2.2 醇 酚（7大题型专项训练）鲁科版选择性必修3

**基本信息** 以“结构决定性质”为主线，系统整合醇酚分类、命名、反应规律，通过题型化训练构建从概念到应用的逻辑体系，培养科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |醇分类与物理性质|1典例+3变式|羟基影响规律/水溶性判断|从概念→分类→性质，体现结构对物理性质的影响| |醇命名|1典例+3变式|选主链/编号位/写名称三步法|命名规则与结构表征的对应关系| |醇反应(置换/取代)|1典例+3变式|断键规律/反应条件控制|官能团性质决定反应类型，培养科学探究能力| |醇氧化|1典例+3变式|α-H数目决定产物规律|电子转移与氧化产物的逻辑推导| |醇消去|1典例+3变式|实验条件控制/产物检验|反应原理与实验操作的结合，强化科学实践| |酚组成与结构|1典例+3变式|酚与醇的官能团差异|结构差异导致类别区分，深化化学观念| |苯酚性质|1典例+3变式|苯环与羟基相互影响规律|基团间相互作用决定化学性质，提升科学思维|

第二节 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1．概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，其官能团是—OH。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R—OH。 ①同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时，结构一般不稳定，容易脱去一分子水，转化为其他类别的有机化合物，如： ②碳碳双键与羟基直接相连时，结构不稳定，会发生分子内重排，如： 2．分类 （1）根据醇分子中所含羟基的数目 一元醇：如甲醇(CH3OH) 二元醇：如乙二醇() 多元醇：如丙三醇(又叫甘油)() （2）根据烃基是否饱和 饱和醇：如乙醇(CH3CH2OH) 不饱和醇：如丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) （3）根据烃基的结构 脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH) 脂环醇：如环己醇() 芳香醇：如苯甲醇() 3．命名 （1）选主链：选择连有羟基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某醇。 （2）编碳号：从距离羟基最近的一端开始，给主链碳原子依次编号。 （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”“三”等标明，写在“醇”前。如： 确定最长碳链时，不能把羟基(—OH)看作链端，只能看作取代基，但选择的主链必须连有羟基。 4．常见的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 化工原料，配制化妆品 5．醇的物理性质 （1）状态 常温常压下，碳原子数为1~3的饱和一元醇为液体，碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体。 固体酒精并不是固态酒精，而是向工业酒精中加入饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液形成的一种固体形态。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，燃烧时无有害气体生成，在日常生活中广泛应用。 （2）密度 一元脂肪醇的密度一般小于水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐增大。 （3）水溶性 ①烃基的影响：烃基是憎水基团，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越强，醇在水中溶解度越小； ②羟基的影响：羟基是亲水基团，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越大。例如甲醇、乙醇可与水以任意比例混溶。 （4）熔、沸点 ①醇的熔、沸点远高于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔、沸点越高，原因是醇分子间存在氢键，分子间作用力强。 ②随碳原子数增加，饱和一元醇的熔、沸点升高，原因是相对分子质量增大，分子间作用力增强。 【典例1】．（25-26高二下·北京·期中）丁醇的某两种同分异构体，其键线式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 键线式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 下列说法不正确的是 A．两种醇均可发生消去反应 B．两种醇均可发生催化氧化反应 C．两种醇之间的沸点差异与它们的相对分子质量无关 D．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 【答案】B 【详解】 A．与羟基相连的碳原子邻碳上均有氢原子，两种醇发生消去反应后得到的烯烃均为，A正确； B．异丁醇可发生催化氧化生成醛，但叔丁醇羟基连接的碳上没有H原子无法发生催化氧化反应，B不正确； C．两种醇互为同分异构体，相对分子质量相同，两种醇之间的沸点差异与它们的相对分子质量无关，与碳架不同有关，C正确； D．两者熔点相差较大，降温时叔丁醇优先凝结成固体析出，故用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，D正确； 答案选B。 【变式1-1】．2．（24-25高二下·天津河西·期末）下列化合物中，常温下可溶于水的是 A．甲苯 B．溴苯 C．1-丙醇 D．三氯甲烷 【答案】C 【详解】A．甲苯属于芳香烃，常温下难溶于水，故A不符合题意； B．溴苯属于卤代烃，常温下难溶于水，故B不符合题意； C．1-丙醇含羟基（-OH），能与水分子间形成氢键，常温下可溶于水，故C符合题意； D．三氯甲烷属于卤代烃，常温下难溶于水，故D不符合题意； 答案选C。 【变式1-2】．（24-25高二下·陕西西安·期中）下列有关有机化合物性质的比较错误的是 A．一氯代物种数︰<< B．密度：正己烷<正庚烷<正辛烷 C．水溶性：乙醇>丁醇>戊醇 D．沸点：>>CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 【答案】D 【详解】 A．如图所示：、 、（数字标注为不同化学环境的氢原子）分别含2、3、4种一氯代物，顺序正确，A正确； B．烷烃的密度随着碳原子数增加密度逐渐增大，密度：正己烷＜正庚烷＜正辛烷，B正确； C．饱和一元醇随着碳原子数增加，溶解性逐渐减小，水溶性：乙醇>丁醇>戊醇，C正确； D．碳原子数相同的烷烃，支链越多沸点越低，沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷，D错误； 故选D。 【变式1-2】（24-25高二下·辽宁沈阳·月考）下列有关溴水的实验方案设计正确的是 A．除去苯中的苯酚：加入浓溴水后过滤 B．1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛溶液、苯酚溶液用饱和溴水可逐一鉴别 C．检验中的碳碳双键：加入足量新制氢氧化铜悬浊液，水浴加热，待反应充分后加入溴水，若溴水褪色，则证明有碳碳双键 D．探究溴水与乙醛发生有机反应的类型：向溴水中加入足量乙醛溶液，检验褪色后溶液的酸碱性，若为酸性，则说明发生了氧化反应 【答案】B 【详解】A．除杂时应能将杂质除去并不能引入新的杂质，如加入浓溴水，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，不能用来除杂，应加入NaOH溶液后分液，A错误； B．1 - 丙醇与饱和溴水互溶，2 - 氯丙烷与饱和溴水混合分层，有机层在下层，丙醛能被饱和溴水氧化使溴水褪色，苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀，现象不同，可鉴别，B正确； C．加入足量新制氢氧化铜悬浊液后溶液呈碱性，OH-能够和Br2发生反应而使溴水褪色，不能说明碳碳双键和Br2发生了加成反应，不能证明有碳碳双键，C错误； D．该方案中，溴水本身呈酸性，因为溴会与水反应生成HBr和HBrO，使反应后溶液显酸性，因此不能根据溶液的酸碱性说明发生了氧化反应，D错误； 故答案选B。 题型02 醇的命名 醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为“某醇” (2)编号位，定支链：从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 (3)按规则，写名称：取代基位次－(取代基个数)取代基名称－羟基位次－某醇 【微点拨】 ①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把－OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有－OH ②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 醇 名称 3－甲基－2－丁醇 3－甲基－1，3－丁二醇 1－丙醇或正丙醇 2－丙醇或异丙醇 3－甲基－3－己醇 苯甲醇 环己醇 2－丁烯醇 【典例2】．（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列有机化合物的命名错误的是 A．2-乙基-1-丁烯 B．2，2，3-三甲基丁烷 C．3-甲基戊醇 D．2-氯丙三醇 【答案】C 【详解】A．烯烃命名需选择包含碳碳双键的最长碳链，该物质主链含4个碳原子，双键在1号位，2号位连乙基，结构简式为CH2=C(CH2CH3)2，命名正确，故不选A； B．烷烃命名遵循最长碳链、最低系列原则，该物质主链为4个碳，2位有2个甲基、3位有1个甲基，编号满足取代基位次和最小，结构简式为(CH3)2CHC(CH3)3，命名正确，故不选B； C．醇的系统命名必须明确标注羟基的位次，该命名未指明羟基所在的碳原子位置，所以命名错误，选C； D．丙三醇的结构固定为1,2,3-丙三醇，羟基位置无需额外标注，2位氢被氯取代时命名为2-氯丙三醇，所以命名正确，故不选D； 选C。 【变式2-1】（25-26高二下·陕西渭南·月考）下列有机物的系统命名正确的是 A．2-羟基甲苯 B．1,3-二丙醇 C．二氯乙烷 D．2-甲基-3-己烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．该物质属于酚类，酚羟基是母体官能团，正确系统命名为2-甲基苯酚，A错误； B．该物质是3个碳的二元醇，两个羟基分别位于1号、3号碳，正确命名为1,3-丙二醇，B错误； C．该结构的二氯乙烷中，两个氯原子都在端碳，系统命名必须标注取代基位置，正确命名为1,2-二氯乙烷，直接叫二氯乙烷无法区分同分异构体，C错误； D．该物质主链为含双键的6个碳的碳链，编号时使双键位次最小，双键在3位、甲基在2位，命名为2-甲基-3-己烯，符合系统命名规则，D正确； 答案选D。 【变式2-2】（25-26高二下·山西·月考）下列有机物的系统命名正确的是 A．CH3C(CH2CH3)3  3-甲基-3-乙基己烷 B．  2-甲基-1-丙醇 C． 1，3，4-三甲苯 D．2-甲基-1，3-丁二烯 【答案】D 【详解】A．CH3C(CH2CH3)3的主链为5个碳，3号上有1个甲基和1个乙基，故名称为3-甲基-3-乙基戊烷，故A错误； B．的名称为2-丁醇，故B错误； C．在编号时要求位次之和最小，故名称为1，2，4-三甲苯，故C错误； D．主链为4个碳，从右边开始编号，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故D正确； 答案选D。 【变式2-3】（25-26高二下·辽宁锦州·阶段检测）下列化学用语表达正确的是 A．顺-2-丁烯的结构简式： B．的价层电子对互斥模型： C．二氯甲烷分子的球棍模型： D．2-甲基-1-丁醇的结构简式： 【答案】C 【详解】 A．顺-2-丁烯的定义是两个甲基（相同基团）位于碳碳双键同侧，顺-2-丁烯的结构简式：，A错误；B．中心S原子的价层电子对数，无孤电子对，价层电子对互斥模型应为平面正三角形，B错误； C．二氯甲烷（）是四面体结构，C-H键与C-Cl键的键长不同，氯原子半径最大，氢原子半径最小，C正确； D．该结构主链含羟基的最长碳链为4个碳，从靠近羟基端编号：羟基在1位，甲基在3位，命名为3-甲基-1-丁醇，D错误； 故选C。 题型03 醇的置换反应与取代反应 1．置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。如与Na反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 2．取代反应 (1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；断键规律：酸脱羟基，醇脱氢。 (2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸的反应方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 (3)分子间脱水 如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时的反应方程式：2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O。 3．醚 (1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为R—O—R′，官能团为_，称为醚键。 (2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。如甲醚CH3—O—CH3和乙醇CH3CH2OH互为同分异构体。 【典例3】．（25-26高二下·黑龙江佳木斯·阶段检测）下列说法正确的是 A．和互为同分异构体 B．通过质谱法能区分CH3CH2OH和CH3OCH3 C．乙二醇和丙三醇互为同系物 D．分子式符合的有机物一定能与钠发生反应 【答案】B 【详解】A．二者分子式均为CH2Cl2，结构相同，属于同一物质，不属于同分异构体，A错误； B．二者分子式均为C2H6O，相对分子质量相同，属于同分异构体，虽然相对分子质量相同，但二者结构不同，在质谱中会产生不同的碎片离子，故可以用质谱法区分，B正确； C．二者含羟基数量不同，结构不同，不互为同系物，C错误； D．分子式为C7H8O的有机物，其不饱和度为，其结构简式可能为、、等，不含羟基(-OH)不能与Na反应，D错误； 故选B。 【变式3-1】．（2026·江西赣州·一模）三聚氰胺基多元醇是一种重要的阻燃型高分子材料前驱体，其制备原理如图，下列说法错误的是 A．X中参与成环的原子都是杂化 B．Y不含手性碳原子 C．X、Y中参与成环的原子共平面 D．M为甲醇 【答案】D 【详解】A．X中参与成环的原子为3个C原子和3个N原子，其价层电子对数均为3，均采取sp2杂化，A正确； B．连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y中除环外的碳原子均为-CH2-结构，环上碳原子均不饱和，均不属于手性碳原子，因此Y不含手性碳原子，B正确； C．X、Y中参与成环的原子均采取sp2杂化，与苯环结构类似，即X、Y中参与成环的原子共平面，C正确； D．该反应是羟基之间脱水形成醚键的反应，根据原子守恒可知M是水，D错误； 故选D。 【变式3-2】．（25-26高二下·全国·课后作业）关于、、的说法中，不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 【答案】B 【详解】 A．、、都含羟基，所以都能与金属钠反应放出氢气，故A正确；     B．、属于醇，属于酚，且结构不相似，三者不互为同系物，故B错误； C．、、都含羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性溶液褪色，故C正确；     D．、、都含羟基，都能在一定条件下发生取代反应，故D正确； 选B。 【变式3-3】．（25-26高二上·山西·月考）肾上腺素(M，结构简式如图所示)可使心脏、肝和筋骨的血管扩张及黏膜的血管收缩。下列有关M的说法错误的是 已知：的键线式为 A．不能与金属钠反应 B．分子式为 C．能发生酯化反应和取代反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．肾上腺素结构中含有酚羟基和醇羟基，羟基能与金属钠反应生成氢气，A错误； B．根据结构简式，分子中含9个C、13个H、3个O、1个N，分子式为C9H13O3N，B正确； C．含羟基（-OH）可发生酯化反应（属于取代反应），苯环及羟基等也能发生取代反应，C正确； D．含酚羟基和醇羟基，均易被酸性高锰酸钾氧化，能使溶液褪色，D正确； 综上所述，答案为A。 题型04 醇的氧化反应 1．催化氧化 (1)乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)醇的催化氧化规律 ①醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 ②醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2．强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 3．燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 【易错警示】 催化氧化产物规律：α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛)，1个H→酮(如2-丙醇→丙酮)，0个H→不反应 区分“催化氧化”与“强氧化”：前者产物为醛/酮，后者直接氧化为羧酸 燃烧反应与其他氧化反应的本质区别：燃烧是与O2的剧烈氧化，其他是与氧化剂的温和氧化 【典例4】（25-26高二下·重庆·期中）分子式的同分异构体中(不考虑立体异构)，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有 A．3种 B．4种 C．7种 D．8种 【答案】A 【详解】分子式的同分异构体满足条件：能与金属钠反应生成氢气，说明分子含羟基，属于醇类；能被氧化为醛，说明羟基连接的碳原子上有2个氢原子，即存在结构；能在浓硫酸作用下生成烯烃（消去反应），说明与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。符合条件的醇可表示为，其中为（丁基），丁基共4种，逐一判断：① 正丁基：对应醇，邻位碳有氢，符合要求；② 异丁基：对应醇，邻位碳有氢，符合要求；③ 仲丁基：对应醇，邻位碳有氢，符合要求；④ 叔丁基：对应醇，邻位碳无氢，不能发生消去反应，不符合要求。综上共3种符合条件的同分异构体，故选A。 【变式4-1】（25-26高二下·江苏宿迁·期中）有机化合物中的醛基和羟基具有高反应活性，是合成多种药物分子的关键砌块，可由经一系列反应合成。不涉及的反应类型是 A．消去反应 B．加成反应 C．取代反应 D．氧化反应 【答案】A 【详解】 和溴发生加成反应生成，发生取代反应生成，发生催化氧化生成，所以不涉及的反应类型是消去反应，故选A。 【变式4-2】．（25-26高二下·山东济宁·期中）下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 ①氯乙烯②聚乙烯③聚乙炔④苯⑤TNT⑥2-甲基-2-丙醇⑦邻甲基苯酚 A．③④⑤ B．②⑤⑦ C．①④⑥ D．②④⑥ 【答案】D 【详解】①氯乙烯含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色 ，错误； ② 聚乙烯的结构中无碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，正确； ③聚乙炔含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色 ，错误； ④ 苯的大π键稳定，无易被氧化的不饱和键和侧链，不能被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，正确； ⑤ TNT（三硝基甲苯）的侧链甲基与苯环直接相连的α碳上有氢，可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，错误； ⑥2-甲基-2-丙醇为叔醇，与羟基直接相连的碳原子上无氢，不能被酸性高锰酸钾氧化，正确； ⑦邻甲基苯酚含酚羟基，还原性较强，可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，错误 符合题意的为②④⑥，故答案选D。 【变式4-3】．（25-26高二下·河北沧州·阶段检测）完成下列问题： (1)烷烃的同分异构体有五种，其结构简式为①，②，③，另外两种的结构简式是④___________，⑤___________。其中核磁共振氢谱有5组峰的是___________(写键线式)。 (2)请用系统命名法对下列物质命名： ①___________。 (3)写出向苯酚钠溶液中通入少量的化学方程式：___________。 (4)为实现下述转化可加入的物质为：___________。 (5)某饱和一元醇的同分异构体中，能催化氧化成醛的有___________种。 【答案】(1) (2)2,4-二甲基己烷 (3) (4)(或) (5)4 【详解】（1）根据碳架异构，用减碳法，己烷主链为6个碳时，只有一种结构；主链为5个碳时，甲基可分别连在2、3位上，有2种结构；主链为4个碳时，剩下的两个碳只能拆开作甲基，可以同时连在2位上，也可以分开连在2，3位上；所以己烷的另外两种结构为2-甲基戊烷（），2,2-二甲基丁烷（），核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种不同环境的H原子，为2-甲基戊烷，键线式为。 （2）选最长碳链为主链，该有机物最长碳链含6个碳，从靠近支链一端编号，两个甲基分别在2号、4号碳，故命名为2,4-二甲基己烷。 （3）酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，因此苯酚钠通入少量只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，化学反应方程式为。 （4）该转化中仅酚羟基变为酚钠，醇羟基不反应。酚羟基有酸性，可与、反应，而醇羟基不与这些物质反应，因此可加入（或）。 （5）饱和一元醇能催化氧化为醛，说明结构为，丁基共有4种同分异构体，因此符合条件的醇有4种。 题型05 醇的消去反应 3．消去反应 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： ①圆底烧瓶中的液体逐渐变黑，原因是在加热条件下浓硫酸还能使乙醇炭化，然后浓硫酸与碳进一步反应生成CO2、SO2等物质。 ②SO2和挥发出的乙醇蒸气都可使酸性KMnO4溶液褪色，SO2也可使溴水褪色，故在检验产物乙烯时，应该先用NaOH溶液除去乙醇蒸气和SO2。 ③浓硫酸的作用：作催化剂、吸水剂。 ④温度计的玻璃泡插入反应液中，不能与瓶底接触，加热时使反应液的温度迅速升高并稳定在170 ℃左右，否则会发生副反应(140℃时发生分子间脱水生成乙醚),导致乙烯产率降低。 ⑤收集乙烯用排水法而不用排空气法，是因为乙烯难溶于水，且乙烯的密度与空气接近。 ⑥实验结束时，要先将导管从水中取出，再熄灭酒精灯。 ⑦酸性KMnO4溶液的作用：验证乙烯的还原性；溴的CCl4溶液的作用：验证乙烯的不饱和性。 【典例5】（2026·广东韶关·二模）2026年2月我国科学家改造醛脱氢酶，可快速制备抗癌药物达沙替尼(结构如图)。下列关于达沙替尼说法不正确的是 A．能发生消去反应 B．所有原子不可能共平面 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．最多能与等物质的量NaOH反应 【答案】D 【详解】A．分子末端含醇羟基，羟基所连碳的邻位碳原子上有氢原子，满足醇发生消去反应的条件，A正确； B．分子中存在多个饱和碳原子（如甲基碳、哌嗪环中的饱和碳），饱和碳原子为四面体构型，因此所有原子不可能共平面，B正确； C．分子中含有碳碳双键、醇羟基、苯环的烷基侧链，都可以被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．1 mol达沙替尼中，1 mol苯环上的氯原子水解消耗1 mol，水解生成的酚羟基还会再消耗1 mol；同时分子中还有1 mol酰胺键，水解消耗1 mol，因此1 mol达沙替尼至少消耗3 mol，不是与等物质的量反应，D错误； 故答案选D。 【变式5-1】（24-25高二下·安徽·期末）利用如图装置和试剂进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯与液溴发生取代反应 B．探究酒精脱水生成乙烯 C．证明酸性：碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯并提高产率 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．苯与液溴发生取代反应产生的 HBr气体中混有蒸气，蒸气溶于硝酸银溶液中也产生淡黄色沉淀AgBr，对HBr的检验产生干扰，A错误； B．酒精即乙醇，浓硫酸具有脱水性，乙醇脱水生成乙烯的同时会发生副反应，部分乙醇脱水炭化，产生的碳单质与浓硫酸反应生成二氧化碳、二氧化硫，导致反应产生的乙烯中混有和挥发出的乙醇，和乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰，B错误； C．浓盐酸具有挥发性，烧瓶中产生的中混有HCl(g)，HCl(g)也能与苯酚钠反应产生苯酚，对碳酸、苯酚酸性强弱比较产生干扰，C错误； D．乙酸和乙醇发生酯化反应，乙醇、乙酸、乙酸乙酯蒸气在冷凝管中遇冷，回流到三口烧瓶中，增加乙酸、乙醇的利用率，提高乙酸乙酯的产率，同时利用分水器可以做到乙酸乙酯与水的分离，促使反应正向移动，提高产率，D正确； 故选D。 【变式5-2】．（25-26高二下·北京西城·期中）下列物质中，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．只有1个碳原子，没有邻位碳原子，不能发生消去反应，A不符合题意； B．与直接相连的碳原子的邻位碳是中心季碳，该中心碳上没有氢原子，不能发生消去反应，B不符合题意； C．与直接相连的的邻位碳是苯环上的碳，该苯环碳没有可消去的氢原子，不能发生消去反应，C不符合题意； D． 与直接相连的端基碳，邻位是中间的亚甲基碳，该碳上有氢原子，可以发生消去反应生成丙烯，D符合题意； 故选D。 【变式5-3】．（24-25高二下·江苏连云港·期中）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是，沸点，熔点，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用如图所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有浓溴水（表面覆盖少量水）。 (1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是，该反应要求温度迅速升高到的原因是__________。 (2)请写出乙醇发生消去反应的方程式__________。 (3)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式：__________。 (4)容器c中NaOH溶液的作用是：__________。 (5)e中NaOH的作用是__________。 【答案】(1)防止乙醇发生分子间脱水产生乙醚 (2)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O (3)CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br (4)除去乙烯中带出的酸性气体二氧化碳、二氧化硫 (5)吸收挥发出的Br2，防止大气污染 【分析】由实验装置可知，分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，加热时发生反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O， b可防止倒吸，且可吸收乙醇，c中NaOH溶液可除去乙烯中的酸性物质，d中发生反应CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br，由信息可知，冷水冷却后试管中无色液体为1，2﹣二溴乙烷，e可吸收挥发出的Br2。 【详解】（1）乙醇在浓硫酸作催化剂，加热到140℃条件下会发生副反应生成乙醚，因此要求温度迅速升高到170℃的原因是防止乙醇发生分子间脱水产生乙醚。 （2）乙醇在170℃时发生消去生成乙烯，反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O。 （3）乙烯与液溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。 （4）容器c中盛有的氢氧化钠溶液可以和制取乙烯过程中产生的杂质气体二氧化碳和二氧化硫发生反应，故容器c中NaOH溶液的作用是除去乙烯中带出的酸性气体二氧化碳、二氧化硫。 （5）反应物溴单质有毒，会污染大气，应该进行尾气吸收，所以装置e中氢氧化钠溶液的作用是吸收挥发出的Br2，防止大气污染。 题型06 酚的组成与结构 1．概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，其官能团为—OH。 ①(苯酚)属于酚类，(苯甲醇)属于醇类，尽管两者在组成上相差一个CH2原子团，但因不是同一类物质而不互为同系物。 ②与—OH直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如(β-萘酚)。 ③—OH可以是一个(一元酚),也可以是多个(多元酚),如。 2．常见酚的用途 （1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可作防腐剂、消毒剂。 （2）甲苯酚(化学式为C7H8O，又称甲酚)，有邻、间、对三种同分异构体，医院里常用的消毒剂“来苏尔”是含50%杂酚(邻、间、对三种甲苯酚的混合物)的肥皂水溶液。 （3）间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，且刺激性小，可用于治疗皮肤病，如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。 酚的命名 一元酚的系统命名一般以苯环名称加“酚”字为母体；苯环碳原子从羟基所连的碳原子开始编号，使其他取代基所连碳原子的编号尽可能小；最后依次标出取代基的位次、数目和名称。如： (5-甲基-2-异丙基苯酚) ◆知识点二 苯酚的结构与性质 1．苯酚的组成与结构 结构式 俗名 分子式 结构简式 石炭酸 C6H6O 或C6H5OH 2．苯酚物理性质 颜色 状态 熔点 气味 溶解性 无色，在空气中长时间放置会被氧气氧化为粉红色 晶体 43℃ 特殊气味 室温下，在水中的溶解度较小(9.2g),温度高于65℃时与水互溶；易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 【典例6】（25-26高二下·北京西城·期中）按官能团分类，下列物质与不同类的是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】的羟基与饱和碳原子相连，属于醇类有机物。 【详解】 A．的羟基与苯环直接相连，属于酚类有机物，A符合题意； B．的羟基与饱和碳原子相连，属于醇类有机物，B不符合题意； C．的羟基与饱和碳原子相连，属于醇类有机物，C不符合题意； D．的羟基与饱和碳原子相连，属于醇类有机物，D不符合题意； 故答案选A。 【变式6-1】．（2026·河南濮阳·二模）下列化学用语或图示正确的是 A．分子的空间结构为正四面体形，键角是60° B．的系统命名：2-羟基甲苯 C．激发态H原子的轨道表示式： D．HClO的电子式： 【答案】A 【详解】 A．分子的空间结构为正四面体形：，键角是60°，A正确； B．的系统命名：2-甲基苯酚，B错误； C．不存在1p能级，C错误； D．HClO的电子式：，D错误； 故选A。 【变式6-2】．（25-26高二下·江苏扬州·月考）下列关于紫花前胡醇()中所含官能团名称不正确的是 A．碳碳双键 B．醚键 C．酚羟基 D．酯基 【答案】C 【详解】紫花前胡醇含有碳碳双键、醚键、羟基、酯基，羟基没有连在苯环上，不含酚羟基，故官能团名称不正确的选C。 【变式6-3】．（25-26高二下·山东·课后作业）分子式为的芳香化合物中，与NaOH溶液反应的物质有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】C 【详解】分子式为C7H8O的芳香化合物包括苯甲醇（C6H5CH2OH）、苯甲醚（C6H5OCH3）和邻、间、对甲基苯酚共五种异构体。其中，苯甲醇为醇类，苯甲醚为醚类，均无酸性，不能与NaOH溶液反应。甲基苯酚含有酚羟基，能与NaOH溶液发生中和反应，甲基苯酚有邻、间、对三种位置异构体，均为不同化合物且均能与NaOH反应，故符合条件的物质有3种，答案选C。 题型07 苯酚的化学性质 1．弱酸性(苯环影响羟基) (1)电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 (2)与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑。 (3)与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ＋H2O，＋H2O＋CO2→＋NaHCO3。 2．苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ＋3HBr。 3．显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．加成反应：＋3H2。 5．氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。 【易错警示】 (1) 并非所有酚类与FeCl3反应都显紫色：不同酚类的取代基不同，可能呈现蓝色、绿色、棕色等，但苯酚的特征是紫色 (2)反应可逆：若向显色溶液中加入强酸(如盐酸)，H+会破坏配合物，紫色会褪去 (3)避免干扰：溶液中若有硫氰根(SCN-)、氟离子(F-)等，会与Fe3+形成更稳定的配合物，导致显色反应失效 【典例7】（25-26高二下·全国·课后作业）下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ① ② ③ A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 【答案】B 【详解】①反应表明苯酚中的羟基H比醇羟基H更活泼，能够与钠反应生成氢气，体现的是苯环对羟基的影响，即苯环会使得羟基氢更易电离，更易与钠反应，而不是羟基对苯环的影响，故不符合题意，①错误； ②反应苯酚与溴水反应时，无需催化剂即可生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，而苯与溴的反应则需要FeBr3的催化才能进行，且仅生成一溴代物。说明苯酚中的羟基活化了苯环邻、对位上的H，使其更容易被溴取代，这正反映了羟基对苯环的影响，使苯环比苯更活泼，故符合题意，②正确； ③反应表明苯酚具有弱酸性，可以与NaOH反应生成苯酚钠，主要体现了苯环对羟基的影响，即苯环使羟基氢更容易电离，使得羟基更易与氢氧化钠反应，而不是羟基对苯环的影响，故不符合题意，③错误； 根据上述分析，只有②正确，故选B。 【变式7-1】．（25-26高二下·全国·课前预习）下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是 A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，能使溶液显紫色 C．1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 【答案】D 【详解】A．①属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与溶液反应产生，A错误； B．②分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使溶液显紫色，B错误； C．③苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应，C错误； D．④分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，D正确； 故选D。 【变式7-2】．（2026·广东江门·二模）新会陈皮素有“一两陈皮一两金”的美称，其活性成分中含有香芹酚(结构简式如图)。下列关于香芹酚的说法不正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中含有一种官能团 C．可与发生显色反应 D．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．烃为仅含C、H两种元素的有机物，该有机物中除C、H两种元素外，还含有O元素，不符合烃的元素组成，不属于烃，A错误； B．根据有机物结构简式可知该物质中只含有（酚）羟基一种官能团，B正确； C．该有机物含有酚羟基，能与发生显色反应，C正确； D．该有机物在苯环上连接有酚羟基、甲基、—CH(CH3)2，能被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性高锰酸钾被还原而褪色，D正确； 故答案为：A。 【变式7-3】．（25-26高二下·陕西西安·期中）有机化合物是构成生命的基础物质。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。根据要求回答下列问题： (1)烷烃的系统命名是___________。 (2)胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，1mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗___________ mol Br2。 (3)有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。 ①在A~E五种物质中，互为同分异构体的是___________(填序号)。 ②已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是___________(填序号)。 (4)与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式为___________。 【答案】(1)2,4-二甲基己烷 (2)3 (3) C和E C (4) 【详解】（1）选最长碳链为主链，含有6个C原子，从靠近支链的一端给主链C原子编号，则在2、4号位上分别含有一个甲基，该物质名称为2,4-二甲基己烷。 （2）该结构中，碳碳双键可与发生的加成反应，酚羟基邻位上的H可与发生取代反应，一分子该物质含有一个碳碳双键和2个邻位H，所以1 mol该物质可与反应。 （3）①分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体，C、E分子式均为，结构不同，因此互为同分异构体。 ②A、B、D、E的结构中均含有亚甲基，亚甲基中的C原子为饱和C原子，采取杂化，为四面体结构，所有原子不可能共平面，C中所有C原子均采取杂化，通过单键的旋转可以使几个平面共面。 （4）溴代烷在乙醇溶液中发生消去反应，溴环己烷消去生成环己烯，反应方程式为。 第 1 页 共 28 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1．概念 烃分子中的氢原子被________取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，其官能团是________。饱和一元醇的通式为________或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R—OH。 ①同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时，结构一般不稳定，容易脱去一分子水，转化为其他类别的有机化合物，如： ②碳碳双键与羟基直接相连时，结构不稳定，会发生分子内重排，如： 2．分类 （1）根据醇分子中所含羟基的数目 ________：如甲醇(CH3OH) ________：如乙二醇() ________：如丙三醇(又叫甘油)() （2）根据烃基是否饱和 饱和醇：如乙醇(CH3CH2OH) 不饱和醇：如丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) （3）根据烃基的结构 ________：如乙醇(CH3CH2OH) ________：如环己醇() ________：如苯甲醇() 3．命名 （1）选主链：选择连有________的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某醇。 （2）编碳号：从距离羟基________的一端开始，给主链碳原子依次编号。 （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”“三”等标明，写在“醇”前。如： 确定最长碳链时，不能把羟基(—OH)看作链端，只能看作取代基，但选择的主链必须连有羟基。 4．常见的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH ________色透明、________的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料，车用燃料 乙二醇 ________色、黏稠的________体，有________、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 ________色、黏稠、具有________的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的________能力 化工原料，配制化妆品 5．醇的物理性质 （1）状态 常温常压下，碳原子数为1~3的饱和一元醇为________体，碳原子数为4~11的饱和一元醇为________体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为________体。 固体酒精并不是固态酒精，而是向工业酒精中加入饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液形成的一种固体形态。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，燃烧时无有害气体生成，在日常生活中广泛应用。 （2）密度 一元脂肪醇的密度一般________水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐________。 （3）水溶性 ①烃基的影响：烃基是憎水基团，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越________，醇在水中溶解度越________； ②羟基的影响：羟基是亲水基团，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越________。例如甲醇、乙醇可与水以任意比例混溶。 （4）熔、沸点 ①醇的熔、沸点远________于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔、沸点越________，原因是醇分子间存在________，分子间作用力强。 ②随碳原子数增加，饱和一元醇的熔、沸点________，原因是相对分子质量增大，分子间作用力增强。 【典例1】．（25-26高二下·北京·期中）丁醇的某两种同分异构体，其键线式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 键线式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 下列说法不正确的是 A．两种醇均可发生消去反应 B．两种醇均可发生催化氧化反应 C．两种醇之间的沸点差异与它们的相对分子质量无关 D．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 【变式1-1】．2．（24-25高二下·天津河西·期末）下列化合物中，常温下可溶于水的是 A．甲苯 B．溴苯 C．1-丙醇 D．三氯甲烷 【变式1-2】．（24-25高二下·陕西西安·期中）下列有关有机化合物性质的比较错误的是 A．一氯代物种数︰<< B．密度：正己烷<正庚烷<正辛烷 C．水溶性：乙醇>丁醇>戊醇 D．沸点：>>CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 【变式1-2】（24-25高二下·辽宁沈阳·月考）下列有关溴水的实验方案设计正确的是 A．除去苯中的苯酚：加入浓溴水后过滤 B．1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛溶液、苯酚溶液用饱和溴水可逐一鉴别 C．检验中的碳碳双键：加入足量新制氢氧化铜悬浊液，水浴加热，待反应充分后加入溴水，若溴水褪色，则证明有碳碳双键 D．探究溴水与乙醛发生有机反应的类型：向溴水中加入足量乙醛溶液，检验褪色后溶液的酸碱性，若为酸性，则说明发生了氧化反应 题型02 醇的命名 醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为“某醇” (2)编号位，定支链：从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 (3)按规则，写名称：取代基位次－(取代基个数)取代基名称－羟基位次－某醇 【微点拨】 ①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把－OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有－OH ②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 醇 名称 ________ ________ ________ ________ ________ ________ ________ ________ 【典例2】．（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列有机化合物的命名错误的是 A．2-乙基-1-丁烯 B．2，2，3-三甲基丁烷 C．3-甲基戊醇 D．2-氯丙三醇 【变式2-1】（25-26高二下·陕西渭南·月考）下列有机物的系统命名正确的是 A．2-羟基甲苯 B．1,3-二丙醇 C．二氯乙烷 D．2-甲基-3-己烯 A．A B．B C．C D．D 【变式2-2】（25-26高二下·山西·月考）下列有机物的系统命名正确的是 A．CH3C(CH2CH3)3  3-甲基-3-乙基己烷 B．  2-甲基-1-丙醇 C． 1，3，4-三甲苯 D．2-甲基-1，3-丁二烯 【变式2-3】（25-26高二下·辽宁锦州·阶段检测）下列化学用语表达正确的是 A．顺-2-丁烯的结构简式： B．的价层电子对互斥模型： C．二氯甲烷分子的球棍模型： D．2-甲基-1-丁醇的结构简式： 题型03 醇的置换反应与取代反应 1．置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。如与Na反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH―→________________________。 2．取代反应 (1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOH________________________；断键规律：酸脱________，醇脱________。 (2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸的反应方程式：CH3CH2OH＋HBr________________________。 (3)分子间脱水 如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时的反应方程式：2CH3CH2OH________________。 3．醚 (1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为________________，官能团为_，称为________。 (2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。如甲醚CH3—O—CH3和乙醇CH3CH2OH互为同分异构体。 【典例3】．（25-26高二下·黑龙江佳木斯·阶段检测）下列说法正确的是 A．和互为同分异构体 B．通过质谱法能区分CH3CH2OH和CH3OCH3 C．乙二醇和丙三醇互为同系物 D．分子式符合的有机物一定能与钠发生反应 【变式3-1】．（2026·江西赣州·一模）三聚氰胺基多元醇是一种重要的阻燃型高分子材料前驱体，其制备原理如图，下列说法错误的是 A．X中参与成环的原子都是杂化 B．Y不含手性碳原子 C．X、Y中参与成环的原子共平面 D．M为甲醇 【变式3-2】．（25-26高二下·全国·课后作业）关于、、的说法中，不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 【变式3-3】．（25-26高二上·山西·月考）肾上腺素(M，结构简式如图所示)可使心脏、肝和筋骨的血管扩张及黏膜的血管收缩。下列有关M的说法错误的是 已知：的键线式为 A．不能与金属钠反应 B．分子式为 C．能发生酯化反应和取代反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 题型04 醇的氧化反应 1．催化氧化 (1)乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：2CH3CH2OH＋O2________________________。 (2)醇的催化氧化规律 ①醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 ②醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2．强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 3．燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O2________________________。 【易错警示】 催化氧化产物规律：α-H数目决定产物——2个H→醛(如乙醇→乙醛)，1个H→酮(如2-丙醇→丙酮)，0个H→不反应 区分“催化氧化”与“强氧化”：前者产物为醛/酮，后者直接氧化为羧酸 燃烧反应与其他氧化反应的本质区别：燃烧是与O2的剧烈氧化，其他是与氧化剂的温和氧化 【典例4】（25-26高二下·重庆·期中）分子式的同分异构体中(不考虑立体异构)，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有 A．3种 B．4种 C．7种 D．8种 【变式4-1】（25-26高二下·江苏宿迁·期中）有机化合物中的醛基和羟基具有高反应活性，是合成多种药物分子的关键砌块，可由经一系列反应合成。不涉及的反应类型是 A．消去反应 B．加成反应 C．取代反应 D．氧化反应 【变式4-2】．（25-26高二下·山东济宁·期中）下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 ①氯乙烯②聚乙烯③聚乙炔④苯⑤TNT⑥2-甲基-2-丙醇⑦邻甲基苯酚 A．③④⑤ B．②⑤⑦ C．①④⑥ D．②④⑥ 【变式4-3】．（25-26高二下·河北沧州·阶段检测）完成下列问题： (1)烷烃的同分异构体有五种，其结构简式为①，②，③，另外两种的结构简式是④___________，⑤___________。其中核磁共振氢谱有5组峰的是___________(写键线式)。 (2)请用系统命名法对下列物质命名： ①___________。 (3)写出向苯酚钠溶液中通入少量的化学方程式：___________。 (4)为实现下述转化可加入的物质为：___________。 (5)某饱和一元醇的同分异构体中，能催化氧化成醛的有___________种。 题型05 醇的消去反应 3．消去反应 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液________，溴的四氯化碳溶液________ 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成________： ①圆底烧瓶中的液体逐渐变黑，原因是在加热条件下浓硫酸还能使乙醇________，然后浓硫酸与碳进一步反应生成________、________2等物质。 ②SO2和挥发出的乙醇蒸气都可使酸性KMnO4溶液褪色，SO2也可使溴水褪色，故在检验产物乙烯时，应该先用NaOH溶液除去________。 ③浓硫酸的作用：作________剂、________剂。 ④温度计的玻璃泡插入反应液中，不能与瓶底接触，加热时使反应液的温度迅速升高并稳定在170 ℃左右，否则会发生副反应(140℃时发生分子间脱水生成乙醚),导致乙烯产率降低。 ⑤收集乙烯用________而不用排空气法，是因为乙烯难溶于水，且乙烯的密度与空气接近。 ⑥实验结束时，要先将导管从水中取出，再熄灭酒精灯。 ⑦酸性KMnO4溶液的作用：________________；溴的CCl4溶液的作用________________。 【典例5】（2026·广东韶关·二模）2026年2月我国科学家改造醛脱氢酶，可快速制备抗癌药物达沙替尼(结构如图)。下列关于达沙替尼说法不正确的是 A．能发生消去反应 B．所有原子不可能共平面 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．最多能与等物质的量NaOH反应 【变式5-1】（24-25高二下·安徽·期末）利用如图装置和试剂进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯与液溴发生取代反应 B．探究酒精脱水生成乙烯 C．证明酸性：碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯并提高产率 A．A B．B C．C D．D 【变式5-2】．（25-26高二下·北京西城·期中）下列物质中，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 【变式5-3】．（24-25高二下·江苏连云港·期中）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是，沸点，熔点，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用如图所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有浓溴水（表面覆盖少量水）。 (1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是，该反应要求温度迅速升高到的原因是__________。 (2)请写出乙醇发生消去反应的方程式__________。 (3)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式：__________。 (4)容器c中NaOH溶液的作用是：__________。 (5)e中NaOH的作用是__________。 题型06 酚的组成与结构 1．概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与________直接相连而形成的化合物称为酚，其官能团为________。 ①(苯酚)属于________，(苯甲醇)属于________，尽管两者在组成上相差一个CH2原子团，但因不是同一类物质而________为同系物。 ②与—OH直接相连的苯环可以是________环，也可以是________环，如(β-萘酚)。 ③—OH可以是________个(一元酚),也可以是________个(多元酚),如。 2．常见酚的用途 （1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可作________剂、________剂。 （2）甲苯酚(化学式为C7H8O，又称甲酚)，有邻、间、对三种同分异构体，医院里常用的消毒剂“来苏尔”是含50%杂酚(邻、间、对三种甲苯酚的混合物)的肥皂水溶液。 （3）间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，且刺激性小，可用于治疗皮肤病，如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。 酚的命名 一元酚的系统命名一般以苯环名称加“酚”字为母体；苯环碳原子从________所连的碳原子开始编号，使其他取代基所连碳原子的编号尽可能小；最后依次标出取代基的位次、数目和名称。如： (5-甲基-2-异丙基苯酚) ◆知识点二 苯酚的结构与性质 1．苯酚的组成与结构 结构式 俗名 分子式 结构简式 ________ ________ 或C6H5OH 2．苯酚物理性质 颜色 状态 熔点 气味 溶解性 ________色，在空气中长时间放置会被氧气氧化为________色 晶体 43℃ ________气味 室温下，在水中的溶解度较________(9.2g),温度高于________℃时与水互溶；易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有________，对皮肤有________性。如不慎沾到皮肤上，应立即用________冲洗，再用________冲洗。 【典例6】（25-26高二下·北京西城·期中）按官能团分类，下列物质与不同类的是 A． B． C． D． 【变式6-1】．（2026·河南濮阳·二模）下列化学用语或图示正确的是 A．分子的空间结构为正四面体形，键角是60° B．的系统命名：2-羟基甲苯 C．激发态H原子的轨道表示式： D．HClO的电子式： 【变式6-2】．（25-26高二下·江苏扬州·月考）下列关于紫花前胡醇()中所含官能团名称不正确的是 A．碳碳双键 B．醚键 C．酚羟基 D．酯基 【变式6-3】．（25-26高二下·山东·课后作业）分子式为的芳香化合物中，与NaOH溶液反应的物质有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 题型07 苯酚的化学性质 1．弱酸性(苯环影响羟基) (1)电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称________，酸性很弱，________使石蕊试液变红。 (2)与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→________________________。 (3)与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液________。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ＋H2O，＋H2O＋CO2→＋________________________________。 2．苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ________。 3．显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显________色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．加成反应：＋3H2。 5．氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。 【易错警示】 (1) 并非所有酚类与FeCl3反应都显紫色：不同酚类的取代基不同，可能呈现蓝色、绿色、棕色等，但苯酚的特征是紫色 (2)反应可逆：若向显色溶液中加入强酸(如盐酸)，H+会破坏配合物，紫色会褪去 (3)避免干扰：溶液中若有硫氰根(SCN-)、氟离子(F-)等，会与Fe3+形成更稳定的配合物，导致显色反应失效 【典例7】（25-26高二下·全国·课后作业）下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ① ② ③ A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 【变式7-1】．（25-26高二下·全国·课前预习）下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是 A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，能使溶液显紫色 C．1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 【变式7-2】．（2026·广东江门·二模）新会陈皮素有“一两陈皮一两金”的美称，其活性成分中含有香芹酚(结构简式如图)。下列关于香芹酚的说法不正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中含有一种官能团 C．可与发生显色反应 D．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式7-3】．（25-26高二下·陕西西安·期中）有机化合物是构成生命的基础物质。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。根据要求回答下列问题： (1)烷烃的系统命名是___________。 (2)胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，1mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗___________ mol Br2。 (3)有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。 ①在A~E五种物质中，互为同分异构体的是___________(填序号)。 ②已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是___________(填序号)。 (4)与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式为___________。 第 1 页 共 28 页 学科网（北京）股份有限公司 $