《有机化学基础》模块综合测试-2025-2026学年高二化学上学期期末复习系列（十年高考真题同步学与考）

一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2025·重庆·高考真题）抗日战争时期，根据地物资紧缺，军民自力更生，就地取材，采用下列方法生产化工产品，其中利用了氧化还原反应原理的是 A．用石磨代替打浆机碾碎硝化棉 B．用陶缸作反应器以硫黄为原料生产硫酸 C．通过蒸馏法以自酿的白酒为原料生产工业酒精 D．通过水解法以植物油和熟石灰为原料生产甘油 2．（2025·安徽·高考真题）用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是 选项 劳动项目 化学知识 A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B 用次氯酸钠溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性 C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素 D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基 3．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 4．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 5．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 6．（2025·海南·高考真题）重结晶法提纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操作步骤是 A．称取药品 B．加水搅拌 C．趁热过滤 D．冷却结晶 7．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 8．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 9．（2025·海南·高考真题）下列说法错误的是 A．聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯 B．脱脂棉完全水解最终生成葡萄糖 C．由我国首次人工合成的结晶牛胰岛素(一种蛋白质)完全水解的最终产物是氨基酸 D．的单体是和 10．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 11．（2024·湖南·高考真题）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是 A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 12．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 13．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 14．（2025·浙江·高考真题）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是 A．为该反应的催化剂 B．化合物A的一溴代物有7种 C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D．化合物E可发生氧化、加成和取代反应 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（2025·天津·高考真题）（15分）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 （1）A→B的反应试剂及条件为 。 （2）B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。 （3）C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 （4）D中最多共平面原子数目为 。 （5）E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 （6）E→F的反应类型为 。 （7）G→H的反应方程式为 。 （8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。 16．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）（14分）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： （1）相比作氧化剂，该制备反应的优点为 、 (答出2条即可)。 （2）根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为 %。 （3）步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。 （4）步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。 （5）用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→ → → (填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和 。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 17．（2025·四川·高考真题）（15分）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）C中官能团的名称是 、 。 （3）的反应类型为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 18．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）（14分）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为 。 （2）C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为 。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 8 / 8 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2025·重庆·高考真题）抗日战争时期，根据地物资紧缺，军民自力更生，就地取材，采用下列方法生产化工产品，其中利用了氧化还原反应原理的是 A．用石磨代替打浆机碾碎硝化棉 B．用陶缸作反应器以硫黄为原料生产硫酸 C．通过蒸馏法以自酿的白酒为原料生产工业酒精 D．通过水解法以植物油和熟石灰为原料生产甘油 【答案】B 【解析】A．研磨硝化棉是物理粉碎过程，无化合价变化，不涉及氧化还原反应，A错误；B．硫磺（S）转化为硫酸（H2SO4）时，硫的化合价从0升至+6，发生氧化反应，涉及氧化还原反应，B正确；C．蒸馏法分离酒精是物理过程，无新物质生成，不涉及氧化还原反应，C错误；D．植物油水解生成甘油和脂肪酸盐，属于水解反应，无化合价变化，不涉及氧化还原反应，D错误；故选B。 2．（2025·安徽·高考真题）用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是 选项 劳动项目 化学知识 A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B 用次氯酸钠溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性 C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素 D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基 【答案】B 【解析】A．淀粉在酸性或酶催化下水解生成麦芽糖，用大米制麦芽糖符合该过程，A正确；B．次氯酸钠的消毒作用源于其水解生成的HClO具有强氧化性，而非溶液呈碱性，B错误；C．氮元素是植物合成蛋白质、叶绿素等的必需元素，施氮肥解释合理，C正确；D．肥皂中的高级脂肪酸钠含亲水基（羧酸根）和疏水基（长链烷基），可乳化油污，解释正确，D正确；故选B。 3．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 【答案】B 【解析】A．乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A正确；B．乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B错误；C．乙腈与丙炔都可以形成分子晶体，两者相对分子质量接近，乙腈分子的极性强于丙炔，分子间作用力乙腈大于丙炔，因此，乙腈沸点高于丙炔，C正确；D．乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D正确；答案选B。 4．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 【答案】B 【解析】A．头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；B．头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个杂化碳原子，B错误；C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；产物实框内有2个手性碳原子，C正确；D．中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确；故选B。 5．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 【答案】D 【解析】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误；B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误；C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误；D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确；故合理选项是D。 6．（2025·海南·高考真题）重结晶法提纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操作步骤是 A．称取药品 B．加水搅拌 C．趁热过滤 D．冷却结晶 【答案】C 【解析】A．称取药品通常在常温下进行，无需防烫手套，A不符合题意；B．加水搅拌可能在加热时进行，但操作时通常使用玻璃棒，无需直接接触高温容器，B不符合题意；C．趁热过滤时需接触高温溶液或漏斗，易烫伤，必须佩戴防烫手套，C符合题意；D．冷却结晶时溶液已降温，无需防烫措施，D不符合题意；故选C。 7．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 【答案】A 【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。 8．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】B 【解析】A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确；B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B错误；C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基（-CH2-）转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确；故选B。 9．（2025·海南·高考真题）下列说法错误的是 A．聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯 B．脱脂棉完全水解最终生成葡萄糖 C．由我国首次人工合成的结晶牛胰岛素(一种蛋白质)完全水解的最终产物是氨基酸 D．的单体是和 【答案】D 【解析】A．聚四氟乙烯的链节为-CF2-CF2-，其单体为四氟乙烯（CF2=CF2），A正确；B．脱脂棉的主要成分为纤维素，纤维素是多糖，完全水解的最终产物为葡萄糖，B正确；C．结晶牛胰岛素是蛋白质，蛋白质由氨基酸通过肽键连接而成，完全水解的最终产物为氨基酸，C正确；D．题中聚合物的重复单元为，属于缩聚产物，应由和二元酸缩聚生成；而选项中单体为一元胺和一元酸，二者只能发生成肽反应生成小分子，无法缩聚为高分子，D错误；答案选D。 10．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【解析】A．芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误；B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误；D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误；故选B。 11．（2024·湖南·高考真题）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是 A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 【答案】A 【解析】A．脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误；B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图：，故B正确；C．核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故C正确；D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确；故选A。 12．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【解析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确；B．b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确；C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确；D．乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误；故选D。 13．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误；B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误；答案选B。 14．（2025·浙江·高考真题）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是 A．为该反应的催化剂 B．化合物A的一溴代物有7种 C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D．化合物E可发生氧化、加成和取代反应 【答案】B 【解析】A．由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A正确；B．化合物A的一溴代物有6种，分别是：、、、、、，B错误；C．步骤III可知C转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C正确；D．化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D正确；答案选B。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（2025·天津·高考真题）（15分）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 （1）A→B的反应试剂及条件为 。 （2）B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。 （3）C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 （4）D中最多共平面原子数目为 。 （5）E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 （6）E→F的反应类型为 。 （7）G→H的反应方程式为 。 （8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。 【答案】（1），加热（2分） （2）7（2分） （3） 3-甲基丁醛 （1分） 4（1分） （4）17（2分） （5） 羟基（1分） 1（1分） （6）取代反应（1分） （7）（2分） （8）（2分） 【解析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 （1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 16．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）（14分）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： （1）相比作氧化剂，该制备反应的优点为 、 (答出2条即可)。 （2）根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为 %。 （3）步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。 （4）步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。 （5）用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→ → → (填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和 。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 【答案】（1） 原料廉价易得 （1分） 不生成对苯二甲酸（1分） （2）50（2分） （3）除去剩余的对甲基苯甲醛（2分） （4） （2分） +H+ （2分） （5） ③ （1分） ① （1分） ④ （1分） 氧气（1分） 【解析】0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮在有空气存在、光照条件下反应，反应基本结束后，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层，然后用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 （1）作氧化剂时可将氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反应的优点可填：不生成对苯二甲酸(副反应少)；原料廉价易得；原子经济性高(污 染物少)；条件温和(使用了可再生能源)； （2）起始0h时只有，5h时只有，，则2h时反应液中既有又有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%； （3）蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的； （4）步骤Ⅱ加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层反应的离子方程式为：、+H+； （5）丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，即反应液中有，冷冻可排走一部分溶解的，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；的相对原子质量为136，太阳光，空气，室温，，5h得到的物质相对分子质量为136，为，而太阳光，，室温，，5h得到的物质相对分子质量为138，说明目标产物中羧基O来源于醛基和空气中的氧气。 17．（2025·四川·高考真题）（15分）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）C中官能团的名称是 、 。 （3）的反应类型为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 【答案】（1）对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸（2分） （2） 碳氯键 （1分） 硝基（1分） （3）还原反应（2分） （4）（2分） （5）2（3分） （6） （2分） （2分） 【解析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和X发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。 （1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； （2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； （3）由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； （4）由分析可知，E的结构简式为； （5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； （6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 18．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）（14分）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为 。 （2）C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为 。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】（1）+CH3OH+H2O（2分） （2） 羟基 （1分） 醛基（1分） （3）取代反应（2分） （4）4（2分） （5）（2分） （6） （2分） （2分） 【解析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【解析】（1） 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2） 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3） G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4） E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5） M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6） 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 19 / 19 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $