主题八　第21讲 选择题突破：有机物的结构、官能团与性质【精讲精练】-2026届高三化学二轮复习.题型突破（新高考通用）

主题八　有机化合物的结构与性质 第21讲 选择题突破：有机物的结构、官能团与性质 （一）有机化合物的结构分析 1．简单有机化合物结构特点 物质 结构 特点分析 甲烷 (1)甲烷分子为正四面体结构。(2)甲烷分子中任意三个原子共平面。键角为109.5°。(3)判断方法：二氯代物只有一种 乙烯 乙烯分子为六原子共平面。键角约为120° 乙炔 H—C≡C—H 乙炔分子为四原子共直线。键角为180° 苯 (1)苯分子中12个原子共平面。(2)苯环上对角线所在的4个原子共直线。键角为120°。(3)判断方法：邻二氯代物只有一种(介于单键与双键之间的一种特殊键) 2．同分异构现象的类型 (1)构造异构：主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。 (2)立体异构：主要有顺反异构和对映异构。 3．手性分子 在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子；含有手性碳原子的分子是手性分子，如；手性分子具有旋光性。 【高考失分点】 1．注意题目要求：限定条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。 2．熟记含苯环的同分异构体种数 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 3．结构中出现一个碳氮三键()，则整个分子中至少有3个原子共直线。 4．对映异构体各占50%的手性分子，混合物的旋光性为零。 1．(2025·湖北高考)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　) A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 2．(2025·河南高考)自旋交叉化合物在分子开关、信息存储等方面具有潜在的应用价值。某自旋交叉化合物的结构及在氦气气氛下的热重曲线分别如图1和图2所示。该化合物的相对分子质量Mr＝870＋32x(x为整数)。 下列说法正确的是(　　) A．x＝1 B．第一电离能：C<N<O C．该化合物中不存在离子键 D．该化合物中配位数与配体个数相等 3．(2025·广东高考)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　) A．C—H键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 1．(2025·河北石家庄三模)布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用，通过对该分子进行如下修饰可降低对胃肠道的刺激，其中为吡啶环。下列说法错误的是(　　) A．Ⅰ的分子式为C13H18O2 B．可用红外光谱鉴别Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种 D．Ⅲ中含有2个手性碳原子 2．(2025·江西南昌二模)达普司他是一种治疗贫血的药物，右图是合成达普司他的一种中间体的结构式，下列说法错误的是(　　) A．该有机分子中不存在手性碳原子 B．1 mol该有机分子最多消耗6 mol NaOH C．该有机分子含5种不同化学环境的氢原子 D．该有机物存在含有苯环和酯基的同分异构体 （二）有机化合物的官能团与性质 1．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX发生取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、 葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 2．有机反应中的定量关系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。 (3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。 (4)和Na反应生成气体：1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。 (5)和NaOH反应：1 mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 【高考失分点】 1．酚羟基与苯环的相互影响，使苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。 2．醇发生催化氧化反应，分子中必须有α－H，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能催化氧化；醇或卤代烃能发生消去反应，分子中必须有β－H。 3．苯酚酸性极弱：苯酚不能使紫色石蕊试液变红色。 4．甲烷分子中4个C—H键键长和键能分别相等，甲烷逐级氯代断开C—H键吸收的能量却不相等。 1．(2025·河北高考)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 2．(2025·河南高考)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中所有的原子可能共平面 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】　C 【解析】　该分子中存在—CH3，因此不可能所有原子共平面，故A项错误；该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1∶1，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，故B项错误；M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确；M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误。 3．(2025·黑吉辽蒙高考)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　) A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】　A 【解析】　由反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，该反应为加成反应，A错误；Ⅰ和Ⅱ中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 白色沉淀 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 1．(2025·河北衡水中学三模)维格列汀常用于治疗2-型糖尿病，其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是(　　) A．存在手性碳原子 B．在碱性溶液中能稳定存在 C．同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物 D．能与氢溴酸发生取代反应 2．(2025·湖南岳阳二模)谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下： 下列说法正确的是(　　) A．谷氨酸的分子式为C5H8O4N B．可用红外光谱仪检测谷氨酸中所含官能团的类型 C．等物质的量的谷氨酸和谷氨酸单钠中，手性碳原子的数目相同，均约为6.02×1023 D．“中和”时，为了提高谷氨酸单钠盐的产率，需要添加过量的Na2CO3 选择题热点专项分级训练 有机物的结构、官能团与性质 【强基练】 1．(2025·甘肃高考)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 2．(2025·浙江1月高考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是(　　) A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 3．(2025·安徽高考)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是(　　) A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C—Oσ键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 4．(2025·山西陕西青海宁夏高考)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　) A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子 5．(2025·河北石家庄二模)最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　) A．分子中含有8个手性碳原子 B．能发生加聚和消去反应 C．1 mol M与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．1 mol M最多能与5 mol H2发生加成反应 【培优练】 6．(2025·云南高考)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　) A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 7．(2025·山东高考)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是(　　) A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中没有CH3COOH生成 8．(2025·江苏高考)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 学科网（北京）股份有限公司 $ 主题八　有机化合物的结构与性质 第21讲 选择题突破：有机物的结构、官能团与性质 （一）有机化合物的结构分析 1．简单有机化合物结构特点 物质 结构 特点分析 甲烷 (1)甲烷分子为正四面体结构。(2)甲烷分子中任意三个原子共平面。键角为109.5°。(3)判断方法：二氯代物只有一种 乙烯 乙烯分子为六原子共平面。键角约为120° 乙炔 H—C≡C—H 乙炔分子为四原子共直线。键角为180° 苯 (1)苯分子中12个原子共平面。(2)苯环上对角线所在的4个原子共直线。键角为120°。(3)判断方法：邻二氯代物只有一种(介于单键与双键之间的一种特殊键) 2．同分异构现象的类型 (1)构造异构：主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。 (2)立体异构：主要有顺反异构和对映异构。 3．手性分子 在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子；含有手性碳原子的分子是手性分子，如；手性分子具有旋光性。 【高考失分点】 1．注意题目要求：限定条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。 2．熟记含苯环的同分异构体种数 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 3．结构中出现一个碳氮三键()，则整个分子中至少有3个原子共直线。 4．对映异构体各占50%的手性分子，混合物的旋光性为零。 1．(2025·湖北高考)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　) A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】　B 【解析】　结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。 2．(2025·河南高考)自旋交叉化合物在分子开关、信息存储等方面具有潜在的应用价值。某自旋交叉化合物的结构及在氦气气氛下的热重曲线分别如图1和图2所示。该化合物的相对分子质量Mr＝870＋32x(x为整数)。 下列说法正确的是(　　) A．x＝1 B．第一电离能：C<N<O C．该化合物中不存在离子键 D．该化合物中配位数与配体个数相等 【答案】　A 【解析】　该化合物在氦气的气氛中加热，先失去CH3OH，若x＝1，CH3OH的质量分数为×100%≈3.5%，结合图像可知，该化合物中x＝1，故A项说法正确；同周期元素从左到右，第一电离能呈增大趋势，但N原子2p轨道为半充满稳定结构，第一电离能：N>O>C，故B项说法错误；该化合物中，配离子与NO之间为离子键，故C项说法错误；该化合物中，根据O、N原子成键数可知，O—Fe为共价键，N—Fe为配位键，配位数为与中心原子或离子键合的原子总数，因此配位数为6，配体为与中心原子或离子形成配位键的分子或离子个数，因此配体个数为2，故D项说法错误。 3．(2025·广东高考)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　) A．C—H键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 【答案】　A 【解析】　C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确；该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误；大π键环上可以发生取代反应，D错误。 【解题攻略】　 (1)判断原子共线与共面问题方法突破 ①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。 ②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的1个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (2)同分异构体数目判断方法突破 ①等效氢法：有机物中有几种位置的氢原子，其一元取代物就有几种。 ②基元法：由烃基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。甲基(CH3—)只有1种；乙基(—C2H5)只有1种；丙基(—C3H7)有2种；丁基(—C4H9)有4种；戊基(—C5H11)有8种。 ③定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的写法，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以判断该有机物同分异构体数目。 ④组合法：饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯。 1．(2025·河北石家庄三模)布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用，通过对该分子进行如下修饰可降低对胃肠道的刺激，其中为吡啶环。下列说法错误的是(　　) A．Ⅰ的分子式为C13H18O2 B．可用红外光谱鉴别Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种 D．Ⅲ中含有2个手性碳原子 【答案】　D 【解析】　结合Ⅰ的结构式，得分子式为C13H18O2，故A正确；Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ分别具有不同官能团，所以可用红外光谱鉴别Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ，故B正确；Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种，分别如下，故C正确；Ⅲ中苯环和酯基之间的碳为手性碳原子，故D错误。 2．(2025·江西南昌二模)达普司他是一种治疗贫血的药物，右图是合成达普司他的一种中间体的结构式，下列说法错误的是(　　) A．该有机分子中不存在手性碳原子 B．1 mol该有机分子最多消耗6 mol NaOH C．该有机分子含5种不同化学环境的氢原子 D．该有机物存在含有苯环和酯基的同分异构体 【答案】　B 【解析】　手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，根据该有机分子结构可知，其不含手性碳原子，A正确；1 mol该有机分子水解可形成4 mol羧基，最多消耗4 mol NaOH，B错误；该有机分子结构对称，含5种等效氢原子，C正确；该有机分子不饱和度为5，苯环不饱和度为4，酯基不饱和度为1，可存在含有苯环和酯基的同分异构体，D正确。 （二）有机化合物的官能团与性质 1．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX发生取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、 葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 2．有机反应中的定量关系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。 (3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。 (4)和Na反应生成气体：1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。 (5)和NaOH反应：1 mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 【高考失分点】 1．酚羟基与苯环的相互影响，使苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。 2．醇发生催化氧化反应，分子中必须有α－H，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能催化氧化；醇或卤代烃能发生消去反应，分子中必须有β－H。 3．苯酚酸性极弱：苯酚不能使紫色石蕊试液变红色。 4．甲烷分子中4个C—H键键长和键能分别相等，甲烷逐级氯代断开C—H键吸收的能量却不相等。 1．(2025·河北高考)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 【答案】　D 【解析】　由题图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误；由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 2．(2025·河南高考)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中所有的原子可能共平面 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】　C 【解析】　该分子中存在—CH3，因此不可能所有原子共平面，故A项错误；该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1∶1，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，故B项错误；M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确；M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误。 3．(2025·黑吉辽蒙高考)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　) A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】　A 【解析】　由反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，该反应为加成反应，A错误；Ⅰ和Ⅱ中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。 【解题攻略】　 (1)根据反应条件判断反应类型方法突破 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 卤代烃、酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 (2)常见重要官能团或物质的检验方法突破 官能团 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 白色沉淀 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 1．(2025·河北衡水中学三模)维格列汀常用于治疗2-型糖尿病，其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是(　　) A．存在手性碳原子 B．在碱性溶液中能稳定存在 C．同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物 D．能与氢溴酸发生取代反应 【答案】　B 【解析】　手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中含有手性碳原子，位置为，A正确；该有机物中含有酰胺基，能够在碱性溶液中发生水解反应，不能稳定存在，B错误；维格列汀的分子式为C17H25N3O2，其不饱和度为7，苯环的不饱和度为4，羧基的不饱和度为1，则维格列汀同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物，C正确；该有机物中含有羟基，能与氢溴酸发生取代反应，D正确。 2．(2025·湖南岳阳二模)谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下： 下列说法正确的是(　　) A．谷氨酸的分子式为C5H8O4N B．可用红外光谱仪检测谷氨酸中所含官能团的类型 C．等物质的量的谷氨酸和谷氨酸单钠中，手性碳原子的数目相同，均约为6.02×1023 D．“中和”时，为了提高谷氨酸单钠盐的产率，需要添加过量的Na2CO3 【答案】　B 【解析】　由谷氨酸的结构简式可知，其分子式为C5H9O4N，A错误；红外光谱仪可通过吸收峰来检测有机物中所含官能团的类型，所以可用红外光谱仪检测谷氨酸中所含官能团的类型，B正确；等物质的量的谷氨酸和谷氨酸单钠中，手性碳原子的数目相同，但物质的量不一定是1 mol，所以手性碳原子数不一定约为6.02×1023，C错误；“中和”时，若添加过量的Na2CO3，可能会生成谷氨酸二钠盐，不能提高谷氨酸单钠盐的产率，D错误。 选择题热点专项分级训练 有机物的结构、官能团与性质 【强基练】 1．(2025·甘肃高考)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】　B 【解析】　该分子含1个手性碳原子，如图所示，A项正确；该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所有的碳原子不全部共平面，B项错误；该物质含有醇羟基，且与羟基的β－碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 2．(2025·浙江1月高考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是(　　) A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】　C 【解析】　已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH溶液反应，C错误；由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确。 3．(2025·安徽高考)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是(　　) A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C—Oσ键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 【答案】　B 【解析】　该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2×19＋2－4×2＝32，化学式为C19H32O3，A正确；醚键含有2个C—Oσ键，酯基中含有3个C—Oσ键，如图：，则1个分子中含有5个C—Oσ键，B错误；手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图：，C正确；其含有—COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。 4．(2025·山西陕西青海宁夏高考)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　) A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】　B 【解析】　由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误；由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确；该物质中含有一个酯基，能与NaOH溶液反应，C错误；手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误。 5．(2025·河北石家庄二模)最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　) A．分子中含有8个手性碳原子 B．能发生加聚和消去反应 C．1 mol M与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．1 mol M最多能与5 mol H2发生加成反应 【答案】　D 【解析】　连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，图中标记的8个碳原子为手性碳原子，故A正确；含碳碳双键可发生加聚反应，含羟基且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，故B正确；结构中有3个酯基与NaOH反应，则1 mol M与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，故C正确；只有2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 mol M最多能与2 mol H2发生加成反应，故D错误。 【培优练】 6．(2025·云南高考)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　) A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 【答案】　D 【解析】　分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，A正确；含有醇—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以和Br2的CCl4反应消耗2 mol Br2，D错误。 7．(2025·山东高考)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是(　　) A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中没有CH3COOH生成 【答案】　C 【解析】　由题图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。M属于醛类，醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确；根据分析，若M＋X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确；N有醛基和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误；P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D正确。 8．(2025·江苏高考)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 【答案】　B 【解析】　X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1 mol X中苯环与3 mol H2发生加成反应、碳碳双键与1 mol H2发生加成反应、酮羰基与2 mol H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1∶2，B正确；中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共平面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $