第1章 微项目1 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

微项目1　模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索　 项目发 展目标 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征 2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构 3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想 一、表示有机物组成和结构的化学用语(以丙烷为例) 表示方法 实例 含义 分子式 　C3H8　 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出分子中原子的种类和数目 电子式 用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 具有分子式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 键线式 　　 将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子 结构简式 　CH3CH2CH3　 结构式的简便写法，着重突出结构特点 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键，能够清楚表示出分子内原子间的化学键　数　和化学键　类型　，展示了分子的空间结构 空间填 充模型 表明了原子的相对　大小　和空间的相对　位置　 二、利用谱图确定分子结构模型(以C4H10O为例) 1．红外光谱 原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 作用：初步判断有机物中含有何种化学键或　官能团　。 举例：下图是分子式C4H10O的有机化合物A的红外光谱图，由此确定X分子中含有的基团是　—CH3—CH2—C—O—C　。 2．核磁共振氢谱 原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同，且吸收峰面积比与　氢原子　数目成正比。 规律：吸收峰数目＝　氢原子的类型数　，吸收峰面积比＝　氢原子数目　。作用：推断有机化合物分子中不同化学环境的氢原子种类及　类型　。 举例：分析有机物X(C4H10O)的分子结构。观察X的红外光谱图，知其分子中含有—OH及其他基团或化学键。 (1)若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰，说明其该分结构中有　5　种不同化学环境的氢原子。a.若各峰面积比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为　　；b.若各峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，则可确定该分子的结构简式为　CH3CH2CH2CH2OH　； (2)若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰，则可确定该分子的结构简式为　　。 3．质谱：获得有机物的　相对分子质量　。 4．紫外和可见光谱：判断有机化合物分子结构中的　共轭程度　的大小。 5．X射线衍射谱：可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的　空间结构　，区分有机物的　对映　异构体，进一步研究有机化合物的性质等。 项目活动1：利用模型模拟有机化合物的分子结构 　巴豆酸是一种不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，具有很强的反应性，在工业上具有广泛的用途，主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂；也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料，巴豆酸中只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示。 [活动探究] (1)巴豆酸中○表示什么原子？●表示什么原子？表示什么原子？ 提示：根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧原子的2价键原则，结合分子的球棍模型可知，○表示H，●表示C，表示O。 (2)巴豆酸的结构简式是什么？ 提示：由碳、氢、氧原子的价键原则，结合球棍模型可知，该有机物的结构简式为 。 (3)巴豆酸中存在的极性键有哪些？非极性键有哪些？ 提示：两个不同元素的原子形成的化学键是极性共价键，该分子中的极性键有C—H、C—O、O—H、C===O。两个相同元素的原子形成的化学键是非极性共价键，该分子中的非极性键有C—C、C===C。 (4)根据两原子之间形成的共价键的个数，进行判断，巴豆酸中有几种碳碳键？ 提示：根据分子中原子的成键个数，可以判断碳原子之间有两种碳碳键，碳碳双键和碳碳单键。 (5)某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点，写出了如下的四种物质，其中哪些与巴豆酸互为同分异构体？哪些与巴豆酸互为同系物？ ①CH3CH===CHCOOH　②CH2===CHCOOCH3 ③CH3CH2CH===CHCOOH　④CH3CH(CH3)COOH 提示：与已知有机物分子式相同，结构不同的是①和②，故与巴豆酸互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基，其分子组成上比该有机物多一个CH2，它们属于同系物。④中的物质与该有机物的分子式不同，且分子中不含有碳碳双键，故其与该有机物既不属于同系物也不属于同分异构体。 [思考讨论] 　如何书写有机物的同分异构体？ 提示：书写同分异构体的方法为先写碳骨架异构，再写官能团异构；官能团异构在书写时先书写官能团的类型异构，再书写官能团的位置异构。 [探究总结] 1．碳原子的成键特点 (1)单键、双键和三键 键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 表示符号 —C≡C— 碳原子 的类型 饱和碳原子 不饱和碳原子 不饱和碳原子 成键方式 一个碳原子与周围四个原子成键 一个碳原子与周围三个原子成键 一个碳原子与周围两个原子成键 空间结构 四面体形 平面形 直线形 碳原子与其他四个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 (2)极性键和非极性键 极性键 成键双方是不同元素的原子，这样的共价键是极性共价键 非极性键 两成键原子相同，这样的共价键是非极性共价键 2.同分异构体 (1)同分异构体的类型 ①碳骨架异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如： CH3CH2CH2CH3与。 ②官能团异构 a．位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。 b．类型异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。 (2)同分异构体的类型——常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2 炔烃、二烯 烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、 CH2===CHCH===CH2 与 CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 CH3CH2CHO、 CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、 HCOOCH3与 HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 项目活动2：利用图谱表征有机化合物的分子结构 　芬必得布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市，将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDS)之一——布洛芬引入了中国，其独有的12小时缓释技术，使芬必得不仅能够持久有效止痛，而且安全副作用低，同时使用更方便，成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。 那么“芬必得”的主要成分是什么？其相对分子质量为多少？分子中有多少不同环境的氢原子？为探究“芬必得”的主要成分，某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。 [活动探究] 1．实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据：70、73、15、57、222等，由上述数据可以得到什么结论？ 提示：用质谱仪测得的最大数据就是该主要成分的相对分子质量，由此可以判断该主要成分的相对分子质量为222。 2．实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据，其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么基团？ 提示：利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式，同时测得分子中的官能团，由上图的数据可知，该分子中含有羧基和苯环。 3．核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1，由此可以得到哪些信息？ 提示：由图谱信息可知，分子中有8种不同环境的氢原子，且氢原子个数之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。 该结论是否正确？若不正确，这两个基团应该如何连接？ 提示：不正确，由第3问可知分子中有8种不同环境的H，而该结构中含有10种不同环境的氢原子，因此不符合题意，分子的结构简式应该为。 [思考讨论] 　利用光谱法如何表征有机化合物分子的结构？ 官能团 氢原子的种类 相对分子质量 提示： 官能团 红外光谱法 氢原子的种类 核磁共振氢谱法 相对分子质量 质谱法 [探究总结] 　仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团 1．核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 2．红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。 3．紫外光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键。 [项目素养应用] 1．(2022·江西南昌八一中学期中)下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　) A．乙炔的空间填充模型： B．溴乙烷的电子式： C．2­氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式： 解析：C　[A项，乙炔为直线分子，空间填充模型应为，A错误；B项，溴乙烷的电子式应为：，B错误，C项正确；D项，图示为2­丁烯的键线式，丙烯的键线式为，D错误。] 2．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(　　) 解析：A　[分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及原子个数(吸收强度)之比，再与已知核磁共振氢谱对照即可找出答案。A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶3∶3；B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为2∶1∶2∶3；C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶2∶1；D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1∶1。核磁共振氢谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子个数(吸收强度)之比可知A项符合。] 3．(2022·惠州高二检测)下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是(　　) 解析：B　[由化合物的结构简式知A、B、C、D分子中分别有2、3、2、2种不同化学环境的氢原子，原子个数(峰面积)比分别为3∶1、3∶2∶2、3∶1、3∶2，故选B。] 4．(2022·三门峡高二检测)质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳原子、氢原子个数比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是(　　) A．该化合物可能是1­丁醇 B．该化合物可能是1­丁醇的同分异构体 C．该化合物为乙醚 D．该化合物为乙醚的同系物 解析：B　[该有机物的最简式为C2H5，设其分子式为C2nH5n，则24n＋5n＝74，n＝2，故其分子式为C4H10，因其有2种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为CH3CH2OCH2CH3或(CH3)3C—OH，故选B。] 5．(2022·德州期末)已知某有机物A的红外光谱和H核磁共振谱如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．由红外光谱知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1∶2∶3 C．由H核磁共振谱可知，该有机物分子中氢原子总数为6 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3 答案：CD 6．(2022·芜湖模拟)(1)2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，已知此有机物可以与Na发生置换反应，写出此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式　______________________________________　。 。 (3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(参见图1)。 ①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是　________　(填字母)。 A．CH3—CH3　　　 B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3 ②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图2所示，则A的结构简式为　________　，请预测B的核磁共振氢谱上有　________　个峰(信号)。 解析：(1)n(CO2)＝0.1 mol，则2.3 g有机物中：n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2g，n(H2O)＝＝0.15 mol，则n(H)＝2n(H2O)＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，因(1.2 g＋0.3 g)<2.3 g，所以有机物中还应含有O元素，且m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝＝0.05 mol，且该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，则有机物A的相对分子质量＝29×1.6≈46，有机物A中：n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，所以该有机物的最简式为C2H6O，而C2H6O的相对分子质量为46，所以该有机物的分子式为C2H6O，此有机物可以与Na发生置换反应，说明含有羟基，应为乙醇，其与乙酸发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。(3)①核磁共振氢谱中只给出一组峰，说明该分子中的H原子都是等效的。A.CH3CH3中6个H原子都是等效的；B.CH3COOH有2种H原子；C.CH3COOCH3有2种H原子；D.CH3COCH3中6个H原子都是等效的，故选A、D；②由A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳原子，故A的结构简式为CH2BrCH2Br，B与A互为同分异构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为CH3CHBr2，分子中有2种H原子，故其核磁共振氢谱图有2个峰。 答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　(2)C10H16 (3)①AD　②CH2BrCH2Br　2 学科网（北京）股份有限公司 $