2026届高三化学高考备考二轮复习有机化学练习

2026届化学二轮复习 有机化学基础训练 1、 选择题 每小题只有一个选项正确。 1．(2025·浙江省台州市高三上学期一模考试)下列说法不正确的是 A．乙炔燃烧放出大量的热，常用于焊接和切割金属，平时用丙酮溶解储存在钢瓶中 B．聚丙烯酸钠是一种吸水性很强的功能高分子材料 C．工业上常用硫与橡胶作用，使其硫化，从而增强其强度和韧性 D．蛋白质遇酶能发生水解，用加酶洗衣粉洗涤真丝织品可快速去污 2．(2025·宁夏银川市育才中学高三上学期第一次月考)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)错误的是 A．甲苯的一溴代物有4种 B．分子式为且属于醛、酮的有机物有3种 C．与对乙基苯甲醛互为同分异构体芳香醛的有机物有8种 D．分子式为芳香族化合物同分异构体有5种 3．(2025·广西示范性高中高三上学期9月联合调研测试)有机物X通过“张－烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是 A．Y中含有两种官能团 B．X分子中最多有5个原子共线 C．X和Y互为同分异构体 D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种 4．(2025·河南师范大学附属中学高三上学期9月质量检测)2023年杭州亚运会在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的，下列说法不正确的是 A．双环烯酯能与发生加成反应 B．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有8种 C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色 D．该双环烯酯分子中有2个手性碳原子 5．(2025·山西省晋中市高三下学期适应性训练考试（二模）)瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C．该物质所含官能团种类为5种 D．该物质最多能与发生反应 6．(2025·山西省临汾市高三上学期考前适应性训练考试（一）)生物碱M具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有3种官能团 C．最多消耗 D．发生消去反应可生成2种有机产物 7．(2025·湖南省岳阳市汨罗市第二中学高三上学期9月月考)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应为： 下列说法中正确的是 A．该反应的原子利用率为100% B．化合物M的一氯代物有4种 C．化合物N中的17个碳原子一定共平面 D．化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色 8．(2025·河南省郑州市宇华实验学校高三上学期一模)由X、Y和Z合成缓释药物M，下列说法不正确的是 A．M在体内能缓慢发生水解反应 B．X可以由乙烯通过加成反应和取代反应制备 C．1molY与NaOH溶液反应，最多能消耗3mol NaOH D．Z由加聚反应制得，其单体的结构简式是CH3CH=CHCOOH 2、 选择题 每小题有一个或两个选项正确。 9．(2025·江苏省常州高级中学高三下学期二模)化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量反应生成的产物中含有3个手性碳原子 B．X、Y可用溶液鉴别 C．25℃，Y在水中的溶解度比Z的大 D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 10．(2025·河南师范大学附属中学高三上学期9月质量检测)高分子材料聚芳醚腈(PEN)被泛应用于航空航天、汽车等领域。某聚芳醚腈的合成反应如下： 下列说法错误的是 A．M的官能团有碳氯键、氰基 B．N苯环上的一氯代物有3种 C．该反应属于缩聚反应 D．与足量溶液反应生成 11．(2025·云南省大理白族自治州高三上学期二模考试)物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．X含有3种官能团 B．Y分子式C6H11NO2 C．Z含有手性碳 D．反应的原子利用率小于100% 12．(2025·湖南省岳阳市汨罗市第一中学高三上学期9月月考)“黄鸣龙还原法”是首例以中国科学家命名的有机化学反应，反应机理如下(R、R代表烃基)。下列说法错误的是 A．①为加成反应，②为消去反应 B．物质丙、丁互为同分异构体 C．反应⑤可表示为 D．通过黄鸣龙还原反应，丙酮可转化为乙烷 三 填空题 13．(2025·陕西省渭南市高三下学期二模考试)氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H＋ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 (6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。 (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 14．(2025·河南省郑州市宇华实验学校高三上学期一模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： (1)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有___________。 A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基 (2)B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。 (3)写出第一步反应的反应式： 。 (4)F分子中一定有___________个原子在同一条直线上。 A．3 B．4 C．5 D．6 拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。 (5)靛蓝与异靛蓝互为 。 A．构造异构体          B．顺反异构体        C．对映异构体 (6)靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。 (7)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基() ii．能与溶液反应 iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为 (8)写出由A合成B的另一种转化路线 。 15. (2024广西卷，18)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称是_______。 (2)由A生成B的化学方程式为_______。 (3)D中含氧官能团的名称是_______。 (4)F生成G的反应类型为_______。 (5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。 ①遇Fe3＋发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为_______。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”)，理由是_______。 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届化学二轮复习 有机化学基础训练 1、 选择题 每小题只有一个选项正确。 1．(2025·浙江省台州市高三上学期一模考试)下列说法不正确的是 A．乙炔燃烧放出大量的热，常用于焊接和切割金属，平时用丙酮溶解储存在钢瓶中 B．聚丙烯酸钠是一种吸水性很强的功能高分子材料 C．工业上常用硫与橡胶作用，使其硫化，从而增强其强度和韧性 D．蛋白质遇酶能发生水解，用加酶洗衣粉洗涤真丝织品可快速去污 【答案】D 【解析】乙炔燃烧时氧炔焰温度很高，常用于焊接和切割金属。乙炔在常温下不易保存，通常用丙酮溶解储存在钢瓶中，以便运输和使用，A正确；聚丙烯酸钠具有很强的吸水性，能够吸收并保持大量的水分，被用作功能高分子材料，B正确；硫与橡胶作用生成硫化橡胶，改变了橡胶结构，使橡胶具有了更好的强度和韧性，C正确；蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，遇酶能发生水解反应生成氨基酸。真丝织品的主要成分是蛋白质，如果用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，会导致蛋白质水解，D错误。故选D。 2．(2025·宁夏银川市育才中学高三上学期第一次月考)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)错误的是 A．甲苯的一溴代物有4种 B．分子式为且属于醛、酮的有机物有3种 C．与对乙基苯甲醛互为同分异构体芳香醛的有机物有8种 D．分子式为芳香族化合物同分异构体有5种 【答案】C 【解析】甲苯的一溴代物有4种分别在苯环的邻、间、对位置上及甲基上，A正确；分子式为且属于醛、酮的有机物有3种分别为CH3CH2CH2CHO、、，B正确；与对乙基苯甲醛互为同分异构体芳香醛的有机物要保证醛基与苯环相连，则存在支链为乙基，支链为甲基、、，共种，C错误；分子式为芳香族化合物，该物质可能为酚羟基与甲基、醇、醚，同分异构体有5种，D正确；故选C。 3．(2025·广西示范性高中高三上学期9月联合调研测试)有机物X通过“张－烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是 A．Y中含有两种官能团 B．X分子中最多有5个原子共线 C．X和Y互为同分异构体 D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种 【答案】B 【解析】Y中含碳碳双键和醚键两种官能团，A正确；X中含苯环和碳碳三键，碳碳三键为直线结构，苯环对位碳原子及碳原子相连的H、碳碳三键两端碳原子共线，共6个原子，故最多6个原子共线，B错误；X和Y分子式相同，结构不同，X和Y互为同分异构体，C正确；Y苯环上氢有邻、间、对三种氢原子，其一氯代物有3种，D正确。故选B。 4．(2025·河南师范大学附属中学高三上学期9月质量检测)2023年杭州亚运会在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的，下列说法不正确的是 A．双环烯酯能与发生加成反应 B．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有8种 C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色 D．该双环烯酯分子中有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】双环烯酯分子中的碳碳双键一定条件下能与H2发生加成反应，故双环烯酯能与2molH2发生加成反应，A正确；双环烯酯分子中的碳碳双键一定条件下能与H2发生加成反应生成，其分子中含有9种H原子，故其一氯代物有9种，B错误；双环烯酯分子中含有的酯基一定条件下发生水解反应生成羧酸和醇，双环烯酯、羧酸和醇分子中都含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾褪色，C正确；双环烯酯分子中含有2个如图所示的手性碳原子，D正确。故选B。 5．(2025·山西省晋中市高三下学期适应性训练考试（二模）)瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C．该物质所含官能团种类为5种 D．该物质最多能与发生反应 【答案】C 【解析】1个该分子中含有19个C原子，15个H原子，1个Cl原子，2个N原子和4个O原子，则该物质的分子式为，A正确；该物质中的羧基能发生酯化反应(属于取代反应)；该物质中的酰胺基、氯原子，能发生水解反应(属于取代反应)；该物质中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，B正确；该物质所含官能团为酰胺基、碳碳双键、羧基、碳氯键，共4种，C错误；羧基具有酸性，1个羧基能消耗1个NaOH；酰胺基和氯原子在碱性条件下均能发生水解反应，1个酰胺基水解消耗1个NaOH；1个氯原子在碱性条件下发生水解消耗1个NaOH，反应得到了1个酚羟基，酚羟基具有酸性又能消耗1个NaOH；该物质1分子含两个酰胺基、1个羧基、1个氯原子(连在苯环上)，该物质最多能与发生反应，D正确。故选C。 6．(2025·山西省临汾市高三上学期考前适应性训练考试（一）)生物碱M具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有3种官能团 C．最多消耗 D．发生消去反应可生成2种有机产物 【答案】C 【解析】烃只含C、H元素，M中含C、H、N、O元素，不属于芳香烃，A错误；M中含（醇、酚）羟基、酰胺基、碳碳双键、酯基等官能团，B错误；酚羟基、酰胺基水解得到的羧基、酯基水解得到的羧基均可与溶液中和，则最多消耗，C正确；分子中醇羟基所处环境只有1种，只能得到1种消去产物，D错误。故选C。 7．(2025·湖南省岳阳市汨罗市第二中学高三上学期9月月考)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应为： 下列说法中正确的是 A．该反应的原子利用率为100% B．化合物M的一氯代物有4种 C．化合物N中的17个碳原子一定共平面 D．化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色 【答案】B 【解析】图示反应为先加成反应后水解反应，产物中无Br原子，故原子利用率达不到100%，A错误；化合物M如图（）分子中有4种环境的氢原子，则其一氯代物有4种，B正确；化合物N中有多个饱和碳原子，17个碳原子一定不共平面，C错误；化合物P中有碳碳三键，可使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，D错误。故选B。 8．(2025·河南省郑州市宇华实验学校高三上学期一模)由X、Y和Z合成缓释药物M，下列说法不正确的是 A．M在体内能缓慢发生水解反应 B．X可以由乙烯通过加成反应和取代反应制备 C．1molY与NaOH溶液反应，最多能消耗3mol NaOH D．Z由加聚反应制得，其单体的结构简式是CH3CH=CHCOOH 【答案】D 【解析】M中含有酯基，在体内能缓慢发生水解反应，A正确；BM水解的产物为邻羟基苯甲酸、乙酸、乙二醇和2-甲基丙烯酸，则X为乙二醇，可以由乙烯与溴加成后水解得到，B正确；Y为邻羟基苯甲酸和乙酸酯化得到的酯，1mol Y与NaOH溶液反应，最多能消耗3mol NaOH，C正确；Z由2-甲基丙烯酸通过加聚反应制得，其单体的结构简式是CH2=C (CH3)COOH，D错误。故选D。 2、 选择题 每小题有一个或两个选项正确。 9．(2025·江苏省常州高级中学高三下学期二模)化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量反应生成的产物中含有3个手性碳原子 B．X、Y可用溶液鉴别 C．25℃，Y在水中的溶解度比Z的大 D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 【答案】C 【解析】X分子中苯环、酮羰基与氢气发生加成反应生成，手性碳原子是指连接4个不同原子或基团的碳原子，只有与羟基连接的1个碳原子是手性碳原子，A错误；X含有酮羰基，Y含有醇羟基，二者都不能用FeCl3溶液鉴别，B错误；Y分子含有醇羟基，能与水分子之间形成氢键，Z不能与水分子之间形成氢键，Y在水中的溶解度比Z的大，C正确；邻碳有氢的醇在浓硫酸催化下加热可发生消去反应，而邻碳有氢的卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，D错误。故选C。 10．(2025·河南师范大学附属中学高三上学期9月质量检测)高分子材料聚芳醚腈(PEN)被泛应用于航空航天、汽车等领域。某聚芳醚腈的合成反应如下： 下列说法错误的是 A．M的官能团有碳氯键、氰基 B．N苯环上的一氯代物有3种 C．该反应属于缩聚反应 D．与足量溶液反应生成 【答案】D 【解析】M分子的官能团有碳氯键、氰基，A正确；N分子的苯环上有3种氢原子，其一氯代物有3种，B正确；一定条件下M与N发生缩聚反应生成聚芳醚腈和HCl，C正确； 碳酸的酸性强于酚，酚不能与NaHCO3溶液反应，N分子的官能团为酚羟基，N分子不能与NaHCO3溶液反应，D错误。故选D。 11．(2025·云南省大理白族自治州高三上学期二模考试)物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．X含有3种官能团 B．Y分子式C6H11NO2 C．Z含有手性碳 D．反应的原子利用率小于100% 【答案】C 【解析】X分子中含有碳碳双键、醛基、酯基3种官能团，A正确；Y分子中含有6个C原子、1个N原子、2个O原子、11个H原子，其分子式C6H11NO2，B正确；Z分子中，含氮六元环与苯环相连的碳原子，其在含氮六元环中所连接的两个原子团相同，酯基中与O原子相连的碳原子也不存在手性，则Z不含有手性碳，C错误；反应中，1个X分子与2个Y分子反应生成1个Z的同时，还有小分子生成，则反应的原子利用率小于100%，D正确。故选C。 12．(2025·湖南省岳阳市汨罗市第一中学高三上学期9月月考)“黄鸣龙还原法”是首例以中国科学家命名的有机化学反应，反应机理如下(R、R代表烃基)。下列说法错误的是 A．①为加成反应，②为消去反应 B．物质丙、丁互为同分异构体 C．反应⑤可表示为 D．通过黄鸣龙还原反应，丙酮可转化为乙烷 【答案】D 【解析】反应①为碳氧双键断裂，O原子与H连接、C原子与-NH-NH2连接，为加成反应；反应②相当于从乙分子内去掉1个水分子，在C、N原子间形成1个碳氮双键，为消去反应，A正确；由丙、丁的结构可知，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；根据图示，戊结合H2O中的H原子生成己，同时有OH-生成，反应⑤可表示为，C正确；由反应机理可知，通过黄鸣龙还原反应，羰基转化为亚甲基，丙酮会转化为丙烷，D错误。故选D。 三 填空题 13．(2025·陕西省渭南市高三下学期二模考试)氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H＋ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 (6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。 (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)酯基、(酮)羰基 (2)sp (3)AD (4) (5)取代反应 HBr (6)氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应) (7)9 【解析】反应①②为取代反应，反应③为还原反应，硝基被还原为氨基，反应④形成环，还生成了乙醇，反应⑤发生取代发生，反应⑥酯基水解。 （1）化合物中含氧官能团的名称是酯基、(酮)羰基； （2）芳香重氮阳离子()中心原子氮的价层电子对数为2，孤电子对数为0，氮原子的杂化方式为sp； （3）反应3为还原反应，AD选项中的试剂是还原剂，故选AD； （4）由原子守恒可知，小分子为乙醇，结合流程中的信息可知，反应④的化学方程式为； （5）由反应前后的物质变化可知，该反应为取代反应，化学方程式为，该反应为取代反应，同时生成HBr； （6）根据氟哌酸结构可知，反应⑥第二步若H+过量，会导致氟哌酸中氮原子的孤电子对与H+形成配位键，从而生成盐； （7）与—组合有三种，与—CH3组合有三种，与—CH3组合有三种，共九种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为。 14．(2025·河南省郑州市宇华实验学校高三上学期一模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： (1)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有___________。 A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基 (2)B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。 (3)写出第一步反应的反应式： 。 (4)F分子中一定有___________个原子在同一条直线上。 A．3 B．4 C．5 D．6 拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。 (5)靛蓝与异靛蓝互为 。 A．构造异构体          B．顺反异构体        C．对映异构体 (6)靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。 (7)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基() ii．能与溶液反应 iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为 (8)写出由A合成B的另一种转化路线 。 【答案】(1)AB (2)苯甲醛 氧化反应 浓硫酸、浓硝酸、加热 (3) (4)D (5)B (6)靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，且异靛蓝分子极性大 (7) (8) 【解析】由A的分子式可知A的结构简式为，被氧化为B，结合已知信息可推出C的结构简式为，继续与Br2反应得到D：，结合F的结构可知D到E发生的是硝化反应，故E的结构简式为，发生消去反应，酸化后得到F，F与氢氧化钠和葡萄糖反应得到靛蓝。 （1）靛蓝含有的官能团除了亚氨基外，还有酮羰基、碳碳双键，故选AB。 （2）由B的结构简式可知B为苯甲醛，的反应类型为氧化反应，为硝化反应，所需的试剂与条件：浓硫酸、浓硝酸、加热。 （3）第一步是两个溴原子分别发生消去反应，化学方程式：。 （4）F中含有碳碳三键，除去硝基外可将其结构写为，根据碳碳三键的直线结构可知共有6个原子共线。选D。 （5）靛蓝与异靛蓝的结构分析：亚氨基和羰基的位置相反，所以二者为顺反异构。选B。 （6）靛蓝中亚氨基与羰基能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，故异靛蓝的沸点高于靛蓝。 （7）F的一种同分异构体可以与溶液反应，说明含有羧基，核磁共振氢谱一共有三组峰，其峰面积之比为，说明为对称结构，结合其它信息可知其同分异构体为。 （8）由A合成B的另一种转化路线：甲苯先与氯气反应生成，再水解得到，发生催化氧化反应得到苯甲醛。故合成路线为： 15. (2024广西卷，18)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称是_______。 (2)由A生成B的化学方程式为_______。 (3)D中含氧官能团的名称是_______。 (4)F生成G的反应类型为_______。 (5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。 ①遇Fe3＋发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为_______。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”)，理由是_______。 【答案】(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯) (2)＋＋K2CO3＋KCl＋KHCO3 (3)醚键和酮羰基 (4)还原反应 (5) 8 . 或 或(任写一种) (6) 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3 【解析】(1)R为，R的名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。 (2)采用逆推法，由C、D的结构简式可知，A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()和HCl，因K2CO3和HCl反应生成KCl和KHCO3，由A生成B的化学方程式为＋＋K2CO3＋KCl＋KHCO3。 (3)由D的结构简式可知D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。 (4)F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应。 (5)C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3＋发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、 、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或 或(任写一种)。 (6)参照题给流程中D→E的信息，依据K的分子式和J的结构简式推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-COONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，此转化不合理。 1 学科网（北京）股份有限公司 $