5.2 胺和酰胺（教学课件）化学苏教版选择性必修3

专题5 药物合成的重要原料 ——卤代烃、胺、酰胺 5.2　 胺和酰胺 苏教版选择性必修3 2 胺的结构与应用 1 知识导航 酰胺的结构与应用 知识导航 明·学习目标 3. 运用胺和酰胺的结构与性质知识，解释复杂药物分子的合成过程及相关反应。 1. 通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名。 2. 认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质。 人为什么会感到快乐？ 引·新课导入 01 胺的结构与应用 鱼为何有鱼腥味？ 鱼腥味来自鱼皮黏液中三甲胺 炖鱼时怎么快速去腥？ 探·知识奥秘 胺的结构与应用 探·知识奥秘 胺的结构与应用 NH3分子中的H原子被甲基取代 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的结构与分类 概念 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 结构 三角锥形 探·知识奥秘 胺的结构与应用 苯胺分子是否为平面分子？ 问题探究 如果不是，最多几个原子共面？ 探·知识奥秘 ~ 10 胺的结构与应用 胺的结构与分类 概念 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 结构 三角锥形 分类 烃基类型 脂肪烃基 脂肪胺 CH3—NH2 芳香烃基 芳香胺 烃基数目 一个 一级胺 伯胺 二个 二级胺 三个 三级胺 仲胺 叔胺 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的结构与分类 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的结构与分类 概念 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 结构 三角锥形 分类 烃基类型 脂肪烃基 脂肪胺 CH3—NH2 芳香烃基 芳香胺 烃基数目 一个 一级胺 伯胺 二个 二级胺 三个 三级胺 仲胺 叔胺 氨基数目 一元胺 二元胺 三元胺 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的命名 结构简单胺 普通命名法 在烃基后直接加“胺” 仲胺和叔胺，当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三” CH3—NH2 甲胺 苯胺 CH3—NH—CH3 二甲胺 (CH3)3N 三甲胺 连有脂肪烃基的芳香胺 芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体，在烃基前加“N” N-甲基对甲苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 结构复杂胺 把氨基作为取代基，以烃为母体，按系统命名法命名 2-氨基-4-甲基戊烷 探·知识奥秘 胺的结构与应用 氨 铵 胺 ān àn ǎn 概念比较 表示氨分子或基团 表示氨的 烃类衍生物 氨气(NH3) 氨基(-NH2) 亚氨基(-NH-) 次氨基( ) 甲胺(CH3NH2) 苯胺(C6H5NH2) 表示氨、胺形成盐 氯化铵(NH4Cl) 氯化乙铵(CH3CH2NH3Cl) 探·知识奥秘 胺的结构与应用 无色油状液态苯胺(C6H5NH2) 是最简单的芳香胺，暴露在空气中变为棕色，该变化最有可能与苯胺具有什么性质？ 提示：根据N的价态考虑。 由于—NH2的氮为-3价，易失电子，因此胺具有还原性。 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的化学性质 还原性 胺能被氧气、酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化 探·知识奥秘 胺的结构与应用 将柠檬切成片，一半铺在盘底，一半放在鱼肉上，然后上锅蒸制。蒸好的鱼肉会带着淡淡的柠檬香，酸中带鲜，清爽不腻。 如果是做刺身，直接挤上少许柠檬汁，既能杀菌， 又能去除生鱼的腥味，让鱼肉的鲜美更加突出。 炖鱼时用柠檬去腥 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺与氨的结构类似，预测胺有怎样的化学性质？ 由于—NH2的氮原子上有一对孤对电子，易与H＋结合。 H+ 胺具有 碱 性 探·知识奥秘 胺的结构与应用 氯化乙铵 请写出乙胺、苯胺分别与盐酸反应的化学方程式 小试身手 CH3CH2NH2＋HCl ＝ NH3＋HCl＝NH4Cl CH3CH2NH3Cl ＋ HCl 苯胺盐酸盐 RNH2 RNH3Cl RNH2Cl＋NaCl＋H2O HCl NaOH 不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水 在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 探·知识奥秘 胺的结构与应用 中草药麻黄的主要成分麻黄碱，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，易被氧化，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等；而它的盐酸盐熔点为217 ℃，不易被氧化，也无难闻的气味。因此，通常使用的药物是麻黄碱盐酸盐。 铵盐药物的优点 含碳原子数较多的胺难溶于水，易被氧化；铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，许多药物和具有生理活性的胺通常以盐的方式保存和使用。 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的化学性质 还原性 胺能被氧气、酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化 碱性 R—NH2＋HCl R—NH3Cl 将某些胺类药物转化为铵盐，增加水溶性、稳定性 探·知识奥秘 胺的结构与应用 本品为局麻药及抗心律失常药。主要用于浸润麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉（包括在胸腔镜检查或腹腔手术时作黏膜麻醉用）及神经传导阻滞。 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的碱性较弱，在基盐中加入强碱能生成有机胺。 铵盐加入强碱生成氨，预测在胺形成的盐中加入强碱能否生成有机胺？ 小试身手 请写出CH3CH2NH3Cl、 分别与NaOH反应的化学方程式。 CH3CH2NH3Cl＋NaOH＝CH3CH2NH2Cl＋NaCl＋H2O NH4Cl ＋NaOH＝NH3＋NaCl＋H2O ＋NaOH ＋NaCl＋H2O 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺。 实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱) 奎宁的提取 CH3CH2NH3Cl＋NaOH＝CH3CH2NH2Cl＋NaCl＋H2O NH4Cl ＋NaOH＝NH3＋NaCl＋H2O 奎宁的结构简式 捣碎 金鸡纳树皮 稀硫酸 硫酸奎宁 晶体 氨水 奎宁 探·知识奥秘 胺的结构与应用 探·知识奥秘 胺的结构与应用 胺的化学性质 还原性 胺能被氧气、酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化 碱性 R—NH2＋HCl R—NH3Cl 将某些胺类药物转化为铵盐，增加水溶性、稳定性 R—NH3Cl＋NaOH R—NH2＋NaCl＋H2O 从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱) 探·知识奥秘 胺的结构与应用 炖鱼加醋去腥的原理 鱼等的腥味很大成分属胺化物，呈弱碱性，而食醋中的醋酸与碱性的胺化物能结合成中性盐，从而可以使腥味减少。 请写出反应的化学方程式。 (CH3)N3＋CH3COOH＝(CH3)N3HCH3COO 生活小常识 探·知识奥秘 胺的结构与应用 探·知识奥秘 胺的结构与应用 名称 乙二胺 结构简式 物理性质 用途 ①制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料 ②乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物 ③EDTA是重要的分析试剂 无色透明液体，溶于水和醇 己二胺 探·知识奥秘 胺的结构与应用 探·知识奥秘 胺的结构与应用 名称 乙二胺 己二胺 结构简式 物理性质 用途 ①制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料 ②乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物 ③EDTA是重要的分析试剂 合成化学纤维“尼龙—66”的主要原料 无色透明液体，溶于水和醇 白色片状结晶，易溶于水，溶于乙醇和乙醚 探·知识奥秘 胺的结构与应用 引入 还原反应 Fe/HCl 加成反应 ＋H-NH2 氨基易被氧化，所以在有机合成中通常转化为其它基团加以保护 保护 法一 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 法二 在氧化其他基团前，先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基 (CH3CO)2O H2O/OH－ 氨基引入与 保护 探·知识奥秘 1．我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 A．一定条件下，可以发生消去反应 B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐 D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐 析·典型范例 2. 心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如图结构简式。下列关于心酮胺的叙述错误的是 A．可以发生加成反应 B．可以发生消去反应 C．可以发生银镜反应 D．可以发生酯化反应 析·典型范例 3、已知： 　 3. CH3CH2NH2＋2ClCH2COOH→CH3CH2N－(CH2COOH)2，写出乙二胺与氯乙酸反应生成乙二胺四乙酸(EDTA)的反应方程式。 析·典型范例 常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。 身边的化学 孙先辉 02 酰胺的 性质与应用 酰胺的结构与应用 酰胺结构与 分类 结构 概念 羧酸中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成 通式 酰胺基 酰基 分类 根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺 伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。 蛋白质的三级结构 蛋白质的二级结构 蛋白质的四级结构 … C＝O H—N H—C—R1 C＝O H—N H—C—R2 C＝O H—N H—C—R3 C＝O H—N H—C—R4 … 感受﹒ 理解 构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称为肽键。 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙-66” “尼龙-66”的结构简式 尼龙产品 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 氮原子上没有烃基的简单酰胺: 据氨基(—NH2)所连的酰基名称命名，称为某酰胺 乙酰胺 苯甲酰胺 酰胺命名 氮原子上连有烃基的酰胺，同将烃基的名称写在某酰胺之前，并冠以“N-”或“N,N-”，以表示该烃基是与氮原子相连接的 N-乙基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 物理性质 状态 除甲酰胺外，大部分是无色晶体 熔点 沸点 酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高 酰胺分子之间能形成氢键 水溶性 低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小 氨基(-NH2)和酰胺基(-CONH2)都是亲水基团 应用 化工原料 例如，N，N­二甲基甲酰胺用于合成农药、医药等 酰胺物理性质与 应用 探·知识奥秘 常见感冒药 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 N, N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合 成维生素B6 、扑尔敏等药物。 N, N-二甲基甲酰胺的结构简式 “扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚），是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 物理性质 状态 除甲酰胺外，大部分是无色晶体 熔点 沸点 酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高 酰胺分子之间能形成氢键 水溶性 低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小 氨基(-NH2)和酰胺基(-CONH2)都是亲水基团 应用 化工原料 例如，N，N­二甲基甲酰胺用于合成农药、医药等 酰胺物理性质与 应用 用作溶剂 例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 问题探究 根据酰胺的结构，预测酰胺的化学性质？ 酰胺键，与酯基类似，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 ＋NH3 ＋H—O—H 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 酰胺化学性质 与制备 化学性质 酸碱性 与胺相比较，酰胺无碱性，一般认为是中性化合物，它在酸溶液中也不生产氨离子，通常可作为溶剂 水解反应 酸性水解 RCONH2＋H2O＋HCl→RCOOH＋NH4Cl 生成的氨气转化为铵盐 碱性水解 RCONH2＋NaOH → RCOONa＋NH3↑ 生成的酸转化为羧酸盐 探·知识奥秘 有机物结构的表示方法 洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？ 为什么最好用洗发水进行清洗？ 丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。 身边的化学 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 请你试一试 写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式。 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性、碱性条件下发生水解的化学方程式。 ＋ H2O 2NH3 ＋ CO2 考考你自己 ＋2H2O ＋ 2NH3 H2CO3 CO2＋H2O 酸性水解： 碱性水解： ＋H2O＋2HCl CO2＋2NH4Cl ＋2NaOH Na2CO3＋2NH3 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 1. 科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的 CH2＝CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是 A. 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B. 能发生水解反应 C. 该物质没有同分异构体 D. 能与氢气发生加成反应 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 2. 下列有关“扑热息痛”的说法不正确的是 A. 它能与烧碱溶液反应 B. 它能与溴水发生取代反应 C. 它不能被氧化剂氧化 D. 它遇FeCl3溶液发生显色反应 探·知识奥秘 酰胺的结构与应用 酰胺化学性质 与制备 化学性质 酸碱性 与胺相比较，酰胺无碱性，一般认为是中性化合物，它在酸溶液中也不生产氨离子，通常可作为溶剂 水解反应 酸性水解 RCONH2＋H2O＋HCl→RCOOH＋NH4Cl 碱性水解 生成的氨气转化为铵盐 RCONH2＋NaOH → RCOONa＋NH3↑ 生成的酸转化为羧酸盐 制备 加热氨气(或胺)与羧酸 RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O 加热羧酸的铵盐脱水 RCOONH4 RCONH2＋H2O 将胺转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 RCOOH＋R’NH2 RCONHR’＋H2O RCONHR’＋H2O RCOOH＋R’NH2 探·知识奥秘 1. 中国科学院院士、南开大学教授周其林及其团队凭借“高效手性螺环催化剂的发现”，获得了 2019 年度国家自然科学奖一等奖。这种手性螺环分子的结构简式如图所示。 下列关于该有机物的说法错误的是 A. 分子式为 C16H12N2O2 B. 分子中除氢原子之外的所有原子可能共平面 C. 能发生还原反应 D. 在酸性条件下能水解，且只有一种水解产物 析·典型范例 2. 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法中正确的是 A. 分子式为 C8H9NO B. 乙酰苯胺是一种芳香烃 C. 1 mol 乙酰苯胺最多能和 2 mol NaOH 完全反应 D. 分子中所有原子一定在同一平面上 析·典型范例 3．研究发现，MDMA(3，4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺)能显著减轻创伤后应激障碍患者的症状。该有机物的结构如图，下列有关MDMA说法正确的是 A．分子式为C11H14NO2 B．含有2个手性碳原子 C．可与盐酸发生反应 D．不能发生加成反应 析·典型范例 课堂小结 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 N、H C、N、H C、O、N、H N、H NH3 三角锥形 含有氨基 R-NH2 含有NH4+ 含有酰胺基 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热下可发生水解反应 受热易分解， 与碱共热 产生氨气 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产 化肥、炸药 课堂小结 胺与酰胺 胺 结构 R—NH2 化性 碱性 还原性 酰胺 结构 R—CONH2 化性 酸性水解成酸 碱性水解成盐 练·技能实战 1. 肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化。它的结构简式如图所示。下列有关肾上腺素说法正确的是 A. 分子式为C9H12NO3 B. 该分子中至少有9个原子共平面 C. 可以发生加成、氧化、消去、加聚反应 D. 既可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，也可以和盐酸反应 练·技能实战 2. 已知柳胺酚的结构简式如右下图所示，下列说法不正确的是 A. 1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH B. 它可以发生硝化反应 C. 它可以发生水解反应 D. 它可以与溴发生取代反应 练·技能实战 3．阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如下图所示。下列说法不正确的是 A．存在对映异构体 B．分子式为C14H18N2O5 C．具有两性，能发生取代和氧化反应 D．1 mol阿斯巴甜完全水解最多消耗4 mol NaOH 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $