专题4 第2单元 第4课时 酯化反应的拓展 有机物的转化及多官能团有机物的多重性质-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦酯化反应拓展及有机物转化、多官能团性质，从基础酯化反应切入，逐步拓展至多元酸醇、羟基酸的酯化及环酯、高聚酯生成，构建“反应类型-物质转化-官能团性质”的递进式学习支架。 其亮点在于通过具体反应式（如乳酸生成环酯、高聚酯）和实例分析（如“一滴香”结构与性质），结合化学观念（结构决定性质）和科学思维（多官能团反应类型推断），提升学生科学探究与实践能力。学生能深化知识理解，教师可依托系统框架与习题提升教学效率。

第4课时　酯化反应的拓展 有机物的 转化及多官能团有机物的多重性质 目录 新知探究——酯化反应的拓展 命题热点——有机物的转化及多官能团有机物的多重性质 课时跟踪检测 2 新知探究 酯化反应的拓展 酯化反应的基本类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 2CH3COOH+ +2H2O。 (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 +2CH3CH2OH +2H2O。 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如 (5)羟基酸自身的酯化反应 反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如: (6)羧酸与醇的缩聚反应 1.有机物A的结构简式为 , 据此回答下列问题: (1)A的分子式为___________。  [题点多维训练] C12H14O5 (2)A在NaOH溶液中加热,经酸化得到有机物B和D,D是芳香族化合物,当有1 mol A发生反应时,最多消耗____ mol NaOH。  2 解析:1 mol A在NaOH溶液中加热,生成 、 ,最多消耗2 mol NaOH。 (3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯,该五元环酯的结构简式为___________。 解析:B为 ,在浓硫酸加热的条件下自身发生酯化反应,生成的五元环酯为 。 2.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。 (1)取9 g 乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24 L H2(标准状况),另取等量乳酸与足量的乙醇反应,生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_______________。  羧基、醇羟基 (2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸( ),由以上事实推知乳酸的结构简式为_____________。 (3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的 结构简式是_____________________。  (4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状物质,写出其 生成物的结构简式:____________________________________。  解析:根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为 0.1 mol,1.8 g H2O为0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成 0.1 mol乳酸乙酯,可知1 mol 乳酸分子中含有1 mol羧基;又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2,所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成 可知,醇羟基的位置在碳链中间。据此可推导出乳酸的结构简式为 。 命题热点 有机物的转化及多官能团有机物的多重性质 1.有机物的转化关系 2.常见官能团的主要性质及反应类型 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键、碳碳三键 ( 、—C≡C—) 乙烯、 乙炔 (1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色 (3)加聚反应 羟基 (—OH) 乙醇 (1)与Na置换反应 (2)氧化反应 (3)消去反应(浓硫酸,170 ℃) (4)酯化反应(取代反应) (5)与HX的取代反应 (6)生成醚的取代反应 苯酚 (1)弱酸性(中和反应) (2)取代反应(浓溴水) (3)显色反应(FeCl3溶液) (4)氧化反应 醛基(—CHO) 乙醛 (1)氧化反应: 与新制氢氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜 (2)还原反应(加成反应) 羧基(—COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基(—COO—R) 乙酸乙酯 水解反应(取代反应):酸性或碱性条件 续表 题点(一)　多官能团有机物的性质 1.某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有(　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解 ⑥氧化　⑦中和 A.①②③⑤⑥　　　　 B.①②③④⑤⑥⑦ C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦ [题点多维训练] √ 解析:①该有机物中含醇羟基、羧基、酯基,能发生取代反应;②该有机物中含碳碳双键、苯环,能发生加成反应;③该有机物中含—OH,且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H,能发生消去反应;④该有机物中含—OH、—COOH,能发生酯化反应;⑤该有机物中含酯基,能发生水解反应;⑥该有机物中含碳碳双键、—OH,能发生氧化反应;⑦该有机物中含羧基,能发生中和反应;该有机物可发生的反应类型有①②③④⑤⑥⑦。 2.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌,“一滴香”的键线式如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 B.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C.该有机物的分子式为C7H6O3 D.该有机物能发生取代、加成和水解反应 √ 解析:1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键,故最多能与3 mol H2发生加成反应,A项正确;该有机物的不饱合度为4,其芳香族同分异构体中不可能含有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;该有机物的分子式为C7H8O3,C项错误;该有机物不含酯基,因此不能发生水解反应,D项错误。 √ 题点(二)　有机物的转化关系 3.分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系: 其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有(　　) A.9种 B.8种 C.7种 D.6种 解析:有机物A的分子式为C9H18O2,在酸性条件下A水解为B和C两种有机物,则有机物A为酯,由于B与C相对分子质量相同,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个碳原子,而得到的醇含有5个碳原子,含有4个碳原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,CH3 CH(CH3)COOH;含有5个碳原子的醇有8种同分异构体,已知该醇能被氧化成醛进而被氧化为羧酸,说明羟基所连碳上有2个氢原子,共有4种,所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8种,B符合题意。 4.有机物A的分子式为C4H8O2,其转化关系如图所示: 请回答: (1)有机物A的名称是_________,D中官能团的结构简式是_________。  乙酸乙酯 —COOH (2)有机物C反应生成E的化学方程式是 _____________________________________。  2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (3)下列说法正确的是______(填字母)。  A.仅用Na2CO3溶液无法鉴别有机物A、C和D B.等质量的A和E完全燃烧,消耗的O2的量相同 C.C和D都可以和Na发生反应 D.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取有机物C BCD 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯,为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸,应选用的试剂是 (　　) A.饱和食盐水 B.饱和碳酸钠溶液 C.饱和NaOH溶液 D.浓硫酸 解析:乙酸能与碳酸钠反应,乙醇能溶于水,乙酸乙酯不溶于水,所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇,吸收乙酸,降低酯在水中的溶解度,有利于其析出。 一、选择题 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.关于有机化合物 ,下列说法错误的是(　　) A.分子式为C14H18O2 B.含有2个手性碳原子 C.可与热的新制氢氧化铜反应 D.该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该有机化合物的分子式为C14H18O2,A正确;手性碳原子如图所示(用 标出), ,共2个手性碳原子,B正确;该有机物含有 ,可与热的新制氢氧化铜反应,C正确;该有机物的不饱和度为6,同分异构体中可能含有苯环(不饱和度为4),D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.分枝酸可用于生化研究,其结构简式为 ,下列关于分枝酸的说法不正确的是(　　) A.分子中含有3种含氧官能团 B.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 C.在一定条件下可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色原理不同 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该物质中含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基4种官能团,其中有3种含氧官能团,故A正确;该分子中不含苯环,只有—COOH与NaOH反应,则1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,故B错误;含 —COOH与乙醇发生酯化反应,含—OH与乙酸发生酯化反应,故C正确;碳碳双键与Br2发生加成反应,双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,原理不同,故D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是 (　　) A.乙酸易溶于水 B.C6H13OH可与金属钠反应 C.实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5 D.C6H13OH分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:羧基属于亲水基团,因此乙酸易溶于水,A正确;钠可以置换醇中羟基上的氢原子,故C6H13OH可与金属钠发生反应,B正确;酯能在酸性条件下与水反应水解生成相应的酸和醇,可知乙酸与醇C6H13OH反应脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13,C错误;C6H13OH是醇,分子中含有羟基,乙酸是羧酸,分子中含有羧基,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下: 下列说法正确的是(　　) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由题图知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,A错误;M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化,B错误;由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>HC,所以K中的酚羟基不能与NaHCO3反应,M中羧基可与NaHCO3反应,C错误;K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为 ,下列说法不正确的是(　　) A.咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应 B.1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应 C.咖啡酸遇FeCl3溶液显色 D.蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A,则醇A的分子式为C8H10O 解析:1 mol咖啡酸最多与4 mol H2反应,B项错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.(2025·厦门调研)某有机物的结构简式如图所示,它是合成抗菌药物的重要中间体。下列说法正确的是 (　　) A.该有机物含有3种官能团 B.该有机物的分子式为C12H10O4 C.1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应 D.该分子中只有3个采取sp3杂化的原子 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:该有机物含有4种官能团:羧基、羰基、醚键和碳碳双键,A错误;分子式应为C13H12O4,B错误;苯环3 mol,酮羰基1 mol,碳碳双键1 mol, C正确;采取sp3杂化的C原子有3个,O原子有2个,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是 (　　) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:分子中存在—OH和—COOH,可以形成分子间氢键—O—H…O,A正确;含有醇羟基,可以和乙酸发生酯化反应,含有—COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;分子中含有—COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C正确;分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1 mol Z可以消耗2 mol Br2,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.盆栽鲜花施用S⁃诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。下列说法正确的是 (　　) A.分子式为C14H20O4 B.分子中的羟基能被催化氧化 C.能跟溴水发生1,4⁃加成反应 D.1 mol该物质与足量钠反应产生0.5 mol氢气 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由结构图可知该物质的分子式为C14H18O4,故A错误;由于分子中与羟基相连的C原子无氢原子,所以不能被催化氧化,故B错误;由于分子中具有共轭二烯烃的结构,所以能与溴水发生1,4⁃加成,故C正确;由于羟基和羧基均能与Na反应产生氢气,所以1 mol该物质与足量钠反应产生1 mol氢气,故D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 10.某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去),下列说法正确的是 (　) A.步骤①的反应类型是加成反应 B.A的结构简式为 C.B不能和新制Cu(OH)2悬浊液发生反应 D.在浓H2SO4中加热时,E可以发生消去反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由逆合成法可知,E发生酯化反应生成 ,可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,以此来解答。步骤①为—OH与—COOH发生酯化反应,反应类型是取代反应,故A错误;A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故B错误;B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO, 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 含醛基,能和新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,故C错误;E含—OH,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含H,在浓硫酸加热条件下可发生消去反应,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 11.茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是(　　) A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应 C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醇羟基,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团,D错误。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 (　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该物质中除含C、H元素外还含有O元素,不属于芳香烃,A错误;该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应,含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应,B正确;该分子中含有4个手性碳原子, 如图“*”所示: ,C错误;1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基,最多能消耗11 mol NaOH,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 二、非选择题 13.(14分)有机化合物E是合成化工产品的中间体,其合成路线如图所示: 已知: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 回答下列问题: (1)A的化学名称为____________。  解析:对比A和B的结构简式的不同,分析A→B的反应类型,考虑到高锰酸钾的氧化性可知,C的结构简式为 ,以此解题。(1)根据A的结构简式可知,其名称为邻甲基苯酚。 邻甲基苯酚 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)B中所含官能团的名称为______, A生成B的反应类型为________。  (3)写出C的结构简式:__________,1 mol E最多消耗__ mol NaOH。  解析: (2)根据B的结构简式可知,其中官能团的名称为酯基;对比A和B的结构简式的不同,可知,A生成B的反应类型为取代反应。(3)物质B生成C的过程是B中的甲基被氧化为羧基的过程,故C的结构简式为 ;根据E的结构简式可知,E中含有酯基,且水解后生成苯酚,故1 mol E最多消耗2 mol NaOH。 酯基 取代反应 2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)写出D生成E的化学方程式:____________________________。  解析:根据信息可知,D生成E的方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)化合物F是B的同分异构体,同时满足下列条件的有___种。(不考虑立体异构)  ①能与FeCl3发生显色反应　 ②能发生银镜反应 ③苯环上有2个取代基 写出其中苯环上有两种不同化学环境氢且含有手性碳原子(碳原 子上连有4个不同的原子或原子团)的结构简式:___________________。 6 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:根据B的结构简式,以及满足的条件可知,F中含有酚羟基和醛基,且含有苯环,则苯环上含有的支链可以是—OH,—CH2CH2CHO,或者—OH,—CH(CH3)CHO,且两个支链在苯环上的位置有邻、间、对三个位置,则一共有6种同分异构体;其中苯环上有两种不同化学环境氢且含有手性碳原子的结构简式为 。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $