卷15 有机化学基础(一)-【三新金卷·先享题】2026年安徽省高考化学真题分类优化卷(分项3D)

(4)①由X晶胞的组成单元的对角面可知，晶胞中 与同一配体相连的两个[Z4O]6+的不同之处在于 与Zn2+相连的双键氧原子不在对称轴的同侧；②1 个[Zn4O门+上、下、左、右、前、后共有6个L2,每 个L2-与[Zn,O]+形成2个Zn←O配位键，1个 [Zn4O]+含有4个Zn<-O配位键，1个[Zn4O]+ 中Zn2+形成配位键数目为6×2+4=16,1个Zn2 的配位数为4；③由X晶胞的组成单元结构可知， [Zn4O]+中两个处于体对角线的氧离子距离、边长 和面对角线构成直角三角形，氧离子距离为单元结 构的体对角线，设A、B两个锌离子之间的最短距离 为xnm,由体对角线的长度可得：x十2d= √a2+(W2a),解得x=√3a-2d;④由X晶胞的 组成单元结构可知，单元结构中位于顶点的 [Zn,0]的个数为8X日=1，位于棱上的L的 个数为12X4=3,设晶体的密度为dg/cm,由X 晶体具有面心立方结构，其晶胞由8个结构相似的 8X(3M1+M2) 组成单元构成可得：一 =(2aX NA 3M1+M2 10)d,解得d=10Na 答案：(1)[Ar]3d°(2)哑铃88(3)BC (4)①与Zn2+相连的双键氧原子不在对称轴的同侧 3M,+M2 ②4③a-2d④ 10-21 NAa 17.解析：(1)CO2为共价化合物，电子式为：O:: C:O (2)①CH,OH分子中O形成2个共价键且存在2 对孤电子对，杂化轨道类型sp杂化； ②原子半径大小顺序为C>O>H,所以键长的顺 序为b>a>c; ③乙醇和甲醇存在相似的分子间氢键，但乙醇的相 对分子质量大于甲醇，分子间作用力更大，所以乙 醇的沸点高于甲醇。 (3)①由反应原理图可知，在350C、I2O3催化下用 CO2和氢气生成甲醇和水，所以方程式为CO2(g)十 In202 3H,(g)350℃ CHOH(g)+H2O(g),反应的焓变 等于反应物的键能和减去生成物的键能和，则△H =(745×2+3×436)kJ/mol-(3×413+351+463 +2×463)kJ/mol=-181kJ/mol; ②同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元 素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非 金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；电负性由大到 小的顺序：O>C>H,a正确；步骤a涉及s一so键 即H一H的断裂和s一sp3o键即H一O的形成，b 正确：步骤d、e两个反应的产物不同，所以反应热 (△H)不相等，C错误；升高温度可以提高反应速率， 但生成CHOH的反应为放热反应，升高温度，平 衡逆移，所以CHOH的平衡产率降低，d错误；故 选ab。 答案：(1)：O::C::O: (2)sp3杂化b>a>c乙醇和甲醇存在相似的分 【46】 子间氢键，但乙醇的相对分子质量大于甲醇，分子 间作用力更大 In2O2 (3CO(H(CH,OH(+H O(g) △H=-181kJ/mola、b （4)4X44×100 18.解析：(1)已知Cu是29号元素，则铜的价层电子排 布式是3d4s',根据同一元素的微粒化合价高的离 子有效核电荷数多，半径越小，故Cu与Cu+中半 径较大的是Cu。 (2)由题千铜的一种化合物的晶胞图所示可知，一 1 个晶胞中含有Cu为4个，含有CI个数为8× +6×2 =4个，故其化学式为CuCl。 (3)在H2O2作用下，铜与浓盐酸的反应可用于制 备CuCL,,根据氧化还原反应配平可得，该反应化学 方程式为Cu+H2O2十2HC1—-CuCL2+2H2O,由 于反应生成Cu+能够催化H,O2分解为H,O和 O2,导致反应中，H2O2实际消耗量总是大于理论， H2O2为共价化合物，故其电子式为H:O O:H。 (4)HNO3被还原生成NO有毒，会污染环境，Cl 本身有毒也会污染环境，故上述制备反应中，下列 物质均可替代H2O2作氧化剂，最适合的是O2。 (5)Cu+和厂的反应可用于Cu含量的定量分析， 向CuCl2溶液中滴入KI溶液，生成一种碘化物白 色沉淀，且上层溶液可使淀粉溶液变蓝，说明反应 生成了L2,根据化合价有升必有降的原理可知，反应 中Cu的化合价降低到十1价，故反应的离子方程式为 2Cu2+十4厂—2Cul￥+L,,即该白色沉淀的化学式 为Cul,反应中KI的作用为将Cu+充分还原 为CuI。 答案：(1)3d°4sCu(2)CuC (3)Cu+H2O2+2 HCI-CuCl2+2HO反应生 成Cu+能够催化H,O2分解为H2O和O2H: O:O:H (4)b(5)Cul还原剂、沉淀剂 卷15有机化学基础（一) 1.DA.该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则 其中含有的H原子个数为15×2十2一3×2=26，含 有的O原子数为2，故其化学式为：C1H6O2,A错 误；B.连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子 是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中 HO- -OH 含有5个手性碳原子，用“*”标注为 ,B 错误；C.根据其结构简式，若其与HCI发生加成反 CI HO- HO- -CH,CI -OH 应，产物为 或 ,不存在选项 中的加成产物，C错误；D.若发生缩聚反应，平均每 3D 个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H 原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机 HO -0方H 物分子可以是 ,D正确。 2.AA.C和H原子间通过共用电子对形成的是共价 键，A正确；B.该配合物具有芳香性，存在的是共轭 大π键，不存在碳碳双键，B错误；C.根据价键理论 分析，该物质有10个H原子，C错误；D.大π键环上 可以发生取代反应，D错误。 3.BA.由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能 和溴水发生加成反应而褪色，A错误；B.由物质的结 构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化 下，发生酯化反应，B正确；C.该物质中含有一个酯 基，能与NaOH溶液反应，C错误；D.手性碳原子为 连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手 HO- 性碳， H0入OH,D错误。 OH 4.DA.分子中存在一OH和一COOH,可以形成分子 间氢键一O一H…O,A正确；B.含有醇一OH,可以 和乙酸发生酯化反应，含有一COOH,可以和乙醇发 生酯化反应，B正确；C.分子中含有一COOH,可以 和NaHCO3反应产生CO2,C正确；D.分子中只有 碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子 中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br?的CCl4反应 消耗2 molBra2,D错误。 5.A脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基 为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸 (RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、 尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误； 碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成 核酸的基本单元一核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到 李 酸， 如 图： 戊糖 碱基」 缩合核背缩合核背酸 水 笔合聚拿核酸故B正 磷酸水解 水解 确：核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反 应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又 可以与碱反应，故C正确；核酸分子中碱基通过氢键 实现互补配对，DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T) 配对，鸟嘌吟(G)与胞嘧啶(C)配对，RNA中尿嘧啶 (U)替代了胸腺嘧啶(T),结合成碱基对，遵循碱基 互补配对原则，故D正确；故选A。 6.C根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧 基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有 酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正 确：根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯 化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确； MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正 丁酸和异丁酸，C错误；MMA中含有双键结构，可以 【47】 CH 发生加聚反应生成高分子ECH2一C ,D正 COOCH 确；故选C。 7.B同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚 A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确； 题千中两种有机物之间通过缩聚反应生成W,根据 题千中的反应机理可知， 0 也可以通过缩 Si 0 0 聚反应生成W,B正确；生成W的反应③为缩聚反 应，同时生成(CH)3SiF,C不正确；W为聚硫酸酯， 酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在 碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确；综上 所述，本题选B。 8.AX可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2HBr2,可知 X为乙烯；C,HBr2发生水解反应生成 HOCH,CH,OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生 成单体M,结合Q可反推知单体M为CH2一C(CH) CH COOCH,CH,OH;则Z为HC一CCOOH。根据分析 可知，1,2二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为 NaOH水溶液，A错误；根据分析可知，Y为 HOCH2CH2OH,含羟基，可与水分子间形成氢键， 增大在水中溶解度，B正确；根据分析可知Z的结构 CH 简式可能为H,C一CCOOH,C正确；M结构简 式：CH2一C(CH3)COOCH2CH2OH,含碳碳双键、 酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。 9.C由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为 C6H2O,,故A正确；由结构简式可知，二羟基甲戊 酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反 应，含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应，羟 基所在碳的邻碳上有氢原子可以发生消去反应，故B 正确；同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同 类物质，由结构简式可知，二羟基甲戊酸与乳酸的官 能团种类相同，数目不同，不可能互为同系物，故C 错误；由结构简式可知，1个二羟基甲戊酸分子含有 的1个羧基、2个羟基能与金属钠反应，则1mol二 羟基甲戊酸消耗金属钠为3mol,含有的1个羧基能 与碳酸氢钠反应，则1ol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢 钠为1mol,所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸 氢钠的物质的量之比为3：1，故D正确；故选C。 10.CM中存在碳碳单键，为非极性键，存在碳氧双键， 碳氮单键、碳氢键、氮氢键，均为极性键，故A正确： 0 H 0 如标示所示， 日，M分子中 M 0 含1个手性碳原子，故B正确；M分子存在酰胺基， -3D 酰胺基中的碳氧双键不能与H,发生加成反应，故 C错误；1molM中含有o17mol键、π键3mol,所 以其数目之比为17：3，故D正确；故选C。 11.D克拉维酸钾中含有碳碳双键，且双键两端的碳 原子分别连有互不同的原子或原子团，具有顺反异 构，A正确；根据手性碳的定义，碳原子上连接4个 不同的原子或基团，则知克拉雏酸分子含有两个手 性碳原子，B正确：上述二种物质中都含有碳碳双 键，可使得酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；克拉维 酸分子除羧基可与KOH反应外，还含有酰胺基能 在强碱溶液中发生水解反应，因此选用K○H不能 实现两者的转化，D错误；故选D。 12.C该物质除含有苯环外还含有O、N、F原子，不是 苯的同系物，A项错误；该物质中F原子连接的碳 相邻的碳上没有H原子，没有醇羟基等，不可发生 消去反应，B项错误；分子中含有羧基，羧基能与 NaHCO。溶液反应，C项正确；该物质的分子中含 有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误； 故选C。 13.D由结构简式可知，白藜芦醇分子中不含有连有 4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A正确； 白藜芦醇分子中碳碳双键的碳原子连有不同的原 子或原子团，则存在顺反异构，故B正确：白藜芦醇 分子中含有的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol白藜芦醇可以和3mol氢氧化钠反应，故C正 确；白藜芦醇分子中含有酚羟基，能与溴水发生取 代反应，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，分 子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则白 藜芦醇和过量浓溴水反应，产物的分子式为 C14H,O3Br2,故D错误；故选D。 14.B分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件 下可以水解，A正确； COOH 标注·这4个碳 原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为 手性碳原子，B错误：分子中含有碳碳双键，因此能 使能使Br2的CCL4溶液褪色，C正确；分子中双键 碳原子为sp杂化，饱和碳原子为sp杂化，D正 确；故选B。 15.解析：有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气 反应生成醛基，有机物B与PhCC】发生取代反应 生成有机物C;有机物D中的氨基发生取代反应生 成有机物E,D中的氨基变为E中的CI,E发生已知 条件「的两步反应与有机物C作用最终生成有机 物G:有机物G在MnO。的催化先与氧气反应生成 有机物H,有机物H的结构为 CH O ,有机物H最终发生已知 CPh3 条件的反应生成目标化合物I。 (1)根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团 为羟基，B中的含氧官能团为醛基。 (2)根据题目中的结构，该结构的化学名称为1,2 【48】 二甲基苯（邻二甲苯）。 (3)根据分析，H的结构简式为 CH3 O CPha (4)根据已知条件ⅱ，RMgX可以与含有活泼氢的 化合物(H,O、ROH、RNH2、RC=CH等)发生反 应，b中含有羟基，c中含有N一H,其H原子为活 泼H原子，因此不能用b、C作溶剂。 (⑤)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳 碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说 明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳 原子，因此，可能的结构有：CH=C一CH2一CH2 CH2一CH(NH2)-C=CH、CH=C-CH2 CH,-CH(NH,)-CH,-C=CH,HC=C-CH CH2 NH2 )-CH2-CH2-C=CH,HC= C-CH(CH,CH2NH2)一CH2一C=CH,共4种。 (6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原 为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与 Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与 CF COCF在无水醚中反应再水解生成目标化合物， 0 NaBH 具体的流程如下：HC一C OH 浓硫酸 H,C—C Br H 170℃ H.C G Mg -Br- H 无水醚 1)CF3CCF3,无水醚 H2C-C -MgBr 2)H.O CF -C-OH。 H CF. 答案：(1)羟基 醛基(2)1,2-二甲基苯（邻二甲 苯) CH O H.C (3) (4)bc CPha (5)4 CH=C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)- C=CH NaBH, 6) HC—C OH 浓硫酸 H.C-C -Br- H 170C H,C-C- Mg —BI H 无水醚 H,CC〈 -MgBr H -3D CF 1)CF3COCF3,无水醚 H,C-C- -OH 2)H3O CF 16.解析：B发生硝化反应得到D,即B为 COOCH ,A与CHOH发生酯化反应生 COOH 成B,即A为 ,D发生还原反应得到 F CI E,结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为 HN COOCH ,E在K,CO3的作用下与 发生反应得到G,结合G的分子式可知， 0 H.CO Hn COOCH G 为 ,I与 C C,HOH在浓硫酸加热的条件下生成J,结合I与 J的分子式可知，I为CH COOH,J为 CH,COOC2H,J与 在一定条件下 OC,H 生成K,发生类似 R CH 一定条件 00 十ROH的反应，结合L R OR 的结构简式和K的分子式可知，K为 0 CF CCH,COC2H,G和L在碱的作用下生成M, M的分子式为C13H,CIF4N2O4,除苯环外，M分子 中还有个含两个氨原子的六元环，在合成M的同 时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中 N一H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以 断裂的化学键均为C一O键和N一H键，M的结构 F3C. 入0 简式为 HN N COOCH3 01 (I)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、 酯基。 (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯 COOH 化反应，化学方程式为 +CH.OH 【49】 COOCH 浓H2SO4 +H2O。 △ F CI (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依 据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸 出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸 钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； 反应温度过高，乙醇在浓硫酸作用下发生分子间脱 水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，C正 确；故选a、b、c; (4)①根据已知反应可知，酯基的aH与另一分子 的酯基发生取代反应，F:CCOOC2H中左侧不存 在H,所以产物K的结构简式为 CFCCH,COC,H, ②氟原子可增强H的活泼性，氟原子为吸电子基 团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的 正电性增加，有利于增强αH的活泼性。 (⑤)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的 六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇， 再结合其分子式，可推测为G与L中N一H键与 酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学 键均为C一O键和N一H键，M的结构简式 FC 、0 为 HN、N C00CH3。 O F CI 答案：(1)硝基、酯基 COOH 浓H2SO4 (2) +CH,OH △ COOCH3 +H,O (3)abc (4)CF,CCH,COC,H,氟原子可增强a-H的活 泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电 子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强 cH的活泼性 FC 0 (5)N-H COOCH 0 17.解析：化合物I的分子式为CgH12O2,在光照的条 CH,CI 件下和氯气发生取代反应得Ⅱ CHO OCH, -3D CH 则[的结构简式为 :根据化合物 CH.O OCH. V、V分子结构的不同，可知化合物V转化为化合 物I发生脱羧反应时，还有CO2生成。 (1)由分析可知，I的结构简式为 CHa ,由化合物I制备化合物Ⅱ的 CHO OCH 反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发 生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生 加成反应，选项C是C2H4C2发生消去反应，故反 应属于取代反应是A、D。 (2)根据流程图可知：化合物Ⅲ为 CH,COOH ,其分子式C1H2O4,其同分 CH.O OCH. 异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的 一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境 的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色 沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式 可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一 个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之 比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境 的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分 OCH 异 构 体 有： CHO CH CHO CHO OCH OCH OCHO CHO OCH CH CH. OCH OCHO ,共6种。 OCHO CHO (3)根据化合物V的结构为HO〈》-CHO,可知 其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基。 【50】 (4)对比化合物V和化合物I结构，化合物WI比化 合物V少一个碳原子和两个氧原子，由化合物V制 备V时，生成的气体是CO2。 (5)化合物I转化为山药素-1的过程发生的是酯基 水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚 羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直 接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较 低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅶ的转 化率。 CH. 答案：(1) AD(2)6(3)羟 CHO OCH: 基、醚键、醛基 (4)CO2(5)提高化合物Ⅶ的转化率 18.解析：由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成 B,则A的结构简式为入 OH,B与CHSH发生 0 加成反应生成C;C在碱性条件下发生酯的水解反 应，酸化后生成D,则D的结构简式为 CH.S OH ;D与SOCl2发生取代反应生成 CI E;由F的分子式可知，F的结构简式为 F发 生硝化反应生成G,G的结构简式为 :G在一 NO, 定条件下发生水解反应生成H,H的结构简式为 OH :H与c 0 发生取代反应生成I;I与乙 NO, 醇钠发生反应生成J;J发生硝基的还原生成K,K 0 OCH,CH. OH 的结构简式为 ;K与E发生取 NH, 代反应生成L;L与H,C SOCH3反应生 成M。 (1)由A>B的反应条件和B的结构简式可知该步 骤为酯化反应，因此A为 OH,其名称为丙 烯酸。 (2)B与CHSH发生加成反应，一H和一SCH分 别加到双键碳原子上生成C。 (3)结合C和E的结构简式以及C→D和D->E的 反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水 3D OH 解反应后酸化，D为 ,D与亚硫酰 氯发生取代反应生成E。 (4)F→G的反应中，结合【的结构可知，苯环上碳氯 键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收 反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化 NO. △ 学方程式是： +HONO, 浓硫酸 CI +H2O。 (5)由分析可知，G的结构简式为 ,H的结构 NO OH 简式为 ,H分子中存在羟基，能形成分子间 NO 氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会 使物质的熔、沸点显著升高。 (6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应， 反应中新构筑的官能团为酰胺基。 (7)I的分子式为Ca Ho NO4,其不饱和度为6，其中 苯环占4个不饱和度，C一0和硝基各占1个不饱 和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C一 O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息， 结构中存在“人》NO,”,根据核磁共损氢谱中 峰面积之比为3：2：2：2可知，结构中不存在羟 基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C一O共 占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的 O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑 该○原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个 位置可以插入该O原子，如图： 0 CH3CH22C③ -N02' 0 CHOCCH 〉-N02(序号表示插入0原子 的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。 OH 其中，能够水解生成 H )的结构为 NO CH,-CH,-C-OK-NO,。 答案：(1)丙烯酸(2)加成反应 CHS OH (3) 【51】 NO, (4)1 +HO-NO2 +H,O 浓硫酸 CI CI (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 0 (7)6CH3—CH2—C—O -NO2 卷16有机化学基础（二） 1.CA.该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有 “机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；B 质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比 即为相对分子质量，B正确；C.该物质为分子晶体， 分子间存在范德华力，C错误；D.该物质含有共价 键，破坏“机械键”时需要断裂共价键，D正确。 2.CA.该分子中存在一CH3,因此不可能所有原子共 面，故A项错误；B.该分子中能与NOH反应的官 能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯 基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团 消耗NaOH的比例均为1：1，因此1molM最多能消 耗5 mol NaOH,故B项错误；C.M中存在羟基、羧基 等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生 加成反应，故C项正确；D.M中存在羟基、羧基，能 形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构， 因此也能形成分子内氢键，故D项错误；综上所述， 说法正确的是C项。 3.BA.该分子含1个手性碳原子，如图所示 OH 《○气A项正确B该分子中存在多个P条 化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面， B项错误；C.该物质含有醇羟基，且与羟基的B一碳 原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项 正确；D.该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶 液褪色，D项正确。 4.BA.结合I的结构简式可知，其分子式为C,Ho, A错误；B.I中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力 较大，不稳定，B正确；C.连接4个不同基团的碳原 子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图： 八* o,C错误：D.Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形 成)和了两种物质，D错误；故选B。 5.D根据结构简式可知含有酰胺基、醚键、羟基、亚氨 基四种官能团，故A正确；碳的双键连接形式为sp 杂化，如酰胺基中碳原子，碳原子连接四个单键为 sp3杂化，故B正确；连接四个不同原子或原子团的 原子是手性碳原子，该分子中1个手性碳原子，为连 接醇羟基的碳原子，故C正确；连接醇羟基碳原子相 邻碳原子上含有H原子，能发生消去反应，但需要在 浓硫酸作催化剂、加热条件下，故D错误；故选D。 6.B该分子含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键、酯基共5 种官能团，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同 原子或基团相连的碳原子，该分子存在9个手性碳原 -3D最新5年高考真题分类优化卷·化学（十五） 卷15有机化学基础（一） 姓名 班级 考号 得分 本卷满分100分，考试时间75分钟 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个 选项中，只有一项符合题目要求。 1.(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构 简式如下所示： 下列说法正确的是 A.分子式为CsH24O2 B.手性碳有3个 Ho-C >-ci C. 为M的加成反应产物 HO 为M的缩聚反应产物 2.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了 以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结 构（如图）形似梅花。该多烯环上 () A.C一H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 3.(2025·晋陕青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下 列关于AA2G的说法正确的是 ( HO- 00 HO 丫OH AA2G OH A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子 4.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一， CH,OH 结构如图。下列有关该物质说法错误的是(）0 -0 OH HO- NHCOCH 【最新5年高考真题分类优化卷·化学（十五）15一1】3D A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1molZ与Br2的CCL溶液反应消耗5 molBr2 5.(2024·湖南)组成核酸的基本单元是核苷酸， HC 下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是 0 (）H0-P-0-CH A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结 构中的碱基相同，戊糖不同 B.碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合 0 0=P-0-CH2 形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 OH C.核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可 以与碱反应 D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 6.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA) 高分子材料的方法，其转化路线如下所示 H10H CH3OH 0 to a-Moc 0HCH0」 .入 O Cu-LuSi03 0 PLA MP MMA 下列叙述错误的是 A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 CH D.MMA可加聚生成高分子ECH,一C COOCH 7.(2024·全国新课标)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下 所示： SOF2_> ① HO OH 双酚A 催化剂 下列说法正确的是 A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 催化聚合也可生成W 【15-2】3D C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 8.(2024·浙江1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： CH3 ☒B,cC,CHB时剂了浓流酸公C0, Z 。M。催化剂，fCH2-C COOCH-CH2OH Q 下列说法不正确的是 A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 CH C.Z的结构简式可能为HC一CCOOH D.M分子中有3种官能团 9.(2024·广东)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所 示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是 ( OH OH OH OH 0H0 0 图a 图b A.其分子式为C6H2O B.能发生消去反应和酯化反应 C.与乳酸（结构如图b)互为同系物 D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3：1 10.(2024·河北)尿囊素(M)是优良的植物生长调 节剂，可刺激植物生长，对小麦、柑桔、水稻、蔬 0 菜、大豆等均有显著增产效果，并有固果、催熟 作用。下列叙述错误的是 H A.M中含极性键和非极性键 M B.M分子中含1个手性碳原子 C.1molM最多与3molH2发生加成反应 D.M中。键、π键数目之比为17：3 11.(2024·重庆)克拉维酸钾是一种B内酰胺类抗生素，下列说法错误的是 ( CH2OH CH2OH COOH COOK 克拉维酸 克拉维酸钾 A.克拉维酸钾存在顺反异构 B.克拉维酸分子含有两个手性碳原子 C.上述转化中的二者均能使酸性KMnO,溶液褪色 D.克拉维酸在加热条件下加入KOH溶液可以实现上述转化 12.(2024·广东)氧氟沙星是一种治疗呼吸道感 染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列 关于氧氟沙星的说法正确的是 )H0 A.属于苯的同系物 0 B.可发生取代、加成、氧化、消去反应 C.能与NaHCO,溶液反应 【15-3】3D D.分子中所有原子可能处于同一平面 13.(2024·天津)白藜芦醇具有强的抗癌活性，H0 其分子结构如下图所示，下列说法不正确的是 () OH A.白藜芦醇分子中不含手性碳原子 B.白藜芦醇存在顺反异构 HO C.1mol白藜芦醇可以和3 mol NaOH反应 D.白藜芦醇和过量浓溴水反应，产物的分子式为C4H,O3Br 14.(2024·河北)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错 误的是 ( A.能发生水解反应 COOH B.含有2个手性碳原子 C.能使Br2的CCL,溶液褪色 D.碳原子杂化方式有sp2和sp 题号1234 56 9 101112 13 14 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.(2024·安徽)(15分)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成 (Ph代表苯基，部分反应条件略去)： CH2OH CHO CHO N Mn02 PhaCCl CPha CH,OH B 1)无水醚 HC. CH CH3 2)H30 NH Br MgBr Mg G 无水醚 F CH:OH △ CHa H30 1)CH.MgBr,.无水醚 H 2)H30 已知： 无水藤RMgX i)RX Mg 1)R一C一R2无水醚 2)H30* →R-C-0H R2 i)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY→RH+ Y Mg、 HY代表H,O、ROH、RNH2、RC=CH等。 X (1)A、B中含氧官能团名称分别为 111 CHs 111 (2)E在一定条件下还原得到 ,后者的化学名称为 CH (3)H的结构简式为 (4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。 a.CH,CH,OCH,CH, b.CH,OCH,CH,OH c.o N-H d.o (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立 体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 【15-4】3D ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 0 (6)参照上述合成路线，设计以CHC Br和不超过3个碳的有 CF 机物为原料，制备一种光刻胶单体CH2一CH 一OH的合成 CF 路线 (其他试剂任选)。 16.(2024·北京)(15分)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 02N、 A 浓HNO, 0还原 C-HCIFOz 张Hs0,A*B 浓HS0,△ CsH-CIFNOz K-CO 0 CoH CIFNO 0 K☐(NH)SO4 NH2 O CH0浓HS0,△CH0 CH-FOs OC2Hs (1)D中含氧官能团的名称是 (2)A→B的化学方程式是 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的 转化率 b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 ℃.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 R 一定条件 (4)已知： CH OR +R2OH ①K的结构简式是 ②判断并解释K中氟原子对αH的活泼性的影响 (5)M的分子式为C3H,CIF,NO,。除苯环外，M分子中还有个含两 个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可 知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C一O键和 键，M的结构简式是 17.(2024·甘肃)(14分)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎 活性的物质，它的一种合成方法如下图： CH2CI CH:O CH;COOH (1)cH.0,C 1.CO,PdClz 光照 CH:O oCH,2.HC溶液CH,0 OCH (CH.CO)O.(CH,CH)N. CH;O COOH OCH CH;O OCH, -C=CH- -0CCH,催化剂 -CH=CH- -OCCH CH.O CH O- 一OCH,1NaOH溶液，△CH,0 光照 OCH 2.HCl溶液 OCCH OCH OH 0 山药素-1 【15-5】3D 化合物I的结构简式为 由化合物I制备化合物Ⅱ的反应 与以下反应 的反应类型相同。 A.C,H。+C,光眼C,HnCI+HCl B.C,H+3CL,光眼CH,CL, C.C,H,Cl,500~550 -C,H,CI+HCI D.CH。+CL2 500-600C,C,H,C1+HC] (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 (3)化合物V的含氧官能团名称为 (4)由化合物V制备Ⅵ时，生成的气体是 (5)从官能团转化的角度解释化合物I转化为山药素-1的过程中，先加 碱后加酸的原因 18.(2024·河北)(14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、 特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部 分试剂和条件省略)。 A CH:OH OCHs CH.SH CHS OGH ON OL D SOCL CHS CI C3H02浓HS04 0 一定条件 0 (2)H 0 B 8 OCH2CH 浓HNO/ (1)Na0H,H20 0 P浓HS0G 0 加热，加压 C.H;CI - CH3CH2ONa OH H2,10%Pa/C.K △ 2)H K2C03 NO2 NOz J OCH2CH3 CH3 OCH-CH OH OH 05 H SCH CH 回 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (2)B→C的反应类型为 (3)D的结构简式为 (4)由F生成G的化学方程式为 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 (6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为 (7)同时满足下列条件I的同分异构体共有 种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2； b)红外光谱中存在C一0和硝基苯基（〈○ 一NO2)吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式 为 【15-6】3D