题型专项1 制备与探究类实验有机实验题-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

题型 突破 题型专项一制备与探究类实 1.(2023·江西吉安高二期末)已知反应： CH,0H+NaBr+H,S0,(浓)70-80℃ NaHS04+C2HBr+H,0,实验室用如图所示 装置制备溴乙烷（沸点为38.4℃，密度为 1.43g·mL1)。 ·排出室外 40℃热水 冷水NaOH溶液 实验前先向仪器a中加入5g乙醇和足量浓 硫酸，然后加入10.3g研细的溴化钠和几粒 碎瓷片，向试管d中加入少量蒸馏水。 (1)仪器a的名称为 0 (2)为了更好地控制反应温度，除用图示的 加热方法外，更好的加热方法是 (3)试管d中出现的实验现象是 (4)反应结束后，试管d中含少量杂质Br2, 为了除去粗产品中的杂质Br2,可选用的试 剂是 (填字母)。 A.苯 B.水 C.CCI D.亚硫酸溶液 (5)经过分离、提纯、干燥后，该实验最终得 到4.35g溴乙烷，则本实验溴乙烷的产率为 (结果保留一位小数)。 (6)检验溴乙烷中的溴元素的操作步骤为： ①取样，②加入NaOH溶液，加热，③冷却后 加稀HNO3酸化，④加入AgNO3溶液。上述 步骤②中发生反应的化学方程式为 2.对甲氧基苯丙酰胺（相对分子质量为179） 有机实验题 为难溶于冷水的白色晶体，且是一种医药中 间体，可以由苯甲醚通过两步反应合成，合 成路线如图所示： OCH OCH H2C-CH-CN AICla 苯甲醚 CH,CH,CN 对甲氧基苯丙腈 OCH HCI(aq) CH,CH,CONH, 对甲氧基苯丙酰胺 已知：无水三氯化铝遇水会发生剧烈水解并 放热。 步骤一：用如图所示装置合 成对甲氧基苯丙腈。 在500mL三颈烧瓶中加入 108g(1mol)苯甲醚，室温下 缓慢加入70g(约0.52mol) 粉末状三氯化铝，加入过程中温度不超过 25℃，加完后降温至5℃，然后逐滴加入 130g(约2.45mol)丙烯腈（沸点为77℃）， 滴加结束后再升温至90~95℃，反应2h。 将反应液倒入500g冰水中，搅匀，静置分 层，分出油相。减压蒸馏，收集2.67kPa下 150~160℃的馏分，得到对甲氧基苯丙腈。 步骤二：合成对甲氧基苯丙酰胺。 将步骤一中合成的对甲氧基苯丙腈加入 500mL三颈烧瓶中，加入300mL浓盐酸， 再经过一系列操作后得到对甲氧基苯丙酰 胺133.7g。 (1)对甲氧基苯丙腈的合成过程中宜采用的 加热方式为 进阶突破·专项练09 (2)图中合成对甲氧基苯丙腈的装置有一缺 陷，请提出改进方法并说明理由： (3)用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点有 (写出两条)。 (4)下列操作为合成对甲氧基苯丙酰胺的过 程中加浓盐酸后的一系列操作，其合理顺序 为 0 ①加入活性炭回流0.5h②趁热过滤 ③抽滤④将滤液慢慢倒入1000g冷水 中，析出晶体⑤升温至40~50℃，搅拌1h ⑥洗涤、烘干 (5)本实验中对甲氧基苯丙酰胺的产率为 （保留两位小数)。 3.(2023·山西朔州高二期末)肉桂酸是无公 害的环保防腐剂，可直接添加于食品中。某 小组设计实验制备肉桂酸并探究其性质： 【原理】 KCO3 150-170℃ OH+R 肉桂酸 【性质】 物质 苯甲醛 肉桂酸 乙酸酐 沸点 179℃ 300℃ 140℃ 微溶于水、无难溶于冷水 与水反应 水溶性 色油状液体 易溶于热水 生成乙酸 【步骤】 苯甲醛、乙酸酐150-170℃)冷却至室温 和碳酸钾粉末 回流，45mini)加水，蒸馏 ① ② )冷却，10%Na0H溶液 冷却 滤液浓盐酸，冷却 )活性炭，煮沸脱色 第一次抽滤 ④ ③ 第二次抽滤滤饼（固体产品） 【装置】利用图1装置完成步骤①，利用图2 装置完成步骤②，抽滤操作用图3装置。 10黑白题化学1选择性必修第三册·LK 仪器B 温度计 图2 自来水龙头 布氏漏斗 泵 吸滤瓶安全瓶 (布氏烧瓶) 图3 (1)R是 （填结构简式)。 (2)图1中，仪器B的名称是 ,仪器 A的作用是 实验 前，要烘干三颈烧瓶，目的是 (3)完成步骤②，蒸馏的主要目的是分离出 过量的苯甲醛，毛细管1与空气相通，其作 用是 (答一条即可)。 (4)相比于普通过滤，图3抽滤的主要优点 有 (答一条即可)。 (5)步骤③加入NaOH溶液的作用是 ,第二次抽滤得到滤饼的主 要成分是 （填名称)。 (6)设计简单实验证明肉桂酸中含有碳碳双 键： 4.（2023·福建泉州高二期末)苯酚是重要的 化工原料，有关苯酚的实验如下： (I)苯酚的制备：工业上用异丙苯氧化法合 成苯酚，其生产流程如图： 异丙苯 ①02 00-120℃ 十00H①稀H,s0, 9℃ 异丙苯过氧化氢 液态操作1广有机相操作2厂苯酚 一异丙苯 混合物 一丙酮 一稀硫酸 (1)异丙苯氧化过程①温度不能过高的原 因是 (2)检验有机相中是否含有水的试剂是 0 (3)“操作1”的名称是 (Ⅱ)苯酚的实验探究：探究铁盐种类和pH 对苯酚与Fe3+显色反应的影响。 [查阅资料]1.[Fe(C6H,0)6]3为紫色； ⅱ.Na+对苯酚与Fe3+的显色反应无影响； i.[Fe(C6H,0)。]3对特定波长光的吸收程 度（用吸光度A表示）与[Fe(C6H0)。]3的 浓度在一定范围内成正比； iV.苯酚与Fe3+的显色原理：Fe3++6C6HOH =[Fe(C6H,0)6]3+6H。 [提出猜想]猜想1：C对苯酚与Fe3+的显色 反应有影响。 猜想2：S0?对苯酚与Fe3+的显色反应有 影响。 猜想3：H+对苯酚与Fe3+的显色反应有 影响。 [进行实验]常温下，用盐酸调节配制得到 pH分别为a和b的0.1mol·L1FeCl,溶液 (a>b),用硫酸调节配制得到pH分别为a 和b的0.05mol·L1Fe2(S04)3溶液。取 5mL苯酚溶液于试管中，按实验1~4分别 再加入0.1mL含Fe3+的试剂，显色10min 后用紫外一可见分光光度计测定该溶液的 吸光度（本实验pH改变对Fe3+水解程度的 影响可忽略)。 含Fe3+的试剂 骞 吸 0.1mol·LJ 0.05mol.L- 度 含Fe3+试剂 FeCl3溶液 Fe2(S04)3溶液 1 pH=a 5 mL 目茶酸 苯酚 2 pH=b A2 3 / pH=a 4 / pH=b A [结果讨论]实验结果为A1>A2>A3>A4。 (4)①根据实验结果，小组同学认为此结果 不足以证明猜想3成立的理由是 0 ②为进一步验证猜想，小组同学设计了实验 5和6，补充下表中相关内容。（限选试剂： NaCl溶液、Na2SO4溶液、NaCl固体、Na,S04 固体) 0.1mol.L10.05mol·L 骞 再加 FeCl, Fe2(S04)3 光 含Fe+试剂 试剂 溶液 溶液 5 mL NaCl 目秦限 5 pH=a 5 固体 6 pH=a ③小组同学得出实验结果为A5=A3,A6<A1, 由此得出此结论是 ④根据实验1~6的结果，小组同学得出猜 想3成立，且H对Fe3+与苯酚的显色反应有 抑制作用，从化学平衡角度解释其原因是 0 (2023·广西南宁高二月考)I.有机物样品 在如图电炉中充分燃烧，通过测定生成C0, 和H,0的质量，来确定有机物的分子式。 电炉 样品CuO 浓硫酸 无水CaCl2碱石灰 A B C D E G (1)A装置分液漏斗中的液体为双氧水，锥 形瓶内的固体为MnO,,锥形瓶内发生反应 的化学方程式为 (2)C装置中Cu0的作用是 (3)准确称取5.8g样品，充分反应后，D装 置质量增加5.4g,E装置和F装置质量共增 加13.2g,该样品的核磁共振氢谱如图所示， 进阶突破·专项练11 若该有机物的密度是相同条件下H2的29 倍，则其结构简式为 109876543210 δ/ppm 0=C-CH3 Ⅱ.苯乙酮( )广泛用于皂用香 0 HC-C 精中，可由苯和乙酸酐( 0)在氯 H,C-C 0 化铝的催化作用下制备，装置如图。 无水CaCl, 毛细管 温度计 水环式 真空泵 NaOH溶液 强 图一 图、 已知： 熔点沸点 密度/ 名称 溶解性 /℃ /℃ (g·mL1) 不溶于水，易 苯 5.5 80.1 0.88 溶于有机溶剂 微溶于水，易 苯乙酮 19.6 203 1.03 溶于有机溶剂 遇水反应，易 乙酸酐 -73 139 1.08 溶于有机溶剂 易溶于水，易 乙酸 16.6118 1.05 溶于有机溶剂 步骤I:向三颈烧瓶中加入39g苯和44.5g 无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5g乙酸酐， 在70~80℃下反应约60min。 12黑白题化学1选择性必修第三册·LK 步骤Ⅱ：冷却后将反应物倒入100g冰水中， 有白色胶状沉淀A1(OH)3生成，采用合适 的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液， 再依次用30mL5%Na0H溶液和30mL水 洗涤，分离出苯层。 步骤Ⅲ：苯层用无水硫酸镁干燥，蒸馏回收 苯，再收集产品苯乙酮。 (4)仪器M的名称为 :步骤I中的 加热方式为 (5)步骤I三颈烧瓶中发生反应的化学方程 式为 （(6)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的 最适宜规格为 (填标号)。 A.100 mL B.250 mL C.500 mL D.1000mL (7)步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是 (8)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置， 如图二所示，其中毛细管的作用 是 ;蒸馏中需要控制一定温 度，可能是 (填标号)。 A.202℃ B.220℃C.175℃ (9)实验中收集到24.0mL苯乙酮，则苯乙 酮的产率为 (保留三位有效数字)。 NaOH (10)已知：RCH0+CH, C-R 0 R-HC-CH- C-R'。 苯 乙 酮 0=C CH CHO )和苯甲醛( )在 NaOH催化下可以合成查尔酮，查尔酮的结 构简式为4.B解析：苯环上引入溴原子，应在溴化铁或铁催化下与液溴发生取 代反应，A错误；一NH2能结合高氯酸给出的氢离子生成阳离子，具 有碱性，氨基可由一NO2通过还原反应（失氧、得氢）转化生成，B正 确：Y分子中存在四面体结构的饱和碳原子，所有原子不能共平面， Y与环氧乙烷不仅相差CH2原子团，还相差氧原子，不互为同系物， C错误；X、M都含有苯环，一定条件下能与氢气加成，D错误。 5.(1)羧基(2)加成反应(3)、 +CH,OH 浓硫酸 △ COOH CI +H20(4)还原剂(5) COOCH (6)C4H60CL2(7)④(8)5 6.(1)硝基还原反应(2)○s0C,(3)75% -NHO2S H:CO N02 (4) AB 解析：由A经反应1发生取代反应生成B,B经反应2发生还原反应 生成C,C和D经反应3生成E,由E和C的结构，又知反应3的产物 之一为NaCl,推知D为○)S0C,,E经反应4生成E,引人硝 基，F再经过反应5生成G。 题型专项突破 题型专项一制备与探究类实验 一有机实验题 1.(1)蒸馏烧瓶(2)水浴加热(3)液体分层，下层为油状液体 (4)D (5)39.9%(6)CH,CH2Br+NaOH-CH,CH2OH+NaBr 2.(1)水浴加热(2)因为空气中的水蒸气会进人装置使三氯化铝水 解，需要在球形冷凝管上方接一个球形干燥管(3)平衡内外压强， 使液体顺利滴下；防止丙烯腈挥发(4)⑤①②④③⑥(5)74.69% 3.(1)CH,C00H(2)恒压滴液漏斗冷凝回流避免水与乙酸酐反 应(3)防止液体暴沸（或形成气压中心等）(4)过滤较快（或固 体较干燥或固液更容易分离等)(5)将肉桂酸转化成肉桂酸钠 肉桂酸(6)取少量产品溶于热水，滴几滴溴水，溶液褪色 4.(1)防止温度过高导致有机物燃烧(2)无水硫酸铜粉末(3)分液 (4)①实验1、3的pH相同、酸根离子不同，实验2、4的pH相同、酸 根离子不同，而实验中A1≠A3A2≠A4,说明Cl、S0?对苯酚与Fe3+ 的显色反应也有影响，不确定H对苯酚与F3+的显色反应是否有影 响②Na2S04固体③氯离子浓度对显色反应没有影响、硫酸根离 子浓度对显色反应有影响④苯酚与Fe3+的显色原理：Fe3++ 6C6H,0H一[Fe(C6H0)6]3+6H,增加氢离子浓度，平衡逆向 移动，导致[Fe(C6H,0)6]3浓度减小，溶液颜色变浅 选择性必修第三册·LK 解析：(1)温度过高有机物会燃烧，因此过程①温度不能过高的原因 是防止温度过高导致有机物燃烧。(2)无水硫酸铜遇水变为蓝色， 故检验有机相中是否含有水的试剂是无水硫酸铜粉末。(3)“操作 1”为分离有机相和水相的操作，为分液。(4)①实验1、3的pH相 同、酸根离子不同，实验2、4的pH相同、酸根离子不同，而实验中 A1≠A3A2≠A4,说明Cl、S0?对苯酚与Fe3+的显色反应也有影响， 不确定H+对苯酚与F3+的显色反应是否有影响：②为进一步验证 Cl、S0}对苯酚与Fe3+的显色反应有影响，实验5、6改变C1、S0 的浓度，由表格可知，在溶液总体积不变的情况下，实验5加入氯化 钠固体改变了氯离子的浓度，实验6则需要加人硫酸钠改变硫酸根 离子的浓度，故填Na2S04固体；③已知：Na对苯酚与Fe3+的显色反 应无影响；A5=A3,则说明氯离子浓度对显色反应没有影响；A6<A1, 则说明硫酸根离子对显色反应有影响；故由此得出的结论是氯离子 浓度对显色反应没有影响、硫酸根离子对显色反应有影响；④苯酚与 Fe3+的显色原理为Fe3+6C6H,0H一[Fe(C6H,0)6]3+6H,增 加氢离子浓度，平衡逆向移动，导致[Fe(C6H,0)6]3浓度减小，溶 液颜色变浅，故H对Fe3+与苯酚的显色反应有抑制作用。 5.(1)2H202 ,M022H,0+0,↑(2)使有机物充分被氧化生成C0: 0 和H20(3)HC一C一CH3(4)恒压滴液漏斗（或恒压分液漏 斗)水浴加热 0 0=CCH3 HC- AICl3 (5) 0 70-80℃ +CH,COOH H3C-C 0 (6)B(7)除去产品中的乙酸(8)防止暴沸C H (9)82.4%(10) 0 解析：(6)步骤I向三颈烧瓶中加人39g苯（体积大约44.3mL)和 44.5g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5g乙酸酐（体积大约 23.6mL),苯和乙酸酐的体积约为67.9mL,还有无水氯化铝周体，烧 瓶中装人药品体积应该小于三分之二，因此根据上述实验药品的用 量，三颈烧瓶的最适宜规格为250mL;故答案为B。(7)苯层中含有 乙酸，因此步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是除去产品中的乙酸。 (8)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置，如题图二所示，其中毛细 管的作用是防止暴沸；苯乙酮的沸点是203℃，由于该装置是减压蒸 馏，因此蒸馏中需要控制温度小于203℃，则可能是175℃；故答案 为C。(9)步骤I向三颈烧瓶中加入39g苯（物质的量为 0.5mol)、25.5g乙酸酐（物质的量为0.25mol),根据方程式分析，两者 按物质的量之比为1：1的比例反应，因此苯过量，理论上得到苯乙酮 的物质的量为0.25mol,质量为0.25mol×120g·mol1=30g,实验中 黑白题62 收集到24.0mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为24mx1.03g·mL OOCH CH2 CHO CH2 CH=CH, X 30g (5) 0-C-CH3 CH,COOH 100%=82.4%。(10)据题中信息，苯乙酮( )和苯甲醛 解析：结合已知①及反应条件、B的分子式知，A发生水解反应然后 CHO CHO (C )在NaOH催化下可以合成查尔酮，则苯甲醛断裂碳氧双 酸化得到B为 ,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生 键、苯乙酮断裂甲基上的两个碳氢键，从而形成碳碳双键得到查尔 OH CH-CHCOOH 酮，其结构简式为 成D,D发生已知②中的反应生成E为 ,根据F的 OCH; OH 题型专项二 有机合成路线推断 分子式、G的结构简式知，E的甲氧基中的一CH3被氢原子取代生成 0 一有机合成题 HO F为 0H。 (5)由已知信息①可知， 1.(1)羟基加成反应(2)溴水、溴的四氯化碳溶液褪色 (3)120 HO (4)H0 CH-CH,0H+3CH,C00H浓硫酸3H,0+ CH2CHCI2 CH2CH(OH)2 △ OH 先水解转化为 ,进而转化为M即 HCCOO- CH-CH2OOCCH (5)AB (6)3 CH,CHO CH,CHO O0CCH; .C 与CH,COOH发生已知②中反应生成N 2.(1)2-甲基丙烯羟基、羧基(2)Br2(1)(或液涣)、FeBr3(或Fe) CH,CH=CH2 (3)酯化反应（或取代反应）(4)+CH,C氯化铝， 即 0 CH,+HCI (5)12 4.(1)否（2)加成反应 (3)cH,0oH HO CH3 解析：由I的结构简式，可逆推出D为(CH3)3 CMgBr,.H为 (4)CH3C0C00 或CH3C0C00 CHO CH3 CH3 ;由D的结构简式，可推出A为(CH3)3COH,B为 (5)CHCICH, NaOH醇溶液 ①03 Br ○〉CH=H,2ZaH,0 CH2=C(CH3)2,C为(CH3)3CBr;由H的结构简式，可确定E为 CH2(C00H)2 LiAIH4 CH CHO CsHuN CH-CHCOOH 四氢呋喃 C,F为cH,c为 ;由I的结构简式，可确 ○CH,CH,CH,0H 2Ol,6,6em0 解析：(4)B和乙醇反应的产物为G(C,H203),G的一种同分异构 定J为 体的结构简式满足下列条件：①不能发生银镜反应，水解产物之一 COOH 遇FeCl,溶液显紫色，则不含有醛基，水解后的产物含有酚羟基； ②分子中有4种不同化学环境的氢，说明有对称性，则G为 CHO CH3 CH3 3.(1)4(2)醛基、（酚）羟基取代反应(3) CHCOCOO 或CH,C0C00 OH OCH3 CH3 CH3 CH-CHCOOH HO CH2(C00H)2 吡啶/苯胺，C02↑+H20+ (4)C 5.(1)C1H1404 2-丙醇（或异丙醇）(2)》 OCH3 COOH OH HO 专项练参考答案黑白题63