的键，属于大π键，无碳碳双键，故A错误；由 结构可知，该物质分子中有12个C原子，14个H原子，4个O原子，其分子式为C12H14O4，故B错误；该物质完全水解生成邻苯二甲酸和乙醇两种物质，故C错误；该物质水解生成邻苯二甲酸和乙醇，邻苯二甲酸含二个羧基，与NaOH发生反应，乙醇与NaOH不反应，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应能消耗2molNaOH，故D正确；答案为D。 13．五倍子是一种常见的中草药，有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是 A．X能发生加成、取代、氧化、缩聚反应 B．1molY与足量钠反应可生成2mol H2 C．1molZ最多能与8molNaOH反应 D．X、Y、Z均能与Na2CO3反应 【答案】C 【解析】X含有苯环，可以发生加成反应；含有酚羟基可以发生氧化反应；含有羧基可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；同时含有酚羟基和羧基，可以发生缩聚反应，故A正确；Y中羟基和羧基可以和钠反应生成氢气，所以1molY与足量钠反应可生成2mol H2，故B正确；Z中含有三个酚羟基、一个羧基、水解后产生一个羧基可以和NaOH反应，醇羟基不和NaOH反应，所以1molZ最多能与5molNaOH反应，故C错误；X、Y、Z均含有羧基，都可以和碳酸钠溶液反应，故D正确；故选C。 14．下列物质的提纯方法正确的是 A．乙醇中含有水(加氢氧化钙后蒸馏) B．苯中混有苯酚(加溴水后过滤) C．乙醛中混有乙酸(加Na2CO3溶液后蒸馏) D．甲酸甲酯中混有甲酸(加NaOH溶液后分液) 【答案】C 【解析】乙醇中含有水，应加入氧化钙与水反应，然后蒸馏，故A错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能溶于苯，则不能通过过滤分离出苯，故B错误；乙酸与Na2CO3反应生成难挥发的乙酸钠，然后蒸馏分离出乙醛，故C正确；甲酸甲酯能与NaOH溶液发生水解反应，故D错误；故选C。 15．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 A．12种 B．16种 C．24种 D．28种 【答案】C 【解析】分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，该有机物为饱和一元酯，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体，则醇只能为甲醇或乙醇。 若醇为甲醇，则羧酸为C5H11-COOH，可看作为C5H12中1个H原子被-COOH取代，C5H12共有8种等效氢，则C5H11-COOH有8种羧酸；若醇为乙醇，则羧酸为C4H9COOH，可看作是C4H10种的1个H原子被-COOH取代，C4H10有4种等效氢，故C4H9COOH有4种羧酸。所以羧酸共有8+4=12种，醇共有2种，酸和醇重新组合可形成的酯共有12×2=24种，故选C。 16．某有机物的结构简式是，下列关于它的性质叙述正确的是 ①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液 ③能水解生成两种酸 ④不能因发生反应而使溴水褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性 A．①②③ B．②③⑤ C．⑥ D．全部正确 【答案】D 【解析】①该有机物中含苯环，能与H2发生加成反应，①正确； ②该有机物中含酯基和羧基，能溶于NaOH溶液，②正确； ③该有机物水解生成乙酸和间羟基苯甲酸，③正确； ④该有机物不能与溴水发生反应而使溴水褪色，④正确； ⑤该物质中含羧基，能发生酯化反应，⑤正确； ⑥该物质中有羧基，有酸性，⑥正确；故选D。 17．根据要求填写下列空白。 (1)羟基的电子式为 。 (2)乙酸乙酯的结构简式为 。 (3) 的系统命名为 。 (4)实验室制取乙炔的化学方程式为 。 (5) 分子中处于同一直线上的碳原子最多有 个，分子中至少有 个碳原子处于同一平面上。 (6)分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为 。 【答案】 或CH3COOCH2CH3 3，3，4－三甲基己烷 CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 7 11 【解析】（1）羟基的电子式为； （2）乙酸乙酯的结构简式为或CH3COOCH2CH3； （3）根据系统命名原则，选最长碳链为主链，取代基位次之和最小，将命名为：3，3，4－三甲基己烷； （4）实验室用电石和水反应制取乙炔，反应的化学方程式为：； （5）苯环上的所有原子在同一平面，碳碳双键直接相连的碳原子在一平面，则 分子中处于同一直线上的碳原子最多有7个，分子中至少有11个碳原子处于同一平面上； （6）分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，则该物含苯环，且高度对称，该芳香烃的结构简式为。 18．α-氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。 已知：分子中—R部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 回答下列问题： (1)502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是。 ①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和____________。 ②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作用下)，化学方程式是_________________________________________________________________________________。 ③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是________________________________________________________________________________。 (2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶()，504医用胶相对于502医用胶的优点是________________________________________________________。 【答案】(1)①酯基　②　③—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应 (2)耐水性增强 【解析】(2)对比504医用胶和502医用胶主要成分的结构简式可知，504医用胶分子中酯基碳链增长，根据已知信息可知，其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 19．目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。 (1)该医用胶能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生____________(反应类型)反应，化学方程式为_____________________________________________________________________________________。 (2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式：________________________________________。 【答案】(1)加成 ＋Br2―→ (2)―→ 【解析】(1)由该医用胶的结构简式可知，其分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为＋Br2―→ 。(2)该医用胶固化时发生加聚反应，反应的化学方程式为―→。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 微项目　探秘神奇的医用胶 ——有机化学反应的创造性应用 教学目标 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 重点和难点 重点：建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系。 难点：利用有机化学反应实现官能团转化。 ◆知识点一 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1．医用胶 (1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2．医用胶的性能需求 阅读教材相关资料，完成下列表格。 医用胶性能需求 相应有机化合 物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应，对聚合反应具有活化作用 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等； (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等 具有良好的黏合强度及持久性 与蛋白质形成较强的相互作用 含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等 3.504医用胶(α-氰基丙烯酸正丁酯)的分析 分子结构 官 能 团 种类 碳碳双键 酯基 氰基 作用及影响 能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态 (1)有极性，使碳碳双键活化从而更易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力； (2)能发生水解反应，使用后能降解 (1)使碳碳双键活化从而更易发生加聚反应； (2)能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强黏合性 具备上述结构特点的医用胶，室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。 即学即练 1．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是(　　) A．在血液、组织液中能迅速溶解 B．良好的黏合强度及持久性 C．常温、常压下可快速固化实现黏合 D．黏合部位具有一定的弹性和韧性 ◆知识点二 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1．医用胶使用时存在的问题 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。 (2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。 (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 2．对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良 (1)α-氰基丙烯酸正丁酯的结构缺点 α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。 (2)基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较 结构修饰后的医用胶分子 结构比较 正丁基转化为甲乙醚基(—CH2CH2OCH3) 正丁基与酯基之间插入了酯基() 氰基丙烯酸部分的结构中碳碳双键个数增加 性能变化 提高固化胶的柔韧性并降低其聚合热 降解速率加快 其耐水、耐热、抗冷热交替等性能增强 即学即练 1．在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发进行修饰后的新型医用胶分子： 下列说法不正确的是(　　) A．新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N B．新型医用胶分子Y有利于加快降解速率 C．新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物 D．X、Y含有相同的官能团 基础达标 1．甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用，下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是 A．甲、乙所含官能团完全相同 B．甲含三种官能团，乙含四种官能团 C．甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合 D．甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键 2．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是 A．在血液、组织液中能迅速溶解 B．常温、常压下可快速固化实现黏合 C．良好的黏合强度及持久性 D．黏合部位具有一定的弹性和韧性 3．分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同。则下列说法错误的是（A、B、C、D、E均为有机物） A．符合上述转化关系的有机物A的结构有8种 B．C和E一定为同系物 C．C的分子式为C4H8O2 D．D发生还原反应可生成B 4．下列关于乙酸乙酯的水解反应与乙酸和乙醇的酯化反应的比较中正确的是(　　) A．两个反应均可采用水浴加热 B．两个反应使用的硫酸完全相同 C．两个反应均可看作取代反应 D．两个反应一定都是可逆反应 5．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法正确的是 A．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．该分子中碳原子存在sp2、sp3两种杂化方式 C．1 mol该分子与溴水反应，最多消耗2 mol Br2 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 6．已知某有机物结构如图，下列说法中正确的是 A．该物质的化学式为C15H8O8BrCl B．该物质能与溶液发生显色反应 C．1mol该物质最多能与3mol溴水发生加成反应 D．一定条件下，1mol该物质最多能与9molNaOH(溶液)反应 7．有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，发生如下转化关系，下列有关说法中错误的是 A．X、Y一定互为同分异构体 B．X、Y一定含有相同官能团 C．若A能发生银镜反应，则B一定也可以 D．C所含碳原子数最多为3个 8．下列说法正确的是 A．CH3CHClCH3与足量氢氧化钠乙醇溶液共热，生成丙醇 B．1 mol 可消耗2 mol NaOH C．0.1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应，析出0.4 mol Ag D．与氢氧化钠溶液共热水解产物是和乙酸 9．合成药物异搏定路线中某一步骤如图： 下列说法不正确的是 A．物质X中所有碳原子可能在同一平面内 B．可以用FeCl3溶液鉴别物质X与Z C．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1 D．等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4：5 10．将与H218O化合，加入硫酸做催化剂，乙酸乙酯在加热条件下发生水解，则反应一段时间后18O所在的物质和乙酸乙酯水解时断键的位置均正确的是 A．乙酸乙酯 、乙酸 、① B．乙酸乙酯、乙醇、② C．乙醇、水、② D．乙酸、水、① 综合应用 11．用可再生的物质制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示。下列说法正确的是 A．常温下，M能与银氨溶液发生反应 B．④的反应类型属于酯化反应，不属于取代反应 C．用饱和碳酸钾溶液能鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，二者在人体内均能转化为葡萄糖 12．邻苯二甲酸二乙酯是增塑剂，其结构简式如图，关于该物质的说法中正确的是 A．该物质含有碳碳双键 B．其分子式为C12H15O4 C．该物质完全水解能生成三种产物 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应能消耗2molNaOH 13．五倍子是一种常见的中草药，有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是 A．X能发生加成、取代、氧化、缩聚反应 B．1molY与足量钠反应可生成2mol H2 C．1molZ最多能与8molNaOH反应 D．X、Y、Z均能与Na2CO3反应 14．下列物质的提纯方法正确的是 A．乙醇中含有水(加氢氧化钙后蒸馏) B．苯中混有苯酚(加溴水后过滤) C．乙醛中混有乙酸(加Na2CO3溶液后蒸馏) D．甲酸甲酯中混有甲酸(加NaOH溶液后分液) 15．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 A．12种 B．16种 C．24种 D．28种 16．某有机物的结构简式是，下列关于它的性质叙述正确的是 ①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液 ③能水解生成两种酸 ④不能因发生反应而使溴水褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性 A．①②③ B．②③⑤ C．⑥ D．全部正确 17．根据要求填写下列空白。 (1)羟基的电子式为 。 (2)乙酸乙酯的结构简式为 。 (3) 的系统命名为 。 (4)实验室制取乙炔的化学方程式为 。 (5) 分子中处于同一直线上的碳原子最多有 个，分子中至少有 个碳原子处于同一平面上。 (6)分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为 。 18．α-氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。 已知：分子中—R部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 回答下列问题： (1)502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是。 ①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和____________。 ②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作用下)，化学方程式是_________________________________________________________________________________。 ③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是________________________________________________________________________________。 (2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶()，504医用胶相对于502医用胶的优点是________________________________________________________。 19．目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。 (1)该医用胶能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生____________(反应类型)反应，化学方程式为_____________________________________________________________________________________。 (2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式：________________________________________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $