2.2 醇和酚 第1课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第1课时 醇 教学目标 1.知道醇、酚的结构特点，能辨识常见的醇、酚，并能用系统命名法对简单的饱和一元醇命名。 2.能从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 3.通过对1-丙醇性质的探究，学会预测醇类物质性质的一般方法。 重点和难点 重点：醇的结构与性质。 难点：醇的消去反应、催化氧化反应原理。 ◆知识点一 醇的概述 1．醇、酚的概念及区别 (1)醇：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 后的有机化合物。如CH3CH2OH(乙醇)、(苯甲醇)。 (2)酚：芳香烃分子中 的氢原子被羟基取代后的有机化合物。如(邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2．醇的分类 (1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为 一元醇：如甲醇(CH3OH)； 多元醇：如乙二醇()，丙三醇(又叫甘油)()等。 (2)根据烃基种类，可以分为 脂肪醇：如 乙醇(CH3CH2OH)、 丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)； 脂环醇：如环己醇()； 芳香醇：如苯甲醇()。 其中由烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R—OH。 3．常见的醇 名称 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇(木醇) 无色、具有挥发性的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 与水以任意比例互溶，显著降低水的凝固点 防冻液、合成涤纶 丙三醇 (甘油) 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力 制日用化妆品、硝化甘油 4．物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃相比，醇的沸点远远 烷烃、烯烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。 (2)溶解性及状态：常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数为4～11的直链醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，难溶于水。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 【教材延伸】醇的命名 当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。 即学即练 1．下列物质中沸点最高的是(　　) A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C．CH3OH D．CH3CH2CH2CH2OH 2．与CH3CH2OH互为同系物的是(　　) A．CH3CH2CH2OH B．C6H5OH C．HOCH2CH2OH D．CH3OCH3 ◆知识点二 醇的化学性质 1．醇的结构 (1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的 都大，使氢氧键和碳氧键都显出极性，成为反应的活性部位，即①、②部位 断裂。 (2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键极性 ，即③、④部位 断裂。 2．醇的化学性质 反应类型 化学方程式 断键部位 羟基的反应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O 醇分子间脱水生成醚和水： 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3＋H2O 消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水，例如与乙酸反应： ＋H18OCH2CH2CH3＋H2O 反应机理：酸脱羟基，醇脱羟基氢原子 醇的氧化 氧化 反应 燃烧：2CH3CH2CH2OH＋9O26CO2＋8H2O — 催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 【特别提醒】 由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。 即学即练 1．下列关于醇的说法错误的是(　　) A．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有还原性 B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱 C．只用水就能鉴别苯、乙醇、四氯化碳 D．甲醇有毒，但可以作燃料 2．某化学实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出实验过程中发生反应的总化学方程式：_____________________________________________________________________________________； 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是________(填“吸热”或“放热”)反应。 (2)甲是热水浴，乙是冷水浴，两个水浴作用不相同，甲的作用是________________； 乙的作用是______________________________________________________________。 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到的有机物主要有________、________。 (4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有________。 一、醇的消去反应与催化氧化规律 1．醇的消去反应规律 (1)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 (2)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。 2．醇的催化氧化规律 判断醇能否被催化氧化，关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下： (1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R—CH2OH，伯醇)被氧化成醛。 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇(，仲醇)被氧化成酮。 ＋O2＋2H2O (3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇(，叔醇)不能被催化氧化。 实践应用 1．下列醇类能发生消去反应的是(　　) ①甲醇　②1-丙醇　③1-丁醇　④2-丁醇　⑤ 2,2-二甲基-1-丙醇　⑥2-戊醇　⑦环己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ① ②CH3CH2CH2CH2OH ③ ④ (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是 。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是 。 考点一 醇的概述 【例1】下列说法正确的是(　　) A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类 B．醇类的通式是CnH2n＋1OH(n为正整数) C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 【变式1-1】下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和丙三醇 B．和 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 【变式1-2】下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇 B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇 考点二 醇的物理性质 【例2】已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如表所示： 甲醇 1-丙醇 1-戊醇 1-庚醇 醇X 64.7 97.1 137.5 176.5 117.7 则醇X可能是(　　) A．乙醇 B．1-丁醇 C．1-己醇 D．1-辛醇 【变式2-1】下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是(　　) A．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 B．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键 考点三 醇的结构与化学性质 【例3】现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为(　　) A．3 B．4 C．7 D．8 【变式3-1】下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是(　　) ①　② ③CH3OH　④ ⑤　⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 考点四 醇的同分异构体 【例4】分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【变式4-1】分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体的有(　　) A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 【变式4-2】今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为(　　) A．3种 B．4种 C．7种 D．8种 基础达标 1．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是(　　) A．C2H5OH和CH3—O—CH3 B．和 C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH 2．下列对醇类的系统命名中，正确的是(　　) A．1-甲基-2-丙醇 B．2-甲基-4-戊醇 C．3-甲基-2-丁醇 D．2-羟基-2-甲基丁烷 3.试判断C5H12O的同分异构体的种数(　　) A．8种 B．10种 C．13种 D．14种 4．只用水就能鉴别的一组物质是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　戊烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 5．下列说法中，正确的是(　　) A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应 C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物 D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 6．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 7．由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是(　　) A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 8．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是(　　) A． B．(CH3)2CHOH C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH 9．乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂 10．下列反应中与其他三种反应类型不同的是(　　) A．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O B．CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 综合应用11．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为(　　) A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 12．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下： 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 13．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下： 下列说法不正确的是(　　) A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 14．异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ －108 25.5 下列说法错误的是(　　) A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且峰面积之比是1∶2∶6 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 15．下列说法错误的是(　　) A．异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 B．乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中既能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D．乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品 16．某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是(　　) A．C3H7Br B．C4H9Br C．C5H11Br D．C6H13Br 17．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是(　　) A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构 C．P的分子式为C4H10O D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构) 18．化合物M()、N()、P()都是重要有机化工的原料。下列有关M、N、P的说法不正确的是(　　) A．M、N互为同分异构体 B．P中所有碳原子可能共平面 C．M、P均能发生加成反应和取代反应 D．N不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 拓展培优 19．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为______________。 (2)A物质不具有的性质是______________(填字母)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．能转化为卤代烃 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 (3)β-松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是______________。 (4)写出生成γ-松油醇的化学方程式：____________________________，该反应的反应类型是______________。 20．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)由乙醇生成D的反应类型为 。 (3)F是一种常见的塑料，其化学名称是 。 (4)由乙醇生成G的化学方程式为 。 21．已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着，“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下： 试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。 (1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式： 。 (2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式： 。 (3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象： 。 22．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： 。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 反应。 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。 甲的作用是 ；乙的作用是 。 (3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是 ；集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 (填字母)。 a．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳 然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。 23．某化学兴趣小组用如图一所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。 (1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式： 。 (2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 。 a．乙烯与溴水易发生取代反应 b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯 (3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象： 。 (4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图二所示装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为 ，B中的试剂为 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第1课时 醇 教学目标 1.知道醇、酚的结构特点，能辨识常见的醇、酚，并能用系统命名法对简单的饱和一元醇命名。 2.能从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 3.通过对1-丙醇性质的探究，学会预测醇类物质性质的一般方法。 重点和难点 重点：醇的结构与性质。 难点：醇的消去反应、催化氧化反应原理。 ◆知识点一 醇的概述 1．醇、酚的概念及区别 (1)醇：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。如CH3CH2OH(乙醇)、(苯甲醇)。 (2)酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。如(邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2．醇的分类 (1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为 一元醇：如甲醇(CH3OH)； 多元醇：如乙二醇()，丙三醇(又叫甘油)()等。 (2)根据烃基种类，可以分为 脂肪醇：如饱和醇乙醇(CH3CH2OH)、不饱和醇丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)； 脂环醇：如环己醇()； 芳香醇：如苯甲醇()。 其中由烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R—OH。 3．常见的醇 名称 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇(木醇) 无色、具有挥发性的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 与水以任意比例互溶，显著降低水的凝固点 防冻液、合成涤纶 丙三醇 (甘油) 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力 制日用化妆品、硝化甘油 4．物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃相比，醇的沸点远远高于烷烃、烯烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 (2)溶解性及状态：常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数为4～11的直链醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，难溶于水。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 【教材延伸】醇的命名 当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。 即学即练 1．下列物质中沸点最高的是(　　) A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C．CH3OH D．CH3CH2CH2CH2OH 【答案】D 【解析】因为醇的分子之间存在氢键，所以稳定性高于CH3CH2CH3，一元正醇C原子数越多，沸点越高。D有4个碳原子，碳原子最多，相对分子质量最大，沸点最高。 2．与CH3CH2OH互为同系物的是(　　) A．CH3CH2CH2OH B．C6H5OH C．HOCH2CH2OH D．CH3OCH3 【答案】A 【解析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。CH3CH2CH2OH属于醇类，与CH3CH2OH结构相似、分子组成相差1个“CH2”，与CH3CH2OH互为同系物；C6H5OH属于酚类，不与CH3CH2OH互为同系物；HOCH2CH2OH中含有2个羟基，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物；CH3OCH3属于醚类，不与CH3CH2OH互为同系物。 ◆知识点二 醇的化学性质 1．醇的结构 (1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，使氢氧键和碳氧键都显出极性，成为反应的活性部位，即①、②部位容易断裂。 (2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键极性增强，即③、④部位容易断裂。 2．醇的化学性质 反应类型 化学方程式 断键部位 羟基的反应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O ② 醇分子间脱水生成醚和水： 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3＋H2O ①② 消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O ②④ 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱 ① 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水，例如与乙酸反应： ＋H18OCH2CH2CH3＋H2O 反应机理：酸脱羟基，醇脱羟基氢原子 ① 醇的氧化 氧化 反应 燃烧：2CH3CH2CH2OH＋9O26CO2＋8H2O — 催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O ①③ 【特别提醒】 由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。 即学即练 1．下列关于醇的说法错误的是(　　) A．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有还原性 B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱 C．只用水就能鉴别苯、乙醇、四氯化碳 D．甲醇有毒，但可以作燃料 【答案】B 【解析】乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇作燃料，具有还原性，A正确；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有—OH，不能说明乙醇有酸性，B错误；苯不溶于水，密度比水小，乙醇与水互溶，四氯化碳不溶于水，密度比水大，C正确；甲醇虽然有毒，但可以作燃料，D正确。 2．某化学实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出实验过程中发生反应的总化学方程式：_____________________________________________________________________________________； 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是________(填“吸热”或“放热”)反应。 (2)甲是热水浴，乙是冷水浴，两个水浴作用不相同，甲的作用是________________； 乙的作用是______________________________________________________________。 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到的有机物主要有________、________。 (4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有________。 【答案】(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　放热　(2)使乙醇汽化成乙醇蒸气　冷却产生的乙醛等气体　(3)乙醛　乙醇　(4)乙酸 【解析】(1)铜与氧气反应生成黑色的氧化铜，氧化铜与乙醇发生反应生成铜、乙醛和水，该过程的总化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是放热反应，放出的热量足以维持反应进行。(4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明溶液呈酸性，则溶液中含有乙酸。 一、醇的消去反应与催化氧化规律 1．醇的消去反应规律 (1)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 (2)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。 2．醇的催化氧化规律 判断醇能否被催化氧化，关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下： (1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R—CH2OH，伯醇)被氧化成醛。 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇(，仲醇)被氧化成酮。 ＋O2＋2H2O (3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇(，叔醇)不能被催化氧化。 实践应用 1．下列醇类能发生消去反应的是(　　) ①甲醇　②1-丙醇　③1-丁醇　④2-丁醇　⑤ 2,2-二甲基-1-丙醇　⑥2-戊醇　⑦环己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 【答案】B 【解析】与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如＋H2O。 2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ① ②CH3CH2CH2CH2OH ③ ④ (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是 。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是 。 【答案】(1)②③　(2)①　(3)① 【解析】能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。 考点一 醇的概述 【例1】下列说法正确的是(　　) A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类 B．醇类的通式是CnH2n＋1OH(n为正整数) C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 【答案】A 【解析】羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，其链烃基不一定是饱和链烃，A项正确，B项错误；苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误。 【变式1-1】下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和丙三醇 B．和 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 【答案】C 【解析】A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。 【变式1-2】下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇 B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇 【答案】C 【解析】A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。 考点二 醇的物理性质 【例2】已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如表所示： 甲醇 1-丙醇 1-戊醇 1-庚醇 醇X 64.7 97.1 137.5 176.5 117.7 则醇X可能是(　　) A．乙醇 B．1-丁醇 C．1-己醇 D．1-辛醇 【答案】B 【解析】由表中数据知，随分子中碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点升高。117.7 ℃介于97.1 ℃与137.5 ℃之间，故醇X分子中碳原子数介于1-丙醇与1-戊醇之间。 【变式2-1】下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是(　　) A．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 B．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键 【答案】A 【解析】乙醇是常用的有机溶剂，但与水互溶，不可用于萃取碘水中的碘，A项错误；相对分子质量相近的醇和烷烃相比，由于醇分子间存在氢键，烷烃分子间是范德华力，所以醇的沸点高于烷烃，故沸点大小：乙醇>丙烷，乙二醇有两个羟基，更易形成氢键，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，B项正确；交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发，挥发后与强氧化剂反应，C项正确。 考点三 醇的结构与化学性质 【例3】现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为(　　) A．3 B．4 C．7 D．8 【答案】C 【解析】这两种分子式对应的醇有3种，CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、，共7种。 【变式3-1】下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是(　　) ①　② ③CH3OH　④ ⑤　⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 【答案】D 【解析】①不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛()，不符合题意；②能发生消去反应生成CH2==CHCH3，该物质能被氧化成酮(CH3COCH3)，符合题意；③只有1个碳原子，不能发生消去反应，CH3OH被氧化成醛(HCHO)，不符合题意；④能发生消去反应生成，该物质能被氧化成醛()，不符合题意；⑤不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛()，不符合题意；⑥能发生消去反应生成(CH3)3CCH==CH2，该物质能被氧化成酮[(CH3)3CCOCH3]，符合题意。 考点四 醇的同分异构体 【例4】分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】B 【解析】确定C6H14的同分异构体，—OH取代C6H14中甲基上的H原子，C6H14的同分异构体有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2。①中甲基处于对称位置，—OH取代甲基上的H原子有1种结构；②中甲基有2种，—OH取代甲基上的H原子有2种结构；③中甲基有2种，—OH取代甲基上的H原子有2种结构；④中甲基有2种，—OH取代甲基上的H原子有2种结构；⑤中甲基有1种，—OH取代甲基上的H原子有1种结构。 【变式4-1】分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体的有(　　) A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 【答案】B 【解析】利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢：———、，故该醇的同分异构体有4种。 【变式4-2】今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为(　　) A．3种 B．4种 C．7种 D．8种 【答案】C 【解析】本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。 基础达标 1．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是(　　) A．C2H5OH和CH3—O—CH3 B．和 C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH 【答案】C 【解析】A中C2H5OH为醇，而CH3—O—CH3是甲醚；B中是苯酚，不是醇；C中两者都属于醇，且不是同系物；D中两者都属于醇且互为同系物。 2．下列对醇类的系统命名中，正确的是(　　) A．1-甲基-2-丙醇 B．2-甲基-4-戊醇 C．3-甲基-2-丁醇 D．2-羟基-2-甲基丁烷 【答案】C 【解析】先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法命名，对照分析来判断正误。 选项 结构简式 命名错误原因 正确命名 A 主链选错 2-丁醇 B 编号错误 4-甲基-2-戊醇 C 3-甲基-2-丁醇 D 主体名称错误 2-甲基-2-丁醇 3.试判断C5H12O的同分异构体的种数(　　) A．8种 B．10种 C．13种 D．14种 【答案】D 【解析】分子式为C5H12O的有机物，可能是醇或醚。若为醇，戊基(—C5H11)可能的结构有8种；若为醚，通过醚是由醇之间发生反应得到：甲醇和丁醇，甲醇有1种，丁醇有4种，醚有4种；乙醇和丙醇，乙醇有1种，丙醇有2种，醚有2种；则醚的可能结构有6种；所以C5H12O的同分异构体的种数为8＋6＝14。 4．只用水就能鉴别的一组物质是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　戊烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 【答案】A 【解析】利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断。A项，苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。 5．下列说法中，正确的是(　　) A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应 C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物 D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 【答案】D 【解析】并非所有的醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)发生消去反应的产物是乙炔，选项A错误；应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应，选项B错误；在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物，选项C错误；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。 6．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 【答案】D 【解析】乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。 7．由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是(　　) A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 【答案】C 【解析】由结构简式可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜作催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，在浓硫酸且加热的条件下发生消去反应生成，则制备过程中不涉及的反应类型为加成反应，故选C。 8．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是(　　) A． B．(CH3)2CHOH C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH 【答案】D 【解析】羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能发生催化氧化反应。 9．乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂 【答案】C 【解析】根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，正确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，正确；C选项，乙醇发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，乙醇氧化为乙醛，断裂键①和③，正确。 10．下列反应中与其他三种反应类型不同的是(　　) A．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O B．CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 【答案】B 【解析】A项，为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；B项，为乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的消去反应；C项，为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应；D项，为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。 综合应用 11．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为(　　) A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 【答案】A 【解析】根据题意，0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子中含有3个碳原子；又0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个—OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。 12．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下： 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 【答案】D 【解析】橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的氢原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15＋－) mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol 溴发生加成反应，消耗溴480 g，D项错误。 13．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下： 下列说法不正确的是(　　) A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 【答案】C 【解析】两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。 14．异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ －108 25.5 下列说法错误的是(　　) A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且峰面积之比是1∶2∶6 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 【答案】B 【解析】在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A正确；异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6，故B错误；根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故C正确； 两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C==CH2，故D正确。 15．下列说法错误的是(　　) A．异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 B．乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中既能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D．乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品 【答案】C 【解析】异丙醇的结构简式为，其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为6∶1∶1，A项正确；乙醇与乙二醇都含有羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B项正确；分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)的结构简式为①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④，只有①③既能发生消去反应又能被催化氧化成醛，C项错误。 16．某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是(　　) A．C3H7Br B．C4H9Br C．C5H11Br D．C6H13Br 【答案】C 【解析】C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2Br，被空气氧化生成1种醛：CH3CH2CHO, A错误；正丁烷有两种一溴代物，异丁烷有两种一溴代物，共4种，所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，B错误；C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH(CH3)CH2Br、CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br，水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为：CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)；CH3CH2CH(CH3)CHO(2-甲基丁醛)；CH3CH(CH3)CH2CHO(3-甲基丁醛)；CH3C(CH3)2CHO(2,2-二甲基丙醛)，C正确；C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的醇超过4种，D错误。 17．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是(　　) A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构 C．P的分子式为C4H10O D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】N为CH3CHO，P为，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。 18．化合物M()、N()、P()都是重要有机化工的原料。下列有关M、N、P的说法不正确的是(　　) A．M、N互为同分异构体 B．P中所有碳原子可能共平面 C．M、P均能发生加成反应和取代反应 D．N不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A　 【解析】M、N含有的H原子数目不同，二者的分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；P含有碳碳双键，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则所有碳原子可能共平面，故B正确；M和P均含有碳碳双键和羟基，可发生加成反应、取代反应，故C正确；N中连羟基的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确 拓展培优 19．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为______________。 (2)A物质不具有的性质是______________(填字母)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．能转化为卤代烃 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 (3)β-松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是______________。 (4)写出生成γ-松油醇的化学方程式：____________________________，该反应的反应类型是______________。 【答案】(1)1∶14　(2)ac　(3)浓硫酸、加热 (4)＋HO　消去反应 【解析】(1)由α-松油醇结构简式，可确定其分子式为C10HO,1 mol C10HO完全燃烧时消耗O2的物质的量为(10＋－) mol＝14 mol。(2)A分子中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合题意；A分子中含有羟基，能与HX发生取代反应转化为卤代烃，b不符合题意；A分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；A分子中羟基上的氢原子比较活泼，能发生取代反应，d不符合题意。 20．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)由乙醇生成D的反应类型为 。 (3)F是一种常见的塑料，其化学名称是 。 (4)由乙醇生成G的化学方程式为 。 【答案】(1)CH3CHO　(2)取代反应　(3)聚氯乙烯 (4)CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 【解析】(1)根据A的分子式，结合A是由乙醇氧化得到，可知A为乙醛。 (2)由乙醇与D的分子式可知，乙醇分子中的1个H原子被Cl原子取代，所以反应类型为取代反应。(3)F的单体为E，根据E的分子式，可知E为氯乙烯，所以F为聚氯乙烯。(4)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水。 21．已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着，“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下： 试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。 (1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式： 。 (2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式： 。 (3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象： 。 【答案】(1)2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O (2)CH2Cl2＋H2OHCHO＋2HCl (3)溶液不褪色 【解析】本题主要考查的是醇类氧化成醛类的过程。(1)根据题中所给的信息可知，1-丁醇与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2-甲基-2-丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。 22．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： 。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 反应。 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。 甲的作用是 ；乙的作用是 。 (3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是 ；集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 (填字母)。 a．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳 然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。 【答案】(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu　放热 (2)加热　冷却 (3)乙醛、乙醇、水　氮气　(4)乙酸　c　蒸馏 【解析】(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O。(2)甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集。(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO。 23．某化学兴趣小组用如图一所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。 (1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式： 。 (2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 。 a．乙烯与溴水易发生取代反应 b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯 (3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象： 。 (4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图二所示装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为 ，B中的试剂为 。 【答案】(1)CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O (2)bc　(3)液体分层，下层为油状液体 (4)NaOH溶液(其他合理答案也可)　品红溶液 【解析】(2)由题意知反应中有SO2生成，因SO2具有还原性，能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质，未必是乙烯，发生的反应也未必是加成反应。(3)若有乙烯生成，则生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷，即观察到液体分层，下层为油状液体。(4)A装置是为了除去乙醇蒸气和SO2，可用NaOH溶液，B装置是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $