（学生版）11 第1章 章末网络知识构建-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 章末网络知识构建 稳定 常温下与强酸、强碱 强氧化剂不反应 不能使酸性 与酸性高锰酸钾溶液 KMnO,溶液褪色 氧化 烷烃 反应 烷烃燃烧的化学通式为 芳香烃 环烃 可燃性 CH2+3'0,点燃 脂环烃 nCO2+(n+1)H2O 烷烃 取代 烯烃 反应 与氯气 CHCH+Ch,光照 链烃 CH CH2CI+HCI 炔烃 一XX代表卤素)卤代烃 有机化合 氧化 物的分类 反应 KMnO:酸性KMnO,溶液紫色褪去 一OH(羟基)醇 可燃性C,H+30,点燃2C0,+2H,0 一OH(羟基)酚 0 Br.CH2-CH2+Br,--BrCH:CH.Br 烃的衍生物 色.CH,-CH+H,催化剂CH,CH, C一H(醛基)醛 加成 反应 一COOH(羧基)羧酸 烯烃 HBt CH,=CH,+HBr催化剂， CH CH-Br △ 0 C一O(R)(酯基)酯 HQcH,-CH+H,o催化剂cH,CH,OH 加 反应 MCH=CH二定条件CH-CH 当碳原子猪科落 命 餐货KMnO酸在KMhO,溶液紫色褪去 当 可燃性2C,H+50,点尴4C0,+2H,0 ①选主链，称某烷 加成 Br>CH-CH+2Br2--CHBr2-CHBr: 1 ②编号位，定支链 反应 ③取代基，写在前 烷烃的命名 T:2"CH-CH+2H2 催化剂CH,CH, 炔烃 命名 ④标位置，短线连 几种重要的经 HCcH=CHHC催花剂cH,-CHC △ ⑤不同基，简到繁 有机化合物的 加聚 结构与性质烃 反应 ⑥相同基，合并算 CH=CH一定条件CHCH出 Fe 有机化合 →HBr 物的命名 取代 混酸 主链选取：以含不饱和碳 碳键且最长的碳链为主链 5060CH,0 烯 号位确定：以靠近碳碳不 浓硫酸 炔烃的饱和键的一端为编号起点 -SO:H 70-80C 命名书写名称：以烯、炔的名 称连同碳碳不饱和键写在 H2 支链位置、名称后 加成 Ni Ch-C.H.Cl 及其同 氧化 KMnO CH KMnO (H) COOH 位置异构 立体异构 系物 反应 官能团异构 有机化合物的 类型异构 构造异构 同分异构现象 碳骨架异构 同 /可燃性CH90:二7C02+4H9 CH CH 系 取代 N 物 反应浓硝酸 +3HNO,浓硫酸 +3H20 加 反应 H2 催化剂 CH;+3H2 -CH 38· 第1章有机化合物的结构与性质烃 考点素养提升 春点一 烃的实验考查 4.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重 1.(2021·湖北卷)下列实验现象与实验操作不相匹 要的药物合成中间体，结构简式如图 配的是 关于该化合物，下列说法正确的是 实验操作 实验现象 A.是苯的同系物 在与光束垂直 B.分子中最多8个碳原子共平面 将盛有Fe(OH)3胶体的烧 的方向看到一 C.一氯代物有6种（不考虑立体异构） A. 杯置于暗处，用红色激光笔 条光亮的“通 D.分子中含有4个碳碳双键 照射烧杯中的液体 路” 5.(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列 向盛有少量Mg(OH)2沉淀 说法正确的是 B. 的试管中加人适量饱和 白色沉淀溶解 NH,CI溶液，振荡 -cH 向盛有3.0mL无水乙醇的 A.a的一氯代物有3种 C. 有气泡产生 试管中加入一小块金属钠 ECH-CH2] B.b是 的单体 向盛有2.0ml甲苯的试管 D. 中加人3滴酸性KMnO,溶 紫色不变 C.c中碳原子的杂化方式均为sp 液，用力振荡 D.a、b、c互为同分异构体 2.(2019·全国卷I)实验室制备溴苯的反应装置如 专点三 烃分子共面、共线问题 下图所示，关于实验操作或叙述错误的是( 6.(2021·湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科 一苯和溴的混合液 学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合 成路线： 工业路线 “绿色”合成路线 Na,CO,溶液 OH A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打 硝酸 COOH 空气 催化剂，△ COOH 催化剂，△ 开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 下列说法正确的是 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到 红色 溴苯 B.环己醇与乙醇互为同系物 春点二 烃的结构写性质 C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 3.(2021·浙江1月)下列说法不正确的是 D.环己烷分子中所有碳原子共平面 A.联苯( )属于芳香烃，其一溴代物 7.(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子 有2种 可能共平面的是 B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 A.甲苯 B.乙烷 C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH,等 ·39·2.A「分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及 原子个数（吸收强度）之比，再与已知核磁共振氢谱对照即可 找出答案。A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之 比为2：3：3：B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数 比为2：1：2：3：C中物质有4种不同化学环境的氢原子， 个数比为3：2：2：1；D中物质有3种不同化学环境的氢 原子，个数比为3：1：1。核磁共振氢谱图中有3种不同化 学环境的氢原子，再由氢原子个数（吸收强度）之比可知A 项符合。 3.BL由化合物的结构筒式知A、B、C、D分子中分别有2、3、 2、2种不同化学环境的氢原子，原子个数（峰面积）比分别为 3:1、3:2:2、3:1、3:2,故选B。 4.B[该有机物的最简式为C2H,设其分子式为C2Hm,则 24n十5n=74,n=2,故其分子式为C1Ho,因其有2种不同 化学环境的氢原子，故其结构简式为CH3CH2 OCH,CH.或 (CH),C一OH,故选B。 5.CD 6.解析：(1)n(CO2)=0.1mol,则2.3g有机物中：n(C) n(C02)=0.1mol,m(C)=0.1mol×12g·mol1=1.2g, n(H,O)= 2.7g 78g.mo1=0.15mol,则nD=2n,0） 0.3mol,m(H)=0.3molX1g·mol1=0.3g,因(1.2g十 0.3g)2.3g,所以有机物中还应含有0元素，且m(O)=2.3g 0.8g -1.2g-0.3g=0.8g,n0)=16gm0-0.05mol,且该 化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，则有机物A的相对 分子质量=29X1.6≈46，有机物A中：n(C):n(H):n(O) =0.1mol:0.3mol:0.05mol=2:6:1,所以该有机物的 最简式为C2H:O,而C2HO的相对分子质量为46，所以该 有机物的分子式为C2H.O,此有机物可以与Na发生置换反 应，说明含有羟基，应为乙醇，其与乙酸发生酯化反应的化学 浓硫酸 方程式为CH COOH十CHCH,OH CH COOCH2CH十H,O。(3)①核磁共振氢谱中只给出一 组峰，说明该分子中的H原子都是等效的。A.CH,CH中 6个H原子都是等效的；B.CH,COOH有2种H原子；C CH3 COOCH3有2种H原子；D.CH COCH3中6个H原 子都是等效的，故选A、D:②由A的核磁共振氢谱可知，分 子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳 原子，故A的结构简式为CH2BrCH2Br,B与A互为同分异 构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为 CH,CHBr2,分子中有2种H原子，故其核磁共振氢谱图有 2个峰。 答案：(1)CH,COOH+CH,CH,OH 浓硫酸 CH,COOCH,CH+H,O (2)CLHI (3)①AD②CH2BrCH2Br2 章未网络知识构建 考点素养提升 1.D[A.Fe(OH)3胶体具有丁达尔放应，A项正确；B.Mg(OH)。 在溶液中存在溶解平衡：Mg(OH)2(s)一Mg+(aq) 2OH(ag),NH可与OH结合为NH,·H,O,使 c(○H)减小，溶解平衡正向移动，因此白色沉淀溶解，B项 正确；C.向无水乙醇中加入金属钠可发生反应： 2CHCH,OH+2Na→2CH,CH,ONa+H,◆，有气泡产 生，C项正确；D.甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲 酸，因此溶液紫色变浅或消失，D项错误。故选D。 2.D[A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K,以保证 液体顺利滴下。B对：装置b中CCI,的作用是吸收反应过 程中未反应的溴蒸气，Br,溶于CCL1显浅红色。C对：装置 c中NaCO,溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防 止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液 洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是 结晶。 3.A[A.由联苯(《 》)的分子结构可知，其分子由 2个苯基直接相连，故其属于芳香烃：根据对称分析法可知， 其一溴代物共有3种，A说法不正确；B.甲烷与氯气在光照 下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然 后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C.石油经常 压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压 分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被汽化的剩余 物叫沥青，C说法正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温 下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH,等，D说法 正确。综上所述，本题选A。] ·1g 参考答案 4.B[A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基 的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是 烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知， 苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的 2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C.由结构简 式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5 类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双 键交替的结构，由结构筒式可知，苯并降冰片烯分子中只含 有1个碳碳双键，故D错误；故选B。门 5.A[A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所 示： A 正确；B.b的加聚产物是： EC=CH于 ECH-CH2于 单体是苯乙烯不是b,B 错误；C.c中碳原子的杂化方式由6个sp,2个sp,C错误； D.a、b、c的分子式分别为：CH,CsH,CHx,故c与a、b 不互为同分异构体，D错误；故答案为：A。] 6.C,[A苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置， 有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B.环己 醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差一 个或若干个CH,原子团，不互为同系物，故B错误；C.己二 酸分子中含有羧基，能与NaHCO,溶液反应生成CO2,故C 正确；D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳 原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子 不可能共平面，故D错误。答案选C。 7.D「甲烷是正四面体结构。甲苯中的甲基有2个H原子一 定不与其他原子共平面，A错误；乙烷中所有原子一定不共 平面，B错误；丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，C错 误；因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3丁 二烯中所有原子可能共平面，D正确。] 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节有机化学反应类型 第1课时有机化学反应的主要类型 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 不饱和键其他原子或原子团碳碳三键烯炔H2X HX HCN H,O CH.CH,OH CH,CH,Br 知识点二 1.原子代替 2.A1-BA-B NO, 3.(1) +H.O (2)CH,CH,Br+H,O CH2—CH=CH,+HCI (3) C 知识点三 1.(1)CH CH,OH 浓硫酸CH,一CH,◆十H,0 170℃ 2.小分子物质（如H,O、HBr等）不饱和键 3.醇？H浓硫酸，加热强碱的醇溶液，加热 浓硫酸 CH,-CH,- CH2=CH,A+H,O 170℃ H OH 知识点四 1.氧原子氢原子氢原子氧原子 2.(1)氧气酸性KMnO,溶液(2)氢气 3.(1)2CH CHO+O, 催化剂2CH,C00H氧化 (2)CH CHO+H, 催化剂CH,CH,OH还原 自我评价 (1)/(2)×(3)X(4)×(5)/(6)/(7)× (8)、 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 提示：不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应，加热 条件下发生取代反应。 5