内容正文:
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
课标要点
核心素养
1.宏观辨识与微观探析
2.科学态度与社会责任
1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律
2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系
根据有机化合物的组成和结构特点,认识加成反应、取代反应和消去反应;从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应(还原反应)
能够判断给定化学方程式的反应类型。能从反应物、反应条件、产物等不同角度分析有机反应,了解官能团与有机反应类型的关系
[知识梳理]
[知识点一] 加成反应
内容
定义
有机化合物分子中的 不饱和键 两端的两个原子与 其他原子或原子团 结合,生成新的有机化合物的反应
可以发生加成反应的物质
不饱和键
碳碳双键、 碳碳三键 、苯环、碳氧双键
有机物
烯 烃、 炔 烃、芳香化合物、醛、酮等
试剂
常见的有 H2 、 X2 、 HX 、 HCN 、 H2O 等
反应规律
A1B2B1A2
(δ+表示正电荷,δ-表示负电荷)
实例
(1)CH2===CH2+H2O CH3CH2OH
(2)CH≡CH+HCNCH2===CH-CN
(3)CH2===CH2+HBr CH3CH2Br
[知识点二] 取代反应
1.定义:有机化合物分子中的某个(或某些) 原子 或原子团被其他原子或原子团 代替 的反应。
2.反应规律
-+- ―→ A1-B2 + A2-B1
3.常见反应
(1)硝化反应:+HO—NO2 ;
(2)乙醇与溴化氢反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O ;
(3)αH的取代反应:CH3—CH===CH2+Cl2 。
[知识点三] 消去反应
1.实验室制乙烯
(1)原理: CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 。
(2)装置:
2.定义:在一定条件下,有机化合物脱去 小分子物质(如H2O、HBr等) 生成分子中有 不饱和键 的化合物的反应。
3.可以发生消去反应的物质及结构特点
发生消去反应的物质
醇
卤代烃
结构条件
βH
反应条件
浓硫酸,加热
强碱的醇溶液,加热
4.常见的消去反应
CH2===CH2↑+NaCl+H2O
[知识点四] 氧化反应和还原反应
1.概念
2.常见的氧化剂和还原剂
(1)氧化剂: 氧气 、 酸性KMnO4溶液 、臭氧(O3)、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
(2)还原剂: 氢气 、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3.常见反应(以CH3CHO为例)
(1) 2CH3CHO+O22CH3COOH , 氧化 反应。
(2) CH3CHO+H2CH3CH2OH , 还原 反应。
[自我评价]
判断对错(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键( √ )
(2)丙烯与氯气只能发生加成反应( × )
(3)CH2===CHCH3分子中含有碳碳双键,可与Cl2发生加成反应,不能与Cl2发生取代反应( × )
(4)CH4分子中不含官能团,不能发生氧化反应( × )
(5)苯既可发生取代反应,又可发生加成反应( √ )
(6)单烯烃加成反应的产物可以有两种( √ )
(7)乙醇在NaOH溶液中加热,可发生消去反应生成乙烯( × )
(8)用球棍模型表示某有机反应的过程:,该反应为加成反应( √ )
有机反应类型的判断
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
液化石油气的成分之一是丙烯,其球棍模型如下,其中含有碳碳双键,请问丙烯和氯气反应时是不是只能发生加成反应?
提示:不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应,加热条件下发生取代反应。
[核心突破]
1.加成反应
(1)反应实质与特点:
实质:有机物分子中的双键或三键断开一个或二个,加上其他原子或原子团。
特点:只加不减。
(2)可发生加成反应的官能团与对应的试剂
官能团
试剂
H2、X2、HX(X表示卤素原子,下同)、H2O等
—C≡C—
H2、X2、HX、H2O、HCN等
H2、Cl2等
H2、HCN等
—C≡N
H2、HCN等
(3)加成反应的原理
不饱和键两端带部分正电荷(δ+)的原子与试剂中带部分负电荷(δ-)的原子或原子团组合,另一端带部分负电荷(δ-)的原子与试剂中带部分正电荷(δ+)的原子或原子团结合,生成反应产物。表示
注意:氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
2.取代反应
(1)反应实质与特点
有机化合物分子中的某些极性单键断开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。反应特点是有加有减,取而代之。
(2)发生取代反应的有机化合物(官能团)及对应的试剂
有机化合物或官能团
试剂
有机化合物或官能团
饱和烃
X2
碳氢键上的氢原子
苯环
X2、HNO3、H2SO4、RX
—X(卤代烃)
H2O、NH3、NaCN
—X(卤代烃)
—OH(醇)
R—COOH、HX
—OH(醇)
—COOH(羧酸)
R—OH
—COOH(羧酸)
—COOR′(酯)
H2O
—COOR′(酯)
烯、炔、醛、酮、羧酸
X2等
烯、炔、醛、酮、羧酸
(3)αH的取代反应。
①α、β的含义。
在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子为αC,其上的氢原子为αH;与αC相连的碳原子为βC,其上的氢原子为βH。
②烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子的烷基部分也可能发生取代反应,其中αH最容易被取代。如丙烯的αH取代反应:CH3—CH===CH2+Cl2Cl—CH2—CH===CH2+HCl。
(4)取代反应的原理:-+-→-+-
如:CH3—+—→CH3—+—。
注意:饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应,但可与纯卤素单质在一定条件下发生取代反应。
3.消去反应
(1)反应实质与特点
①脱去(H2O、HBr等)小分子;
②生成或—C≡C—等不饱和键。
(2)可发生消去反应的官能团及对应的试剂
①醇的消去反应:
②分子中有卤素原子的有机化合物,如溴乙烷、氯乙烷、2氯丙烷等也可发生消去反应。
注意:并不是所有的醇和分子中含有卤素原子的有机化合物都能发生消去反应。
a.只有一个碳原子的醇或只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。
b.当βC上无氢原子,即无βH时,不能发生消去反应,如
[典题示例]
[典题1] 下列化学方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是( )
A.C6H5CH2Cl+NaCN―→C6H5CH2CN+NaCl
B.C6H5Li+CO2―→C6H5COOLi
C.CH3CH2CHO+HCN―→CH3CH2CH(CN)OH
D.CH3COOCH2 CH3CH3COOH+CH2===CH2
解析:D [反应C6H5CH2Cl+NaCN→C6H5CH2CN+NaCl是C6H5CH2Cl中的Cl原子被—CN取代,属于取代反应,A项不符合题意;反应C6H5Li+CO2―→C6H5COOLi是CO2中的1个碳氧双键中的一个键发生断裂,氧原子和碳原子分别结合Li原子和C6H5—生成相应产物,属于加成反应,B项不符合题意;反应CH3CH2CHO+HCN―→CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧双键中的一个键发生断裂,氧、碳原子分别结合了H原子和—CN,属于加成反应,C项不符合题意;反应CH3COOCH2 CH3CH3COOH+CH2===CH2既不属于加成反应,也不属于取代反应,D项符合题意。]
[名师点拨] 取代反应、加成反应和消去反应的特点
取代反应:一上一下,取而代之;
加成反应:只上不下,合二为一;
消去反应:一分为二,只下不上。
[学以致用]
1.(2022·陕西西安高二检测)下列过程中所发生的化学反应属于取代反应的是( )
A.乙炔通入溴水中
B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
C.在催化剂的作用下,苯与氢气反应
D.乙烷与氯气在光照条件下发生反应
解析:D [乙炔与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烯或1,1,2,2四溴乙烷,该反应为加成反应,故A不符合题意;乙烯分子中含有碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,该反应为氧化反应,不属于取代反应,故B不符合题意;苯与氢气在催化剂作用下反应生成环己烷,为加成反应,故C不符合题意;光照条件下,乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷,属于取代反应,故D符合题意。]
乙烯的实验室制法
(素养形成——科学探究与创新意识)
[思考探究]
在圆底烧瓶中注入约20 mL乙醇与浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合溶液,放入几块碎瓷片。加热混合溶液,使混合溶液温度迅速上升到170 ℃,这时就有乙烯生成。
(1)写出产生乙烯反应的化学方程式。
提示:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(2)该反应是什么反应类型?
提示:消去反应。
(3)实验室制取乙烯的反应特点是什么?
提示:①有小分子(H2O)生成;
②生成不饱和键——碳碳双键()。
[核心突破]
乙烯的制取和性质研究
(1)实验原理
乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃,发生分子内脱水,能够生成乙烯:
CH2===CH2↑+H2O
(2)实验装置图
液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似,但需要温度计)。
(3)实验步骤
①组装仪器、检查实验装置的气密性。
②加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20 mL,并放入几片碎瓷片。
③加热。使温度迅速升高到170 ℃,乙醇便脱水生成乙烯。
④收集气体。用排水集气法收集乙烯。
⑤拆卸装置。先撤导管,后熄灭酒精灯。
⑥检验生成的气体可用以下装置。将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液,观察现象。
a.浓硫酸与乙醇 B.氢氧化钠溶液 c.品红溶液 D.溴水 e.酸性高锰酸钾溶液
(4)收集气体的方法
由于乙烯难溶于水,可用排水法收集。由于乙烯密度与空气相近,不能用排空气法收集。
(5)实验现象
圆底烧瓶中溶液变黑,生成的气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)实验注意事项
①乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3,浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂。
②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌,类似于浓硫酸的稀释。
③温度计的水银球应插入反应混合溶液的液面下。
④应在混合溶液中加几片碎瓷片防止暴沸。
⑤应使温度迅速升高到170 ℃,因为在140 ℃时会发生副反应:
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
⑥在加热过程中,浓硫酸的颜色由无色逐渐变成棕色,甚至变成黑褐色。原因是少量乙醇被氧化:C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2↑+5H2O,C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O。所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体,由于SO2也能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,故在检验C2H4的性质时,应先除去SO2,CO2、SO2均能溶于NaOH溶液中,而C2H4不溶于NaOH溶液中,故可用NaOH溶液作为除杂试剂。
[典题示例]
[典题2] 实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置,证明乙烯中混有CO2、SO2,并验证乙烯的性质。
回答下列问题:
(1)装置A是乙烯的发生装置,图中有一处明显的错误是 ______________________ ,烧瓶中碎瓷片的作用是 ____________________________________________________ 。
(2)若要检验A装置中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入 ________ (填字母,下同)装置;若要检验A装置中所得气体含有CH2===CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入 ________ 装置,也可将混合气体干燥后,通入 ________ 装置。
(3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置,发现D装置前面的石灰水无明显变化,D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)若要一次性将三种气体全部检验出来,气体被检验出来的先后顺序是 ________ 、 ________ 、 ________ 。
解析:本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片,防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2===CH2三种物质的性质可知,CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应,SO2和CH2===CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但只有SO2能与品红溶液反应,只有CH2===CH2能与溴的CCl4溶液反应,因此检验CO2前必须先检验并除去SO2,检验SO2前必须先检验并除去CH2===CH2,第(3)小题中,使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2,但原来的CO2已被除尽,所以只能是新生成的,即只能是乙烯被氧化后的产物。
答案:(1)温度计水银球没有插入液面以下 防止混合液在受热时暴沸 (2)C D(或F或G) G (3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2
(4)乙烯 SO2 CO2
[学以致用]
2.(2022·辽宁丹东高二检测)下列实验室制取乙烯、除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是( )
解析:C [温度计没有插入液面下,故A错误;实验室制取乙烯时会产生杂质乙醇、SO2、CO2和H2O,SO2、乙醇和乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而SO2不能,故C正确;乙烯的密度和空气相近,不能用排空气法收集,故D错误。]
有机化学中的氧化反应和还原反应
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
我们在必修内容部分已经从得失电子的角度认识了氧化反应和还原反应。对有机化合物发生的化学反应,如何认识氧化反应和还原反应呢?能否从得失电子的角度加以说明呢?
提示:对有机化合物而言,脱氢、加氧为氧化反应,加氢、脱氧为还原反应。有机化合物的氧化反应与无机化合物不同,它在反应中只有共用电子对的偏移与形成,没有电子的得失,所以不能用得失电子加以说明。
[核心突破]
1.有机化学中的氧化反应和还原反应
(1)有机化学反应中常见的氧化反应
①醇的氧化,如:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
②醛的氧化,如:
2CH3CHO+O22CH3COOH
③有机化合物的燃烧。
④烯烃、炔烃、醛等有机化合物使酸性KMnO4溶液褪色。
⑤含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。
(2)有机化学反应中常见的还原反应
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等的催化加氢。
(3)应用
①小分子烷烃的氧化反应有很高的实用价值,如作燃料等。
②在有机合成中利用氧化反应或还原反应,可以转变有机化合物的官能团,如用甲烷做起始物,利用氧化反应和还原反应可以实现以下转化:
H4H3OHH HOH OOH
2.化学反应类型的判断方法
有机化合物的结构尤其是有机化合物的官能团对有机化合物的性质具有决定性作用,分析有机化合物的结构判断有机化合物所含官能团就可得知其可能发生的化学反应类型。
(1)烷烃、苯及其同系物能与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
(2)烯烃、炔烃、醛和酮分子中含有不饱和键,能够发生加成反应。
烯烃、醛和酮分子中含有碳碳双键、碳氧双键,能够与H2发生加成反应分别生成烷烃和醇;炔烃分子中,1 mol碳碳三键能与2 mol H2发生加成反应生成烷烃;芳香烃分子中,1 mol苯环能与3 mol H2发生加成反应生成环烷烃。
(3)醇能够在催化剂作用下发生消去反应得到不饱和键,但并不是所有的醇都能发生消去反应,要发生消去反应在结构上要求醇分子中至少含有一个βH。
(4)醇、醛能够被氧化;醛、酮能够被还原,羧酸很难被还原。
[典题示例]
[典题3] 已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳双键完全断裂,生成CO2;在银做催化剂时,可与氧气反应生成环氧乙烷。即:
下列说法正确的是( )
A.反应①是还原反应,反应②是氧化反应
B.反应①是氧化反应,反应②是还原反应
C.反应①②都是氧化反应
D.反应①②都是还原反应
解析:C [反应①由CH2===CH2生成CO2,从分子组成上看,少了氢原子,多了氧原子,故反应①是氧化反应;反应②在分子组成上只增加了氧原子,故反应②是氧化反应。]
[学以致用]
3.在2HCHO+NaOH(浓)―→HCOONa+CH3OH反应中,HCHO( )
A.仅被氧化
B.仅被还原
C.既未被氧化也未被还原
D.既被氧化又被还原
解析:D [HCHO―→HCOONa加氧被氧化,HCHO―→CH3OH加氢被还原。]
[素养提升]
“空山寻桂树,折香思故人。故人隔秋水,一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋十月桂花香,这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质。其结构简式如图,试从官能团的角度分析其能发生什么反应类型?
提示:芳樟醇中含有羟基,能发生消去、取代、氧化等反应;含有碳碳双键,能发生加成、氧化等反应。
1.如图所示的某有机反应,其反应类型为( )
A.取代反应 B.加成反应
C.水解反应 D.氧化反应
解析:A [根据图示可知,此反应为乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应,属于酯化反应,酯化反应又属于取代反应。]
2.下列反应中属于消去反应的是( )
A.溴乙烷与NaOH水溶液共热
B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应
C.一氯甲烷与NaOH水溶液共热
D.实验室中用乙醇制取乙烯
解析:D [溴乙烷与NaOH水溶液共热时生成乙醇,属于取代反应;B项生成2,4,6三硝基甲苯,属于硝化反应(取代反应);C项生成甲醇,属于取代反应;D项实验室中用乙醇制取乙烯属于消去反应。]
3.下列说法正确的是( )
A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B.乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃制乙烯的反应属于取代反应
C.用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾,发生的反应属于乙醇的氧化反应
D.等质量的乙烯和乙醇完全燃烧,消耗O2的物质的量相同
解析:C [乙烯使溴水褪色属于加成反应,而高锰酸钾具有强氧化性,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,A项错误;乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃制乙烯的反应属于消去反应,B项错误;用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应,C项正确;烃分子中氢元素的含量越高,在质量相等的条件下,完全燃烧消耗的氧气就越多,乙烯的分子式为C2H4,由于乙醇可以写成C2H4·H2O,所以等物质的量的乙醇和乙烯消耗的氧气才相等,D项错误。]
4.,丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
解析:B [丙为烯与Br2的加成产物,两个Br原子应在相邻的两个碳原子上。]
5.根据反应机理,写出下列反应的化学方程式:
(1)丙烯与HCl反应:_______________________________________________________。
(2)乙醛与HCN反应:______________________________________________________。
(4)CH3—CH(OH)—CH3+HCl―→___________________________________________。
(5)CH3CH2Br+NaOH_________________________________________________。
(6)CH3CHClCH3+NaOH____________________________________________。
答案:(1)CH3CH===CH2+HCl―→
[课堂小结]
对应学生课时P16
1.下列有机化合物能发生消去反应的是( )
A.1溴丙烷
B.1溴2,2二甲基丙烷
C.2,2二甲基1丙醇
D.苯基溴甲烷(C6H5—CH2Br)
解析:A [卤代烃发生消去反应时,卤代烃本身具备的条件是与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。B、D两物质的分子中连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,C中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,故只有A满足条件。]
2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
解析:A [氯苯分子中含有稳定的苯环结构,假设氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应,将破坏苯环的稳定性,因此不能发生消去反应,①符合;和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,因此该卤代烷烃能发生消去反应,生成对应的烯烃,②不符合;和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,因此该卤代烷烃不能发生消去反应,③符合;和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,因此该多卤代烷烃能发生消去反应,④不符合;和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,因此一溴环己烷能发生消去反应,生成环己烯,⑤不符合;CH2Cl2不能发生消去反应,因二氯甲烷分子中只有一个碳原子,没有相邻的碳原子和氢原子,⑥符合。]
3.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析:D [A项,溴丙烷的水解反应属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;B项,甲苯的硝化反应是取代反应,由甲苯制取苯甲酸是氧化反应;C项,两反应分别是消去反应、加成反应;D项,两个反应均为取代反应。]
4.已知有如下转化关系:CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br,则反应①、②、③的反应类型分别为( )
A.取代、加成、取代 B.还原、消去、加成
C.氧化、加成、消去 D.氧化、取代、取代
解析:B [反应①是乙醛与氢气的加成反应,也是还原反应;反应②是乙醇的消去反应;反应③是乙烯与溴化氢的加成反应,故选B。]
5.某有机物的结构简式为,则该物质不能发生的反应有( )
A.加成反应 B.消去反应
C.取代反应 D.氧化反应
解析:B [与氯原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子,不能发生消去反应。]
6.下列各大化合物中,能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是( )
解析:A [本题需弄清所学官能团—Cl、—OH、、—CHO、的主要性质,选项A、C、D含有—CHO,能发生加成、氧化、还原等反应,选项A、B含有—OH,能发生取代、消去、氧化等反应;选项C还含有,能发生加成、氧化等反应;选项D中含有—OH,能发生取代反应,因其β碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,还含有 (酮羰基),也能发生加成反应。]
7.(2022·河南高二期中)某有机物的结构简式为。它在一定条件下能发生的反应有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.①③④⑤ B.①③⑤⑥
C.②③④ D.③④⑤⑥
解析:A [该有机物含有的苯环和官能团醛基都能与氢气发生加成反应,①符合题意;该有机物不能发生水解反应,②不符合题意;含有羧基和羟基都能发生酯化反应,③符合题意;羟基和醛基都能被氧化剂氧化,④符合题意;羧基是酸性基团,能电离出氢离子,能与碱发生中和反应,⑤符合题意;该有机物中羟基的邻碳没有氢原子,不能发生消去反应,⑥不符合题意;综上,该有机物在一定条件下能发生的反应有①③④⑤。]
8.(2022·桂林中学高二段考)某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
B.能使溴水褪色
C.一定条件下,能发生加聚反应
D.一定条件下,能发生取代反应
解析:A [与—Cl相连C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,故A错误;含,能使溴水褪色,故B正确;含,一定条件下能发生加聚反应,故C正确;含—Cl,一定条下能发生取代反应,故D正确。]
9.有下列反应:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应。有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )
A.以上反应均可发生
B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生
解析:C [因该卤代烃中含有碳碳双键,属于不饱和卤代烃,则该卤代烃不仅具有卤代烃的共性——能发生取代反应和消去反应,而且具有烯烃的性质——能发生加成反应和加聚反应,使溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色;因卤代烃中卤素原子和碳原子形成的是共价键,则该卤代烃不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。]
10.(双选)(2022·西安高二检测)4溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是( )
A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团
B.反应②为消去反应,产物只含有碳碳双键一种官能团
C.反应③为取代反应,产物只含羟基和碳碳双键两种官能团
D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团
解析:BC [反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。]
11.(2022·福州高二检测)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答下列问题:
(1)实验步骤
① ______________________ ;
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示);
③ ________________________ ;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是 ____________________________________ ;装置甲的作用是________________________________________________________________。
若无装置甲,是否也能检验乙烯具有还原性?简述其由: ___________________ 。
解析:(1)①制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检查装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速上升到170 ℃,以减少乙醚的生成。
(2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了炭,联想浓硫酸具有强氧化性,推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2,由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2,则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。
答案:(1)①组装仪器,检查装置的气密性 ③加热,使混合液温度迅速上升到170 ℃
(2)装置乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等气体 不能。SO2具有还原性,也可以使酸性KMnO4溶液褪色
12.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是 __________ ,名称是 __________ 。
(2)①的反应类型是 ________________ ,②的反应类型是 ______________ 。
(3)反应②的化学方程式: ________________________ 。反应④的化学方程式: _________________________ 。
13.含有6个碳的烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应:
请填空:
(1)A的结构简式是___________________________________________________,
其名称为 ______________________ ,G1的结构简式是
______________________ 。
(2)上图中属于取代反应的是(填序号, 下同) ______ ,属于加成反应的是
________________ ,属于消去反应的是 ________ 。
(3)写出由D→E的化学方程式: _____________________________________ 。
写出由E→F2的化学方程式: _________________________________________ 。
(2)② ①③④⑥⑦⑧ ⑤
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