2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质 第3课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第3课时 氨基酸和蛋白质 教学目标 1.能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。 2.认识蛋白质是生命的物质基础，是人体所需的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。 重点和难点 重点：氨基酸的性质。 难点：蛋白质的性质。 ◆知识点一 氨基酸　多肽 1．氨基酸 (1)氨基酸的组成和结构 ①概念： 取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 ②结构 注：a.R可以是烃基，也可以是氢原子。 b．组成人体内蛋白质的常见氨基酸有20种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸。 c．蛋白质水解后可得到氨基酸且得到的均为 。 (2)常见的α-氨基酸 名称 结构简式 甘氨酸 H2N—CH2COOH 丙氨酸 缬氨酸 苯丙氨酸 (3)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既有 又有 ，是一种 ，氨基酸在不同pH溶液中的解离形式如下： 。 阴离子　　　　　　 　两性离子　　　　 阳离子 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有 键()即肽键的化合物的反应称为成肽反应。如： 甘氨酸与丙氨酸分子结合可形成两种脱水产物： NH2CH2COOH＋； 甘氨酸　　　　 丙氨酸　　　　　　　 ＋NH2CH2COOH。 丙氨酸　　　　　　甘氨酸 2．多肽 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是 ，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是 ，二肽及以上均可称为多肽。 【特别提醒/】 (1)氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水，即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 (2)多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 即学即练 1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的结构简式为 B．该物质可以发生加成反应 C．该物质为两性化合物 D．该物质的分子之间可以发生脱水反应 2．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是(　　) A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天然蛋白质水解最终可以得到α­氨基酸、β­氨基酸等多种氨基酸 ◆知识点二 蛋白质和酶 1．蛋白质 (1)定义 蛋白质是由α-氨基酸分子按一定的顺序以 连接起来的生物大分子。 (2)组成 蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然 ，其溶液具有胶体的某些性质。 (3)结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 (4)性质 (5)蛋白质与氨基酸的转化关系 蛋白质多肽二肽α-氨基酸 (6)蛋白质的盐析、变性和渗析的比较 性质 盐析 变性 渗析 内涵 在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等有机化合物 胶体、水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) － 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 2.酶 (1)概念 酶是一种高效的生物 ，大多数酶属于 。 (2)催化特点 即学即练 1．下列有关蛋白质的叙述不正确的是(　　) A．向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解 B．1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素 C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐一般会中毒 D．浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应 2．慕尼黑工业大学和莱布尼茨食品系统生物学研究所的一项新研究表明，榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是(　　) A．能与盐酸反应 B．在一定条件下能生成二肽 C．乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2 D．1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2 一、氨基酸成肽反应特点 1．两分子间缩合成二肽 2．分子间或分子内缩合成环 3．缩聚成多肽或蛋白质 实践应用 1．根据美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是(　　) A．半胱氨酸属于α­氨基酸 B．半胱氨酸具有两性 C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 D．与NaOH溶液混合加热时，可放出NH3 2．某有机物的结构简式如图所示： 下列关于该有机物的描述不正确的是(　　) A．该有机物具有两性，可与酸、碱反应 B．该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物 C．形成该有机物的氨基酸不都是α-氨基酸 D．是形成该有机物的其中一种氨基酸 考点一 氨基酸 【例1】下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　) A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键 【变式1-1】一种二肽的结构简式如图，合成这种二肽的氨基酸是(　　) A．和 B． C． D．和 考点二 蛋白质 【例2】我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是(　　) A．陶瓷烧制 B．黑火药 C．造纸术 D．合成结晶牛胰岛素 【变式2-1】欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入(　　) A．甲醛溶液 B．饱和Na2SO4溶液 C．CuSO4溶液 D．浓硫酸 【变式2-2】诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像。下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　) A．蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸 B．蚕丝的主要成分是纤维素 C．向蛋白质溶液中加入饱和氯化钠溶液，析出蛋白质固体，此过程发生了物理变化 D．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生变性 考点三 酶 【例3】下列有关酶的叙述错误的是(　　) A．高温或重金属盐能降低酶的活性 B．酶的催化作用具有选择性和专一性 C．酶不是高分子 D．酶有着广泛的应用，有的酶还可用于疾病的诊断 【变式3-1】弗朗西丝·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式，如制药工业、生物工程，造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是(　　) A．酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂 B．温度越高，越有利于加强酶的催化效果 C．绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质 D．在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解 【变式3-2】下列有关酶的说法中错误的是(　　) A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B．酶的催化作用具有选择性和专一性 C．高温或重金属盐能降低酶的活性 D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用 基础达标 1．下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　) A．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B．通常用75%的酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法 2．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有(　　) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 3．下列说法中不正确的是(　　) A．组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸 B．利用盐析可以分离和提纯蛋白质 C．DNA是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板 D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成 4．下列说法正确的是(　　) A．蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N B．用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸 5．下列物质中能与盐酸反应的有(　　) ①　② ③　④ A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 6．下列关于蛋白质的叙述正确的是(　　) A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析 B．温度越高，对某些化学反应的催化效率越高 C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色 7．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C13H16N2O5 B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得 C．该物质属于蛋白质 D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应 8．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹及人体排出的蛋白质、油渍遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　) ①棉织品　②羊毛织品　③腈纶织品　④蚕丝织品 ⑤涤纶织品　⑥锦纶织品 A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥ 9．“民以食为天，食以安为先”。近年来屡屡发生的“劣质奶粉”“苏丹红”“多宝鱼”等食品安全事件严重威胁消费者的健康和生命安全。劣质奶粉中的蛋白质的含量低于0.37%，被称为“空壳奶粉”。下列有关说法正确的是(　　) A．蛋白质有助于食物的消化和排泄 B．蛋白质在淀粉酶的作用下，可水解成葡萄糖等 C．在家中可采用灼烧法定性检查奶粉中是否含有蛋白质，蛋白质燃烧可产生特殊的气味 D．蛋白质水解的最终产物是α­氨基酸 10.分子式为C3H7O2N的有机化合物经实验分析，发现有如图所示的原子连接顺序，则此有机物一定是(　　) A．硝基化合物 B．硝酸酯 C．α­氨基酸 D．蛋白质 综合应用11．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(　　) A．① B．② C．③ D．④ 12．将淀粉和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好袋口，浸入流动的温水中。相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓硝酸微热作用，其现象分别是(　　) A．显蓝色、无明显现象、显黄色 B．显蓝色、红色沉淀、无明显现象 C．无明显现象、变黑色、显黄色 D．无明显现象、红色沉淀、无明显现象 13．3个氨基酸(，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为(　　) A．3∶3∶5 B．3∶5∶3 C．5∶3∶3 D．8∶7∶7 14．当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 15．下列说法不正确的是(　　) A．一定浓度的酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒 B．千年银杏可用“波尔多液”(硫酸铜溶液与熟石灰混合)防治虫害，其利用了蛋白质变性的原理 C．氨基酸在人体内的唯一代谢方式是合成组织蛋白质 D．疫苗一般应冷藏存放，其目的是避免蛋白质变性 16．含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是(　　) A． B． C．NH2—CH2—COOH D． 17．尿黑酸症是一种酪氨酸在人体内非正常代谢引起的遗传病，酪氨酸在人体内会发生如图所示转化： 下列说法错误的是(　　) A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 B．1 mol尿黑酸与足量饱和溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C．对羟基苯丙酮酸能发生取代反应 D．酪氨酸分子的核磁共振氢谱图中有6组峰，有1个不对称碳原子 18．已知氨基酸可发生如下反应： ＋N2↑＋H2O 且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示： (1)写出B、D的结构简式：B________，D________。 (2)写出C→E的化学方程式：____________________。 (3)写出C→D的化学方程式：____________________。 拓展培优19．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下： (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。 A．取代反应 B．氧化反应 C．酯化反应 D．中和反应 (2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。 ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。 (3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________。 20．(1)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图，它可以看作是4个氨基酸缩合脱去3个水分子而得。 式中，R、R′、R″、R可能是相同或不同的烃基或有取代基的烃基。—NH—CO—称为 肽键，现有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10。 蛋白质完全水解的产物类别(除肽键外，取代基的烃基中不含氮原子)是________，该多肽是________(填汉字)肽。 (2)取1～5号五支试管，分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液，实验如下： 编号 向试管中加入物质 实验结果 1 1 mL唾液 无气泡 2 锈铁钉 少量气泡 3 两小块新鲜猪肝 大量气泡 4 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的盐酸 无气泡 5 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的NaOH溶液 无气泡 注：新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。 ①能说明酶催化具有专一性的试管编号是________。 ②能说明酶催化具有高效性的试管编号是________。 ③4、5号试管中无气泡的原因是___________________________________________。 21．脯氨酸()是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下： (1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为______________。 (2)反应①的反应类型为________________________________________________。 (3)反应B→C可看作两步，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：______________________________________________________________。 (4)合成路线中设计反应③、④的目的是________________________________________________________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第3课时 氨基酸和蛋白质 教学目标 1.能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。 2.认识蛋白质是生命的物质基础，是人体所需的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。 重点和难点 重点：氨基酸的性质。 难点：蛋白质的性质。 ◆知识点一 氨基酸　多肽 1．氨基酸 (1)氨基酸的组成和结构 ①概念：氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 ②结构 注：a.R可以是烃基，也可以是氢原子。 b．组成人体内蛋白质的常见氨基酸有20种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸。 c．蛋白质水解后可得到氨基酸且得到的均为α-氨基酸。 (2)常见的α-氨基酸 名称 结构简式 甘氨酸 H2N—CH2COOH 丙氨酸 缬氨酸 苯丙氨酸 (3)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既有氨基又有羧基，是一种两性化合物，氨基酸在不同pH溶液中的解离形式如下： 。 阴离子　　　　　　 　两性离子　　　　 阳离子 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有酰胺键()即肽键的化合物的反应称为成肽反应。如： 甘氨酸与丙氨酸分子结合可形成两种脱水产物： NH2CH2COOH＋； 甘氨酸　　　　 丙氨酸　　　　　　　 ＋NH2CH2COOH。 丙氨酸　　　　　　甘氨酸 2．多肽 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，二肽及以上均可称为多肽。 【特别提醒/】 (1)氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水，即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 (2)多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 即学即练 1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的结构简式为 B．该物质可以发生加成反应 C．该物质为两性化合物 D．该物质的分子之间可以发生脱水反应 【答案】A 【解析】该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。 2．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是(　　) A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天然蛋白质水解最终可以得到α­氨基酸、β­氨基酸等多种氨基酸 【答案】D 【解析】氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α­氨基酸。 ◆知识点二 蛋白质和酶 1．蛋白质 (1)定义 蛋白质是由α-氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。 (2)组成 蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质。 (3)结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 (4)性质 (5)蛋白质与氨基酸的转化关系 蛋白质多肽二肽α-氨基酸 (6)蛋白质的盐析、变性和渗析的比较 性质 盐析 变性 渗析 内涵 在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等有机化合物 胶体、水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) － 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 2.酶 (1)概念 酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。 (2)催化特点 即学即练 1．下列有关蛋白质的叙述不正确的是(　　) A．向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解 B．1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素 C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐一般会中毒 D．浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应 【答案】A 【解析】向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A项错误。 2．慕尼黑工业大学和莱布尼茨食品系统生物学研究所的一项新研究表明，榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是(　　) A．能与盐酸反应 B．在一定条件下能生成二肽 C．乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2 D．1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2 【答案】C 【解析】该物质中含有氨基，氨基显碱性，能与盐酸反应，故A正确；该结构中含有氨基、羧基，可发生分子间取代生成二肽，故B正确；由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2，故C错误；1 mol该物质中1 mol —COOH能消耗1 mol碳酸氢钠，生成1 mol CO2，即44 g，故D正确。 一、氨基酸成肽反应特点 1．两分子间缩合成二肽 2．分子间或分子内缩合成环 3．缩聚成多肽或蛋白质 实践应用 1．根据美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是(　　) A．半胱氨酸属于α­氨基酸 B．半胱氨酸具有两性 C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 D．与NaOH溶液混合加热时，可放出NH3 【答案】C 【解析】由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于α­氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；因是氨基酸的铵盐，故电离出的NH与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。 2．某有机物的结构简式如图所示： 下列关于该有机物的描述不正确的是(　　) A．该有机物具有两性，可与酸、碱反应 B．该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物 C．形成该有机物的氨基酸不都是α-氨基酸 D．是形成该有机物的其中一种氨基酸 【答案】C 【解析】A对，该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应；B对，该有机物是由4种氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脱水形成的四肽化合物。 考点一 氨基酸 【例1】下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　) A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键 【答案】D 【解析】天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A选项正确；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B选项正确；氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C选项正确；二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，D选项错误。 【变式1-1】一种二肽的结构简式如图，合成这种二肽的氨基酸是(　　) A．和 B． C． D．和 【答案】D 【解析】该二肽断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，酮羰基上增加一个羟基，所以合成这种二肽的氨基酸是和。 考点二 蛋白质 【例2】我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是(　　) A．陶瓷烧制 B．黑火药 C．造纸术 D．合成结晶牛胰岛素 【答案】D 【解析】陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；胰岛素的主要成分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意。 【变式2-1】欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入(　　) A．甲醛溶液 B．饱和Na2SO4溶液 C．CuSO4溶液 D．浓硫酸 【答案】B 【解析】甲醛、强酸(如硫酸溶液)、强碱、重金属盐(如CuSO4溶液)等物质能使蛋白质变性，而蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液会发生盐析，盐析是一个可逆的过程，不改变蛋白质的性质，故选B。 【变式2-2】诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像。下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　) A．蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸 B．蚕丝的主要成分是纤维素 C．向蛋白质溶液中加入饱和氯化钠溶液，析出蛋白质固体，此过程发生了物理变化 D．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生变性 【答案】B 【解析】蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是氨基酸，A项正确；蚕丝的主要成分是蛋白质，B项错误；向蛋白质溶液中加入饱和NaCl溶液，蛋白质发生盐析，但蛋白质的活性并没有改变，此过程发生了物理变化，C项正确。 考点三 酶 【例3】下列有关酶的叙述错误的是(　　) A．高温或重金属盐能降低酶的活性 B．酶的催化作用具有选择性和专一性 C．酶不是高分子 D．酶有着广泛的应用，有的酶还可用于疾病的诊断 【答案】C 【解析】大多数酶是蛋白质，蛋白质在高温或重金属盐作用下，发生蛋白质变性，所以活性降低，故A正确；酶的专一性和选择性是指一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应，故B正确；酶是一种特殊的蛋白质，属于高分子，故C错误。 【变式3-1】弗朗西丝·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式，如制药工业、生物工程，造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是(　　) A．酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂 B．温度越高，越有利于加强酶的催化效果 C．绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质 D．在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解 【答案】B 【解析】酶具有专一性、高效性，酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂，A正确；酶在高温下会变性失活，B错误；酶是一类具有催化功能的有机物，酶绝大多数是蛋白质，C正确；酶的作用具有专一性，D正确。 【变式3-2】下列有关酶的说法中错误的是(　　) A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B．酶的催化作用具有选择性和专一性 C．高温或重金属盐能降低酶的活性 D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用 【答案】D 【解析】大多数酶是具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有选择性和专一性。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白质)失去活性(变性)。 基础达标 1．下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　) A．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B．通常用75%的酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法 【答案】A 【解析】氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱水反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，并且盐析是可逆的，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。 2．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有(　　) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 【答案】A 【解析】同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。 3．下列说法中不正确的是(　　) A．组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸 B．利用盐析可以分离和提纯蛋白质 C．DNA是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板 D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成 【答案】D 【解析】RNA主要存在于细胞质中，根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA主要存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板；盐析不改变蛋白质的生理活性，蛋白质只是溶解度降低，利用多次盐析和溶解可分离、提纯蛋白质。 4．下列说法正确的是(　　) A．蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N B．用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸 【答案】D 【解析】A项，蛋白质除含C、H、O、N元素，还可能含有S、P等元素；B项，CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性；C项，酶的催化作用具有专一性；甘氨酸中—NH2显碱性，—COOH显酸性，D项正确。 5．下列物质中能与盐酸反应的有(　　) ①　② ③　④ A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 【答案】C 【解析】①中含 —NH2，与盐酸反应生成；②与盐酸反应生成； ③与盐酸不反应。 6．下列关于蛋白质的叙述正确的是(　　) A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析 B．温度越高，对某些化学反应的催化效率越高 C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色 【答案】C 【解析】只有含苯基的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。 7．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C13H16N2O5 B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得 C．该物质属于蛋白质 D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应 【答案】C 【解析】该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。 8．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹及人体排出的蛋白质、油渍遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　) ①棉织品　②羊毛织品　③腈纶织品　④蚕丝织品 ⑤涤纶织品　⑥锦纶织品 A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥ 【答案】B 【解析】碱性蛋白酶能使蛋白质水解，而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质，因此不能用加酶洗衣粉洗涤。 9．“民以食为天，食以安为先”。近年来屡屡发生的“劣质奶粉”“苏丹红”“多宝鱼”等食品安全事件严重威胁消费者的健康和生命安全。劣质奶粉中的蛋白质的含量低于0.37%，被称为“空壳奶粉”。下列有关说法正确的是(　　) A．蛋白质有助于食物的消化和排泄 B．蛋白质在淀粉酶的作用下，可水解成葡萄糖等 C．在家中可采用灼烧法定性检查奶粉中是否含有蛋白质，蛋白质燃烧可产生特殊的气味 D．蛋白质水解的最终产物是α­氨基酸 【答案】C 【解析】蛋白质是营养物质，提供人体所需的能量，A错误；B.蛋白质在人体内可以在蛋白酶的作用下水解成氨基酸，B错误；C.蛋白质还有两大性质：“显色反应”和“燃烧反应”，蛋白质(含苯基)遇到浓硝酸时显黄色，在燃烧时产生特殊的气味，C正确；D.天然蛋白质水解最终产物是α­氨基酸，人造蛋白质水解最终产物不一定是α­氨基酸，D错误。 10.分子式为C3H7O2N的有机化合物经实验分析，发现有如图所示的原子连接顺序，则此有机物一定是(　　) A．硝基化合物 B．硝酸酯 C．α­氨基酸 D．蛋白质 【答案】C 【解析】每个碳原子的成键数为4，每个氮原子的成键数为3，每个氧原子的成键数为2，每个氢原子只能形成1个键，显然大白球为碳原子，与题图最右下方的碳原子相连的2个中白球为氧原子，最小的白球是氢原子，灰球应是氮原子。N原子可形成3个化学键，但结构中的大白球除形成4个键外，也有形成3个键的，是因为有碳氧双键，所以此有机物含有羧基和氨基，并且氨基在羧基的邻位碳上，属于α­氨基酸。 综合应用 11．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(　　) A．① B．② C．③ D．④ 【答案】C 【解析】蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸，即水解产物分子中既含有氨基，又含有羧基，由此可知应在③处断键。 12．将淀粉和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好袋口，浸入流动的温水中。相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓硝酸微热作用，其现象分别是(　　) A．显蓝色、无明显现象、显黄色 B．显蓝色、红色沉淀、无明显现象 C．无明显现象、变黑色、显黄色 D．无明显现象、红色沉淀、无明显现象 【答案】C 【解析】淀粉在淀粉酶的作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖透过玻璃纸，而酶蛋白留在袋内。新制Cu(OH)2受热分解显黑色，酶蛋白遇浓HNO3发生显色反应。 13．3个氨基酸(，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为(　　) A．3∶3∶5 B．3∶5∶3 C．5∶3∶3 D．8∶7∶7 【答案】B 【解析】在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽，A中碳原子总数为40，C中碳原子总数为34，D中碳原子总数为72，皆不为36，应舍去；只有B中碳原子总数为36，正确。 14．当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【解析】蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数了。水解时产生的氨基酸为、、。 15．下列说法不正确的是(　　) A．一定浓度的酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒 B．千年银杏可用“波尔多液”(硫酸铜溶液与熟石灰混合)防治虫害，其利用了蛋白质变性的原理 C．氨基酸在人体内的唯一代谢方式是合成组织蛋白质 D．疫苗一般应冷藏存放，其目的是避免蛋白质变性 【答案】C 【解析】一定浓度的酒精能使病毒、细菌中的蛋白质变性而失去生理活性，A项正确；铜离子为重金属离子，可以使蛋白质变性，B项正确；氨基酸在人体内还可以通过脱氨基作用，含氮部分转变为尿素排出体外，C项错误；疫苗一般冷藏存放，其目的是避免蛋白质因受热变性而失去生理活性，D项正确。 16．含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是(　　) A． B． C．NH2—CH2—COOH D． 【答案】D 【解析】蛋白质水解断裂的是肽键，生成相应的氨基酸，用线标注断裂的化学键示意图为，故该化合物水解生成的氨基酸的结构简式为、、NH2CH2COOH、NH2CH2CH2COOH。 17．尿黑酸症是一种酪氨酸在人体内非正常代谢引起的遗传病，酪氨酸在人体内会发生如图所示转化： 下列说法错误的是(　　) A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 B．1 mol尿黑酸与足量饱和溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C．对羟基苯丙酮酸能发生取代反应 D．酪氨酸分子的核磁共振氢谱图中有6组峰，有1个不对称碳原子 【答案】D 【解析】酪氨酸分子中含氨基和羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，A项正确；尿黑酸分子中含有(酚)羟基，(酚)羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，则1 mol尿黑酸最多消耗3 mol Br2，B项正确；对羟基苯丙酮酸分子中含有(酚)羟基、羧基，能发生取代反应，C项正确；酪氨酸分子中有7种处于不同化学环境的氢原子()，其核磁共振氢谱图中有7组峰，有1个不对称碳原子()，D项错误。 18．已知氨基酸可发生如下反应： ＋N2↑＋H2O 且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示： (1)写出B、D的结构简式：B________，D________。 (2)写出C→E的化学方程式：____________________。 (3)写出C→D的化学方程式：____________________。 【答案】(1) (2) ＋2H2O (3) 【解析】由B的分子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。 拓展培优 19．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下： (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。 A．取代反应 B．氧化反应 C．酯化反应 D．中和反应 (2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。 ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。 (3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________。 【答案】(1)ABCD　(2)5 (3)＋2NaOH―→＋2H2O 【解析】(1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。 (2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有2种，侧链变为“”后与—OH处于邻、间、对位的有3种，总共5种。 (3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。 20．(1)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图，它可以看作是4个氨基酸缩合脱去3个水分子而得。 式中，R、R′、R″、R可能是相同或不同的烃基或有取代基的烃基。—NH—CO—称为 肽键，现有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10。 蛋白质完全水解的产物类别(除肽键外，取代基的烃基中不含氮原子)是________，该多肽是________(填汉字)肽。 (2)取1～5号五支试管，分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液，实验如下： 编号 向试管中加入物质 实验结果 1 1 mL唾液 无气泡 2 锈铁钉 少量气泡 3 两小块新鲜猪肝 大量气泡 4 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的盐酸 无气泡 5 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的NaOH溶液 无气泡 注：新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。 ①能说明酶催化具有专一性的试管编号是________。 ②能说明酶催化具有高效性的试管编号是________。 ③4、5号试管中无气泡的原因是___________________________________________。 【答案】(1)氨基酸　十 (2)①1,3　②2,3　③在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性 【解析】(1)氨基酸可以脱水缩合形成二肽、三肽、多肽、蛋白质等，则它们完全水解时从肽键处断裂可以得到氨基酸，故蛋白质完全水解得到氨基酸。每个氨基酸分子中都有一个氮原子，该多肽分子式为C55H70O19N10，有10个氮原子，则该多肽为十肽。 (2)①1号试管和3号试管的实验结果比较，不同的催化剂即不同的酶催化不同的物质，所以可说明酶的催化具有专一性。 ②2号试管和3号试管的实验结果比较可知，锈铁钉对过氧化氢的分解的催化效果远远小于过氧化氢酶的催化效果，可说明酶的催化具有高效性。 ③3号和4号、5号试管的实验结果比较，3中新鲜猪肝的催化效果明显，但4号和5号试管是有新鲜猪肝但是有强酸和强碱，而催化效果没有了，说明在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。 21．脯氨酸()是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下： (1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为______________。 (2)反应①的反应类型为________________________________________________。 (3)反应B→C可看作两步，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：______________________________________________________________。 (4)合成路线中设计反应③、④的目的是________________________________________________________。 【答案】(1)氨基、羧基　(2)取代(或酯化)反应 (3) (4)提纯脯氨酸 【解析】(4)合成路线中设计的反应③是五氯酚与脯氨酸反应，反应④是反应③生成的产物脱去五氯酚，故反应③、④的目的是提纯脯氨酸。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $