微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 教学目标 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 重点和难点 重点：红外光谱、核磁共振图谱、质谱图的识别。 难点：通过图谱信息判断有机化合物的分子结构。 ◆知识点一 利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．观察下列由C、H、O三种元素组成的有机化合物的分子结构模型，完成表格。 分子结构模型 结构式 分子式及名称 有机物类别 CH4， C2H4O2， C3H6， C4H10， C2H6O， C6H6， 2.如图是CH4、CCl4、CH3Cl(沸点：－24.2 ℃)的球棍模型。 解答下列问题： (1)表示CCl4的是 (填序号，下同)。 (2)其中是正四面体结构的是 。 (3)标准状况下，NA个气态分子占有的体积约为22.4 L，则该气体可能是 。 即学即练 1．如图是四种常见有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是(　　) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C.中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 D.在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 2．下列物质的化学用语表达正确的是(　　) A．乙炔的空间填充模型为 B．溴乙烷的电子式为 C．2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式为 ◆知识点二 利用图谱表征有机化合物的分子结构 1．常用的测定分子结构的方法有 (IR)、 (NMR)、紫外和可见光谱(UV)、 (MS)等。 2．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含 或 的信息。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图知A中含有C—H键、C—O键、O—H键，故A的结构简式为 。 3．核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。 (2)作用：获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为 。 4．质谱 (1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 (2)质谱图：以 为横坐标，以各类离子的 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即 的数据就是样品分子的相对分子质量。 5．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的相关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 即学即练 3．有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则R的结构简式为(　　) A．CH3CH2CH3 B．HOCH2CH2OH C．CH3CH(OH)CH3 D．HOOCCH2CH2COOH 4．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 一、谱图法在确定有机物分子结构中的应用 1.核磁共振氢谱图中，峰的个数即不同化学环境的氢原子的种类数，而峰面积之比为各化学环境的氢原子个数之比。 2.不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 3.质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。 实践应用 1.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为______________。 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为________。 2．按要求回答下列问题： (1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为________(填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH (2)有机物Y的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用________。 ①有机物Y若为，则红外光谱中应该有__________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________组峰。 ②有机物Y若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________组峰。 基础达标 1．下列说法错误的是 A．的结构示意图为 B．分子的球棍模型为 C．基态Cr原子价层电子轨道表示式： D．基态H原子的1s轨道电子云轮廓图： 2．下列有关化学用语，表达错误的是 A．1，3-丁二烯的键线式： B．乙酸分子的球棍模型： C．葡萄糖的分子式：C6H12O6 D．的命名：对二甲苯 3．下列化学用语使用正确的是 A．中子数为10的氧原子： B．Mg2+的结构示意图： C．HClO的结构式：H-O-Cl D．甲烷的空间填充模型： 4．下列化学用语或图示表达正确的是 A．的电子式： B．甲烷的分子结构模型： C．和互为同位素 D．用电子式表示的形成过程： 5．下列化学用语或图示表达不正确的是 A．Ca原子结构示意图： B．HClO的电子式： C．苯分子的空间填充模型： D．顺丁烯分子的结构简式： 6．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　) A.CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3 7．某有机化合物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为(　　) A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 8．下列化学语言或图示正确的是 A．乙烯的结构简式： B．丙烷的球棍模型： C．聚丙烯的结构简式： D．一氯甲烷的电子式： 9．下列说法中正确的是(　　) A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B．红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法能用于官能团的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构 10．某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(　　) A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯 综合应用 11．下列分子的球棍模型表示错误的是 A．HCHO B． C．HClO D． A．A B．B C．C D．D 12．下列化学用语书写正确的是 A．乙醇的结构式： B．顺-2-丁烯的结构： C．甲烷分子的空间填充模型： D．乙醇的键线式： 13．某化合物的结构键线式及球棍模型如图： 该有机分子的核磁共振氢谱图如图： 下列关于该有机物的叙述正确的是（    ） A．该有机物有6种不同化学环境的氢原子 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3 D．该有机物分子中含有酯基 14．某化合物的结构（键线式）及球棍模型以及该有机分子的核磁共振波谱图如下： 下列关于该有机物的叙述正确的是 A．该有机物不同化学环境的氢原子有3种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3 D．1 mol该有机物完全燃烧可以产生8molCO2和6 molH2O 15．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)： 下列关于该有机物的叙述正确的是(　　) A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3 D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 16．某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是(　　) A. B. C. D．CH3CH2OCH3 17．8.8 g有机物C在足量O2中充分燃烧后，将混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸和碱石灰的质量分别增加7.2 g和17.6 g，经检验最终剩余气体为O2。已知有机物C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列有关有机物C的说法错误的是(　　) A．含有C、H、O三种元素 B．分子式为C4H8O2 C．可能含有酯基 D．有两种可能结构 18．质谱图表明某有机物(只含C、H、O元素)的相对分子质量为70，红外光谱图显示该有机物含有C==C和C==O，核磁共振氢谱图表明其有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知不与Br2发生加成反应，下列有关该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子中有4种不同化学环境的氢原子 B．分子式为C4H8O C．结构简式为CH3CH==CHCHO D．1 mol 该有机物能与2 mol Br2发生加成反应 拓展培优 19．下列有关叙述正确的是(　　) A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 20．某芳香烃A的质谱图如图所示： (1)A的名称为________。 (2)A的一氯代物共有________种。 (3)A分子的核磁共振氢谱有________个峰，峰面积之比为________。 21．根据研究有机物的步骤和方法填空： (1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________。 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________；A的分子式为________。 (3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于________(若不褪色，则A属于________)。 (4)A的核磁共振氢谱如下： 综上所述，A的结构简式为__________________。 22．有机物A是一种纯净的无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A物质18.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________ (2)A的核磁共振氢谱如图： A中含有________种氢原子 (3)另取A 18.0 g与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol CO2，若与足量钠反应则生成0.2 mol H2 写出一个A分子中所含官能团的名称和数量：______________________________ (4)将此18.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8 g 和26.4 g A的分子式为________ (5)综上所述A的结构简式为____________ 23．实验室通过如下步骤，测定某有机化合物A的结构： (1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗O26.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。 (2)实验室可以用________(填仪器名称)测定有机物的相对分子质量。已知A的相对分子质量测定结果如图1所示，根据图示结果，推测A的分子式是________。 (3)根据价键理论，A可能的结构简式有_________________________________________。 (4)利用核磁共振氢谱的峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。经测定，A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 教学目标 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 重点和难点 重点：红外光谱、核磁共振图谱、质谱图的识别。 难点：通过图谱信息判断有机化合物的分子结构。 ◆知识点一 利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．观察下列由C、H、O三种元素组成的有机化合物的分子结构模型，完成表格。 分子结构模型 结构式 分子式及名称 有机物类别 CH4，甲烷 烷烃 C2H4O2，乙酸 羧酸 C3H6，丙烯 烯烃 C4H10，丁烷 烷烃 C2H6O，乙醇 醇 C6H6，苯 芳香烃 2.如图是CH4、CCl4、CH3Cl(沸点：－24.2 ℃)的球棍模型。 解答下列问题： (1)表示CCl4的是②(填序号，下同)。 (2)其中是正四面体结构的是①②。 (3)标准状况下，NA个气态分子占有的体积约为22.4 L，则该气体可能是①或③或①③的混合气体。 即学即练 1．如图是四种常见有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是(　　) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C.中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 D.在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 【答案】C 【解析】甲烷的化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；乙烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应而使溴水褪色，B错误；乙醇与乙酸发生酯化反应需要在浓硫酸加热条件下进行，D错误。 2．下列物质的化学用语表达正确的是(　　) A．乙炔的空间填充模型为 B．溴乙烷的电子式为 C．2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式为 【答案】C 【解析】乙炔为直线形分子，2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，乙炔的空间填充模型是，A错误；溴乙烷的电子式为，B项错误；为2-丁烯，丙烯的键线式是，D项错误。 ◆知识点二 利用图谱表征有机化合物的分子结构 1．常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)等。 2．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图知A中含有C—H键、C—O键、O—H键，故A的结构简式为CH3CH2OH。 3．核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用：获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 4．质谱 (1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 (2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 5．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的相关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 即学即练 3．有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则R的结构简式为(　　) A．CH3CH2CH3 B．HOCH2CH2OH C．CH3CH(OH)CH3 D．HOOCCH2CH2COOH 【答案】C 【解析】根据有机物R的核磁共振氢谱图可知：该有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。A、B、D项分子中均含有2种不同化学环境的氢原子；C项分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 4．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 【答案】D 【解析】红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；核磁共振氢谱峰的面积比表示氢原子的个数比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与题给核磁共振氢谱图不符，D错误。 一、谱图法在确定有机物分子结构中的应用 1.核磁共振氢谱图中，峰的个数即不同化学环境的氢原子的种类数，而峰面积之比为各化学环境的氢原子个数之比。 2.不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 3.质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。 实践应用 1.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为______________。 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为________。 【答案】(1)100　(2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2 【解析】(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，10.0 g X中氢元素的物质的量＝×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，10.0 g X中碳元素的物质的量＝＝0.5 mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧元素的物质的量为＝0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。(3)有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。 2．按要求回答下列问题： (1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为________(填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH (2)有机物Y的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用________。 ①有机物Y若为，则红外光谱中应该有__________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________组峰。 ②有机物Y若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________组峰。 【答案】(1)AB　(2)红外光谱法　①5　2　②3　2 【解析】(1)A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C==O键、C—O—C结构，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且—CH3为对称结构。 (2)①中，化学键有C==O键、C—O键、O—H键、C—C键、C—H键，所以共有5个振动吸收；分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有2组峰。 ②中，化学键有C==O键、C—O—C结构、C—H键，所以共有3个振动吸收；分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、)，所以核磁共振氢谱中应有2组峰。 基础达标 1．下列说法错误的是 A．的结构示意图为 B．分子的球棍模型为 C．基态Cr原子价层电子轨道表示式： D．基态H原子的1s轨道电子云轮廓图： 【答案】C 【解析】的核电荷数为16，核外电子数为18，结构示意图为，A不符合题意；分子为V形结构，球棍模型中O原子半径大于H原子，模型符合分子结构，B不符合题意；基态原子的价层电子排布为，轨道表示式应为，C符合题意；基态原子的1s轨道电子云轮廓图为球形， D不符合题意；故选C。 2．下列有关化学用语，表达错误的是 A．1，3-丁二烯的键线式： B．乙酸分子的球棍模型： C．葡萄糖的分子式：C6H12O6 D．的命名：对二甲苯 【答案】A 【解析】1，3-丁二烯的键线式为，A选项表示的是2-丁烯的键线式，A项错误；乙酸分子的球棍模型为，B项正确；葡萄糖的分子式为C6H12O6，C项正确；选项中有机分子结构简式的习惯命名为对二甲苯，D项正确；故选A。 3．下列化学用语使用正确的是 A．中子数为10的氧原子： B．Mg2+的结构示意图： C．HClO的结构式：H-O-Cl D．甲烷的空间填充模型： 【答案】C 【解析】中子数为10的氧原子的质子数为8、质量数为18，核素符号为：，A错误；镁离子的核电荷数为12，核外有2个电子层，最外层电子数为8，离子的结构示意图为：，B错误；次氯酸是一元含氧酸，结构式为：H-O-Cl，C正确；甲烷分子的空间构型为正四面体形，空间填充模型为：，D错误；故选C。 4．下列化学用语或图示表达正确的是 A．的电子式： B．甲烷的分子结构模型： C．和互为同位素 D．用电子式表示的形成过程： 【答案】D 【解析】的电子式为，故A错误；甲烷的分子中C原子半径大于H，结构模型为，故B错误；和是氧元素组成的不同单质分子，互为同素异形体，故C错误；是共价化合物，用电子式表示的形成过程为，故D正确；故选D。 5．下列化学用语或图示表达不正确的是 A．Ca原子结构示意图： B．HClO的电子式： C．苯分子的空间填充模型： D．顺丁烯分子的结构简式： 【答案】B 【解析】钙元素的原子序数为20，原子的核外电子排布依次为2、8、8、2，A正确；次氯酸分子中，氧原子分别与氯原子、氢原子形成共用电子对，正确的电子式为，B错误；苯分子的空间构型为平面正六边形，其空间填充模型正确，C正确；顺-2-丁烯分子中两个甲基位于双键同侧，D正确；故选B。 6．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　) A.CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3 【答案】A 【解析】红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为CH3CH2O CH2CH3。 7．某有机化合物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为(　　) A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 【答案】C 【解析】根据图示可知，该有机化合物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46，故B、D错误；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子，且峰面积之比为3∶2∶1，HCOOH分子中含有2种H原子，CH3CH2OH分子中含有3种H原子，且峰面积之比为3∶2∶1，故C正确。 8．下列化学语言或图示正确的是 A．乙烯的结构简式： B．丙烷的球棍模型： C．聚丙烯的结构简式： D．一氯甲烷的电子式： 【答案】B 【解析】乙烯的分子式为，书写结构简式时，碳碳双键不能省略，则其结构简式为，A错误；丙烷的结构简式为，丙烷的球棍模型：，B正确；聚丙烯的结构简式： ，C错误；一氯甲烷的电子式为：，D错误；故选B。 9．下列说法中正确的是(　　) A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B．红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法能用于官能团的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构 【答案】D 【解析】A.此物质有3种不等效氢原子；B.红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C.质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量，不能用于测定官能团。 10．某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(　　) A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯 【答案】B 【解析】由有机物样品的质谱图可知，质荷比最大值为16，则该有机物的相对分子质量为16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量分别为32、16、44、28，则该有机物可能为甲烷。 综合应用 11．下列分子的球棍模型表示错误的是 A．HCHO B． C．HClO D． A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】HCHO的空间构型为平面三角形，球棍模型为，A错误；为正四面体结构，其球棍模型为，B正确；HClO中氯原子半径大于氧原子半径，空间构型为V形，其球棍模型为，C正确；的结构简式为CH2=CH2，乙烯中2个C和4个H处于同一平面上，其球棍模型为，D正确；故选A。 12．下列化学用语书写正确的是 A．乙醇的结构式： B．顺-2-丁烯的结构： C．甲烷分子的空间填充模型： D．乙醇的键线式： 【答案】C 【解析】乙醇的结构式需表示所有化学键，CH3CH2OH为结构简式，未体现碳氢键、碳氧键等，乙醇结构式为，A错误；顺-2-丁烯要求双键同侧连相同基团（两个甲基），题中结构两个甲基分别在双键两侧，为反-2-丁烯，顺-2-丁烯的结构为，B错误；甲烷的结构简式为CH4，分子的空间填充模型为，C正确；乙醇键线式中，线段表示碳碳键，端点为碳原子，-OH需标出，乙醇的键线式应该为，D错误；故答案为C。 13．某化合物的结构键线式及球棍模型如图： 该有机分子的核磁共振氢谱图如图： 下列关于该有机物的叙述正确的是（    ） A．该有机物有6种不同化学环境的氢原子 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3 D．该有机物分子中含有酯基 【答案】D 【解析】从该有机分子的核磁共振氢谱图可得该有机物不同化学环境的氢原子有8种，故A错误；该有机物中不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；由结构键线式及球棍模型可知，Et代表，故C错误；从该有机物的键线式和球棍模型可知该有机物含有1个酯基，故D正确。故选D。 14．某化合物的结构（键线式）及球棍模型以及该有机分子的核磁共振波谱图如下： 下列关于该有机物的叙述正确的是 A．该有机物不同化学环境的氢原子有3种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3 D．1 mol该有机物完全燃烧可以产生8molCO2和6 molH2O 【答案】C 【解析】该有机物结构不对称，核磁共振波谱图中有8种峰，故含8种位置的H原子，选项A错误；B、根据该有机物的链线式可知分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，选项B错误；C．由结构及球棍模型可知，Et代表-CH2CH3，选项C正确；D. 该有机物的分子式为C9H12O3，1 mol该有机物完全燃烧可以产生9molCO2和6 molH2O，选项D错误。答案选C。 15．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)： 下列关于该有机物的叙述正确的是(　　) A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3 D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 【答案】D　 【解析】由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，A错误；由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，B错误；由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，C错误；该化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，可完全燃烧生成CO2和H2O，D正确。 16．某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是(　　) A. B. C. D．CH3CH2OCH3 【答案】A 【解析】由质谱图可知该有机物的相对分子质量为78。苯的分子式为C6H6，相对分子质量为78，A项符合题意；的分子式为C5H10，相对分子质量为70，B项不符合题意；的分子式为C4H8O，相对分子质量为72，C项不符合题意；CH3CH2OCH3的分子式为C3H8O，相对分子质量为60，D项不符合题意。 17．8.8 g有机物C在足量O2中充分燃烧后，将混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸和碱石灰的质量分别增加7.2 g和17.6 g，经检验最终剩余气体为O2。已知有机物C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列有关有机物C的说法错误的是(　　) A．含有C、H、O三种元素 B．分子式为C4H8O2 C．可能含有酯基 D．有两种可能结构 【答案】D 【解析】由题意可知，8.8 g有机物C完全燃烧生成7.2 g(0.4 mol)H2O和17.6 g(0.4 mol)CO2，则8.8 g有机物C中含有0.8 mol H原子和0.4 mol C原子，两种原子的总质量为5.6 g，故8.8 g有机物C中还含有3.2 g(0.2 mol)O原子。C分子中，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝2∶4∶1，其最简式为C2H4O。由有机物C的质谱图可知，其相对分子质量为88，则有机物C的分子式为C4H8O2，A、B项正确；由有机物C的红外光谱图可知，其可能为、、CH3COCH2OCH3等，C项正确、D项错误。 18．质谱图表明某有机物(只含C、H、O元素)的相对分子质量为70，红外光谱图显示该有机物含有C==C和C==O，核磁共振氢谱图表明其有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知不与Br2发生加成反应，下列有关该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子中有4种不同化学环境的氢原子 B．分子式为C4H8O C．结构简式为CH3CH==CHCHO D．1 mol 该有机物能与2 mol Br2发生加成反应 【答案】AC 【解析】核磁共振氢谱图中有4组峰，说明其分子中共有4种不同化学环境的氢原子，A项正确；由题给信息可确定该有机物的分子式为C4H6O，又因红外光谱图显示其含有C==C和C==O，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3，可知该有机物的结构简式为CH3CH==CHCHO，B项错误，C项正确；1 mol CH3CH==CHCHO最多能与1 mol Br2发生加成反应，D项错误。 拓展培优 19．下列有关叙述正确的是(　　) A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 【答案】C 【解析】质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量，A错误；有机化合物燃烧进行定量分析，只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比，得出该有机化合物的最简式，B错误；根据分子的对称性，其核磁共振氢谱能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4，C正确；红外光谱可以获得分子中特殊的化学键和官能团，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，1-丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能团，故可以利用红外光谱法进行鉴别，D错误。 20．某芳香烃A的质谱图如图所示： (1)A的名称为________。 (2)A的一氯代物共有________种。 (3)A分子的核磁共振氢谱有________个峰，峰面积之比为________。 【解析】(1)根据“芳香烃”知必含苯环，根据质荷比为92可知相对分子质量为92，可得A为甲苯。(2)甲苯中苯环上的一氯代物有三种，分别为与甲基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共四种。 【答案】(1)甲苯　(2)4　(3)4　1∶2∶2∶3 21．根据研究有机物的步骤和方法填空： (1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________。 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________；A的分子式为________。 (3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于________(若不褪色，则A属于________)。 (4)A的核磁共振氢谱如下： 综上所述，A的结构简式为__________________。 【解析】(1)根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为16×4.375≈70。(2)由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g×≈4.8 g，m(H)＝7.2 g×＝0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。(4)该核磁共振氢谱图共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则符合题意。 【答案】(1)70　(2)CH2　C5H10　(3)烯烃　环烷烃　(4) 22．有机物A是一种纯净的无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A物质18.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________ (2)A的核磁共振氢谱如图： A中含有________种氢原子 (3)另取A 18.0 g与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol CO2，若与足量钠反应则生成0.2 mol H2 写出一个A分子中所含官能团的名称和数量：______________________________ (4)将此18.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8 g 和26.4 g A的分子式为________ (5)综上所述A的结构简式为____________ 【解析】(1)称取A物质18.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90。(2)根据核磁共振氢谱可知A中含有4种氢原子，且个数比为1∶1∶1∶3。(3)18.0 g A的物质的量是18.0 g÷90 g·mol－1＝0.2 mol，与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol CO2，说明分子中含有1个羧基。若与足量钠反应则生成0.2 mol H2，这说明还含有1个羟基。(4)将此18.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8 g和26.4 g，即生成水的物质的量是10.8 g÷18 g·mol－1＝0.6 mol，生成CO2的物质的量是26.4 g÷44 g·mol－1＝0.6 mol，则分子中碳、氢原子的个数分别是0.6÷0.2＝3、1.2÷0.2＝6，所以氧原子的个数是＝3，则分子式为C3H6O3。(5)综上所述A的结构简式为CH3CHOHCOOH。 【答案】(1)90　(2)4　(3)一个羧基和一个羟基　(4)C3H6O3　(5)CH3CHOHCOOH 23．实验室通过如下步骤，测定某有机化合物A的结构： (1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗O26.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。 (2)实验室可以用________(填仪器名称)测定有机物的相对分子质量。已知A的相对分子质量测定结果如图1所示，根据图示结果，推测A的分子式是________。 (3)根据价键理论，A可能的结构简式有_________________________________________。 (4)利用核磁共振氢谱的峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。经测定，A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为________。 【解析】(1)5.4 g水的物质的量为＝0.3 mol，则氢原子物质的量为0.6 mol，8.8 g二氧化碳的物质的量为＝0.2 mol，则碳原子的物质的量为0.2 mol，6.72 L氧气的物质的量为＝0.3 mol，由氧元素守恒可知该有机物中含氧原子物质的量为(0.3＋0.2×2－0.3×2)mol＝0.1 mol，则分子中碳、氢、氧原子物质的量比为0.2∶0.6∶0.1＝2∶6∶1，该物质的实验式为C2H6O。(2)实验室可以用质谱仪测定有机物的相对分子质量，根据质荷比可知相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，所以分子式为C2H6O。(4)有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰，说明有3种化学环境不同的氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。 【答案】(1)C2H6O　(2)质谱仪　C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3　(4)CH3CH2OH 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $