第1章 第1节 第2课时 有机化合物的命名-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

第2课时　有机化合物的命名 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.知道烷烃的习惯命名方法 2．学会烷烃的系统命名法，并能对简单的烷烃进行命名 了解习惯命名法，体会习惯命名法的不足。 掌握烷烃的系统命名法，并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名 [知识梳理] [知识点一]　烷烃的习惯命名法　 1．分子结构简单的烷烃(没有支链)的命名 (1)分子中碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、　戊　、己、　庚　、　辛　、　壬　、癸来表示。 (2)分子中碳原子数在10以上的，用汉字数字来表示，如C12H26称为　十二　烷。 (3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加上“　正　、　异　、　新　”等字加以区别。如正丁烷、异丁烷等。 2．取代基 烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余部分称为　烃基　；烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余部分称为　烷基　，完成下列空白。 ①甲基的结构简式和电子式分别为　　。 ②乙基、丙基、异丙基的结构简式分别为 　　。 [知识点二]　烷烃的系统命名法　 1．选主链 (1)作为主链的碳链必须含有的碳原子数目　最多　。 (2)连在主链上的原子团看作　取代基　。 (3)按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。 2．定编号 从距离取代基　最近　的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。 3．写名称 (1)模式：－ (2)取代基的位置：取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“－”将数字与取代基名称隔开。 (3)相同取代基：将取代基合并，用中文数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。 (4)不同取代基：先写简单的后写复杂的。 图解： [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)有机物(CH3CH2)2CHCH3主链上有5个碳原子(　√　) (2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的命名为2­乙基戊烷(　×　) (3)某有机物命名为3­甲基­2­乙基戊烷(　×　) (4)某有机物命名为“3­甲基丁烷”，错误的原因是主链未选对(　×　) (5) 命名为“2­乙基丙烷”，错误的原因是编号不正确(　×　) (6) 命名为2­乙基丁烷。(　×　) (7) 命名为3,4­二甲基戊烷。(　×　) (8) 命名为3­甲基丁烷。(　×　) 烷烃的习惯命名法 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．除系统命名法外，人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法分别命名为　____　、　______　、　________　。 提示：正戊烷　异戊烷　新戊烷 2．丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)与异丁烷(CH(CH3)3)，据此分析丁烷分子中有几种氢原子？丁基有几种？ 提示：根据等效氢原则，正丁烷与异丁烷各有2种氢原子，故丁烷分子中含有4种氢原子；丁基同理也有4种：—CH2CH2CH2CH3、 [核心突破] 1．烃基和烷基 相关定义 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫烷基 实例 —CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基 特点 不带正负电荷，不能独立存在 [微点拨]　烷基属于烃基的一种，一般用“R—”表示烷基。 2．常见烷基的结构 甲基：—CH3。 乙基：—CH2CH3。 丙基：—C3H7(结构有2种)，结构简式为 CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—。 [典题示例] [典题1]　(2022·天津高二检测)已知两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，这两个结构简式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是(　　) A．都表示一对共用电子对 B．都表示一个共价单键 C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子 D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 解析：C　[结构简式CH3—CH3中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子对，而结构简式CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和CH3—均含有C—H单键，所以D错误。] [学以致用] 1．已知戊基—C5H11有8种，则分子式为C5H12O的有机化合物中能与金属钠反应放出H2的有(　　) A．4种　 B．6种　　C．8种　 D．10种 解析：C　[分子式为C5H12O的有机化合物能与金属钠反应放出H2，则满足条件的有机化合物为醇类，其结构可表示为C5H11—OH，由于—C5H11有8种，则C5H11—OH有8种。] 烷烃的系统命名法 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1．有机物的主链上所含碳原子数目是多少？ 提示：根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。 2．2,3­二甲基­3,4­二乙基戊烷的命名正确吗？ 提示：应为2,3,4­三甲基­3­乙基己烷。 3．有同学按照系统命名法将有机化合物命名为2,3,5,5­四甲基­4,4­二乙基己烷，是否正确？ 提示：错误。该有机化合物分子中主链碳原子的编号顺序为，因此名称为2,2,4，5­四甲基­3,3­二乙基己烷。 [核心突破] 1．烷烃系统命名法的五原则 2．烷烃系统命名法的三步曲 (1)第一步——定主链：遵循“长”“多”原则。 ①“长”，即主链必须是最长的； ②“多”，即同“长”时，选取含支链最多(支链即取代基)的。如 主链最长(7个碳原子)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 (2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则。 ①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如 ②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端碳原子等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如 ③同“近”同“简”考虑“小”：就是使支链位置序号之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端碳原子的距离相等(等“近”)时，才考虑“小”。如 方式一支链的位号和为2＋5＋3＝10，方式二支链的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以选择方式一。 (3)第三步——写名称，要按照如下格式： 位号­支链名­位号­支链名某烷，先写小基团，再写大基团。如 可命名为3­甲基­4­乙基己烷。 [典题示例] [典题2]　下列有关烷烃的命名正确的是(　　) D.异戊烷 [方法技巧]　烷烃命名口诀 ⇒⇒⇒⇒⇒ [学以致用] 2．有机物分子的结构简式为 ，其用系统命名法的名称是(　　) A．2,5­二甲基己烷 B．2,4­二甲基­3­乙基己烷 C．2,5­二甲基­3­乙基己烷 D．3,3,4­三甲基己烷 解析：C　[该有机物为烷烃，最长主碳链含6个碳，取代基最多，离取代基近的一端编号得到名称为2,5­二甲基­3­乙基己烷。] 　 [素养提升] 我国在 CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图： 汽油成分中a物质的系统命名为什么？a物质的一氯代物的同分异构体有几种？ 提示：a物质的球棍模型为，由此可知a物质为异戊烷，系统命名为2­甲基丁烷，根据等效氢原则异戊烷分子中有4种等效氢，故一氯代物有4种。 1．烷烃的系统名称分为四个部分：①主链名称；②取代基名称；③取代基位置；④取代基数目。这四部分在烷烃名称书写中的先后顺序是(　　) A．①②③④　　　　 B．③④②① C．③④①② D．①③④② 解析：B　[烷烃的系统命名书写顺序分别是取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称。] 2．有一种烃可表示为 ，则命名该烃时主链上的碳原子数为(　　) A．7 B．8 C．9 D．10 解析：C　[该烃的碳骨架结构可表示为 ，其主链上有9个碳原子。] 3．下列名称正确的是(　　) A．2,3,3­三甲基丁烷 B．2­甲基­3­乙基己烷 C．2­乙基丁烷 D．4,4­二甲基戊烷 解析：B　[A的正确名称为2,2,3­三甲基丁烷；C的正确名称为3­甲基戊烷；D的正确名称为2,2­二甲基戊烷。] 4．(2022·河南周口高二月考)烷烃的命名正确的是(　　) A．4­甲基­3­丙基戊烷 B．3­异丙基己烷 C．2­甲基­3­丙基戊烷 D．2­甲基­3­乙基己烷 解析：D　[选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，当最长碳链有多条选择时，选取连有支链最多的为主链，，选择第2条为主碳链，并从离支链较近的一端开始给主链的碳原子编号，则该物质的名称是2­甲基­3­乙基己烷，D正确。] 5．用系统命名法命名下列烷烃： 解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链；②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号；③命名要规范。如(5)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总编号和最小。即。 答案：(1)2­甲基丁烷　(2)2,4­二甲基己烷 (3)2,5­二甲基­3­乙基己烷　(4)3,5­二甲基庚烷 (5)2,4­二甲基­3­乙基己烷 (6)2,2,4,6­四甲基­5­乙基庚烷 [课堂小结] 对应学生课时P4 1．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有(　　) A．2种　 B．3种　　C．4种　 D．5种 答案：A 2．下列有机物属于环状化合物，且属于苯的同系物的是(　　) A．①②④⑤　　　 B．①②③④⑥ C．①⑥ D．①②③④⑤⑥ 3．下列烷烃的命名中，正确的是(　　) 解析：B　[A项错误，应选分子中最长的碳链为主链，正确的命名应为戊烷； B项正确，符合烷烃的系统命名法；C项错误，主链选错，正确的命名应为3­甲基戊烷；D项错误，应从离取代基最近的一端给主链编号，正确的命名应为2­甲基­4­乙基己烷。] 4．某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是(　　) A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3,5­二甲基庚烷 C．该烃与2­甲基­3­乙基己烷互为同分异构体 D．它的最简单的同系物的二氯代物有两种 解析：D　[所给烷烃的最简单的同系物为甲烷，甲烷的二氯代物只有一种，D项错误。] 5．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷烃的名称是(　　) A．正壬烷　　　　　　 B．2,6­二甲基庚烷 C．2,2,4,4­四甲基戊烷 D．2,3,4­三甲基己烷 解析：C　[正壬烷的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，其分子中在5号碳原子处有一对称轴，分子中含有5种氢原子，其一氯代物有5种，A项错误；2,6­二甲基庚烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2，分子中含有4种不同的氢原子，其一氯代物有4种，B项错误；C项，2,2,4,4­四甲基戊烷的结构简式为(CH3)3C—CH2—C(CH3)3，其分子中含有2种不同的氢原子，其一氯代物有2种，C项正确；D项，2,3,4­三甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，其分子中含有8种不同的氢原子，其一氯代物有8种，D项错误。] 6．(2022·山东潍坊高二检测)某有机化合物的名称是2,2,3,3­四甲基戊烷，下列有关其结构简式的书写正确的是(　　) A．(CH3)3CCH(CH3)2 B．(CH3)3CCH2C(CH3)3 C．(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 D．(CH3)3CC(CH3)3 解析：C　[根据有机物的名称2,2,3,3­四甲基戊烷可写出其结构为，则C项正确。] 7．(2022·重庆高二检测)用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是(　　) A．15 g甲基(—CH3)所含有的电子数是10NA B．1 mol苯乙烯()中含有的碳碳双键数为4NA C．常温下，14 g乙烯和丙烯的混合物中总原子数为3NA D．4.2 g C3H6中含有的碳碳双键数一定为0.1NA 解析：C　[甲基的电子式为，1 mol—CH3含有9NA个电子，A项错误；苯环中无碳碳双键，B项错误；C3H6可能为环丙烷，D项错误。] 8．某有机物的系统命名是2,2,4,4­四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是(　　) 解析：C　[由名称写结构简式，应首先写出主链的结构，即主链上有5个碳原子，然后再在相应位置添加取代基。它的结构简式也可写为(CH3)3CCH2C(CH3)3。] 9．有一种烃，其结构简式可以表示为： ，命名该有机物时，应认定它的主链上的碳原子数目是(　　) A．8　 B．9　　C．11　 D．12 解析：C　[有如图所示的链含有的碳原子数最多，为11个碳原子， ，故选C。] 10．(双选)某有机物的结构简式为 ，下列说法不正确的是(　　) A．该有机物属于烷烃 B．该烃的名称是5­甲基­3­乙基庚烷 C．该烃与2,5­二甲基­3­乙基己烷互为同系物 D．该烃的一氯取代产物共有8种 解析：BC　[A项，该有机物的结构特点：碳原子之间以碳碳单键结合，呈链状，碳原子的其他价键全部与氢原子结合，达到了饱和状态，符合烷烃的结构特点，故为烷烃，正确；B项，，对主链碳原子编号时，若支链位置距离主链两端一样近，则从简单的支链的一端开始编号，该烃的名称是3­甲基­5­乙基庚烷，错误；C项，该烃与2,5­二甲基­3­乙基己烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，错误；D项，根据等效氢原则，该有机物分子中有8种氢，故其一氯取代产物共有8种，正确。] 11．Ⅰ.(1)按系统命名法命名： 有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是　________________　。 (2)写出下列各种有机物的结构简式： ①2,3­二甲基­4­乙基己烷　________________　； ②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃　__________　。 Ⅱ.人们将有机物中连有四个不同原子(或原子团)的碳原子称为不对称碳原子，如图所示烷烃X中含有一个不对称碳原子(用*标记)。含有不对称碳原子的物质通常具有光学活性。 回答下列问题： (1)烷烃X的名称是　______　；其一氯代物共有　______　种(不考虑立体异构)。 (2)具有光学活性且相对分子质量最小的链状烷烃的分子式是　____　，符合该条件的结构有　____　种。 (3)下列9种微粒：①NH；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—CHO；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH；⑨—CH3，属于官能团的有　______　(填序号，下同)；能跟C2H；结合生成有机物分子的微粒有　______　。 解析：Ⅰ.(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2是烷烃，主链含有5个碳原子，2个甲基作支链，名称是2,3­二甲基戊烷。 (2)①2,3­二甲基­4­乙基己烷属于烷烃，2个甲基和1个乙基作支链，主链含有6个碳原子，结构简式为； ②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃，其主链含有5个碳原子，结构简式为。 Ⅱ.(1)烷烃X的碳主链有5个碳原子，分子中含有4个甲基，其名称是2,2,3,4­四甲基戊烷；烷烃X的碳骨架为，连接2号碳原子的3个甲基上的氢原子等效，连接4号碳原子的2个甲基上的氢原子等效，故其一氯代物共有5种； (2)根据不对称碳原子的定义可知，作为链状烷烃的不对称碳原子应该分别连接—H、—CH3，—CH2CH3，—CH2CH2CH3(或)，故符合条件的最简单的链状烷烃的结构简式为 式均为C7H16；符合该条件的结构有2种； (3)官能团不带电荷，故属于官能团的是—NH2，—CHO，—OH；答案为②⑤⑥；能跟C2H结合生成有机物分子的微粒带负电荷，有NH，Br－，OH－，答案为①③④。 答案：Ⅰ.(1)2,3­二甲基戊烷 Ⅱ.(1)2,2,3,4­四甲基戊烷　5　(2)C7H16　2　(3)②⑤⑥　①③④ 12．汽油的主要成分是含C5～C11的烃类，是一种无色或淡黄色、易挥发、易燃液体，具有特殊臭味，是小型汽车的主要燃料。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。 (1)结构简式为(CH3)3CCH(CH3)2：　________________________　。 (2)球棍模型为：　__________________________　。 (3)键线式为： _______________________________________________________________。 (4)结构简式为：　 ________________________　。 答案：(1)2,2,3­三甲基丁烷 (2)2,2,5­三甲基庚烷 (3)2,2,5­三甲基­3­乙基己烷 (4)3,3,4­三甲基己烷 13． (1)经分析知某有机化合物分子中共含有3个—CH3、2个—CH2—和1个 ，则它可能的结构简式和名称分别为　__________________________　。 (2)2,4,6­三甲基­5­乙基辛烷分子中含有　________　个甲基。 (3)分子中有6个甲基，而一卤代物只有1种的烷烃的分子式是　________　，结构简式是　________　。 (4)有机化合物的结构简式可用“键线式”表示，如异丁烷CH(CH3)3的结构简式用键线式表示为。则表示的有机化合物可用系统命名法命名为　 ______________　。 (2)乙基中含有1个—CH3，主链两端有2个—CH3，再加上3个—CH3支链，共有6个—CH3。 (3)可考虑由乙烷衍变，CH3CH3只有一种一卤代物，6个H原子被6个—CH3取代后，一卤代物也只有1种，即符合要求的烷烃为，其分子式为C8H18。 学科网（北京）股份有限公司 $