（学生版）2 第1章 第1节 第2课时 有机化合物的命名-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 第2课时 有机化合物的命名 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.知道烷烃的习惯命名方法 掌握烷烃的系统命名法，并 了解习惯命名法，体会习 2.学会烷烃的系统命名法，并能对简单的烷烃进 能根据系统命名法对简单的 惯命名法的不足。 行命名 烷烃进行命名 教材梳理。探新知 [知识梳理] (3)相同取代基：将取代基合并，用中文数字表示取代 [知识点一]烷烃的习惯命名法 基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字 1.分子结构简单的烷烃（没有支链）的命名 隔开。 (1)分子中碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、 (4)不同取代基：先写简单的后写复杂的。 图解： 、己、 、、癸来表示。 CH, (2)分子中碳原子数在10以上的，用汉字数字来表 CH,CH,CH, 示，如C12H26称为 烷。 1 21 2 4 567 CH:-CH-CH-CH-CH,-CH,-CH, (3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 烃名称之前再加上“一、一、—”等字加以区 主链名称 取代基的数量和名称 别。如正丁烷、异丁烷等。 取代基的位置 2.取代基 [自我评价 烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余部分称为 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”） ;烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩 (1)有机物(CH,CH2),CHCH3主链上有5个碳原子 余部分称为 ,完成下列空白。 () ①甲基的结构简式和电子式分别为 (2)CHCH(C2H)CH2CHCH3的命名为2-乙基戊 烷 (3)某有机物命名为3-甲基-2-乙基戊烷 () ②乙基、丙基、异丙基的结构简式分别为 (4)某有机物命名为“3-甲基丁烷”，错误的原因是主 链未选对 () [知识点二]烷烃的系统命名法 (5)CH一CH一CH3命名为“2-乙基丙烷”，错误的 1.选主链 C,H (1)作为主链的碳链必须含有的碳原子数目 原因是编号不正确 (6)CHCH一CH2CH3命名为2-乙基丁烷。 (2)连在主链上的原子团看作 CH, (3)按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。 2.定编号 CH 从距离取代基 的一端开始，用阿拉伯数字 给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。 (7)CH一CHCH一CH命名为3,4-二甲基戊烷。 3.写名称 CHCH (1)模式：取代基位置一取代基名称烷烃名称 CH (2)取代基的位置：取代基前面用阿拉伯数字注明它 在烷烃主链上所处的位置，并用短线“一”将数字 (8)CH一CH一CH命名为3-甲基丁烷。() 与取代基名称隔开。 C2Hs ·6· 第1章有机化合物的结构与性质烃 重难突破⊙释疑惑 重难点一烷烃的习惯命名法 CHCH—CH2CH2一、 CH,CH-CH一、 (素养形成 宏观辨识与微观探析) CH CH:CH [思考採究] CH, 1.除系统命名法外，人们也用习惯命名法来命名分子 -C-CHCH2、-CH2-CHCH,CH3、 结构相对简单的烷烃。如CH2的同分异构体有3 种，分别是CH3(CH2)3CH、(CH3)2CHCH2CH3、 CH CH C(CH)4,用习惯命名法分别命名为、、 CH CH,-C-CH2一。 2.丁烷有正丁烷(CHCH2CH2CH)与异丁烷 (CH(CH)3),据此分析丁烷分子中有几种氢原 CH3 子？丁基有几种？ O[典题示例] [典题1](2022·天津高二检测)已知两个结构简 式：CH一CH和CH,一，这两个结构简式中均有 短线“一”，这两条短线所表示的意义是() A.都表示一对共用电子对 [核心突破] B.都表示一个共价单键 1.烃基和烷基 C.前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对 电子 相 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团 D.前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示 称为烃基。烷烃失去一个氢原子所剩余 该基团内无共价单键 义 的原子团叫烷基 O[学以致用] 实例 CH,叫甲基，一CH2CH3叫乙基 L.已知戊基一CH1有8种，则分子式为CH2O的 有机化合物中能与金属钠反应放出H,的有 特点 不带正负电荷，不能独立存在 [微点拨]烷基属于烃基的一种，一般用“R一”表示 A.4种 B.6种 C.8种 D.10种 烷基。 2.常见烷基的结构 重难点二烷烃的系统命名法 甲基：一CH3。 (素养形成一 证据推理与模型认知) 乙基：一CHCH3 [思考探究] 丙基：一C3H,(结构有2种)，结构简式为 CH3 CH CHCH,CH2一和(CH),CH一。 L.有机物CH2 -CH2 的主链上所含碳原 丁基：一C,H,(结构有4种)，结构简式分别为 CH,CH2CH2CH2-、CHCH2CH-、 CHCH—CH CH; CH CH 子数目是多少？ CH CHCH2一和CH, CH CH; 戊基：一CH1(结构有8种)，结构简式分别为 2.2,3-二甲基-3,4-二乙基戊烷的命名正确吗？ CH,CH,CH2CH2CH2-、 CH,CH,CH2-CH-、(CHCH2)2CH-、 CH3 ·7· 化学(LK) 选择性必修3 3.有同学按照系统命名法将有机化合物 CH, CH 命名为2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基 CH,-CH.-C-CH,-CH-CH,-CH, 等距离 →CH, CH,鸯距 己烷，是否正确？ CH,选简单支链 ③同“近”同“简”考虑“小”：就是使支链位置序号 之和最“小”。若有两个取代基相同（等“简”），且 各自离两端碳原子的距离相等（等“近”）时，才考 [核心突破] 虑“小”。如 1.烷烃系统命名法的五原则 方式一： 最长原则一应选最长的碳链作主链 3 5 应从离支链最近的一端对主链碳 CH,-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH, 最近原则 原子编号 CH,-CH-CH, CH, 2 若存在多条等长主链时，应选择 最多原则 方式二： 含支链较多的碳链作主链 4321 若相同的支链距主链两端等长时， CH3—CH2—CH—CH2—CHCH3 最小原则一应以支链位号之和最小的原则，对 CH,-CH-CH:CH, 主链碳原子编号 6 若不同的支链距主链两端等长时， 方式一支链的位号和为2+5+3=10，方式二支 最简原则一应从靠近简单支链的一端对主链碳 链的位号和为2+5+4=11,10<11，所以选择方 原子等编号 式一 2.烷烃系统命名法的三步曲 (3)第三步 写名称，要按照如下格式： (1)第一步一定主链：遵循“长”“多”原则。 位号-支链名位号-支链名某烷，先写小基团，再写 ①“长”，即主链必须是最长的； 大基团。如 ②“多”，即同“长”时，选取含支链最多（支链即取 CH,CH2一CH一CHCH2CH可命名为 代基)的。如 CH,CH CH, CH, cHci-ccH二ti三ci二ci CH2 3-甲基-4-乙基己烷。 CH, ○[典题示例] CH, [典题2]下列有关烷烃的命名正确的是( 主链最长(7个碳原子)时，选主链有a、b、c三种方 A.CH,一CH一CH2甲基丁烷 式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支 CH2一CH 链，所以方式a正确。 CH CH, (2)第二步一一编位号：遵循“近”“简”“小”原则 B.CH- C—CH2一CH一CH2,4,4三甲基戊烷 ①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编 号，定为1号位。如 CH CH, CH CH CH,CH-CH,CH-C CH,CH, C.CH,一CHCH2一CH21,3-二甲基丁烷 选近 CH2 CH, D. 异戊烷 ②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自 [方法技巧] 烷烃命名口诀 离两端碳原子等距离，从简单支链的一端开始编 选主链 编号位 取代基 标位置 不同基 相同基 号（即：基异、等距选简单）。如 称某烷 定支链 写在前 短线连 简到繁 合并算 ·8 第1章有机化合物的结构与性质烃 O[学以致用】 [素养提升] 2.有机物分子的结构简式为 我国在CO,催化加氢制取汽油方面取得突破 性进展，CO2转化过程示意图如图： CH 只 a CH一CH-CH-CH2一CHCH,其用系统 CH, CH CH, C02+H2 多功能催化剂一光油“8日 汽油成分中a物质的系统命名为什么？a物质的一 命名法的名称是 氯代物的同分异构体有几种？ A.2,5-二甲基己烷 B.2,4-二甲基-3-乙基己烷 C.2,5-二甲基-3-乙基己烷 D.3,3,4-三甲基己烷 随堂自测。夯基础 1.烷烃的系统名称分为四个部分：①主链名称；②取 (4)CH2一CH—CH2-CHCH3; 代基名称；③取代基位置：④取代基数目。这四部 C.Ha C H 分在烷烃名称书写中的先后顺序是 (5)CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 A.①②③④ B.③④②① C.③④①② D.①③④② CH,CH CH 2.有一种烃可表示为 CH, CH CHCH,CH(CH)CH2C(CH2CH3)2,则命 CH, CH,CH CH (6)CH一C-CH2-CHCH一CH(CH)2。 名该烃时主链上的碳原子数为 CH3 CH,-CH A.7 B.8C.9D.10 3.下列名称正确的是 A.2,3,3-三甲基丁烷B.2-甲基-3-乙基己烷 C.2-乙基丁烷 D.4,4-二甲基戊烷 4.(2022·河南周口高二月考)烷烃 CH,CH,CH, CH CH,CHCHCH 的命名正确的是() CH, A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 5.用系统命名法命名下列烷烃： (1)CHCH—CH3; [课堂小结] CH,-CH, 选主链 系统命名 定编号 CH,-CH2 CH3 有机物 写名称 (2)CH3CH一CH2一CH一CH; 的命名 习惯命名 (3)CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3 ©温馨提 CH:CH,-CH CH 学习至此，请完成配套训练 ·9·参芳 第1章有机化合物的结构与性质烃 第1节认识有机化学 第1课时有机化学的发展有机化合物的分类 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.(1)有机化合物(2)结构性质合成 2.舍勒贝采里乌斯尿素价键空间结构官能团红 外核磁共振质X射线逆合成分析法 知识点二 1.(1)烃烃的衍生物(2)链状有机化合物环状有机化合 物(3)烯烃芳香烃醇羧酸 2.(1)碳、氢(2)单键 碳碳双键碳碳三键单键碳碳双 键苯环 3.(1)原子原子团(2) 碳碳三键 一C=C -Br-OH -OH (R) C—(R') NH, —C-OH —C一O一(R) -C-NH, 4.(1)一个CH2或若干个CH (3)相似相同(4)不增 大增大升高相似 自我评价 (1)/(2)× (3)/(4)× (5)×(6)/(7)× (8)× 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 提示：不一定。CO、CO2、HCN、HCNO、碳酸及其盐都属于 无机物，但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。 典题示例 典题1B[有机化学作为一门独立的化学分支，开始进入科 学研究领域是从瑞典化学家贝采里乌斯首先使用“有机”一 词开始的。1806年贝采里鸟斯首先把从生物有机体中取得 的一些物质同天然矿物质区别开来，提出“有机化合物”的 概念。」 学以致用 1.B[中国科学家成功合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合 成蛋白质时代的开始，A项正确：德国化学家李比希提出有 机物元素定量分析来确定有机物的分子式，B项错误；瑞典 科学家贝采里乌斯提出有机化学的概念，使之成为化学的一 个重要分支，C项正确；红外光谱、核磁共振谱、质谱等物理 方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度，D 项正确。] 重难点二思考探究 1.提示：芳香化合物中一定含有苯环( 个)，也可能合有其 他环状结构；脂环化合物中一定不含苯环，一定含有环状 结构。 2.提示：不一定。如 (苯甲醇)、 都 CH,OH OH 含有羟基（一OH),却分别属于醇、酚类物质。 3.提示：三者分子结构中均含有苯环。芳香化合物包含芳香 烃，芳香烃包含苯的同系物。 4,提示：通式相同的物质不一定是同系物，可能分子式相同，结 构式不同。 5.提示：不一定，同系物还要求结构相似。例知乙烯与环丙烷 就不是同系物。 典题示例 典题2B[A项， CH,OH的一OH未直接与苯环 相连，属于醇，A错误：H一C—O一 属于酯，官能团为 O 酯基( C一O一R),C错误；CH一O一CH,属于醚，官能 团为C一O—C ,D错误。] 参考答案 答案 学以致用 2.D[A项，乙烯属于脂肪烃、环己烷属于脂环烃，苯属于芳 香烃，A错误；B项，环戊烷、环己烷属于脂环烃，不属于芳香 烃，B错误；C项，萘属于芳香化合物，不属于脂环化合物，C错 误；D项，环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃，D正确。 素养提升 提示：(1)C,HNOS。分析该分子的结构可得分子式 为C,H.NOS。 (2)羟基和碳氨双键，碳碳双键。 (3)氨基、一NH,;醚键，—O一：羟基，一OH;酯基， COO一；碳碳双键，C=C 随堂自测·夯基础 1.B[有机化合物指除CO、CO2、H,CO、碳酸盐、氰化物、氰 酸盐、硫氰酸盐等之外的含碳化合物。 2.BC[1965年，中国数名化学家用氨基酸合成了结晶牛胰岛 素；1981年我国在世界上首次人工合成酵母丙氨酸转移核 糖核酸；印刷技术是中国古代四大发明之一，但与化学关联 不大；而青霉素是1928年，英国细菌学家弗莱明发现的。] 3.D[A项分别属于酚和醛；B项分别属于酚和醚；C项分别 属于醇和酚；D项都属于酯。 4.C「如果不能辨别官能团并进行正确分类，很可能导致错 选。由官能团分析知：①属于烯烃；②属于酚；③属于醇；④、 ⑤属于卤代烃；⑥、⑦属于酯；⑧属于羧酸。] 5.(1)羟基、醚键(2)羟基、酯基(3)碳碳双键、酯基(4)碳 碳双键、酮羰基(5)烯烃 第2课时有机化合物的命名 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 1,(1)戊庚辛壬(2)十二(3)正异新 H 2.烃基烷基 -CH.C H -CH,CH3、 H CH,CH,CH、-CH-CH CH. 知识点二 1.(1)最多 (2)取代基 2.最近 自我评价 (1)/ (2)× (3)× (4)×(5)×(6)×(7)× (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：正戊烷异戊烷新戊烷 2.提示：根据等效氢原则，正丁烷与异丁烷各有2种氢原子，故 丁烷分子中含有4种氢原子；丁基同理也有4种： -CH,CH,CH,CH、一CH-CH2CH、-C(CH)a、 CH -CH,CH-CH。 CH 典题示例 典题1C[结构简式CH,一CH中的短线表示碳碳单键， 即表示一对共用电子对，而结构简式CH,一中的短线仅表 示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CHCH和 CH3一均含有C一H单键，所以D错误。] 学以致用 1.C[分子式为CH2O的有机化合物能与金属钠反应放出 H2,则满足条件的有机化合物为醇类，其结构可表示为 CH一OH,由于一CH1有8种，则CH1一OH有8种。] 重难点 思考探究 1.提示：根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。 2.提示：应为2,3,4-三甲基-3-乙基己烷。 3.提示：错误。该有机化合物分子中主链碳原子的编号顺序为 ③ ④ 比名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二7 ⑥ 己烷。 7 化学(LK) 典题示例 1 2 典题2A[A对，CH,一CH—CH,主链有4个碳原子， CH2—CH, 3 为丁烷，2号碳原子上有1个甲基，命名为2-甲基丁烷。 CH CH B.错，CH2一C一CH2一CH—CH,主链有5个碳原子，为 3 4 5 CH 戊烷，2号碳原子上有2个甲基，4号碳原子上有1个甲基， 命名为2,2,4-三甲基戊烷。C错， 5 CH CH CH一CH一CH2CH,,最长链有5个碳原子，为戊烷，2 2 3 号碳原子上有1个甲基，命名为2甲基戊烷。D错，根据球 CH 棍模型，其结构简式为CH,一CH,一CH,一CHCH,,名 称为2-甲基戊烷。] 学以致用 2.C[该有机物为烷烃，最长主碳链含6个碳，取代基最多，离取 代基近的一端编号得到名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。] 素养提升 提示：a物质的球棍模型为。 ,由此可知a物 质为异戊烷，系统命名为2-甲基丁烷，根据等效氢原则异戊 烷分子中有4种等效氢，故一氯代物有4种。 随堂自测·夯基础 1.B[烷烃的系统命名书写顺序分别是取代基位置、取代基 数目、取代基名称、主链名称。」 2.C[该烃的碳骨架结构可表示为 CH(CH)-CH cH"Ci,CH,CH, ,其主链上有9个碳 CH3-CH2 CH3 CH2 原子。] 3.B[A的正确名称为2,2,3-三甲基丁烷：C的正确名称为3- 甲基戊烷；D的正确名称为2,2-二甲基戊烷。」 4.D[选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，当最长 碳链有多条选择时，选取连有支链最多的为主链， CH2CH2CH 1 CH.CH,CHCHCH,,选择第2条为主碳链，并从离支链较近 十2 CH 的一端开始给主链的碳原子编号，则该物质的名称是2甲 基-3-乙基己烷，D正确。 5,解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为 主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链；②给主 链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距 离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来 编号；③命名要规范。如(5)对烷烃的命名，若主链的选取有 多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原 编 应使 总 编 号 和 最 小。 CH 23 4 5 即CH一CCH一CH-CH一CHCH。 CH CH C,H:CH 答案：(1)2甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷 (3)2,5-二甲基-3-乙基己烷(4)3,5-二甲基庚烷 (5)2,4-二甲基-3-乙基己烷 (6)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷 第2节有机化合物的结构与性质 第1课时碳原子的成键方式 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.4得失共价8 选择性必修3 2.(1)链状环状单键、双键和三键氢、氧、氯、氨(2)4 3.413223109.28'120°180°四面体同一 平面同一直线正四面体形正四面体不平面形同 一平面内直线形同一直线上 4.饱和不饱和不饱和两加成加成氧化氧化 知识点■ 1.(1)不同种吸引(2)同种 2.(1)吸引电子电负性H一O键>H一C>H一CI键 (2)邻近基团 3.乙醇中O一H键比乙烷中的C一H键的极性强 自我评价 (1)/ (2)、/(3)×(4)×(5)、/(6)×(7)× (8)× 重难突破·释疑惑 重难点一 思考探究 (1)提示：NC ClOSBr (2)提示：4 (3)提示：碳与氯、氢、溴元素的原子间形成单键，碳与氨、氧 原子间形成了单键和双键，碳与硫原子间形成了单键。 (4)提示：两种有机物中均存在碳与碳原子间彼此形成苯环 结构，碳原子之间形成链状结构，及多个碳原子与氨原子间 形成环状结构。 典题示例 典题1A [含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子， CH较之少4个氢原子，每减少2个氢原子就增加一个碳 碳双键或形成一个环，所以该分子组成有三种可能：①两个 双键，②一个三键，③一个双键和一个环。故A项不合理。 学以致用 1,D[原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形 成几个共价键。 氢(2稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价， 氧、硫为二价，氯、磷、砷为三价，碳、硅为四价。A项，碳原子 和硅原子的结构式不符合碳原子和硅原子成键时其最外层 有4个共用电子对原则。故选D。」 重难点二 思考探究 1.提示：因为氧的电负性大于碳的电负性，O一H键的极性比 C一H键的极性强，O一H易断裂，C一H键雄断裂。 2.提示：FH>O一H>N-H>C一H。 3.提示：四面体形、直线形。 4.提示：8个。由于单键可以旅转，故所有碳原子均可以共 平面 典题示例 典题2 析：(1)由分子模型可知该有机物的结构筒式为 CH= =C一COOH;(2)①含双键，能发生加成反应，正确； ②含双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确：③含一COOH, 能发生取代反应，正确：④含一COOH,能发生中和反应，正确 (3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所 示，该分子中共平面的原子数最多为10个（标有“·”）。 oQ0. (4)与该有机物互为同系物的有CH,CH,CH一CHCOOH, 与之互为同分异构体的有CHCH=CHCOOH、CH, CHCOOCH.。 答案：(1)CH,=C一COOH (2)①②③④ CH (3)10(4)①② ③ 学以致用 2.A[A项，苯乙炔分子中含有14个6键，苯环中有1个大π 键，C三C键中有2个π键，故共含有3个π键，故A错误；B 项，苯环中碳原子都采取sp2杂化，碳碳三键碳原子采取s印 杂化，故该分子中碳原子有sp和sp杂化，故B正确：C项， 同种原子间形成的共价键为非极性键，不同原子间形成的共 价键为极性键，该分子中碳原子间形成非极性键，碳与氨原 子间形成极性键，故C正确：D项，苯环是平面形结构，碳碳 三键是直线形结构，因此该分子中有8个碳原子在同一平面 上，故D正确。] 素养提升 (1)提示：若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的夹角总 接近109°28′，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链；若一个 碳原子与3个原子成键，则三个键的夹角总接近120°，所以 烯烃分子中至少有6个原子共平面；若一个碳原子与2个原 子成键，则两个键的夹角总是接近180°，所以炔烃分子中至 少有4个原子共直线。 18