（学生版）26 第三章 实验活动二 有机化合物中常见官能团的检验-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

参考答案 密度大，且稀释时放出大量的热（类比浓硫酸的稀释），浓硫 酸应该在无水乙醇后面加，向仪器A中加药品顺序：苯甲 酸、无水乙醇、浓硫酸、环己烷，故C错误；D.碳酸钠可以和 硫酸、苯甲酸反应生成易溶于水的盐，反应后向A中的溶液 加入碳酸钠以除去硫酸和剩余的苯甲酸，故D正确；故 选C。] 3.解析：A是来自石油的重要有机化工原料，F是一种高聚物， 可制成多种包装材料，则A为乙烯，F为聚乙烯。E是具有 果香味的有机物，则E为酯类物质。A可以转化成B,B被 酸性高锰酸钾溶液氧化为D,则B为乙醇，D为乙酸，E为乙 酸乙酯。乙醇催化氧化为C,C是乙醛。 (1)从以上分析可知，A为乙烯，结构简式为CH,一CH,:C 为乙醛；D为乙酸，分子式为C,H,O2,官能团名称为羧基。 (2)反应①是乙烯和水加成生成乙醇：CH2一CH2十H2O 加热、加 →CHCH,OH: 催化剂 Cu 反应②是乙醇催化氧化为乙醛：2CHCH,OH十O2 2CH CHO+2H,O; 反应③是乙醇和乙酸发生酯化（取代）反应生成乙酸乙酯： 浓硫酸 CHCH,OH+CH COOH CH COOCH,CH +H2O。 答案：(1)CH,-CH,乙醛C,HO,羧基 (2)①CH,-CH2+H,O- 加热，加压CH,CH,OH加成 催化剂 反应 ②2CHCH,OH+O2 包2CH,CH0十2H,0氧化反应 △ ③CHCH,OH+CH COOH 浓硫酸CH,COOCH,.CH,+ H,O酯化反应（或取代反应） 实验活动2有机化合物中 常见官能团的检验 问题讨论 1.提示：取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液，加热，然 后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，则说明含 有C=C。 2.(1)提示：(1)取四种物质分别加入四支试管中，然后加入几 滴溴水振荡，溴水褪色的为1-己烯；混溶不分层的为乙 醇；分层后上层为橙红色的为苯，下层为橙红色的为四氯 化碳。 (2)》 装有4 分层的为 种试剂 加入少量水 2氯丙烷 显紫色的 的四支 不分 加2滴FcC 为苯酚 砖红色沉淀 试管 层溶液 溶液 不显色新的的Cu(0H 的为丙醛 溶液 →1-两酵 18 五维课堂兰 3.提示：A试管溶液显红色，说明阿司匹林中含一COOH:B试 管中溶液显紫色，说明阿司匹林中酯基水解生成了酚。 4,提示：①对应的是乙酸乙酯、②对应的是乙醇、③对应的是 乙酸。 实验评价 1.B[依据有机物的结构可知，有机物含有酮羰基、酚羟基、 碳碳双键、醛基四种官能团，依据官能团的性质答题。A.现 象错误，应该是溶液变紫色，故A错误：B.含有醛基，能发生 银镜反应，故B正确；C.没有羧基，不能和溶液反应放出气 泡，故C错误；D,结论错误，该有机物由于含有酚羟基，所以 能和过量浓溴水反应，产生白色沉淀，故D错误。故选B。] 2C[A.该有机物分子中含有一个苯环、一个碳碳双键，所以 1mol该有机物可以与4mol氢气发生加成反应，A不符合 题意；B.1mol该有机物中含有2mol羧基、1mol羟基，能 够分别消耗3mol钠，2mol氢氧化钠、2mol碳酸氢钠，该物 质消耗Na、NaOH、Na HCO,的物质的量之比为3：2：2，B 不符合题意；C,由于醇羟基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化， 所以无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，可以使用溴水 检验碳碳双键，C符合题意；D.该物质中含有醇羟基，连接 羟基的碳原子含有2个氢原子，能够在催化剂作用下被氧化 为醛，D不符合题意；故答案为C。] 3.C[A项，该物质与乙醇发生酯化反应的产物的分子式应 为CHO,错误；B项，该物质不能发生加成反应，可以发 生取代反应，错误：C项，该物质在铜的催化下与氧气反应能 将其分子中的一个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，标准状况 下，1mol该物质与足量Na反应可生成标准状况下33.6L H2,错误。] 4,C[A,用新制的氢氧化铜检验醛基时，需要加热至沸腾才 有明显的砖红色沉淀，实验室制备乙烯需迅速升温至170C, 故A错误；B.向甲酸和甲醛的混合物中加入NaOH溶液，甲 酸与NOH反应生成甲酸钠，甲酸根离子(HCOO)中仍存 在一CHO结构，仍可与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉 淀，故B错误；C.碳碳双键与B2可发生加成反应，醛基不 能与溴的四氯化碳溶液反应，所以可用溴的四氯化碳溶液检 验丙烯醛中的碳碳双键，故C正确；D.溶液中分别加入新制 的氢氧化铜，无明显现象的为乙醇，加热后有砖红色沉淀生 成的为己醛，溶液变澄清的为乙酸，溶液分层的为乙酸乙酯， 故能鉴别，故D错误。] 章未网络构建 考点素养提升 考点一 1.B[A.由图可知该化合物的分子式为C23H32O,故A错 误；B.由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反 应而使溴水褪色，故B项正确；C.由图可知该化合物含有酯 基，能发生水解反应，故C错误；D.由图可知该化合物含有 2世五维课堂 3.已知A是来自石油的重要有机化工原料，E 是具果香味的有机物，F是一种高聚物，可 制成多种包装材料。 ① 02和Cu A B △② ④ 酸性KMnO4溶液 浓硫酸 E F D ③ (1)A的结构简式为 C的名 称为 ,D的分子式为 实验活动2有机化合物 ●[实验目的] 1.加深对有机化合物中常见官能团性质的 认识。 2.学习有机化合物中常见官能团的检验。 ●[实验用品] 1.器材：试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、 酒精灯、三脚架、石棉网（或陶土网）、火柴。 2.试剂：1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶 液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、 四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性 KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH 溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、 5%CuSO,溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶 液、石蕊溶液。 ●[实验步骤] 1.几种常见官能团的检验 有机物 官能团 类别 实验内容 实现 现象 解释及化学方程式 (1)向盛有少量 1-己烯的试管 a)入入V+Br 里滴加溴水，观 察现象 两试管 C-C 烯烃 (2)向盛有少量 中溶液 碳碳双键 1-已烯的试管 均褪色 Br 里滴加酸性 (2)1己烯被酸性 KMnO,溶液， KMnO,溶液氧化 观察现象 108 化学·选择性必修第三册 D分子中官能团名称是 (2)写出下列反应的化学方程式并指出反应 类型： 反应①： 反应②： 反应③： 中常见官能团的检验 有机物 实现 官能团 实验内容 解释及化学方程式 类别 现象 向试管里加人 几滴1-溴丁烷， 再加人2mL 5%NaOH溶液， 振荡后加热。 反应一段时间 溶液 人B:+NaoH 后停止加热，静 中有 C-X △ 卤代烃 置。小心地取 浅黄 NaBr: 碳肉键 数滴水层液体 色 置于另一支试 Br+Ag- 沉淀 管中，加人稀硝 AgBr￥ 酸酸化，加人几 滴2% AgNO3溶液， 观察现象 (1)试 (1)向盛有少量 管中 苯酚稀溶液的 OH 有白 试管里滴加饱 色沉 和溴水，观察 的 OH -OH 现象 酚 生成 Br -Br 羟基 (2)向盛有少量 (2)试 苯酚稀溶液的 试管里滴加 管中 溶液 3HBr FeCL3溶液，观 显 (2)酚遇FeCl3显紫色 察现象 紫色 在试管里加人 2mL10% 2NaOH+CuSO.- NaOH溶液，滴 溶液 Cu(OH)2￥+Na2SO, 0 人几滴5% 出现 [新制的]Cu(OH)2: 醛 -C-H CS)溶液，振 砖 红 CH CHO++2Cu(OH)2+ 醛基 荡。然后加人 心 0.5mL乙醛溶 沉淀 OH△CH,COONa 液，加热，观察 +C2O￥+3HO 现象 第三章烃的衍生物 2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团 的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸 COOH O一CCH,)。乙酰水杨酸中有 羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸 性或碱性条件下能发生水解。可以通过实 验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理：研碎一溶解一取上层清液 (2)官能团的检验 取两支试管，编号A、B试管： A试管2ml清液2滴石蕊溶液 观察现象 ① ② B试管2mL清液2滴稀硫酸 △ 加几滴NaHCO,溶液加几滴FeCL,溶液 振荡 振荡 观察现象 [问题讨论] 1.如何鉴别丙烯醛中含有C=C 2.请用实验方法区分下列两组物质： (1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳。 (2)1-丙醇、2氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。 3.实验步骤2阿司匹林片的有效成分中官能 团的检验A试管、B试管中的现象是什么？ 各说明什么结论？ 4.除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法 鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸 乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们 分别对应哪种物质。 。10 五维课堂乡 ① ② 10 8 086 4 ③ 12 10 8 [实验评价] 1.阿魏醛可以作医药、保健品、化妆品的原料， 其结构简式为： CH.C HO -CH-CH-CHO 在阿魏醛溶液中加入合适的试剂可以加热 ,检验其官能团。下列试剂、现象和对应的 结论都正确的是 ( ) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有酚羟基 D 过量浓溴水 产生白色沉淀 含有碳碳双键 2.如图为一重要的烃的衍生物，以下关于它的 说法中错误的是 CH,CH,OH HOOC CH,COOH CH-CH, A.1mol该物质最多可以和4molH2发生 加成反应 B.1mol该物质消耗Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为3：2：2 C.可以用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳 碳双键 D.该物质能够在催化剂作用下被氧化为醛 9 心五维课堂 化学·选择性必修第三册 3.我国科学家屠呦呦因 OH 4.下列说法正确的是 ( 发现青蒿素而获得 OH A.用新制的氢氧化铜检验醛基、酚醛树脂 HO 2015年的诺贝尔生理 的制备、硝基苯的制备和乙烯气体的实 学或医学奖。已知二 二羟甲戊酸 验室制备都采用水浴加热 羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下 列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 B.向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化 钠溶液，中和甲酸后，加入新制的氢 A.与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为 氧化铜加热—检验混合物中是否含 C&H8O 有甲醛 B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.可用溴的四氯化碳溶液检验丙烯醛 C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银 (CH2一CHCHO)中的碳碳双键 镜反应 D.标准状况下，1mol该有机物可以与足量 D.不能用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙醛、 金属钠反应产生22.4LH2 乙酸、乙酸乙酯（必要时可以加热）》 章末网络构建 最简单的解类化合物，其结构简式为CH,一C一CH 0 结构：可用R-X表示 一C-官能团 无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶疆 团图[择税代扬心染代总，澳经 不雀技贸氨帘液。新的氢餐化程化剂化蛋圈 化学厂取代反应[条件：N0H水溶液△ 产物：醇类 性质「 由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物定叉 清去反皮[条统：众健或 三键的化合物 0 常温下个别为气体外，大多为液体或固体 醛基：一CH0或-CH官能团 物理 不溶于水，可溶于有机溶剂 cHO通式醛 性质「 沸点、 密度都 于相应的起 沸点（密度）随烃基中碳原子数目的增加而 饱和一元醛：CH0n≥1)或CHn1CH0n≥0)J 升高 与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应氧化 与金属钠反应 燃烧、与酸性高锰酸钾溶液反应厂反应化学 一酯化反应 取代反应十成酰反应 与氢气的加成反应—还原反应 性质 化学 性质 -与HBr反应 消去反应 皮酸分于发基中的一-0阳黄一0为司 密度一般小于水，易溶于有机溶剂 毯 一元醇沸点随分子中碳原子数的增多逐渐 酸性大解一阿雀窗 升高 一元醇随着碳原子数的增多，在水中的溶 解度减小 醇沸点远远高于相对分子质量相近的烷烃 -60-H 策构厂羟基与饱和碳原子相连 高级脂肪酸与甘油形成的酯，简写为R一CO一CH结构 分类 一根据分子中羟基个数分为一元醇、二元醇 多元醇 0 物理性质温度高于65°C时与水混溶 R3-C-0-CH2 油脂 羧酸 苯酚 酸性 与溴水反应生成白 植物油呈液态，动物脂肪呈周态 性质 缓取代反应一定细程 性质 碱性水解— 显色反应一用于苯酚的检验 氢比反应 成茶环份氨于子我#合新要可 酚 厂应用 酚的应用与危害危告 具有碱性 胺 L来源 合成医药、农药和染料等的重要原料用途 结构一羟基直接连在苯环上 羧酸分子中的羟基被氨基替代得到的化合物 结构 一定叉兜格鬻或氢原子与炎基相连面构成的 表示为R一C一NH 官能团-羧基：一C00H 酸性或碱性条件下发生水解反应一置 酰胺 (羧酸 RCOOH 用于合成医药、农药和精新面透 通式饱和一元酸酸：C,H.0n≥)或 C.H2a+iC0OH(n≥0) 化学一酸性 、有机合成 性质儿酯化反应 住要任务 合成路线设计]有机合成的发展与应用 构建碳骨架引人官能团设计方法合成路线评价与选择 正合成分析逆合成分析综合合成分析 110·