第1章 微项目1 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

微项目1　模拟和表征有机化合物分子结构

——基于模型和图谱的探索　

一、表示有机物组成和结构的化学用语(以丙烷为例)

二、利用谱图确定分子结构模型(以C4H10O为例)

1．红外光谱

原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

作用：初步判断有机物中含有何种化学键或　官能团　。

举例：下图是分子式C4H10O的有机化合物A的红外光谱图，由此确定X分子中含有的基团是　—CH3—CH2—C—O—C　。

2．核磁共振氢谱

原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同，且吸收峰面积比与　氢原子　数目成正比。

规律：吸收峰数目＝　氢原子的类型数　，吸收峰面积比＝　氢原子数目　。作用：推断有机化合物分子中不同化学环境的氢原子种类及　类型　。

举例：分析有机物X(C4H10O)的分子结构。观察X的红外光谱图，知其分子中含有—OH及其他基团或化学键。

(1)若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰，说明其该分结构中有　5　种不同化学环境的氢原子。a.若各峰面积比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为　　；b.若各峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，则可确定该分子的结构简式为　CH3CH2CH2CH2OH　；

(2)若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰，则可确定该分子的结构简式为　　。

3．质谱：获得有机物的　相对分子质量　。

4．紫外和可见光谱：判断有机化合物分子结构中的　共轭程度　的大小。

5．X射线衍射谱：可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的　空间结构　，区分有机物的　对映　异构体，进一步研究有机化合物的性质等。

项目活动1：利用模型模拟有机化合物的分子结构

　巴豆酸是一种不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，具有很强的反应性，在工业上具有广泛的用途，主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂；也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料，巴豆酸中只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示。

[活动探究]

(1)巴豆酸中○表示什么原子？●表示什么原子？表示什么原子？

提示：根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧原子的2价键原则，结合分子的球棍模型可知，○表示H，●表示C，表示O。

(2)巴豆酸的结构简式是什么？

提示：由碳、氢、氧原子的价键原则，结合球棍模型可知，该有机物的结构简式为

。

(3)巴豆酸中存在的极性键有哪些？非极性键有哪些？

提示：两个不同元素的原子形成的化学键是极性共价键，该分子中的极性键有C—H、C—O、O—H、C===O。两个相同元素的原子形成的化学键是非极性共价键，该分子中的非极性键有C—C、C===C。

(4)根据两原子之间形成的共价键的个数，进行判断，巴豆酸中有几种碳碳键？

提示：根据分子中原子的成键个数，可以判断碳原子之间有两种碳碳键，碳碳双键和碳碳单键。

(5)某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点，写出了如下的四种物质，其中哪些与巴豆酸互为同分异构体？哪些与巴豆酸互为同系物？

①CH3CH===CHCOOH　②CH2===CHCOOCH3

③CH3CH2CH===CHCOOH　④CH3CH(CH3)COOH

提示：与已知有机物分子式相同，结构不同的是①和②，故与巴豆酸互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基，其分子组成上比该有机物多一个CH2，它们属于同系物。④中的物质与该有机物的分子式不同，且分子中不含有碳碳双键，故其与该有机物既不属于同系物也不属于同分异构体。

[思考讨论]

　如何书写有机物的同分异构体？

提示：书写同分异构体的方法为先写碳骨架异构，再写官能团异构；官能团异构在书写