聚焦突破3 多官能团有机化合物的结构与性质(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本高中化学讲义聚焦有机化合物性质核心知识点，系统梳理不饱和烃、卤代烃等九类物质的官能团及主要化学性质，衔接有机反应定量计算方法，构建多官能团化合物性质判断的三步骤学习支架，形成从基础到综合应用的知识脉络。 该资料以高考真题及突破集训题为载体，通过实例分析培养学生科学思维，强化“结构决定性质”的化学观念。课中辅助教师高效授课，课后助力学生通过典型例题巩固知识，查漏补缺，提升解决复杂有机问题的能力。

1.常见官能团的主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 不饱 和烃 (碳碳双键)、 —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 或—X (碳卤键或卤素原子) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基) 能发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 2.有机化合物化学反应的定量计算 (1)不饱和碳原子与H2的加成反应 (2)醛基与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应 (3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应 3.判断多官能团有机化合物性质的三步骤 (1)仔细观察——准确判断陌生有机化合物含有的所有官能团。 (2)联想迁移——熟练提取所含官能团的典型性质。 (3)筛选判断——结合选项，逐项分析，排除干扰，得出结论。 (2023·新高考湖北卷改编)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如下图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中含有4种官能团 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH [解析]　该物质中除含有C、H元素外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有羟基、羧基、醚键、酯基、碳碳双键5种官能团，C错误；1 mol该物质含有7 mol羟基(连在苯环上)、2 mol羧基、2 mol酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。 [答案]　B (2023·新高考福建卷改编)抗癌药物CADD522的结构如下图所示。关于该药物的说法错误的是(　　) A．能发生水解反应 B．分子式为C15H12O3Cl2N C．能使Br2的CCl4溶液褪色 D．碳原子杂化方式有sp2和sp3 [解析]　A．该药物分子中有酰胺基、碳氯键，因此能发生水解反应，A正确；B．该药物的分子式为C15H13O3Cl2N，B错误；C．该药物分子中含有碳碳双键，因此能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；D．该药物分子中苯环及双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D正确。 [答案]　B 【突破集训】 1.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如上图所示，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 解析：选B。A．根据结构简式可知，分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键、碳氧双键各确定一个平面，且三个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C．酚羟基含有两个邻位H原子可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多可消耗3 mol Br2，C错误；D．1个分子中含有2个(酚)羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个(酚)羟基，所以最多可消耗4 mol NaOH，D错误。 2.(2022·新高考山东卷改编)γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如右图所示。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　) A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应 解析：选B。A．γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不共面，故γ-崖柏素分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．1 mol γ-崖柏素含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基，最多能与4 mol H2发生加成反应，D说法正确。 3.合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体(M)的结构简式如右图所示。下列有关M的说法错误的是(　　) A．1 mol M最多能与5 mol H2发生加成反应 B．1 mol M最多消耗4 mol NaOH C．该分子中所有原子不可能在同一平面 D．环上的一氯代物有3种 解析：选A。A．M中能与H2发生加成反应的结构有苯环、碳碳双键，酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol M最多能与4 mol氢气发生加成反应，故A说法错误；B．M中能与NaOH反应的官能团是(酚)羟基、酯基，根据M的结构简式可知，1 mol M中含有2 mol(酚)羟基和1 mol酚酯基，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，因此1 mol M最多消耗4 mol NaOH，故B说法正确；C．根据M的结构简式可知，该有机化合物中含有sp3杂化的C原子，sp3杂化的C原子形成4个单键，其空间结构为四面体形，因此M中所有原子不可能在同一平面，故C说法正确；D．根据M的结构简式可知，M中含有苯环、杂环，苯环上只有一种化学环境的氢原子，杂环上有两种不同化学环境的氢原子，因此环上的一氯代物有3种，故D说法正确。 4.(2024·长沙长郡中学高二月考)地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如右图所示。下列有关该药物的说法中，错误的是(　　) A．地西泮中所有原子不可能共平面 B．地西泮的分子式为C15H12ClN2O C．地西泮分子中有8种不同化学环境的氢原子 D．地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应 解析：选B。A．由结构简式可知，地西泮中存在结构，该结构为三角锥形，因此所有原子不可能共平面，故A正确。B．由结构简式可知，地西泮的分子式为C15H11ClN2O，故B错误。C．由结构简式可知，地西泮分子中含有8种不同化学环境的氢原子，故C正确。D．由结构简式可知，地西泮含有苯环和碳氮双键，能发生加成反应；含有酰胺基，能发生水解反应(即取代反应)；含有碳氮双键，能发生还原反应；可以燃烧，能发生氧化反应，故D正确。 5.(2023·新高考山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如右图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 解析：选D。由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 6.(2022·新高考海南卷改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有3种官能团 C．在酸性条件下的水解产物之一为氨 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 解析：选A。A．“E7974”分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B．由结构简式可知，该化合物分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团，B错误；C．“E7974”在酸性条件下的水解产物之一应为铵盐，C错误；D．“E7974”分子中酰胺基和羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $