第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机化合物分子结构的模拟与表征，通过模型观察（如甲烷球棍模型原子替换）和图谱分析（如C4H10O的红外与核磁谱图），连接碳成键特点、同分异构等基础与现代仪器分析方法，构建从宏观模型到微观图谱的学习支架。 其亮点是以项目活动融合模型操作与图谱分析，体现科学探究与实践和科学思维。例如通过甲烷模型探究空间排布，结合C4H10O的红外、核磁谱图推理结构，帮助学生建立“结构决定性质”的化学观念，提升证据推理能力，教师可借助探究活动和对点训练优化教学，提高学生学习兴趣与效率。

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探 1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2.能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 学习目标 目 录 项目活动一　利用模型模拟有机化合物的分子结构 项目活动二 利用图谱表征有机化合物的分子结构 项目活动一 利用模型模拟有机化合物的分子结构 目 录 1. 每个碳原子可形成4个共价键，碳原子可以彼此间成键，也可以和H、 O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。 2. 碳原子之间可以形成碳碳单键（ ）、碳碳双键（ ）、碳 碳三键（ ）。 3. 多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链。 4. 多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合。 5. 有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式 的多样性，使得有机化合物普遍存在同分异构现象。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结 构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。 【探究活动】　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一 替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学对 比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？ 提示：有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布 方式决定了有机化合物的分子结构。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列物质的化学用语表达正确的是（　　） A. 乙炔的空间填充模型为 B. 溴乙烷的电子式为 H︰ ︰ ︰Br C. 2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D. 丙烯的键线式为 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　乙炔分子中，2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，所给乙炔 的空间填充模型不是直线形，A项错误；溴乙烷的电子式为H︰ ︰ ︰ ︰，B项错误；2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3，C项正确； 为 2-丁烯，丙烯的键线式是 ，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列表示物质的化学用语错误的是（　　） A. 甲烷分子的球棍模型： B. 2-丁烯的键线式： C. 苯分子的空间填充模型： D. 丙烷分子的球棍模型： 解析：A中为甲烷分子的空间填充模型，A错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 项目活动二 利用图谱表征有机化合物的分子结构 目 录 现代仪器分析方法 作用 质谱 测定相对分子质量 红外光谱 获得化学键或官能团信息 核磁共振氢谱 获得氢原子的类型及其数目信息 紫外和可见光谱 判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小 X射线衍射 确定分子的空间结构 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【探究活动】　 1. 已知分子式为C4H10O的有机化合物可能的同分异构体有下列几种： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结构以 及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，分子式为C4H10O 的有机化合物X样品的红外光谱图、核磁共振氢谱图如图所示： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 1. 如何确定该有机化合物的结构？ 提示：分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处 有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。其核磁共振 氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子， 由此可确定该分子可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2—OH 或 ；又根据不同位置的信号峰的面积比为 1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为1∶1∶2∶3∶3， 由此可确定该分子的结构简式为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 当有机化合物存在对映异构体时，能否根据红外光谱 、核磁共振氢谱 区分？ 提示：不能，由于对映异构体分子中各原子或原子团的连接顺序和成键方 式完全相同，其红外光谱图和核磁共振氢谱图没有明显差异，因此无法区 分有机化合物的对映异构体。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的 是（　　） A. 元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其 分子的空间结构 B. 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3 C. 通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D. 质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定有机化合物的空间结构，A错误； 的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，B错误；红外光谱可确定物质中的官能团，乙醇和乙酸乙酯中的官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，C正确；质谱法可以测定有机物的相对分子质量，红外光谱法可以测定分子中的官能团，属于测定有机物组成和结构的现代分析法，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L（标准状况）的CO2。X 的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环 且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关 于X的下列叙述正确的是（　　） A. 化合物X的摩尔质量为136 B. 化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、酮羰基 C. 符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D. X分子中所有的原子在同一个平面上 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，A错误；将6.8 g 即0.05 mol的X，完全燃烧生成3.6 g即0.2 mol的H2O，和8.96 L（标准状 况）即0.4 mol的CO2，则m（O）＝6.8 g－0.4 g－4.8 g＝1.6 g，n（O） ＝0.1 mol，由此可得该有机物的最简式为C4H4O，由X的相对分子质量为 136，则X分子式为C8H8O2， X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为 3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，由红外光 谱图显示X含有C O、C—O—C、C—C、C—H，存在的是酯基不是醚 键、酮羰基，B错误；X含有酯基，且分子中只含一个苯环且苯环上只有一 个取代基，其结构简式为 ，只有1种，C正确； 中甲基上的所有原子不可能在同一平面上，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 为了测定芳香烃A的结构，做如下实验： （1）将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O。 解析：将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O，即n（C）＝n（CO2）＝ ＝0.7 mol，n（H）＝2n （H2O）＝2× ＝0.8 mol，N（C）∶N（H）＝7∶8，所以芳香烃A的最简式为C7H8。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该 分子的相对分子质量是 ，有机化合物A的分子式为 ⁠。 解析：在质谱图中，最大质荷比为92，则芳香烃A的相对分子质量为92，C7H8的相对分子质量为 92，所以芳香烃A的分子式为C7H8。 92 C7H8 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面积之比 是1∶2∶2∶3，则该有机化合物A的结构简式为  。 解析：用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，即A中有4种不同环境的氢原子，所以有机化合物A为甲苯，结构简式为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $