（教师版）22 第2章 微专题五 官能团的性质与有机反应类型-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 OCH 1)HN OCH, OCH (4)H,N 2)NaBH CH,OH OCH (5) Cu,△ 1) OCH 2)NaBH OCH 1)H2N OCH NH OCH3 2)NaBH OCH OCH 20%HCI OH OCH, 2)NaBH, OCH 答案：(1)1 (2)7( 3) OCH OCH CH. 20%HCI OH 微专题五官能团的性质与有机反应类型 对应学生用书P82 [专题精讲] [典例示范] 1.常见有机反应类型与有机物类型的关系 1.在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁 卤代超百能肌习性质一取代 烯的是 一消去 CH3 A.CH3- CH—CH 置换(Na) 燃烧 CH,CI 经基 氧化 CH3 醇官能团 一OH性质 脱水（分子内脱 B.CHCH—CH-CH 水、分子间脱水) c CHa 团 酯化 C.CH-CH-CH,-CH,CI 弱酸化(NaOH) CH, 经的行生 酚查能团二OH性质 取代(Br2) D.CH,-CH-CH,CH,CH,CI 显色(Fe+) 类 解析：B[发生消去反应的产物为 加成(H2、HCN) 醛官能团 CHO性质 CH, 氧化（弱氧化剂） CH2一C一CH=CH2,名称是3,3二甲基-1-丁烯， 酸的通性 羧酸官能团 COOH性质 CH 酯化 故A错误；发生消去反应的产物为 CH CH3 酯官能团 0 性质 水解（酸 C-0-(R') 性、碱性) CH一C=CHCH或CHCH-CH=CH2, 名称分别为2甲基-2丁烯、3-甲基-1-丁烯，故B正 2.判断有机反应类型的常用方法 确；发生消去反应的产物为 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 CH (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 CH一CH一CH=CH2,名称为3-甲基-1-丁烯， ·156 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 故C错误；发生消去反应的产物为 解析：A[苯属于烃，能发生加成反应，但苯中不 CH3 含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单 CH一CH一CH2CH一CH2,名称为4-甲基-1- 键和碳碳双键之间的特殊的共价键，A项错误。] 戊烯，故D错误。] 2.乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙 2.请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系（图 中副产物均未写出)，并填写空白： 醉，合成路线如图所示CH,H二 乙烯 ②Na(OH ⑦NaOH醇 醇溶液 ⑤Br,E 溶液 ⑨适量H2 CH,CH,OH A(Cg Ho Br)- -C →G △ CCL CCL 稀NaOH△ 催化剂 C&H1o ④ 溶液 400℃ △⑤稀NOH溶液 ③乙酸， D ⑧乙酸：乙酸研日 AlCl 乙酸酥 CH,-CH, 0 环氧乙烷 苯乙醇 400℃ 下列说法错误的是 已知：①RCH2CH2—O -CH R-CH-CH,+CH COOH; A.乙烯转化为环氧乙烷是氧化反应 B.环氧乙烷与乙醛(CH,CHO)互为同分异构体 ② 稀NaOH溶液 C.苯在铁屑催化下能与溴水发生取代反应 Br Br OHOH D.苯乙醇能发生加成反应 (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式： 解析：C[A.根据加氧去氢是氧化，则乙烯转化为 C: ,G: 环氧乙烷是氧化反应，A说法正确；B.环氧乙烷与 H: 乙醛(CH,CHO)分子式相同，结构不同，互为同分 (2)属于取代反应的有 (填序号，下同)。 异构体，B说法正确；C.苯在铁屑催化下能与溴发 (3)属于消去反应的是 生取代反应，苯与溴水不反应，C说法错误；D.苯乙 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型： 醇中含有苯环，一定条件下与氢气发生加成反应， 解析：结合框图可以推断CH。是乙苯 D说法正确；答案为C。] 3.乙烯酮(CH2一C一O)在一定条件下能与含活泼 CH一CH,)。由乙苯逆推，可知化合物 氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2一C A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产 =O十HA→CH,COA。乙烯酮在一定条件下与 物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G 下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是 是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。 A.与HC1加成时得到CH COCI 答案：(1) CH-CH, =CH B.与H,O加成时得到CH COOH C.与CH3OH加成时得到CH3COCH2OH O D.与CH,COOH加成时得到CHCOOCOCH CHCH,OCCH 解析：C[由题给信息可知，乙烯酮与含活泼氢的 OOCCH; 化合物发生加成反应时，活泼氢原子加到一CH2一 (2)①③⑥⑧ 上。C项中的CH,OH分子中断裂的化学键不正 (3)②④⑦ 确，产物应为CH COOCH3。] (4) C=CH+2H,能化剂 4.(2022·山东聊城高二检测)有人认为CH2一CH。 与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br+和 CH2CH3加成反应 Br,然后Br+首先与CH2一CH2一端的碳原子结 [专题精炼] 合，第二步才是B与另一端的碳原子结合。根据 1.下列有关有机物及有机反应类型的说法不正确的 该观点如果让CH2一CH2与Br2在盛有NaCl和 是 ( ) NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是 A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键 ( 阝.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反 应原理不同 A.BrCH,CH,Br B.CICH,CH,CI C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬 C.BrCH2 CH2I D.BrCH2 CH2 CI 浊液反应属于同一种有机反应 解析：B[根据信息可知CH2一CH2先与阳离子 D.酶和纤维素都能发生水解反应 结合，再与阴离子结合。而阳离子只有B十，阴离 ·157· 化学(LK) 选择性必修3 子有Br、CI、I厂。A项，CH2=CH2先结合 下列说法不正确的是 )》 Br+,再结合Br,正确；B项，溶液中无C1+,错误； A.萘的分子式为C。H。,与H2完全加成后，产物 C项，CH2一CH2先结合Br+,再结合I厂，正确；D 的分子式为C。H 项，CH2一CH2先结合Br+,再结合C1,正确。] B.上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧 5.(双选)稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通 化反应 过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学 C.上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加 性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘 成反应 等，其结构分别为： D.上述四种物质均可与浓硝酸发生加成反应 解析：CD[萘分子中含有两个苯环，与H2完全加 成后，产物的分子式为C。H8,A正确；题述四种物 质均含有苯环，都具有苯的性质，可发生取代反应、 加成反应、氧化反应，B正确；题述四种物质均能与 液溴在铁粉催化下发生取代反应，C错误；题述四 种物质均含有苯环，均可与浓硝酸发生硝化反应， 属于取代反应，D错误。] 微项目2探秘神奇的医用胶 有机化学反应的创造性应用对应学生用书P83 1.通过医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想， 建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造 核心素养 发展目标 性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实验现象、利用有机化学反应 解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 1.常见的医用胶的种类及结构简式 [活动探究] (1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏 1.从性能需求上探究医用胶的分子结构 合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种 医用胶的性能 相应有机化合物 相应有机化合 特殊的材料。 需求 的性质特征 物的结构特征 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2.医用胶的性能需求 有能发生聚合 单组分、无溶剂， (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用； 常温、常压下 反应的官能团 可以快速固化 黏结时无需加 (2)常温、常压下可以快速固化实现黏； 压，黏结后无需 且有对聚合基 (3)具有良好的黏合强度及持久性； 实现黏合 特殊处理 团具有活化作 (4)黏合部分具有一定的弹性和韧性； 用的官能团 (5)安全、可靠，无毒性。 具有氰基，因氰 3.分子结构特点 有较快聚合速 基能深人蛋白质 具有良好的黏 (1)含有能够发生聚合反应的官能团； 度，能与人体组 内部与蛋白质端 合强度及持 (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团： 织强烈结合， 基的氨基、羧基 久性 (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。 无毒 形成较强的作用 项目活动1：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏 氢键 合原理 2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理 理想医用胶通常要满足的 (1)单体结构特点：具有碳碳双键、氰基和酯基。 性能需求主要有在血液和 (2)原理：室温下受到人体组织中的水的引发，可快速 康派特医用胶 组织液存在的条件下可以 聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好 使用、常温、常压下可以快 的黏合及止血性能。 速固化实现黏合、有良好的 [思考·讨论] 黏合强度及持久性、黏合部 无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶的分子含有 位具有一定弹性和韧性、安全、可靠、无毒等性质。 氰基却几乎没有毒性？ 如何才能使医用胶具有上述功能呢？医用胶单体 提示：因氰基与碳原子以三键连接，使氰基相当稳 的结构是怎么样的呢？带着这些问题，我们一起进 定，通常在化学反应中都以一个整体存在，所以几 入医用胶研究的神奇世界吧！ 乎没有毒性。 ·158.