（教师版）26 第三章 实验活动二 有机化合物中常见官能团的检验-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第三章烃的衍生物 2.实验室制备苯甲酸乙酯，装置如 图所示，原理是在环己烷中发生 如下反应：CH:COOH十 C,H,OH浓H.0 △ C6 H.COOC2H,+H2O。已知： 环己烷沸点为80.8℃，可与水 形成共沸物，其混合物沸点为 分水器的 62.1℃。 下列说法错误的是 () A.水浴加热具有受热均匀，便 于控制温度的优点 B.加人的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率 C.向仪器A中加药品顺序：苯甲酸、浓硫酸、无水 乙醇、环己烷 D.反应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和 剩余的苯甲酸 解析：C[A.水的比热容高，水浴加热具有受热均 匀，便于控制温度的优，点，故A正确；B.环己烷作 溶剂使反应物充分接触，加入的环己烷可提高苯甲 酸乙酯产率，故B正确；C,浓硫酸密度大，且稀释 时放出大量的热（类比浓硫酸的稀释），浓硫酸应该 在无水乙醇后面加，向仪器A中加药品顺序：苯甲 酸、无水乙醇、浓硫酸、环己烷，故C错误；D.碳酸 钠可以和硫酸、苯甲酸反应生成易溶于水的盐，反 应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和剩余 的苯甲酸，故D正确；故选C。] 3.已知A是来自石油的重要有机化工原料，E是具果香 味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。 ① A B 102和Cu 1△② 酸性KMnO4溶液 浓硫酸 E F D ③ (1)A的结构简式为： C的名称： ,D的分子式为： ,D分子中官能团 名称是： 实验活动二 有机化合物中常」 ●[实验目的] 1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2.学习有机化合物中常见官能团的检验。 ●[实验用品] 1.器材：试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、 三脚架、石棉网（或陶土网）、火柴。 2.试剂：1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛 溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹 ·16 五维课堂色 (2)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型： 反应①： 反应②： 反应③： 解析：A是来自石油的重要有机化工原料，F是一 种高聚物，可制成多种包装材料，则A为乙烯，F为 聚乙烯。E是具有果香味的有机物，则E为酯类物 质。A可以转化成B,B被酸性高锰酸钾溶液氧化 为D,则B为乙醇，D为乙酸，E为乙酸乙酯。乙醇 催化氧化为C,C是乙醛。 (1)从以上分析可知，A为乙烯，结构简式为CH =CH2;C为乙醛；D为乙酸，分子式为C2HO2,官 能团名称为羧基。 (2)反应①是乙烯和水加成生成乙醇：CH2一CH, 、十H2O加热加压CHCH2OH: 反应②是乙醇催化氧化为乙醛：2CH,CH,OH+O, c2CH,CHO+2HO: 反应③是乙醇和乙酸发生酯化（取代）反应生成乙 酸乙酯：CH,CH,OH+CH,COOH酸 CH COOCH2CH3+H2O。 答案：(1)CH2-CH2乙醛C2H,O2羧基 (2①CH,-CH,+H,0加热，压CH,CH,OH 催化剂 加成反应 ②2CHCH,oH+0,÷2CH,CH0+2H,0氧 化反应③CH,CH,OH十CH,COOH浓酸 △ CH,COOCH,CH+H,O酯化反应（或取代 反应) 见官能团的检验对应学生用书P81 林片、饱和溴水、酸性KMnO,溶液、5%NaOH溶 液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO 溶液、5%CuSO,溶液、FeCL溶液、Na,CO,溶液、 石蕊溶液。 ●[实验步骤] 1.几种常见官能团的检验 有机物 实现 官能团 实验内容 解释及化学方程式 类别 现象 巴五维课堂 (1)向盛有少量 1-已烯的试管 1)入入V+Br 里滴加溴水，观 两试 Br 烯烃 C-c 察现象 中 入入 (2)向盛有少量 溶液 →Br 碳碳双键 1-已烯的试管 与 (2)1-己烯被酸性KM 里滴加酸性 褪色 nO,氧化 KMnO,溶液， 观察现象 向试管里加人 几滴1-溴丁烷， 再加人2ml 5%NaOH溶液， 振荡后加热。 溶液 入Br +NaOH 静置后小心地 中有 H:O 入入N OH 肉代烃 取数滴水层液 浅黄 △ NaBr: 碳肉键 体置于另一支 试管中，加人稀 沉淀 Br+Ag- 硝酸酸化，加入 AgBr 几滴2% AgNO3溶液， 观察现象 (1)试 (1)向盛有少量 苯酚稀溶液的 管中 OH 试管里滴加饱 有 色沉 和溴水，观察 淀 OH -OH 现象 生成 羟基 (2)向盛有少量 B -Br (2)试 苯酚稀溶液的 Br 试管里滴加 管中 +3HBr FeCL3溶液，观 液 (2)酚遇FeCl3显紫色 察现象 紫色 在试管里加人 2NaOH+CuSO,- 2ml10% NaOH溶液，滴 液 Cu(OH)2￥+Na2SO) 0 人几滴5% 出现 [制备新制的Cu(OHD,] G)溶液，振 砖红 CH:CHO+2Cu (OH)2 醛基 荡。然后加人 @ +NaOH△ 0.5mL乙醛溶 沉淀 CH:COONa+Cue O 液，加热，观察 +2H2O 现象 2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸 COOH CH,)。乙酰水杨酸中有羧基，具 有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件 下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中 的羧基和酯基。 11 化学·选择性必修3 (1)样品处理：研碎一溶解一取上层清液 (2)官能团的检验 取两支试管，编号A、B试管： A试管2mL清液2滴石蕊溶液 观察现象 ① ② B试管2mL清液、2滴稀硫酸加几滴N.HCO,溶液 △ 振荡 加几滴FeCl溶液 观察现象 振荡 [问题讨论] 1.如何鉴别丙烯醛中含有 C-C? 提示：取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液， 加热，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色， 则说明含有C-C 2.请用实验方法区分下列两组物质： (1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳。 (2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。 提示：(1)取四种物质分别加入四支试管中，然后加 入几滴溴水振荡，溴水褪色的为1-己烯：混溶不分 层的为乙醇；分层上层为橙红色的为苯，下层为橙 红色的为四氯化碳。 (2) 装有4 分层的为 种试剂 加入少量水 2氯丙烷 星紫色的 的四支 不分 加2滴FcCI 为苯酚 砖红色沉淀 试管 层溶液 溶液 不色新鳞的Cu(H) 的为丙醛 溶液 △ 一1-丙酵 3.实验步骤2阿司匹林片的有效成分中官能团的检 验A试管、B试管中的现象是什么？各说明什么 结论？ 提示：A试管溶液显红色，说明阿司匹林中含 一COOH;B试管中溶液显紫色，说明阿司匹林中 酯基水解生成了酚。 4.除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有 机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质 的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 ① ②1 6 4 2 108 ③ 121086 420 提示：①对应的是乙酸乙酯、②对应的是乙醇、③对 应的是乙酸。 0 第三章烃的衍生物 [实验评价] 1.阿魏醛可以作医药、保健品、化妆品的原料，其结构 O CH C 简式为HO -CH=CH一CHO在阿魏醛 溶液中加人合适的试剂可以加热，检验其官能团。 下列试剂、现象和对应的结论都正确的是( 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有酚羟基 D 过量浓溴水 产生白色沉淀 含有碳碳双键 解析：B[依据有机物的结构可知，有机物含有酮 羰基、酚羟基、碳碳双键、醛基四种官能团，依据官 能团的性质答题。A.现象错误，应该是溶液变紫 色，故A错误；B.含有醛基，能发生银镜反应，故B 正确；C.没有羧基，不能和溶液反应，放出气泡，故 C错误；D.结论错误，该有机物由于含有酚羟基，所 以才能和过量浓溴水反应，产生白色沉淀，故D错 误。故选B。] 2.如图为一重要的烃的衍生物，以下关于它的说法中 错误的是 () CH,CH.OH HOOC CH,COOH CH-CH, A.1mol该物质，最多可以和4molH2发生加成 反应 B.1mol该物质消耗Na、NaOH、NaHCO,的物质 的量之比为3：2：2 C.可以用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键 D.该物质能够在催化剂作用下被氧化为醛 解析：C[A.该有机物分子中含有一个苯环、一个 碳碳双键，所以1mol该有机物可以与4mol氢气 发生加成反应，A不符合题意；B.1mol该有机物 中含有2mol羧基、1mol羟基，能够分别消耗 3mol钠、2mol氢氧化钠、2mol碳酸氢钠，该物质 消耗Na、NaOH、NaHCO,的物质的量之比为3： 2：2,B不符合题意；C.由于醇羟基能够被酸性高 锰酸钾溶液氧化，所以无法用酸性高锰酸钾溶液检 验碳碳双键，可以使用溴水检验碳碳双键，C符合 题意；D.该物质中含有醇羟基，连接羟基的碳原子 含有2个氢原子，能够在催化剂作用下被氧化为 醛，D不符合题意；故答案为：C。] ·17 五维课堂马 3.我国科学家屠呦呦因发现 OH 0 青蒿素而获得2015年的诺 OH 贝尔生理学或医学奖。已H0 知二羟甲戊酸是生物合成 二羟甲戊酸 青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中 正确的是 () A.与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为 CHi&O B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜 反应 D.标准状况下，1mol该有机物可以与足量金属钠 反应产生22.4LH2 解析：C[A项，该物质与乙醇发生酯化反应的产 物的分子式应为CH16O,错误；B项，该物质不能 发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，该 物质在铜的催化下与氧气反应能将其分子中的一 个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，标准状况下， 1mol该物质与足量Na反应可生成标准状况下 33.6LH2,错误。] 4.下列说法正确的是 () A.用新制的氢氧化铜检验醛基、酚醛树脂的制备、 硝基苯的制备和乙烯气体的实验室制备都采用 水浴加热 B.向甲酸和甲醛的混合物中加人氢氧化钠溶液，中 和甲酸后，加入新制的氢氧化铜悬浊液加 热—一检验混合物中是否含有甲醛 C.可用溴的四氯化碳溶液检验丙烯醛 (CH2=CHCHO)中的碳碳双键 D.不能用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 乙酸乙酯（必要时可以加热） 解析：C[A.用新制的氢氧化铜检验醛基时，需要 加热至沸腾才有明显的砖红色沉淀，实验室制备乙 烯需迅速升温至170°C,故A错误；B.向甲酸和甲 醛的混合物中加入NaOH溶液，甲酸与NaOH反 应生成甲酸钠，甲酸根离子(HCOO)中仍存在 一CHO结构，仍可与新制的氢氧化铜反应产生砖 红色沉淀，故B错误；C.碳碳双键与Br2可发生加 成反应，醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应，所以 可用溴的四氯化碳溶液检验丙烯醛中的碳碳双键， 故C正确；D.溶液中分别加入新制的氢氧化铜，无 明显现象的为乙醇，加热后有砖红色沉淀生成的为 乙醛，溶液变澄清的为乙酸，溶液分层的为乙酸乙 酯，故能鉴别，故D错误。