第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 B卷·素养提升卷-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂单元双测卷（鲁科版）

化 新高考 第3章 有机合 学 同步单元双测卷 B卷· (时间：90分钟， 第1卷选择题（共40分） 一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20 分。每小题只有一个选项符合题意) 1.由丙烯合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材 料。下列有关说法不正确的是 整 A.丙烯是重要的石油化工产品 B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应 C.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.聚丙烯属于难降解的物质，随意丢弃会造成 白色污染 2.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 如 CH,CH-CHCH, 可经三步反应制取 Br Br HOOCCHCH,COOH,其中第二步的反应类 CI 型是 A.加成反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.消去反应 3.相对分子质量约为4000的聚乙二醇具有良好的水 溶性，是一种缓泻剂。聚乙二醇可由环氧乙烷在酸 性条件下聚合而成(n H HO 聚乙二醇)。 下列说法正确的是 A.环氧乙烷在酸性条件下发生加聚反应制得聚 乙二醇 OH B.聚乙二醇的结构简式为 OH C.相对分子质量约为4000的聚乙二醇的聚合 度n≈67 D.聚乙二醇能保持肠道水分的原因是其可和 H2O分子间形成氢键 曾 4.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要 的，下列说法正确的是 ( A.甲苯在光照下与C12反应，主反应为苯环上 引入氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯 烃的加成、醛类的还原 C.将CH2一CH一CHOH与酸性KMnO,溶 液反应即可得到CH2一CH一COOH D.HC=CH、(CN)2、CH COOH三种单体在 定条件下发生加成、酯化反应即可得 到ECH一CH一CH2CH]n CN CN OOCCH 29 戈及其应用合成高分子化合物 素养提升卷 满分：100分) 5.在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积比为3： 2的化合物是 A.H.C- -CH B.CH,- CH, H.C C -OCH D. -OCH C-CH, H.C 6.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏 试剂R一MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生 加成反应： C-0 +R-MgX R—C一OMgX,所得产物经水解可以得到醇， 这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成 (CH3)C一OH,下列所选用的卤代烃和羰基化 合物的组合正确的是 ( A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 7.BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚 CH- -OH)合成BHT的常用方法有 两种（如图），下列说法不正确的是 (CH)2C=CH2/稀硫酸 OH OH 方法CHC人cCH 方法二· CH。 CH (CH),COH/浓硫酸 (BHT) A.BHT能使酸性KMnO溶液褪色 B.BHT与对甲基苯酚互为同系物 C.BHT中加入浓溴水易发生取代反应 D.方法一的原子利用率高于方法二 8.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 OH c=c H 酚醛树脂 顺丁橡胶 HO -COCHCH2O-H 涤纶 A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分 子材料 B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得 到的 D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 9.将2.4g某有机化合物M置于密闭容器中燃 烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气 将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的 氧化铜（试剂均足量，且充分反应），测得浓硫酸 增重1.44g,碱石灰增重1.76g,氧化铜减轻 0.64g。下列说法不正确的是 A.M的实验式为CH2O B.若要得到M的分子式，还需要测得M的相 对分子质量或物质的量 C.若M的相对分子质量为60，则M一定为 乙酸 D.通过红外光谱仪可分析M中的官能团 10.某软质隐形眼镜的材料为下图所示的聚合物。 下列有关说法错误的是 ) CH CH CH …CH2 CH2 CH CO(CH,),OH CO(CH)2OH CO(CH2)2OH A.生成该聚合物的反应属于加聚反应 B.该聚合物的单体是丙酸乙酯 C.该聚合物分子中存在大量的一OH,所以具 有较好的亲水性 D.该聚合物的结构简式为 CH ECH2一Cn O-COCH,CH,OH 二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分 每小题只有一个或两个选项符合题意，全部选对 得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 11.肉桂酸甲酯（属于酯类，代号M)是常用于调制 具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香 精。测得其相对分子质量为162，分子中C H、O原子个数比为5：5：1，且分子中只含有 1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出M的 核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：2： 2:1:1:3。下列说法错误的是 A.M的分子式为C1H1O2 B.1molM最多能与4mo1H2发生加成反应 C.肉桂酸能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 D.与M含有相同官能团，且苯环上只有两种 不同化学环境的氢原子的M的同分异构体 有3种 12.实验室合成乙酰苯胺的路线如图（部分反应条 件略去)，下列说法正确的是 浓H2S) Fe -NO2 浓HN() H ① ② CH COOH 《》-NH 《C-NH-C-CH A.反应①完成后加入蒸馏水可分离出纯净的 硝基苯 B.若反应②中加人过量酸会降低乙酰苯胺 产率 ·3 C.乙酰苯胺分子中的所有原子可能在同一平 面内 D.上述合成路线中的反应均为取代反应 13.“异丙苯氧化法”生产丙酮和苯酚的合成路线 如下，各反应的原子利用率均为100%。下列 说法正确的是 ) ☒ CH →丙丽CH3CCH -COOH- →苯酚 Cs Ha CH3 异丙苯 CHP A.X的分子式为C,H。 B.Y与异丙苯可用酸性KMnO,溶液鉴别 C.CHP与CH COOH含有相同的官能团 D.可以用分液的方法分离苯酚和丙酮 14.有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的 中间体，其合成路线如图： HO KI/BTPPC OH- ① A COOH HO 钯催化剂 ② OH B HO OH C 下列叙述错误的是 ( ) COOH A.A的名称是1,3-苯二酚， 中含 有的官能团的名称是羧基、碳碳双键 B.反应①属于取代反应，反应②属于消去反应 C.与B互为同分异构体且苯环上有三个取代 基的结构还有5种 D.C分子中碳原子均为sp杂化，分子中所有 原子可能在同一平面上 15.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等 功效，它的结构简式为 HO OH HO CHCH,- CH-CH- -OH COOH 以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为 OH -OH A HO 迷迭 HO -CHCH2COOH一→·→ 香酸 OH B C 下列说法错误的是 A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化 反应 B.1molB与足量的NaOH溶液反应，最多可 消耗4 mol NaOH C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物 可由B转化得到 D.有机物A分子中所有原子不可能在同一平 面上 第Ⅱ卷非选择题（共60分） 三、非选择题（本题共5小题，共60分） 16.(10分)端炔烃在催化剂的存在下可发生偶联 反应，称为Glaser反应：2R一C=C一H 催化剂R一C=C一C=C一R十H,↑，该反应 在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有 重要价值。下面是利用Glaser反应由A制备 化合物E的一种合成路线： CH CH,CI C12 A A113,△ 光照 ① ② CCL CH C=CH 1)NaNH, Glaser反应 )H() ⑦ ③ C D Cio H1o E 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ,D的化学名称 为 (2)①和③的反应类型分别为 (3)E的结构简式为 1molE与氢气反应，理论上最多消耗氢气 mol。 (4)含苯环的化合物F是C的同分异构体，其分 子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为 3：1,则符合条件的同分异构体有 种。 17.(12分)含苯环的化合物A(其中R是未知基 团)在一定条件下可转化为如下系列物质。 Br N0H备液Hr回反位①反位②回E(CH,CC0OH 4 -C(Cs HaO2) 反应感 E(C.H O2) 已知： H Br Br2/P R- -COOH R COOH(R'为烷基) R 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ;B的结 构简式为 ·31 (2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体 的结构简式： ①属于酯类②苯环上只有一个取代基 ③能发生银镜反应 (3)检验反应②是否反应完全的方案是 (4)反应①的反应类型是 (5)写出反应③的化学方程式： (6)E可以通过聚合反应合成高聚物，写出该 高聚物的结构简式： 18.(11分)对羟基苯甲醛(PHBA)是合成香料、药 品等的重要有机中间体。实验室可通过对甲 基苯酚液相催化氧化法（甲醇为溶剂）制备 PHBA,其反应原理和部分装置图如下： OH ONa OH NaOH,CH:OH ()2,催化剂 CH. CHO CHO 装置1 装置2 实验步骤： ①向装置1中依次加入固体NaOH和无水甲 醇，充分搅拌后加人4.32g对甲基苯酚，待充 分混合后加人1g催化剂。调控温度至70℃， 在搅拌条件下通人O2,反应5小时。 ②反应结束后冷却至室温，过滤反应液。所得 滤液用盐酸酸化至pH=6,转移至蒸馏烧瓶中 加热蒸馏，一段时间后冷却、结晶、过滤，滤渣 为PHBA粗产品，粗产品经重结晶后制得 PHBA纯品4.00g。 回答下列问题： (1)仪器X的名称是 ,装置1 采用的加热方式是 (2)制取NaO CHO的化学方程式 为 ,NaOH的作 用是 (3)装置2中的进水口为 (填“A”或“B”), 加热蒸馏的目的是 (4)溶剂的种类会影响重结晶的效果，溶剂对 纯化结果的影响如图所示。重结晶时选用的 最佳溶剂是 100 ☐纯度 ☐回收率 95 90 水 甲苯二甲苯乙苯 苯溶剂名称 (5)本实验中PHBA的产率为 (计算 结果保留两位小数)。 19.(13分)以苯为主要原料，制取高分子材料F和 G的流程如下： CI OH CL -CH于OH 一定条件 ( 0 COCH, 反应Ⅱ CH COCIHCN/H,O AICL 9▣回回礼 一定条件C且02 R R OH HCN/H,O 已知： H+ COOH (1)由 生成 COCH,的反应类 型是 (2)E中所含官能团的名称是 (3)化合物C、G的结构简式分别是 (4)由B反应生成D的化学方程式是 (5)下列说法正确的是 (选填序号 字母)。 a.常温下，A能和水以任意比混溶 b.B的核磁共振氢谱共有6组峰，面积比 为1：1：1：2：2：3 c.化合物A、B、C、D中仅有一种物质含有手 性碳 d.生成F和G的反应类型相同 (6)符合下列条件的B的同分异构体有 a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀 b.属于酯类 c.苯环上只有两个对位取代基 20.(14分)药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显 抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路 线如下： ·32 OH 浓硫酸 催化剂△ P=0 已知： S()C2,催化剂 I.R-OH R-CI △ HO HCN NH 催化剂 s欧 H NH2 NH H+/H2) OH R CN 回答下列问题： (1)B的化学名称为 (2)】中含氧官能团的名称为 (3)B到C的反应类型为 (4)由G生成H的化学反应方程式为 (5)E中含两个C1原子，则E的结构简式 为 (6)X是C的同分异构体，写出满足下列条件 的X的结构简式 ①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子； ②遇FeCl溶液发生显色反应； ③1mol的X与足量金属Na反应可生 成2gH2。 烯 ④除苯环外不含其他环状结构。 (7)设计由苯甲醇为原料制备化合物 的合成路线（无机试剂任选）。参考 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 (B卷) 1.C[丙烯是重要的石油化工产品，可以通过裂解获 得，A项正确；丙烯合成聚丙烯，反应类型为加聚反 应，B项正确；丙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，而聚丙烯不能，C项错误：聚丙烯属于难降 解的物质，随意丢弃会造成白色污染，D项正确。] 2.A [CH2CH一CHCH2可经三步反应制取 Br Br HOOCCHCH2COOH,①先水解生成HOCH2CH CI =CHCH,OH:②再与HCI发生加成反应生成 HOCH2CHCICHCH2OH: ③HOCH2 CHCICH2CH2OH被强氧化剂氧化可得 到HOOCCHCH2COOH,第二步的反应类型为加 C 成反应，故选A。] 3.D[O在H条件下先水解生成HOCH2CH2OH, 乙二醇再发生缩聚反应生成聚乙二醇，其结构简式为 HO七CH,CH,OnH:环氧乙烷在酸性条件下先发生 水解反应，再发生缩聚反应制得聚乙二醇，故A错误； 聚乙二醇的结构简式为H-EOCH2CH2OH,故B错 误；聚乙二醇的链节为一OCH2CH2一，则聚合度= 4000-18≈90，故C错误：聚乙二醇能与水分子间形 44 成氢键，则能保持肠道水分，故D正确。] 4.B[选项A,甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为 一CH3上的氢原子被取代：选项C,酸性KMn○4溶液 也可将分子中的碳碳双键氧化；选项D,发生加成和 加聚反应可得到该高聚物。] 5.A[有机物结构对称，共2种化学环境的H原子，吸 收峰面积之比为6：4=3：2，故A正确：有机物结构 对称，共3种化学环境的H原子，吸收峰面积之比为 6:2:8=3:1:4,故B错误：有机物结构对称，共3 种化学环境的H原子，吸收峰面积之比为6：2：2= 3：1:1,故C错误；有机物结构中两个一CH3对称， 共两种化学环境的H原子，吸收峰面积之比为6：2 =3:1,故D错误。] 6.D「与格氏试剂发生加成反应的物质中含有羰基，将 (CH3)3C一OH中羟基氧化为羰基得到的化合物只能 是丙酮，则格氏试剂是甲烷与卤素形成的卤代烃再与 Mg反应生成，所以正确的组合是丙嗣和一氯甲烷。] 7.C[BHT结构中有酚羟基，可以被酸性KMnO4溶 液氧化，BHT结构中有一个甲基直接与苯环相连，也 能被酸性KMnO,溶液直接氧化，A项正确；对甲基苯 酚与BHT的结构相似，组成上相差8个CH2原子 团，符合同系物的定义，B项正确：BHT中酚羟基的 邻、对位已无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反 应，C项错误：方法一为加成反应，原子利用率理论高 达100%，而方法二为取代反应，产物中还有水，原子 利用率相对较低，D项正确。] 8C[顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于人工合成高分 子材料，故A错误：顺丁橡胶的单体为1,3-丁二烯分 子式为C4H,反-2丁烯分子式为C4H8,两者分子式 不同不是同分异构体，故B错误：由涤纶的结构可知 其单体为对苯二甲酸和乙二醇，两者通过酯化反应缩 聚成涤纶，故C正确：酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛， 故D错误。 ·6 答案 9.C[浓硫酸增重1.44g,说明燃烧产物水的物质的量 为44g=0.08m0l:藏石灰增重1.76g,说明燃烧 18 g/mol 产销c0,的物废的量为品-0.01m0l氧化朝 减轻0.64g,说明燃烧产物C0的物质的量为 810.04mol:则此有机化合物中含有碳原于 0.08mol,含有氢原子0.16mol,氧原子的物质的量为 =0.08mol;有机化合物M中n(C):n(H)：n(O) 0.08mol:0.16mol:0.08mol=12:1,则M的实 验式为CH2O,故A正确。由M的最简式，若要得到 M的分子式，则还需要测得M的相对分子质量或物 质的量，故B正确。若M的相对分子质量为60，则M 的分子式为C2HO2,但不一定为乙酸，还可能是甲酸 甲酯或2-羟基乙醛，故C错误。利用红外光谱仪可分 析有机化合物中的官能团，故D正确。] 10.B「生成该聚合物的化学方程式为 nCH2 =C CH3)COOCH2CH2OH 催化剂 CH3 ECH2-CF COOCH,CH,OH,该反应属于加聚反 应，A项正确：该聚合物的单体是甲基丙烯酸羟乙 酯，B项错误；该聚合物分子中存在大量的一OH,与 水能形成氢键，所以具有较好的亲水性，C项正确： 根据图示可知，该聚合物的结构简式为 CH2 ECH2-CJm O-COCH2CH2OH,D项正确。] 11.D[M的分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，其 最简式为C5HO,M的相对分子质量为162，所以M 的分子式为C10H1oO2,故A正确；M分子中只含有 1个苯环，苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱图 有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3，说明6 种氢原子的个数分别为1、2、2、1、1、3，C10H10O2的 不饱和度为6，分子结构中含有1个苯环、1个碳碳双 键和1个酯基，酯基不能与氢气发生加成反应，所以 1molM最多能与4molH2发生加成反应，故B正 确：肉桂酸分子中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高 锰酸钾溶液褪色，故C正确；与M含有相同官能团， 且苯环上氢的化学环境只有两种的M的同分异构体 有HCOO CH=CHCH3、 HCOO CH2CH-CH2、 CH- COOCH--CH2、 OOCCH-CH2、 CH3- CH=CHOOCH、 CHCOO -CH-CH2、 HCOOC- CH=CH2、 CH,OOCH,人）CH-CH,等，故D错误.] 12.B[反应①中苯不能完全转化为硝基苯，所以反应 完成后加入蒸馏水分离出的硝基苯中可能含有苯， 故A不正确；苯胺分子中含有氨基，呈碱性，反应② 中加入过量酸会消耗部分苯胺，降低乙酰苯胺产率， 化学(LK)·进 故B正确：乙酰苯胺分子中含有甲基，所有原子不可 能在同一平面内，故C不正确：反应②为还原反应， 故D不正确。] 13.AB[根据图示可知X和Y发生加成反应产生异丙 苯，则X是丙烯，分子式是C3H6,A正确：Y是苯，与 酸性KMO1溶液不能反应，而异丙苯由于与苯环连 接的C原子上含有H原子，可以被酸性KMnO4溶 液氧化而使溶液褪色，因此可以用酸性KMO4溶液鉴 别二者，B正确；CHP含有的官能团是一C一O一OH, O 而CH3COOH含有的官能团是羧基C一OH,所 以二者的官能团不相同，C错误；苯酚在室温下在水 中的溶解度不大，但容易溶于丙嗣中，因此不能通过 分液的方法分离，D错误。] COOH 14.B「A的名称是1,3-苯二酚，= 中含有的 官能团的名称是羧基、碳碳双键，故A正确：反应① 过程中，碘原子取代了苯环上的氢原子，属于取代反 应，反应②过程中，碘原子被乙烯基取代，也为取代 反应，故B错误：与B互为同分异构体且苯环上有三 个取代基的结构还有5种，分别为 OH HO HO HO OH OH ,故C正确：C HO OH HO OH 分子中含有苯环和碳碳双键，碳原子均为$p杂化， 分子中所有原子可能在同一平面上，故D正确。 15.BD[有机物B中含有酚羟基，可发生取代和氧化反 应，含有羟基，可发生取代、消去反应，含有羧基，可 发生取代反应，含有苯环，可与氢气发生加成反应， 故A正确；根据B的结构简式可知，1molB中含有 1mol羧基、2mol酚羟基，最多能够消耗3mol氢氧化 钠，故B错误：迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成 HO HO- CHCH2-O一H和 COOH OH HO-C-CH-CH- 一OH,其中后者可由 B通过醇的消去反应转化得到，故C正确；苯环为平 面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内， 通过O一H键的旋转，酚羟基上的H也可能在该平 面内，故D错误。] 16.解析：由B的分子式、C的结构简式可知B为 -CH2—CH3,A与氯乙烷发生取代反应生 成B,则A为 对比C、D的结构可知C脱去 2分子HC1,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于 消去反应。D发生题给信息反应生成的E C=C-C=C- ·62 择性必修3 (1)根据以上分析可知，B的结构简式为 《》CH2一CH,D为苯乙炔。 (2)根据以上分析，反应①为A与氯乙烷发生取代反 应生成B,反应③为C脱去2分子HCl发生消去反 应生成碳碳三键得到D。 (3)E的结构简式为 〉C=C-C=C-人 1molE中含有2mol苯环和2mol碳碳三键，与氢 气发生加成反应时理论上需要消耗氢气2mol×3十 2mol×2=10mol。 (4)含苯环的化合物F是C的同分异构体，其分子中 只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3：1，说 明苯环上含有2个氯原子和2个甲基，可能的结构简 CI CI 式有HC CH2 CH2 CH3 CI CH C CHa CH2 CH3 共5种。 答案：(1) CH2-CH3 苯乙炔(2)取代反 应消去反应 (3)≤ C=C一C=C 10(4)5 17.解析：根据A生成B和C的反应条件可知，A在碱性 条件下发生酯的水解反应，然后再进行酸化得到的B 和C为醇和羧酸，由C的分子式并结合A的结构可 CH3 确定C的结构简式为 ,B为醇：再根据中 COOH Br 间产物(CH3)2 CCOOH可知，B发生了连续氧化生 成羧酸，则B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,B发 生连续氧化生成D[(CH3)2 CHCOOH];D与Br2发 Br 生取代反应生成(CH3)2 CCOOH;然后根据E的 Br 分子式可知，(CH)CCOOH发生消去反应生成 E[CH2一C(CH3)COOH];最后根据B和C的结构简 CH 式逆推可得A的结构简式为 COOCH CH(CH2 参考 (1)根据以上分析可知A的结构简式为 CH3 ；B的结构简式为 COOCH2CH(CH3)2 (CH3)2CHCH2OH。 CH3 (2)C为 ,C的一种同分异构体属于酯类、 COOH 能发生银镜反应，确定其为甲酸某酯，且苯环上只有 一个取代基，符合条件的C的一种同分异构体的结 构简式为HCOOCH2 a (3)反应②是(CH3)2 CHCHO氧化为 (CH3)2 CHCOOH的过程，检验是否反应完全，只需 检验反应体系中是否还有醛基。注意碱性环境，把 生成的酸要中和完全。具体方案为取样少许，加入 足量氢氧化钠溶液中和酸，再加入新制氢氧化铜悬 浊液，煮沸，若产生砖红色沉淀，说明反应未完全：否 则，反应完全。 (4)反应①是(CH3)2CHCH2OH氧化为 (CH3)2 CHCHO,反应类型是氧化反应。 Br (5)反应③是(CH3)2 CCOOH在强碱的乙醇溶液 中加热时发生消去反应，该反应的化学方程式为 CH3 乙醇 CH2-C-COOH +2NaOH △ Br CH2 CH2-C-COONa +NaBr+2H2O. (6)E可以通过聚合反应合成高聚物，根据E的结构 简式CH2=C(CH3)COOH可知有官能团碳碳双 键，因此可以发生加聚反应，产生的高聚物的结构简 COOH 式为ECCH2。 CH3 CH3 答案：(1) COOCH2CH(CH3)2 (CH3)2CHCH2OH (2)HCOOCH2- (3)取样少许，加入足量氢氧化钠溶液中和酸，再加 入新制氢氧化铜悬浊液煮沸，若产生砖红色沉淀，说 明反应未完全：否则，反应完全(4)氧化反应 CH3 (5)CH3 COOH+2NaOH乙醇 Br ·63 $案 CH2 CH3-C-COONa +NaBr+2H2O COOH (6)C-CH2 CH 18.解析：(1)仪器X的名称为球形冷凝管；装置1需控 制温度为70℃，所以可采用水浴加热。(2)根据反 应原理可知，制取NaO -CHO的化学方 OH ONa 催化剂 程式为 +02+NaOH △ CH3 CHO 2H2O:酚羟基易被氧化，氢氧化钠的作用是与对甲 基苯酚反应生成对酚钠盐，保护酚羟基不被氧化。 (3)冷凝管中的冷却水，应从下口进水：加热蒸馏的 目的是除去未反应的甲醇，以便提纯PHBA。(4)根 据溶剂对纯化结果的影响图可知，重结晶时选用甲 OH 苯得到产品的纯度高、回收率高。(5)根据 CH3 ONa OH NaOH,CH OH H 可知，理论上 O2,催化剂 CHO CHO 1mol对甲基苯酚可得到1 mol PHBA,4.32g对甲 基苯酚的物质的量为0.04mol,理论上生成 0.04 mol PHBA,其质量为0.04mol×122g· 4,88g,所以PHBA的产率为， 100%≈81.97%。 答案：(1)球形冷凝管 水浴加热 OH ONa 催化剂 (2) +02+NaOH +2H2O △ CH2 CHO 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (3)A除去甲醇(4)甲苯(5)81.97% 19.解析：由有机物转化关系可知，在氯化铁做催化剂作 用下，苯与氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯在氢氧 化钠水溶液中加热发生水解反应后酸化生成 -OH A 岁 -OH CHO OH 与 发生缩聚反应生成 0 CHO 于OH,则C为 ;苯与CH COC1发 化学(LK)·进 生取代反应生成 -CH3, 0 -C-CH3 发生信息反应生成 OH OH CH3, 则B 为 C-CH3: COOH COOH OH CCH?与甲醇，在浓硫酸作用下发生酯化反 COOH OH OH 应生成 -CH3 ,则D为 COOCH3 COOH OH CCH?在浓硫酸作用下，共热发生消去反 COOH 应生成 C-CH2 ,则E为 -C-CH2 COOCH COOCH C-CH2 一定条件下发生加聚反应生成 COOCH 七CCH2五，则G为E CH2。 COOCH COOCH3 (1) 与CH3COCI发生取代反应生成 CH3:(2)E的结构简式为 C- CH2,官能团为碳碳双皖、酯基： COOCH CHO (3) OH与 发生缩聚反应生成 OH CHO cH时oH,则C为D C-CH2 COOCH 一定条件下发生加聚反应生成E -C一CH2,则 COOCH ·64 择性必修3 G为 CH2元；(4)由B反应生成D为 COOCH OH CH?与甲醇，在浓硫酸作用下发生酯化 COOH OH 反应生成 C- -CH3 ,反应的化学方程式是 COOCH2 OH -CH3 +CH3OH- H2SO4 △ COOH OH CH3 十H2O:(5)A为苯酚，苯酚在常 COOCH: 温下微溶于水，高于65℃时，能和水混溶，故a错误； OH B的结构简式为 CH?,分子中含有6类 COOH 氢原子，核磁共振氢谱共有6组峰，面积比为 1:1:1:2:2:3,故b正确；手性碳原子为饱和碳 CHO 原子， OH与 分子中均不含有饱和 0 OH 碳原子，故c错误：生成吧 -CH+OH 的反应为缩 聚反应，生成 CH2的反应为加聚反应， COOCH 反应类型不同，故d错误：(6)由能与饱和溴水反应 生成白色沉淀，说明同分异构体中含有酚羟基，由属于 酯类和苯环上只有两个对位取代基可知，取代基可能为 OOCCH2CH3、-CH2 DOCCH3、-COOCH2CH3、 -CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH、 一CH2 COOCH3,则同分异构体共有6种。 答案：(1)取代反应(2)碳碳双键、酯基 CHO (3) C- CH2 0 COOCH3 参考 OH C CH3 浓H2SO4 (4) +CH2OH △ COOH OH CH3 +H20(5)b(6)6 COOCH 20.解析：根据C的结构简式和B→C的反应条件，可以 确定B为对班基苯酚(O,NOH),根据反 应条件可以确定A→B为硝化反应，则A为 ○一OH。根据信息和的结构，可以确定1为 HOCH2-CN,G为HCHO。I→J为酯化反应，J的结构 简式为H2N-CH2 COOCH2CH(CH2CH3)2。(1)B为 O,N《COH,名称为对硝基苯酚或4硝基苯 酚。(2)】的结构简式为 H2N-CH2 COOCH2CH(CH2CH3)2,分子中的含氧 官能团为酯基。(3)B到C为取代反应。(4)由G生 成H的化学反应方程式为HCHO+HCN催化剂 HOCH2-CN。(5)E中含两个CI原子，对比D和F的 结构，D→E应是D中磷原子连接的两个一OH被一CI 代替，因此E的结构简式为O2N一 (6)X能与FCl3显色，说明分子中含有酚羟基： 1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2,说明 X中含有1个酚羟基和1个羧基或者2个酚羟基。 如果苯环上连接一OH、一COOH、一NO2,则苯环上 不可能只含有一种氢原子，因此苯环上连接的基团 为2个-OH、1个-NO2和1个-CH-CH2。苯 环上只有一种氢原子，则2个一OH处于间位， 一NO2和一CH一CH2处于对位，结构简式为 HO HO -OH ON OH O,N (7)要合成 需首先制备 OH OH —CH—COOH。 —CH—COOH可通 过苯甲醛与HCN加成后水解得到，而苯甲醛可通过 苯甲醇氧化得到。 答案：(1)对硝基苯酚(4-硝基苯酚)(2)酯基 (3)取代反应 催化剂 (4)HCHO+HCN HOCH2-CN (5)O2N OP-CI ·6 答案 HO (6)HO -OH O2N OH CH2OH CHO (7) Cu,O2,催化剂，△ HCN 催化剂 HO CN HO COOH HT/H2O 浓硫酸，加热 0 期末测试卷 (A卷) 1.D[由医用外科口罩的结构示意图可知防水层具有 阻隔飞沫进入口鼻的作用，A项正确：聚丙烯由丙烯 通过加聚反应制得，属于合成高分子材料，B项正确： 聚丙烯无亲水基，难溶于水，C项正确：口罩用完后不 能投入有可回收物标志的垃圾箱，D项错误。] 2.A[葡萄糖的分子式为C6H12O,最简式为CH2O,A正 CH 确；聚丙烯的结构简式为ECHCH2,B错误；CO2 分子空间结构为直线形，SO2分子空间结构为V形，题给 空间填充模型不能表示SO2分子，C错误；全降解塑料 0 (EO一CHCH2一OC])可由环氧丙烷 CH2 (CHCH-CH2)和CO2加聚制得，D错误.] 0 3.A[2,3,5-三甲基己烷，主碳链6个碳原子，2、3、5号 碳上含一个甲基，名称正确，A项正确；烷烃中甲基不 能在1号碳上，主碳链选择错误，正确名称为2-甲基戊 烷，B项错误：烷烃中乙基不能在2号碳上，主碳链选择 错误，正确名称为3,3,4-三甲基庚烷，C项错误：2,3-二甲 基-4乙基戊烷中主碳链选错，主碳链6个碳原子，离取 代基近的一端编号，正确名称为2,3,4-三甲基己烷，D 项错误。] 4.C[Cu(OH)2会与甲酸、乙酸发生中和反应，生成易 溶的羧酸铜溶液。甲酸和乙醛有醛基，加热时会被新 制Cu(OH)2悬浊液氧化，Cu(OH)2被还原生成砖红 色的Cu2O沉淀。新制Cu(OH)2悬浊液中有水，当 与酯或溴乙烷相混时，有机层与水层因不溶而分离， 酯密度小，浮于水面，溴乙烷密度大，沉于下层，新制 Cu(OH)2悬浊液与乙醇不反应也不分层。] 5.C[由题意可知，只要碳碳双键的碳原子上均连接两 个不同的取代基，就存在空间异构体，显然丙烯不符 合条件：物质结构的变化属于化学变化：1,2-二苯乙烯 中所有原子有可能在同一个平面内，这是由它们的结 构决定的。]