（教师版）14 第2章 微专题三 卤代烃在有机合成中的应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

微专题三 卤代烃在有机台 [专题精讲] 1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、 醛、羧酸的转化。 如乙烯转化为乙酸的转化途径为： 乙烯①溴乙烷②乙醇③乙醛①乙酸。 反应①的化学方程式为CH,一CH2+HBr 催化剂 CHCH2Br。 2.利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能 团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为： 乙醇①乙烯⑧1,2二澳乙烷③乙二醇。 反应③的化学方程式为 CH,Br +2NaOH H CH.OH +2NaBr CH,Br CH,OH 3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官 能团位置的变化。 CH. ① Br 如 CH -Br CH CH CH 反应②的化学方程式为 CH CH3 -Br 乙醇 -Br +2NaOH +2NaBr CH CH +2H2O。 4.利用卤代烃的中间体对官能团进行保护 如在氧化CH2一CHCH2OH的羟基时，碳碳双键 易被氧化，常采用下列方法保护： CH,=CHCH,OHHB,CH,CHCH.OH氧化 Br ①(H/醇，△ CH,CHCOOH CH=CH-COH。 ②H Br [典例示范] 1.(2022·湖南、湖北四校高考模拟)傅克反应是合成 芳香化合物的一种重要方法。有机物a(一R为烃 基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下（无机小 分子产物略去)，下列说法错误的是 () R-CI+ 一定条件 —R 8 A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与 螺2.3]己烷（义◇）互为同分异构体 B.b的二氯代物超过三种 ·93 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 合成中的应用对应学生用书P50 C.一R为一CsHm时，a的结构有3种 D.一R为一C,H。时，1molb加成生成C。H2o至 少需要3molH2 解析：C[环已烯和螺[2.3]已烷(X◇)的分子 式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故A正 确；b的二氯代物超过三种，故B正确；一R为 一CH1时，一CH1的结构有8种，所以a的结构 有8种，故C错误；一R为一CH,时，1molb加成 生成C1oHw,至少需要3molH2,故D正确。] 2.下列有关有机物检验方法，说法正确的是( A.取少量卤代烃与NaOH水溶液共热，冷却，再加 AgNO溶液检验卤素原子 B.用酸性KMnO,溶液检验溴乙烷与NaOH的乙 醇溶液共热后的产物是否是乙烯 C.不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯 乙烷 D.用溴水鉴别乙烯与乙炔 解析：C[卤代烃在碱性条件下水解生成卤素离 子，先加稀硝酸酸化，然后再加AgNO3溶液检验， 故A错误；该反应制得的乙烯中会混有乙醇，乙醇 可被酸性高锰酸钾溶液氧化，应先通过水除杂，再 检验乙烯，故B错误；一氯乙烷和三氯乙烷与 NaOH水溶液共热，均能发生水解反应，反应现象 相同，不能鉴别，故C正确；乙烯与乙炔都可与B 发生加成反应，不能用溴水鉴别，故D错误。] 3.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： B Na(OH/醇 △① Cl2 ④ Br2/CCl E NaOH/H2() 光 F △③ NaOH/醇 （1)标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分 燃烧可以产生88gCO2和45gH,O,则A的分子 式是 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名） 分别为 (3)D的结构简式为 ,D中碳原子是 否都处于同一平面？ (填“是”或“否”)。 (4)E的一个同分异构体的结构简式是 (5)①、②、③的反应类型依次是 (6)写出②、③反应的化学方程式：② 、③ 解析：(1)88gCO2为2mol,45gH0为2.5mol, 标准状况下的气态烃A11.2L,即为0.5mol,所 以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10， 则分子式为C4Hw。(2)C4H。存在正丁烷和异丁 烷两种，但从框图上看，A与C12在光照条件下发 化学(LK) 生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作 用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后 的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2氯丙烷。 (3)B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2 的CCL溶液中发生加成反应，生成E: CH CH一CCH2Br,再在NaOH的水溶液中水解 Br CH 反应生成F:CH3一C一CH2OH从而顺利解答第 OH (4)~(6)问。 答案：(1)C4H (2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷（可互换） (3)CH3-C-CH2 是 CH, (4)CH3一CH2一CHBrCH2Br(答案合理即可) (5)消去反应加成反应取代反应（或水解反应） CH (6)② CHC=CH2+B2→CHC-CHBr CH Br CH: ③CH,-CCH:+2Na0H H2O Br Br CH CH-C-CH,OH +2NaBr OH [专题精炼] 1.卤代烃(CH3)2C=CHC1能发生的反应有() ①取代反应②加成反应③消去反应④氧化 反应⑤加聚反应⑥与AgNO,溶液生成白色 沉淀 A.以上反应均可发生 B.只有③⑥不能发生 C.只有①③不能发生 D.只有②⑥不能发生 解析：B[卤代烃(CH)2C一CHCI中含有C1原 子可以发生水解反应，属于取代反应；含有碳碳双 键故可以发生加成反应；含有C1但是由于与其相 邻的碳原子上没有H,故不能发生消去反应；含有碳 碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色而发生氧化反 应；含有碳碳双键故可以发生加聚反应；氯代烃属于非 电解质，不能电离出卤素离子，故加入AgNO)溶液后 不产生白色沉淀；综上所述可知，该卤代烃能够发 生的反应有：①②④⑤，即只有③⑥不能发生，故答 案为：B。] ·9 选择性必修3 2.(2022·河北张家口一中高二下期中)金刚烷胺是 最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，其合成路线如 图所示。下列说法正确的是 Br NH2 Br2 尿素 50-100°C 金刚烷 金刚烷胺 A.金刚烷的分子式是C,H1 B.X的一种同分异构体是芳香化合物 C.上述反应都属于加成反应 D.金刚烷的一溴代物有两种 解析：D[金刚烷的分子式是C1H16,故A错误； 由分子式可知X的不饱和度为3，而苯的不饱和度 为4，所以X的同分异构体不可能为芳香化合物， 故B错误：金刚烷中H原子被溴原子取代生成X, X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺，都属于取代 反应，故C错误；金刚烷分子中含有2种H原子， 其一溴代物有两种，故D正确。] 3.(2022·湖北襄阳宜城高二检测)某有机物的结构 简式为 -CH=CH一CH一CH,CI,下列叙 CH. 述错误的是 A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能 和4molH2反应 B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO,溶 液褪色 C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代 反应 解析：D[氯气易溶于有机溶剂四氯化碳，烧瓶中 的气体压强减小，故能形成喷泉，A不符合题意；氢 气不溶于水，也不与氢氧化钠反应，所以烧瓶中的 气体压强不会有明显的变化，故不能形成喷泉，B 符合题意；用鼓气装置从装置③的a处不断鼓入空 气，使锥形瓶中压强增大，水进入烧瓶，氨气极易溶 于水，烧瓶中的气体压强减小，故能形成喷泉，C不 符合题意；浓硫酸与水混合时放热，使得浓氨水受 热分解产生氨气，压强增大，浓氨水被压入烧瓶中 和氯化氢气体反应，烧瓶中的气体压强减小，故能 形成喷泉，D不符合题意。] 4.下面是几种有机化合物的转化关系： A CH:CH-CHCH3 1,4-加成产物Br2 ⑤ CH CHa F ①光 1,2-加成产物 R -2NaBr,-2H0 E CHCH一CCICH NaOH,醇，△ ④ -NaCl-H.O CH;CH ② G 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是2,3-二甲 (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 基丁烷。(2)反应①为取代反应，反应③为加成反 应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应，该反应 (2)上述框图中，①是 反应，③是 Br Br 反应。（填反应类型） 的化学方程式为CH,—C—C一CH,+2NaOH (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E 反应的化学方程式： CH.CH CH,=C 醇 C-CH2+2NaBr+2H,O。 (4)C2的结构简式是 ,F的结构简 CH,CH 式是 ,F1和F2互为 解析：烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生 (4)C2的结构简式是CH一CCCH,F1的 消去反应生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成 CHCH D,D再发生消去反应生成E,E与Br2可以发生1,2 Br Br 加成或1,4-加成，所以C2为CH一CCCH, 结构简式是CH2 -C-C- CH2,F1和F2的分子 CHCH CHCH C1为CHCH一C=CH2, 式相同，结构不同，互为同分异构体。 CH CH 答案：(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成 BrBr Br Br 则D为CH, (3)CH3-C C-CH,+2Na0H宽 CHCH CHCH E为CH2=C—C=CH2, CH,=C -C-CH,+2NaBr+2H,O CH CH CHCH Br Br (4)CH3-C-C-CH F1为CH2一CC一CH2, CH3 CH3 CHCH Br Br Br CH,-C-C-CH2 同分异构体 F2为CH2 CH,Br. CH CH CH,CH. 第2节 醇和酚 第1课时醇及其化学性质 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.了解醇的组成、结构特点及物理性质 通过认识羟基的结构，了 2.掌握醇的重要化学性质 解醇类的结构特点；进而 通过乙醇性质的学习，能利 3.学会分析官能团与性质的关系，并结合同系物 从化学键、官能团的角度 用反应类型的规律判断、说 加以应用 理解醇类消去反应、催化 明和预测醇类物质的性质 4.了解常见醇的主要用途以及与人类生活和健康 氧化反应的特征和规律 的关系 ·95·