（学生版）17 第2章 微专题四 有机物分子中基团之间相互影响的规律-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

微专题四 有机物分子中 [专题精讲] 1.苯环对羟基的影响一显弱酸性。乙醇与苯酚的 比较如下： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CHCH,OH OH 官能团 -OH -OH 结构特点 羟基与链烃基直 羟基与苯环直接 接相连 相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 2.羟基对苯环的影响一苯环上的氢原子易被取代。 苯与苯酚的取代反应对比如下： 类别 苯( 苯酚( -OH 溴的状态 液溴 溴水 催化剂 Fe粉 无 OH Br Br 产物 -Br Br 提醒：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三 溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 [典例示范] 1.下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相 互影响会导致物质化学性质不同的是() ①苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯酚与氢氧化钠溶 液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应 ④甲苯与浓硝酸（浓硫酸/△）作用可得到2,4,6 三硝基甲苯，而苯与浓硝酸（浓硫酸/△）作用得到 硝基苯 A.只有①③ B.只有②④ C.只有①③④ D.①②③④ ·6 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 基团之间相互影响的规律 2.已知酸性强弱顺序为H,CO,> -OH >HCO 则下列反应的化学方程式中正确的是 ① -ONa+H2O+CO2→ 、》 -OH +NaHCO ②2 -ONa+H2O+CO2→ 2K〉 -OH +Na2 CO ③ -OH NaHCO, → ONa +H,CO ④ OH Na.CO. → ONa +NaHCO A.①③B.②③C.①④D.②④ [专题精炼] 1.(2022·江西樟树中学高二月考)甲苯中混有少量 苯酚，除去苯酚的最佳方法是 () A.加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏 斗分液弃除下层溶液 B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去 C.加水，加热超过70℃（苯酚在热水中溶解度很 大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层 溶液 D.将混合物蒸馏（甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃）， 可先蒸出甲苯 2.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影 响的是 A.苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶 液反应 B.苯酚可和溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生 成白色沉淀 C.苯酚可和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气 发生加成反应 D.甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸 发生三元取代 化学(LK) 3.下表中Ⅱ对I的解释不正确的是 选项 2C OH+2Na→ 苯环使羟基 A 2C ONa+H2↑ 变得活泼 OH +3Br2→ 羟基使苯环 B OH 变得活泼 Br Br+3HBr Br OH+NOH一 苯环使羟基 ONa +H,O 变得活泼 -CH +3HNO- 浓硫酸 CH 甲基使苯环 D O,N- NO2 +3H2O 变得活泼 NO 4.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是( ①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯 酚溶液中加人浓溴水生成白色沉淀③用苯酚与 甲醛为原料制备酚醛树脂④苯酚与氢氧化钠反 应生成苯酚钠 A.①②B.②③C.②④ D.①④ ·6g 选择性必修3 5.(2022·北京石景山高二上期未)某课外小组以苯 酚、苯和乙醇性质的比较为例，实验探究分析有机 化合物分子中的基团与性质的关系，以及基团之间 存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较（以水溶性为例）。 乙醇 苯 苯酚 室温下，在水中 溶解度是9.3g, 与水以任 水溶性 不溶于水 当温度高于 意比互溶 65℃时，能与 水互溶 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因 (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计算与实 验发现：室温下苯酚饱和溶液的pH≈5，此时所测 蒸馏水的pH为5~6。考虑到空气中二氧化碳的 影响，该小组认为需进一步实验以确认苯酚的 酸性。 3滴酚酞溶液 氢氧化钠 稀溶液 红色溶液分成三等份 -2mL苯酚 加水到与I一加乙醇到与1 饱和溶液 体积相同 体积相同 ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式 ②证明苯酚显酸性的实验现象是 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对 苯环的影响 (文字描述、画 图等均可)化学(LK) 弱酸性：苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基 邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。] 学以致用 2.解析：(1)甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应 速率快一些，该实验证明了苯环对羟基产生影响。(2)题述 两个实验方案，方案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴 N。H溶液变澄清，方案一中，向分别滴加酚酞溶液的苯酚 稀溶液和蒸馏水中加1滴NOH溶液，苯酚溶液无明显现 象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，均可以说明苯酚显酸性 (3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②白色沉淀消 失是因为生成的2,4,6-三澳苯酚溶于苯酚。 答案：(1)甲因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些 (2)无明显现象溶液变红能 (3)①羟基对苯环的影响 ②生成2,4,6-的三溴苯酚溶于苯酚 (4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中， 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，说明由于苯 环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 素养提升 提示：(1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精， 因为酒精与水互溶 (2)分液漏斗和烧杯，先把下层液体从分液漏斗的下端放出， 然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。 ONa (3) -NaOH H,O (4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分 液法分离。 随堂自测·夯基础 1.B[苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。] 2.C[互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应 是一OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子 CH, 组成上相差一个或若千个CH2原子团，所以 OH与 苯酚互为同系物。] 3.D[与Fe+发生显色反应的是酚羟基，故D项正确。] 4,C[A.氯化铁溶液能鉴别出苯酚，现象是溶液变为紫色，溴 水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色和生成白色沉淀三溴 苯酚，但不能鉴别甲苯、乙酸乙酯，A不合题意；B.澳水能鉴 别己烯、苯酚，碳酸钠溶液、溴水都不能鉴别甲苯和乙酸乙 酯，B不合题意；C.溴水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色 和生成白色沉淀三溴苯酚，酸性高锰酸钾溶液能与甲苯发生 氧化还原反应而褪色，与乙酸乙酯不反应，C符合题意；D. 氯化铁溶液可鉴别苯酚，己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，不能鉴别，分层不褪色的是乙酸乙酯，D不合题意； 故选C。」 5.解析：(1)根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢 氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性 的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离； 苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成 苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚； (2)互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用 蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采 用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏 的方法分离： (3)苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为： OH ONa +NaOH +H,O; (4)苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应 方程式为： ONa OH 十CO。十H,O→ +NaHCO 答案：(1)NaOH CO2(2)分液 蒸馏 OH ONa (3) +NaOH +H,O ONa OH (4) 十CO,+H2O +NaHCO ·18 选择性必修3 微专题四有机物分子中基团之间 相互影响的规律 典例示范 1.D「①苯与溴水不能反应，而苯酚与溴水常温可以反应，就 是由于羟基对苯环的影响导致的。正确：②乙烷不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，就 是苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，正确：③乙醇不能与 氢氧化钠溶液发生反应；而苯酚与氢氧化钠溶液可以反应， 就是苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼，正确；④苯与浓硝 酸（浓硫酸/△）作用得到硝基苯，而甲苯与浓硝酸（浓硫酸 △)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯，就是甲基使苯环变得活 泼，更容易沉降反应，正确。D项符合题意，故选D。] 2.C[根据给出的酸性强弱顺序知，CO,可以与苯酚钠反应 生成苯酚，苯酚又可以与Na,CO反应生成NaHCO:②中 产物可以继续反应而生成NaHCO,错误；③若能进行，则说 明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。] 专题精炼 1.A [加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚 钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液福斗 分液弃除下层溶液，即得较纯净的甲苯，故A正确；加入澳 水，苯酚与之反应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三澳苯酚溶 于甲苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过70℃ (苯酚在热水中溶解度很大)，温度过高，不利于分液操作，不 是最佳方法，故C错误：将混合物蒸馏（甲苯沸，点110℃，苯 酚沸点182℃)，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质， 而苯酚为杂质，不是最佳方法，故D错误。 2.A [苯酚可看作是苯基取代了水中的一个氢原子而得到的 物质，乙醇可看作是乙基取代了水中的一个氢原子而得到的 物质，故A说明苯环使得羟基活化；B项说明羟基使苯环活 化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇 中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。 3.A[无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，不能说明苯 环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应， 说明羟基使苯环变得活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚 羟基显酸性，是因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应 时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应 时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是因为甲基的 作用使苯环上的氢原子更活泼，D项正确。] 4.B[选项①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯 环对酚羟基的影响；选项②的反应是苯酚中酚羟基邻位、对 位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影 响；选项③的反应是发生在酚羟基邻位上的反应，屑于酚羟 基对苯环的影响。 5.解析：(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，反应的化学 OH +NaOH ONa 方程式为 → +HO。 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应，而且只 能取代一个氢原子。但受羟基的影响，苯酚可以和溴水在没 有催化剂的作用下发生取代反应，而且是取代羟基邻位、对 位上的3个氢原子，这说明受酚羟基的影响，苯环变得活泼。 据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中酚羟基对苯 环的影响。 答案：(1)羟基是亲水基，烃基是憎水基，苯中没有亲水基，溶 解度最小，憎水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小 (2)① OH +NaOH→ ONa +H2 O ②反应后中的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅，但不褪色 (3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水，苯中出现分 层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出现白色沉淀，说明 受酚羟基的影响，苯环变得活泼（答案合理即可） 第3节醛和酮糖类和核酸 第1课时醛和酮及其性质 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.羰基(1)氢原子烃基 2.(1)CnH0(2)同分异构体(3)3-甲基丁醛5,5-二甲基 -4-乙基-2己酮3.HCHO气体强烈刺激性气味易溶于 CHO 水CH,CHO液体刺激性气味易溶于水 30