1.3.3芳香烃及其同系物 课件 2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第3课时 芳香烃的化学性质 1.煤的气化： 将煤中的有机物及碳转化为可燃性气体的过程。 在一定条件下将煤转化液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程。 2.煤的液化： 直接液化 间接液化 煤与氢气作用生成液体燃料 先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇 CO+2H2 CH3OH 催化剂 一、煤的综合利用 水煤气 C + H2O（g）=== CO+ H2 高温 C + H2O（g）=== CO+ H2 高温 3.煤的干馏： 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。 二、苯与芳香烃 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃 （一）苯及其同系物： 1、苯的球棍模型 2、分子式：C6H6 或 凯库勒式 键线式： 或 现代式 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯 的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他 提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 “梦的启示” 科学史话 凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形; （2）每个碳原子均连接一个氢原子，各碳原子间存在着单、双键交替形式。 1.如果苯分子为上述结构，则其可能具有什么重要的化学性质？ 2.能否设计实验方案来证明？ ＊能否使溴的四氯化碳溶液褪色(发生加成反应)? ＊能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 (发生氧化反应）？ 交流研讨 若存在碳碳双键，则性质应与乙烯性质相似。 观察思考 不分层，溶液也不褪色 分层，上层无色，下层紫色 比较苯与乙烯的化学性质 向两支分别装有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察现象。 实验现象 实验结论 苯与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的碳碳双键。 3.组成和结构 分子式： 结构式： 结构简式： C6H6 分子构型： 苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。键角为120 ° 平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。 成键特点： 1、苯的同系物的命名方法 【归纳总结】以苯为母体： 1.只有一个取代基的，根据取代基称之为某苯； 2.有两个取代基的，取代基的位置以“邻”、 “间” 、“对” 冠之； 3.有多个取代基的，给苯环上的各个碳原子编号。 （二）苯及其同系物 【练习】给下列芳香烃命名。 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 二苯甲烷 萘 联苯 蒽 【练习】请写出下列芳香烃的分子式，并判断哪些是苯的同系物（用“√”表示的） 苯：无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水，沸点小于100℃(为80.5℃)，易挥发，熔点为5.5℃，当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体。能溶解许多物质是良好的有机溶剂。 2.苯及其同系物的物理性质 液态烃的密度均比水小 甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小 3、苯化学性质 （1）氧化反应 ②与酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液退色。 nCO2 + (n－3)H2O CnH2n－6 + O2 点燃 (3n－3) 2 ①可燃性： （2）取代反应 ①与卤素单质：条件：卤素单质、铁粉 ①反应物为纯卤素单质，如液溴 ②催化剂是铁粉，实际上是FeBr3 写一下氯气与苯的取代反应 6、如何检验产物？ ②硝化反应：条件 浓硫酸、△ 。 △ 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 ③与浓硫酸（磺化反应）：条件 加热 此反应为可逆反应。 反应温度为50-60℃ （3）加成反应：条件 铂等做催化剂、加热、加压 4.苯的同系物的化学性质 ②与酸性高锰酸钾反应 现象： 酸性KMnO4溶液退色 （1）氧化反应 nCO2 + (n－3)H2O CnH2n－6 +