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第3节 烃
第1课时 烷烃及其性质
课标要点
核心素养
1.宏观辨识与微观探析
2.证据推理与模型认知
1.认识烷烃、烃的组成和结构特点
2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用
3.掌握烷烃的化学性质,能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应
4.了解取代反应的特点
从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系
能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间结构,会判新复杂有机物分子中原子间的位置关系
[知识梳理]
[知识点 ] 烷烃及其性质
1.烷烃的结构
2.烷烃的物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
(2)相似性
烷烃均 难溶 水,相对密度均 小于 水的密度。
3.烷烃的化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与 强酸、强碱及强氧化剂 不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。
(1)与卤素单质的反应
在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。
①乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为 CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(hν),\s\do5( ))CH3CH2Cl+HCl 。
②分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同 碳氢键 断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是 (1氯丙烷)、 (2氯丙烷)。
(2)与氧气的反应
烷烃的燃烧通式为
CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃),\s\do5( ))nCO2+(n+1)H2O 。
[微思考]
1.戊烷有3种同分异构体,这三种同分异构体的沸点有什么规律?
提示:戊烷有三种同分异构体,它们的沸点从高到低的顺序是:正戊烷>异戊烷>新戊烷,新戊烷在常温下是气态。一般来说,碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
2.丙烷的一氯代物有几种?试写出它们的结构简式。丙烷的二氯代物有几种?
提示:丙烷的一氯代物有2种,分别为CH3CH2CH2Cl和,丙烷的二氯代物有4种。
[自我评价]
判断对错(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)烷烃属于饱和烃,也属于链烃( √ )
(2)烷烃的分子通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2的不一定是烷烃( × )
(3)烷烃都不溶于水( √ )
(4)沸点:汽油、煤油、柴油依次降低( × )
(5)石油分馏时,沸点高的烃先汽化( × )
(6)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应( √ )
(7)烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色( √ )
(8)烷烃与氯水也能发生取代反应( × )
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使局部产生快速镇痛效果,氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤,如肌肉拉伤、挫伤、关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复。该喷雾剂的主要成分为氯乙烷,其结构简式为CH3—CH2Cl。
烷烃及其性质
(1)氯乙烷还属于烷烃吗?
提示:不属于烷烃,氯乙烷中除含有碳、氢元素外,还含有氯元素,属于烃的衍生物。
(2)根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。
①乙烷和氯气发生取代反应。
提示:乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。
②乙烯和氯化氢发生加成反应。
提示:乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷,方案可行。
[核心突破]
1.烃的熔、沸点比较
2.烷烃的结构与化学性质
3.烷烃的取代反应
反应条件
光照(放在光亮处,日光直射会发生爆炸)
反应物
纯净的卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键
变化
断键:C—H键和X—X键
成键:C—X键和H—X键
取代特点
烷烃分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,且往往是各步反应同时发生
产
物
特
点
种类
多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
产物
的量
①根据碳元素原子守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代的特点,有机物中氯元素的物质的量等于HX的物质的量等于氯气的物质的量,即n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)
[典题示例]
[典题] 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析:D [甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,因此观察到试管内颜色变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,且氯气易溶于有机物,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴,只有CH3Cl和HCl为气体,因此反应后气体的体积减小,且HCl易溶于水,因此导致试管内压强减小,饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱,因此答案为D。]
[学以致用]
(2022·福建泉州高二检测)丙烷(C3H8)是一种环保型燃料。下列有关丙烷的说法正确的是( )
A.丙烷既能发生取代反应,又能发生加成反应
B.丙烷完全燃烧,其产物对空气没有污染
C.丙烷燃料电池中,丙烷在正极发生反应
D.丙烷的一氯代物有三种同分异构体
解析:B [烷烃能发生取代反应,但不能发生加成反应,A错误;丙烷完全燃烧生成CO2和H2O,不会对空气造成污染,B正确;丙烷燃料电池中,丙烷发生氧化反应,应在负极上发生反应,C错误;丙烷中存在对称碳原子,只有两种氢原子,故其一氯代物只有两种,D错误。]
[素养提升]
如图为甲烷与氯气的反应实验装置。将CH4和Cl2组成的混合气体充入量筒并倒立在盛有饱和食盐水的水槽里,置于光亮处。
1.实验装置中有何实验现象?
提示:气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液滴出现;试管内液面逐渐上升。
2.取代反应是有机反应的基本类型之一。甲烷与氯气光照条件下的反应属于取代反应,CH4与Br2(g)能否发生类似的反应,如何用化学方程式表示?
提示:能。如第一步的反应为CH4+Br2(g)eq \o(――→,\s\up7(hν))CH3Br+HBr。
3.CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么?它与Cl2在物质的量上有什么关系?
提示:因为在CH4和Cl2的取代反应中,每一步都有HCl生成,故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知,每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2,故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
4.CH4与Cl2反应共有几种产物?根据取代反应的原理,思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示:CH4和Cl2的反应是连锁反应,不可能只发生第一步取代反应,生成物为混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物,CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
A.常温常压下,所有烷烃都为气体
B.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.烷烃在空气中都能燃烧,但不一定产生淡蓝色火焰
解析:D [常温常压下,碳原子数小于或等于4的烷烃为气体,碳原子数大于4的烷烃(新戊烷除外)为液体或固体;烷烃的化学性质一般比较稳定,通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应;烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,但不与溴水反应;烷烃在空气中都能燃烧,甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰,但随着烷烃中碳原子数的增加,其含碳量升高,在空气中燃烧往往不充分,火焰明亮,甚至伴有黑烟。]
2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷
B.2,2,4三甲基丁烷
C.2,4,4三甲基戊烷
D.2,2,4三甲基戊烷
解析:D [根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为,因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。]
3.下列有关烷烃的说法不正确的是( )
A.丙烷分子中三个碳原子一定共平面
B.C4H10的一氯代物共有4种
C.正丁烷的4个碳原子在一直线上
D.CnH2n+2的烃中含有3n+1个共价键
解析:C [A.丙烷中三个碳原子以单键相连,三点可以确定一个平面,所以丙烷分子中三个碳原子一定共平面,故A正确;B.丁烷有2种同分异构体:正丁烷和异丁烷,正丁烷有2种氢原子,异丁烷有2种氢原子,所以一氯代物的数目为4,故B正确;C.烷烃分子中有多个碳原子呈锯齿形连接,正丁烷四个碳原子一定不在一条直线上,故C错误;D.烷烃是饱和链烃,碳原子间以单键连接,烷烃的通式是:CnH2n+2,含有碳碳单键数为n-1,含有碳氢单键数为2n+2,所以共价键个数为n-1+2n+2=3n+1,故D正确;综上所述答案为C。]
4.(双选)液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A.丙烷是链状烷烃,其分子中碳原子在同一直线上
B.在光照条件下能与Cl2发生取代反应
C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
解析:AC [丙烷是链状烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A错误;丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,且丁烷比丙烷易液化,C错误;1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2,D正确。]
5.按要求回答下列问题:
(1)某烃的结构简式为,可命名为 ________________________________ 。
(2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是 ________________________________ ,其结构简式是 ________________________________ ,名称是 ________________________________ 。
(3)写出2,2,3三甲基戊烷的结构简式: ________________________________________ 。
(4)写出丙烷发生取代反应得到一氯代物反应的化学方程式:_________________________________________________________
解析:(1)主链及编号如图
(2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃为,其分子式是C8H18,名称是2,2,3,3四甲基丁烷。
(3)根据烷烃的系统命名原则,2,2,3三甲基戊烷的结构简式为CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3。
(4)丙烷分子中含有两种氢原子,发生取代反应得到的一氯代物有2种,故化学方程式为两个。
答案:(1)2,4二甲基3乙基戊烷 (2)C8H18 2,2,3,3四甲基丁烷
(3)CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
(4)CH3CH2CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(hν))CH3CHClCH3+HCl、CH3CH2CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(hν))CH3CH2CH2Cl+HCl
[课堂小结]
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