2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时 羧酸衍生物 教学目标 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 重点和难点 重点：酯和酰胺的化学性质。 难点：判断酯和酰胺水解的产物。 ◆知识点一 酯 1．羧酸衍生物 (1)概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 (2)酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO—)。 (3)常见的羧酸衍生物有酯、酰胺等。 2．酯的结构和命名 (1)结构 酯的分子由酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连构成。可以看成是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR′取代后的产物，其结构简式可写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③酯的官能团是酯基，结构简式为。 (2)命名 依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 如：HCOOCH2CH3：甲酸乙酯，：苯甲酸甲酯。 3．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质 酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是具有香味的液体。 4．酯的化学性质——水解反应 在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应，表示为RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH。 (2)在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。碱性条件下，酯水解生成的羧酸与碱反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大，即反应是不可逆的。可表示为RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。 【易错提醒】 含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。 即学即练 1．北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是(　　) A．该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色 B．1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应 C．该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应 D．该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构) 【答案】D 【解析】该双环烯酯含有碳碳双键，能使酸性重铬酸钾溶液变色，A错误；1 mol该双环烯酯最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；该双环烯酯的水解产物为醇和羧酸，醇不能与氢氧化钠溶液反应，C错误；该双环烯酯与H2完全加成后的产物为，有9种氢原子，其一氯代物有9种，D正确。 ◆知识点二 油脂 1．油脂的组成 (1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为 R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 (2)状态 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 【特别提醒】酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 2．油脂的性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 ＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为＋3H2，这一过程称为油脂的氢化或硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油，其不易被空气氧化变质。 【特别提醒】 区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，无变化的为矿物油(烃)。 即学即练 1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂属于天然高分子 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应 【答案】A 【解析】油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好， B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。 2．某物质的结构为，回答下列问题： (1)该油脂能否使溴水褪色？__________(填“能”或“不能”)。 (2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是__________(填字母)。 A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热 C．加热 D．加入NaOH溶液并加热 (3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：______________________________________ (4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为__________mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：____________、_________________、__________、__________。 (5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：__________________________________________________________________。 【答案】(1)能　(2)D (3)＋H2 (4)3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　 (5)、 【解析】(1)根据该油脂的结构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个，1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分子中含有3个，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。(5)与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，共有两种：、。 ◆知识点三 酰胺 1．酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。官能团为酰胺基()，酰胺的结构一般表示为(或和，其中R1、R2可以相同，也可以不同)。 (2)酰胺的物理性质 除甲酰胺()是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 (3)酰胺的化学性质(水解反应) 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解生成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)。 ＋H2OCH3—COOH＋NH； ＋H2OCH3—COONa＋NH3。 2．胺 (1)胺的概念 胺是氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物。 (2)官能团：—NH2；通式：R—NH2。 (3)化学性质 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐：＋HCl→。 3．认识其他羧酸衍生物 分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物称为酰卤，如乙酰氯()。分子由酰基与酰氧基()相连构成的羧酸衍生物称为酸酐，如乙酸酐()。 【易错辨析】 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H (R1、R2可以相同，也可以不同) 在强酸或强碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 即学即练 1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】C 【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 一、实验探究——乙酸乙酯的制备和性质 1．乙酸乙酯的制备 (1)反应原理 (2)实验装置 (3)实验操作及原因 实验操作 操作原理解释 ①按图连接实验装置，检查气密性； ②在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的，并加入沸石； ③在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不能伸入饱和Na2CO3溶液中； ④点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 ①在试管中加入沸石的原因：防止暴沸； ②加入饱和Na2CO3溶液的目的：溶解乙醇；中和乙酸；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出； ③既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因：适当加热，加快化学反应速率，控制温度不能过高，减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸乙酯的产率 (4)实验现象及结论 实验现象 结论 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，可闻到香味 在浓硫酸存在的条件下加热，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体——乙酸乙酯 2.乙酸乙酯的水解 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 (2)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 实践应用 1.某同学用如图所示的装置(部分)制备乙酸乙酯，操作如下：连接实验装置，检查气密性；向圆底烧瓶中依次加入浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸，并加入沸石，加热圆底烧瓶；充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品；在获得的粗产品中加入饱和NaHCO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集下层液体即得粗制乙酸乙酯。该实验操作及制备装置中存在的错误共有(　　) A．2处 B．3处 C．4处 D．5处 【答案】C 【解析】错误共4处。第1处：向圆底烧瓶中加入试剂的顺序为先加入无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸并用玻璃棒搅拌，冷却后加入冰醋酸，并加入沸石；第2处：冷凝水下口进上口出；第3处：在获得的粗产品中加入饱和Na2CO3溶液；第4处：收集上层液体即得粗制乙酸乙酯。 考点一 酯的结构与性质 【例1】下列性质属于一般酯的共性的是(　　) A．具有香味 B．易溶于水 C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大 【答案】C 【解析】酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有一定的香味，故选C。 【变式1-1】水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【解析】丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的，其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3，与乙酸乙酯互为同系物，A、D项正确，B项错误。 【变式1-2】分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】分子式为C3H8O的醇有两种，即1-丙醇和2-丙醇；分子式为C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2-甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。 考点二 油脂的结构与性质 【例2】从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　) A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点 【答案】B 【解析】酯类不是高分子，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。 【变式2-1】油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是(　　) A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．植物油通过氢化可以变为脂肪 C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 【答案】B 【解析】植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与碳碳双键有关，B正确；利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，D错误。 【变式2-2】某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．皂化反应完成的标志是液体不分层 B．过程①属于物理变化 C．过程②可用装置M完成(夹持装置已略去) D．实现过程③的操作是蒸馏 【答案】C 【解析】油脂难溶于水，故反应前液体分层，皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于水，故皂化反应完成时分层现象消失，A项正确；向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；过程②为过滤，用到的仪器为漏斗，不是分液漏斗，C项错误；混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点不同，可通过蒸馏分离，D项正确。 考点三 酰胺 【例3】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是(　　) A．分子中含有4个不对称碳原子 B．分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D．1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应 【答案】A 【解析】连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是不对称碳原子，因此化合物“E7974”含有的不对称碳原子如图，共3个，A不正确；分子中C原子有全部以单键形成的，也有碳碳双键、碳氧双键，故C原子有sp2、sp3两种杂化方式，B正确；该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酰胺基可以发生水解反应，含有羧基可以发生酯化反应，C正确；分子中含有2个酰胺基、1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应，D正确。 【变式3-1】已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　) A．苯胺既可与盐酸反应也可与NaOH溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D．①、②、③均为两相混合体系 【答案】C 【解析】苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品，③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，故B错误；分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。 基础达标 1．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　) 【答案】D 【解析】A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及蒸发操作。 2．能区别地沟油与矿物油的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 【答案】D 【解析】地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，B项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，C项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。 2．下列物质的主要成分是油脂的是(　　) A．花生油 　B．酱油 C．汽油 D．石油 【答案】A 【解析】花生油是不饱和高级脂肪酸甘油酯形成的油，主要成分是油脂，故A符合题意；酱油是用大豆或脱脂大豆或黑豆、小麦或麸皮，加入水、食盐酿造而成的液体调味品，主要成分不是油脂，故B不符合题意；汽油是碳氢化合物，属于烃类，主要成分不是油脂，故C不符合题意；石油的主要成分有烷烃、环烷烃、芳香烃等，是一种粘稠的、深褐色的液体，主要成分不是油脂，故D不符合题意。 3．下列关于油脂的说法不正确的是(　　) A．属于酯类 B．难溶于水 C．属于高分子化合物 D．能发生水解反应 【答案】C 【解析】油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类，故A正确；油脂难溶于水，故B正确；油脂的相对分子质量比高分子化合物小很多，不属于高分子化合物，故C错误；油脂在酸性或碱性条件下能发生水解，故D正确。 4．油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是(　　) A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应 C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂 【答案】D 【解析】油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误；油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确。 5．油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸盐(高级脂肪酸为弱酸)。下列可以鉴别矿物油(如直馏汽油)和植物油的正确方法是(　　) A．加水振荡，观察是否有分层现象 B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象 C．加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生 D．加入溴水，观察溴水是否褪色 【答案】D 【解析】植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和的烃基，可用溴水鉴别，故选D。 6．下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A 【解析】胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误；胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正确；胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物，C正确；酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指羧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确。 7．下列关于胺和酰胺说法正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含—NH2 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3 【答案】B 【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正确；胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐，得不到NH3，D错误。 8．过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生加聚反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应 【答案】C 【解析】丙烯酰胺的结构式为，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子结构中有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误；分子结构中碳碳双键能与氢气发生加成反应，D正确。 9．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl C．烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气 D．烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种 【答案】B 【解析】氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有O原子，则不属于胺，故A错误；酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl，故B正确；酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气，故C错误；烟酰胺分子中存在C＝N键和C－N键，分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3共2种，故D错误。 10．下列有关制取和提纯乙酸乙酯的实验原理和装置不能达到实验目的的是(　　) A．向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用分液漏斗分离出碳酸钠溶液后，需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯 D．用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯 【答案】C 【解析】由于浓硫酸稀释时放热，所以浓硫酸不能先加，为减少乙酸的挥发，应最后加入乙酸，故添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，A正确；乙醇、乙酸在浓硫酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇、中和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，用装置乙可以制备乙酸乙酯，B正确；分液时上层液体要从上口倒出，C错误；得到的乙酸乙酯中可能混有乙醚等杂质，可以利用沸点差异，蒸馏得到纯净的乙酸乙酯，D正确。 综合应用 11.我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是(　　) A．分子中含有两种官能团 B．具有碱性 C．分子式为C2H6N4O2 D．与联二脲()互为同系物 【答案】D 【解析】分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A项正确；分子中含有氨基，具有碱性，B项正确；由草酰二肼的结构简式可知，其分子式为C2H6N4O2，C项正确；草酰二肼与联二脲()分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项错误。 12．碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为：。下列说法错误的是(　　) A．上述反应属于加成反应 B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种 C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内 D．1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH 【答案】C 【解析】反应中C===O键生成C—O键，故该反应为加成反应，故A正确；碳酸亚乙酯的二氯代物，氯原子可在相同或不同的碳原子上，则二氯代物有2种，故B正确；碳酸亚乙酯含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有原子不处于同一平面内，故C错误；酯类可在碱性条件下水解，可生成碳酸钠和乙二醇，则1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH，故D正确。 13．甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是(　　) ①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu(OH)2反应　⑦酯化反应 A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦ C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦ 【答案】B 【解析】甲结构中含有羧基和甲基，但不含有醇羟基，能发生①②③⑥⑦反应，但不能发生④消去反应，则A错误；乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，能发生①②③⑤⑥⑦反应，则B正确；丙结构中含有羰基和酚羟基，具有酮和苯酚的性质，由于其结构中不含有醇羟基，不能发生④消去反应，不含有醛基，不能发生⑤银镜反应，也不能与⑥新制的Cu(OH)2反应，则C错误；丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，不含有醇羟基，不能发生④⑤⑥⑦反应，则D错误。 14．沙丁胺醇(Y)的合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是(　　) A．X中所含官能团有酯基、酰胺基 B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C．Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子 D．用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X 【答案】C 【解析】A.由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，故A错误；B.Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，故B错误；C.Y与足量H2反应后的有机产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中手性碳原子为共4个，故C正确；D.Y中含有酚羟基，无论是否含X，加入FeCl3溶液均会显紫色，故D错误。 15．我国嫦娥四号探测器，首次实现了人类探测器在月球背面软着陆，五星红旗首次闪耀在月球背面，－170 ℃仍能保持本色。五星红旗基底采用探测器表面热控材料聚酰亚胺，某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是(　　) A．是天然有机高分子化合物 B．能耐高温，不能耐低温 C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应 D．该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键 【答案】C 【解析】根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A选项错误；由题干信息“－170 ℃仍能保持本色”“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B选项错误；由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分子中含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C选项正确；该聚酰亚胺的一个链节中含有4个C===O键，即4个双键，D选项错误。 16．如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(　　) A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应 D．1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误。 17．邻甲基苯甲酸(CH3COOH)有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】D 【解析】符合条件的同分异构体中必须含有苯环，若苯环上有两个取代基，则其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、；若苯环上只有一个取代基，则为、。 18．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是(　　) A．贝诺酯分子中有两种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【答案】AB 【解析】贝诺酯分子中只有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A项正确；乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚中含酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，B项正确；对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项不正确；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成、和CH3COONa三种物质，D项不正确。 19．下列关于双香豆素的推论错误的是(　　) A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B．双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C．可发生水解、加成、氧化反应 D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH 【答案】D 【解析】根据有机物的结构简式，确定其分子式为C19H12O6，A正确；含有酯基可以发生水解反应，存在碳碳双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基，酚羟基和羧基都能与NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解最多可消耗4 mol NaOH，D错误。 20．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A．该有机物的分子式为C19H12O8 B．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应 C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成1种有机物 D．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH 【答案】AC 【解析】该有机物的分子式应为C19H14O8，A项错误；1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH，C项错误；1 mol该有机物含有2 mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH，D项正确。 拓展培优 21．有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。 已知：①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E是具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 回答下列问题： (1)B可以发生的反应有________(填序号)。 ①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④氧化反应 (2)D、F分子所含的官能团的名称分别是________、________。 (3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式：________________________________。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2­甲基­1­丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是__________。 【解析】由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成，根据BCD可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。 【答案】(1)①②④　(2)羧基　碳碳双键 (3) 、 (4) ＋HCOOH＋H2O 22．按要求回答下列问题： (1)常用药物阿司匹林的结构简式为：，写出它与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式：____________________________。 (2)某中草药成分中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用，写出它与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式：______________________。 【解析】(1)阿司匹林能与氢氧化钠溶液发生取代反应，水解后的产物有两个羧基和一个酚羟基。(2)1 mol七叶树内酯分子中含有2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH，共消耗4 mol NaOH。 【答案】(1) ＋3NaOH―→＋CH3COONa＋2H2O (2) ＋4NaOH＋3H2O 23．2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇发生酯化反应得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示： 回答下列问题： (1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为________________________________________。 (2)龙胆酸甲酯的分子式为________。 (3)下列有关龙胆酸甲酯的描述正确的是________(填字母)。 a．能发生消去反应 b．能与氢气发生加成反应 c．能与浓溴水反应 (4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：__________________________。 (5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式：________________、__________________。 ①能发生银镜反应； ②能遇FeCl3溶液显色； ③酯类； ④苯环上的一氯代物只有2种。 【答案】(1)(酚)羟基、酯基　(2)C8H8O4　(3)bc (4)＋3NaOH―→CH3OH＋2H2O＋ (5)　 【解析】(3)酚羟基、酯基均不能发生消去反应，故a错误；龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故b正确；龙胆酸甲酯中有酚羟基，且酚羟基所连碳原子的邻位碳上有H原子，能与浓溴水反应，故c正确。 (5)龙胆酸的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含—CHO；②能遇FeCl3溶液显色，说明含酚羟基；③酯类，含—COO—；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为、。 24．有机物间的相互转化是制备各种物质的基本方法，正是因为不同类别间可实现相互转化，化学工作者创造出了无数自然界中没有的物质。部分过度油炸的食品中会产生丙烯酰胺(CH2==CHCONH2)，研究表明丙烯酰胺对人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在下列转化过程；其中A为气态烃，标准状况下密度为2.5 g·L－1，其分子中有2个甲基，不存在顺反异构；E的分子式是C4H8O3，F为六元环状化合物。 回答下列问题： (1)下列关于丙烯酰胺的说法错误的是______________(填字母)。 A．丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内 B．人们应改善膳食习惯，少食油炸食品 C．丙烯酰胺可发生加成和水解反应 D．酰胺类物质其实就是蛋白质 (2)丙烯酰胺中含有的官能团的结构简式和名称分别是______________。 (3)指出上述反应过程中的反应类型： 反应①______________，反应③________________，反应⑤______________。 (4)除反应①③⑤外，属于取代反应的有______________(填序号)。 (5)反应②的试剂和条件是__________，检验D中醛基除银氨溶液还可以用的试剂是____________，具体操作方法及现象是____________________________________。 (6)写出下列物质的结构简式： G的结构简式：________________；K的结构简式：______________。 (7)写出下列化学方程式： C→D：________________________________________________________________________； E→F：________________________________________________________________________。 【答案】(1)D　(2)　碳碳双键、—CONH2酰胺基　(3)加成反应　氧化反应　消去反应　(4)②⑥⑦　(5)氢氧化钠水溶液、加热　新制氢氧化铜悬浊液　取一只洁净的试管加入样品，加入新制氢氧化铜悬浊液，在酒精灯上加热至煮沸，若生成砖红色沉淀，则说明含有醛基　 (6)　 (7)＋O2＋2H2O 　＋2H2O 【解析】(1)碳碳双键两端的原子共面，羰基碳相连的原子共面，故丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内，A正确；部分过度油炸的食品中丙烯酰胺对人体存在致癌的风险，人们应改善膳食习惯，少食油炸食品，B正确；丙烯酰胺含有碳碳双键和酰胺基，可发生加成和水解反应，C正确；蛋白质是有机大分子，而酰胺类物质也可能是小分子物质，D错误。(3)反应①为A和卤素单质加成生成卤代烃的反应，反应③为羟基被氧化的反应；反应⑤为在浓硫酸、加热条件下羟基发生消去生成碳碳双键的反应。(4)②为卤代烃发生取代生成醇的反应；④为醛基氧化为羧基的反应；⑥为酯化反应，属于取代反应；⑦为羧基和氨基发生取代反应生成酰胺基的反应；⑧为加成聚合反应；故属于取代反应的有②⑥⑦。(5)②为卤代烃发生取代反应生成醇的反应，反应②的试剂和条件是氢氧化钠水溶液、加热。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时 羧酸衍生物 教学目标 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 重点和难点 重点：酯和酰胺的化学性质。 难点：判断酯和酰胺水解的产物。 ◆知识点一 酯 1．羧酸衍生物 (1)概念：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物。 (2)酰基：羧酸分子中的 掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO—)。 (3)常见的羧酸衍生物有酯、酰胺等。 2．酯的结构和命名 (1)结构 酯的分子由酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连构成。可以看成是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR′取代后的产物，其结构简式可写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③酯的官能团是 ，结构简式为。 (2)命名 依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 如：HCOOCH2CH3：甲酸乙酯，：苯甲酸甲酯。 3．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质 酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等 。低级酯是具有 的液体。 4．酯的化学性质——水解反应 在酸或碱催化的条件下，酯可以发生 生成相应的酸和醇。 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的 。 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应，表示为RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH。 (2)在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。碱性条件下，酯水解生成的羧酸与碱反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大，即反应是不可逆的。可表示为RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。 【易错提醒】 含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。 即学即练 1．北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是(　　) A．该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色 B．1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应 C．该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应 D．该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构) ◆知识点二 油脂 1．油脂的组成 (1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为 R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 (2)状态 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多 高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多 高级脂肪酸的甘油酯。 【特别提醒】酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 2．油脂的性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在 下发生水解反应的化学方程式为 ＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 油脂在 中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生 的化学方程式为＋3H2，这一过程称为油脂的氢化或硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油，其不易被空气氧化变质。 【特别提醒】 区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，无变化的为矿物油(烃)。 即学即练 1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂属于天然高分子 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应 2．某物质的结构为，回答下列问题： (1)该油脂能否使溴水褪色？__________(填“能”或“不能”)。 (2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是__________(填字母)。 A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热 C．加热 D．加入NaOH溶液并加热 (3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：______________________________________ (4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为__________mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：____________、_________________、__________、__________。 (5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：__________________________________________________________________。 ◆知识点三 酰胺 1．酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。官能团为 ()，酰胺的结构一般表示为(或和，其中R1、R2可以相同，也可以不同)。 (2)酰胺的物理性质 除甲酰胺()是液体外，其他酰胺多为 。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 (3)酰胺的化学性质(水解反应) 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解生成 (或羧酸盐)和 (或氨)。 ＋H2OCH3—COOH＋NH； ＋H2OCH3—COONa＋NH3。 2．胺 (1)胺的概念 胺是氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物。 (2)官能团：—NH2；通式：R—NH2。 (3)化学性质 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐：＋HCl→。 3．认识其他羧酸衍生物 分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物称为 ，如乙酰氯()。分子由酰基与酰氧基()相连构成的羧酸衍生物称为 ，如乙酸酐()。 【易错辨析】 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H (R1、R2可以相同，也可以不同) 在强酸或强碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 即学即练 1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 一、实验探究——乙酸乙酯的制备和性质 1．乙酸乙酯的制备 (1)反应原理 (2)实验装置 (3)实验操作及原因 实验操作 操作原理解释 ①按图连接实验装置，检查气密性； ②在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的，并加入沸石； ③在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不能伸入饱和Na2CO3溶液中； ④点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 ①在试管中加入沸石的原因：防止暴沸； ②加入饱和Na2CO3溶液的目的：溶解乙醇；中和乙酸；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出； ③既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因：适当加热，加快化学反应速率，控制温度不能过高，减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸乙酯的产率 (4)实验现象及结论 实验现象 结论 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，可闻到香味 在浓硫酸存在的条件下加热，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体——乙酸乙酯 2.乙酸乙酯的水解 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 (2)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 实践应用 1.某同学用如图所示的装置(部分)制备乙酸乙酯，操作如下：连接实验装置，检查气密性；向圆底烧瓶中依次加入浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸，并加入沸石，加热圆底烧瓶；充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品；在获得的粗产品中加入饱和NaHCO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集下层液体即得粗制乙酸乙酯。该实验操作及制备装置中存在的错误共有(　　) A．2处 B．3处 C．4处 D．5处 考点一 酯的结构与性质 【例1】下列性质属于一般酯的共性的是(　　) A．具有香味 B．易溶于水 C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大 【变式1-1】水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【变式1-2】分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 考点二 油脂的结构与性质 【例2】从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　) A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点 【变式2-1】油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是(　　) A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．植物油通过氢化可以变为脂肪 C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 【变式2-2】某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．皂化反应完成的标志是液体不分层 B．过程①属于物理变化 C．过程②可用装置M完成(夹持装置已略去) D．实现过程③的操作是蒸馏 考点三 酰胺 【例3】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是(　　) A．分子中含有4个不对称碳原子 B．分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D．1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应 【变式3-1】已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　) A．苯胺既可与盐酸反应也可与NaOH溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D．①、②、③均为两相混合体系 基础达标 1．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　) 2．能区别地沟油与矿物油的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 2．下列物质的主要成分是油脂的是(　　) A．花生油 　B．酱油 C．汽油 D．石油 3．下列关于油脂的说法不正确的是(　　) A．属于酯类 B．难溶于水 C．属于高分子化合物 D．能发生水解反应 4．油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是(　　) A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应 C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂 5．油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸盐(高级脂肪酸为弱酸)。下列可以鉴别矿物油(如直馏汽油)和植物油的正确方法是(　　) A．加水振荡，观察是否有分层现象 B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象 C．加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生 D．加入溴水，观察溴水是否褪色 6．下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 7．下列关于胺和酰胺说法正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含—NH2 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3 8．过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生加聚反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应 9．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl C．烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气 D．烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种 10．下列有关制取和提纯乙酸乙酯的实验原理和装置不能达到实验目的的是(　　) A．向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用分液漏斗分离出碳酸钠溶液后，需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯 D．用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯 综合应用 11.我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是(　　) A．分子中含有两种官能团 B．具有碱性 C．分子式为C2H6N4O2 D．与联二脲()互为同系物 12．碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为：。下列说法错误的是(　　) A．上述反应属于加成反应 B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种 C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内 D．1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH 13．甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是(　　) ①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu(OH)2反应　⑦酯化反应 A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦ C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦ 14．沙丁胺醇(Y)的合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是(　　) A．X中所含官能团有酯基、酰胺基 B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C．Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子 D．用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X 15．我国嫦娥四号探测器，首次实现了人类探测器在月球背面软着陆，五星红旗首次闪耀在月球背面，－170 ℃仍能保持本色。五星红旗基底采用探测器表面热控材料聚酰亚胺，某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是(　　) A．是天然有机高分子化合物 B．能耐高温，不能耐低温 C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应 D．该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键 16．如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(　　) A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应 D．1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应 17．邻甲基苯甲酸(CH3COOH)有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 18．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是(　　) A．贝诺酯分子中有两种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 19．下列关于双香豆素的推论错误的是(　　) A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B．双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C．可发生水解、加成、氧化反应 D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH 20．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A．该有机物的分子式为C19H12O8 B．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应 C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成1种有机物 D．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH 拓展培优21．有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。 已知：①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E是具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 回答下列问题： (1)B可以发生的反应有________(填序号)。 ①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④氧化反应 (2)D、F分子所含的官能团的名称分别是________、________。 (3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式：________________________________。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2­甲基­1­丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是__________。 22．按要求回答下列问题： (1)常用药物阿司匹林的结构简式为：，写出它与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式：____________________________。 (2)某中草药成分中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用，写出它与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式：______________________。 23．2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇发生酯化反应得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示： 回答下列问题： (1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为________________________________________。 (2)龙胆酸甲酯的分子式为________。 (3)下列有关龙胆酸甲酯的描述正确的是________(填字母)。 a．能发生消去反应 b．能与氢气发生加成反应 c．能与浓溴水反应 (4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：__________________________。 (5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式：________________、__________________。 ①能发生银镜反应； ②能遇FeCl3溶液显色； ③酯类； ④苯环上的一氯代物只有2种。 24．有机物间的相互转化是制备各种物质的基本方法，正是因为不同类别间可实现相互转化，化学工作者创造出了无数自然界中没有的物质。部分过度油炸的食品中会产生丙烯酰胺(CH2==CHCONH2)，研究表明丙烯酰胺对人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在下列转化过程；其中A为气态烃，标准状况下密度为2.5 g·L－1，其分子中有2个甲基，不存在顺反异构；E的分子式是C4H8O3，F为六元环状化合物。 回答下列问题： (1)下列关于丙烯酰胺的说法错误的是______________(填字母)。 A．丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内 B．人们应改善膳食习惯，少食油炸食品 C．丙烯酰胺可发生加成和水解反应 D．酰胺类物质其实就是蛋白质 (2)丙烯酰胺中含有的官能团的结构简式和名称分别是______________。 (3)指出上述反应过程中的反应类型： 反应①______________，反应③________________，反应⑤______________。 (4)除反应①③⑤外，属于取代反应的有______________(填序号)。 (5)反应②的试剂和条件是__________，检验D中醛基除银氨溶液还可以用的试剂是____________，具体操作方法及现象是____________________________________。 (6)写出下列物质的结构简式： G的结构简式：________________；K的结构简式：______________。 (7)写出下列化学方程式： C→D：________________________________________________________________________； E→F：________________________________________________________________________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $