5.1 卤代烃（教学课件）化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件围绕卤代烃的结构、分类、性质及有机合成应用展开，以运动场上氯乙烷的应用导入，通过实验探究卤代烃的取代与消去反应，构建“结构-性质-应用”的知识脉络，提供实验设计、问题链等学习支架。 其特色在于以实验探究（如溴乙烷水解产物检验）和问题驱动（消去反应条件讨论）为主线，结合结构分析（C-X键极性）落实化学观念，通过DDT案例渗透科学态度与责任。帮助学生培养科学思维和探究能力，教师可高效开展结构化教学。

专题5 药物合成的重要原料 ——卤代烃、胺、酰胺 第一单元　 卤代烃 苏教版选择性必修3 2 卤代烃的结构、分类和物理性质 1 知识导航 卤代烃在有机合成中的应用 3 卤代烃的化学性质 知识导航 明·学习目标 3. 能举例说明卤代烃在有机合成中的重要作用。 1. 了解卤代烃的结构和分类。 2. 能通过实验探究简单卤代烃的主要化学性质，并能从结构角度(官能团及化学键的特点)进行解释。 运动场上的“化学大夫” 神壶 在受伤部位喷洒一种液体 液体蒸发时带走大量的热，使皮肤冰冻，暂时失去知觉 氯乙烷 今天，让我们一起走进卤代烃的世界，探索卤代烃的性质与用途及在有机合成中的应用 引·新课导入 01 卤代烃的结构、分类和物理性质 卤代烃的结构、分类和物理性质 请写出下列反应中生成的有机物结构简式。 CH4和Cl2 乙烯和溴 乙炔和氯化氢 (等物质的量) 苯和溴 烃分子分子中的H原子被卤原子取代的生成物 探·知识奥秘 卤代烃的结构 概念 卤代烃的结构、分类和物理性质 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 官能团 碳卤键 表示 R—X(X＝F、Cl、Br、I) 通式 饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X 探·知识奥秘 卤代烃的结构、分类和物理性质 卤素原子种类 氟代烃：R—F 氯代烃：R—Cl 溴代烃：R—Br 碘代烃：R—I 卤素原子多少 一卤代烃：CH3X 多卤代烃：CH2XCH2X 烃基是否饱和 饱和卤代烃：CH3CH2X 不饱和卤代烃：CH2＝CHX 烃基含苯环否 脂肪卤代烃：CH3CH2X 芳香卤代烃： 卤代烃的分类 探·知识奥秘 卤代烃的结构、分类和物理性质 探·知识奥秘 ~ 9 卤代烃的结构、分类和物理性质 状态 常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl为气体外，大多为液体或固体 沸点 随碳原子数目的增加而升高 密度 随着烃基中碳原子数目的增加而减小 溶解性 难溶于水 易溶于有机溶剂 卤代烃的物理性质 探·知识奥秘 卤代烃的结构、分类和物理性质 分子式 C2H5Br 电子式 结构式 结构简式 CH3CH2Br 模型 官能团 碳溴键： 探·知识奥秘 02 卤代烃的化学性质 卤代烃的化学性质 学习各类有机物的研究程序是什么？ 典型（代表物） 一般规律 根据结构分析性质 交流讨论 易断裂的键 ××反应 酸、碱、盐 分析结构 预测反应类型 选择反应试剂 探·知识奥秘 从成键原子种类和空间位置差异的角度分析溴乙烷分子中有几种键？ 溴乙烷分子中哪一种化学键最易断裂？ 卤代烃的化学性质 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 ① 根据以下元素的电负性大小，比较C-H和C-Br极性的大小，分析卤代烃容易断键的位置。 电负性 H Br C 2.1 3.0 2.5 卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 化学键 C—H C—C C—Br 键长/pm 110 154 194 键能/kJ·mol－1 414.2 347.3 284.5 ②根据以下共价键的键长和键能，判断易断的键。 从表中数据可以看出，溴乙烷中，C—Br键键长最长，键能最小，故发生反应时容易断开。 探·知识奥秘 思考与交流 卤代烃的化学性质 感受﹒ 理解 δ＋ δ－ 溴乙烷在水中它能否电离出Br－？是否为电解质？ 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 无沉淀生成 实验探究 溴乙烷是非电解质，不能电离。 溴乙烷与什么物质反应，可产生溴离子？ 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ 深化理解 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 请设计实验证明溴乙烷的Br变成了Br－? 深化理解 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 溴乙烷与NaOH溶液混合后，有何现象? 有机物的反应一般比较缓慢，如何提高反应的反应速率？ 1 2 充分振荡 增大接触面积 加热 升高温度加快反应速率 如何加热？ 不能用酒精灯直接加热，溴乙烷沸点只有38.4℃，若直接加热，液体容易暴沸。 采用水浴加热 实验探究 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 如何检验Br－？ 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 Ag＋ ＋OH－＝AgOH↓ （白色） 2AgOH＝Ag2O＋H2O (褐色) 反应后的溶液，必须用硝酸酸化！再加AgNO3溶液。 实验探究 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 实验探究 用何种仪器可方便检验产物中有乙醇生成？ 检验Br－关键点 加AgNO3溶液前，应先加过量稀HNO3，以中和过量的NaOH。 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 卤代烃化学性质 取代反应 概念 卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代 模型 检验卤代烃中的卤素原子 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 格利雅试剂 以后又合成了各种格利雅试剂，广泛用于有机合成，现在仍是有机化学工业中的重要试剂 RX＋Mg→RMgX 1901年法国格利雅发现在无水乙醚中碘代甲烷很容易与金属镁起反应，生成可溶性有机金属卤化物，即格利雅试剂。 科学家简介 格利雅因发现格利雅试剂而与P.萨巴蒂埃分获1912年诺贝尔化学奖。 格利雅 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 NaCN NaC≡CH H—NH2 RCN＋NaCl RC≡CH ＋NaCl RNH2＋HCl 拓展提升 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液加热反应的方程式。 1. 一氯甲烷 2. 1，2—二溴乙烷 你学会了吗？ 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 1. 溴乙烷与NaHS溶液反应 2. 碘甲烷与CH3COONa溶液反应 看我七十二变 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 质疑▪联想 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 1．如果C—Br键、相邻碳上的C—H键同时断键， 可能的产物是什么，如何验证？ 2．如何验证生成的产物？ 问题探究 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 设计实验证明CH3CH2Br可生成乙烯。 问题探究 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 为什么在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起何作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，而干扰实验。 问题解决 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 请写出反应的方程式。 请你试一试 探·知识奥秘 有机物结构的表示方法 不饱和键 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 卤代烃化学性质 取代反应 概念 卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代 模型 消去反应 概念 R—X＋A—B R—B＋A—X δ＋ δ－ δ＋ δ＋ δ＋ δ－ δ－ δ－ 一定条件下从一个有机分子中脱去 生成不饱和化合物(含双键或三键) 的反应 一个或几个小分子， 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。 P.H.米勒 (瑞士化学家） 米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。 杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 发错的诺贝尔奖 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 DDT的分子结构模型 DDT分子的结构简式 写出发生消去反应的方程式。 牛刀小试 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 卤代烃都可以发生消去反应？ ① CH3Cl能否发生消去反应？ ② 以下物质能否发生消去反应？ 问题探究 满足什么条件才有可能发生消去反应？ 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 卤代烃化学性质 取代反应 概念 卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代 模型 消去反应 概念 R—X＋A—B R—B＋A—X δ＋ δ－ δ＋ δ＋ δ＋ δ－ δ－ δ－ 一定条件下从一个有机分子中脱去 生成不饱和化合物(含双键或三键) 的反应 条件 一个或几个小分子， 至少有2个C原子 邻碳有H原子 ＋NaOH ＋NaX＋H2O 卤代苯不能发生消去反应 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 写出CH3CH2CHClCH3、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。 考考你的智慧 “氢少消氢” ↑ 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？ 看我七十二变 探·知识奥秘 有机物结构的表示方法 涂层结构 涂层掉了 CF2＝CF2 催化剂 探·知识奥秘 卤代烃 冷冻剂 灭火剂 涂改液 清洗剂 卤代烃的化学性质 作业多多 老是写错 找到帮手 身边的化学 涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷 有机氯化合物对眼睛有明显刺激作用 严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 身边的化学 喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化 冷冻剂 氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 氟氯碳化合物的用途 探·知识奥秘 卤代烃的化学性质 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 探·知识奥秘 1. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则下列说法中正确的是 A. 当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和④ B. 当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ C. 当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D. 当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③ 析·典型范例 2. 下列物质中不能发生消去反应的是 析·典型范例 3.为检验某卤代烃（R－X）中的X元素，有下列实验操作： ①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是 A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 析·典型范例 03 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃在有机合成中的应用 请你试一试 以甲苯( )为主要原料,合成( )，写出合成路线。 探·知识奥秘 烃 卤代烃在有机合成中的应用 联系烃和烃的衍生物之桥梁 卤代烃 烃(饱和/不饱和) 醇/酚 ① 制备烯或炔 ②制备醇或酚 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 试用溴乙烷制备1,2—二溴乙烷，画出合成路线。 考考你自己 CH3CH2Br CH2＝CH2 Br2 CH2BrCH2Br 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 联系烃和烃的衍生物之桥梁 卤代烃 烃(饱和/不饱和) 醇/酚 官能团改变 烃 改变官能团的个数 Br2 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 由CH2BrCH2CH2CH3合成CH3CHBrCH2CH3，画出合成路线。 CH2BrCH2CH2CH3 CH2＝CHCH2CH3 HBr 催化剂 CH3CHBrCH2CH3 问题解决 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 联系烃和烃的衍生物之桥梁 卤代烃 烃(饱和/不饱和) 醇/酚 官能团改变 烃 改变官能团的个数 Br2 改变官能团的位置 HBr 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 CH2＝CHCH2CH3 以( )合成( )，画出合成路线。 问题解决 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 联系烃和烃的衍生物之桥梁 卤代烃 烃(饱和/不饱和) 醇/酚 官能团改变 烃 改变官能团的个数 Br2 改变官能团的位置 HBr 改变官能团的种类 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 已知： CH2＝CH2 CO2＋H2O CH3CH2OH CH3COOH 由CH2＝CHCH2OH合成CH2＝CHCOOH。 CH2＝CHCH2OH HBr CH2＝CHCOOH 催化剂 CH2＝C—COONa 问题解决 探·知识奥秘 卤代烃在有机合成中的应用 联系烃和烃的衍生物之桥梁 卤代烃 烃(饱和/不饱和) 醇/酚 官能团改变 烃 改变官能团的个数 改变官能团的位置 改变官能团的种类 官能团保护 如在氧化含＞C＝C＜、—OH有机物中的—OH时，碳碳双键也易被氧化，常采用下列方法保护： 首先与HBr加成 最后发生消去反应，生成＞C＝C＜ 再氧化—OH 探·知识奥秘 1. 请以溴乙烷为原料，设计制备乙二醇（ ） 的方案，画出合成路线图。 方案一 NaOH H2O 方案二 NaOH 醇 NaOH H2O 析·典型范例 2. 由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇（ ） ，需要经过下列哪几步反应 A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 析·典型范例 3. 富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成的一种工艺路线： B A C Cl2 光照 Br2 CCl4 Cl2 光照 1)O2/V2O5 1)H2O 富马酸 富血铁 Fe2＋ H＋ 1. A的名称_________，由A生成B的反应类型___________。 2. C的结构简式___________。 环已烷 取代反应 析·典型范例 课堂小结 预测有机物的化学性质 课堂小结 邻碳有氢 课堂小结 取代反应 消去反应 反应条件 反应断键 反应实质 卤代烃结构 反应特点 取代反应与消去反应比较 含有两个及以上的碳原子 与卤素原子相邻的碳原子上有氢原子 无特殊要求，卤代烃绝大多数都可以水解 C—X与C—H键断裂形成不饱和键 C—X键断裂形成C—OH键 无醇成醇 有醇成烯 水取代 醇消去 课堂小结 思考 能否用消去反应来检验卤元素呢？ 卤代烃中卤元素的检验 课堂小结 烷烃 卤代烃 醇 烯烃 取代 取代 加成 消去 加成 加成 消去 有机合成中卤代烃的桥梁作用 移动官能团 添加官能团 改变官能团 练·技能实战 1. 下列物质在一定条件下，既能发生取代反应又能发生消去反应的是 A． B． C． D． 练·技能实战 2. 指出下列反应的反应类型（反应条件略) （1）CH3CH2Cl＋H2O→CH3CH2OH＋HCl （2） CH3CH2OH→CH2＝CH2↑＋H2O （3） 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3＋H2O （4） HOCH2CH2OH→ ＋H2O 取代反应 消去反应 取代反应 取代反应 练·技能实战 3. 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、 常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 Lavf58.29.100 Lavf58.12.100 $