5.2 胺和酰胺 课件 -2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

专题 5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第二单元　胺和酰胺 胺 1.胺的分类 （1）根据氢原子被烃基取代的数目，可以将胺分为一级胺（也称伯胺）RNH2、二级胺（也称仲胺）R2NH和三级胺（也称叔胺）R3N。 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2（甲胺）、C6H5NH2（苯胺） RNH2 二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 （CH3）2NH（二甲胺）、 （吡咯烷） R2NH 三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 （CH3）3N（三甲胺）、 十二烷基二甲基叔胺 R3N （2）根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 （3）根据烃基R的不同，可以将胺分为脂肪胺［如乙胺（CH3CH2NH2）］、芳香胺［如苯胺（C6H5NH2）］。 2.胺的化学性质与应用 （1）与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应，生成氯化乙铵CH3CH2NCl－。 CH3CH2NH2＋HClCH3CH2NCl－ 在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 （2）胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺。 CH3CH2NCl－＋NaOHCH3CH2NH2＋NaCl＋H2O 借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物（生物碱）。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 （3）乙二胺（H2NCH2CH2NH2）为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。 （4）己二胺［H2N（CH2）6NH2］是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙－66”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 “氨”“胺”“铵”的区别 表示基团时用“氨”，如甲氨基（CH3NH—）；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。 酰胺 1.定义 酰胺是一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。 2.结构通式 3.物理性质 酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 4.化学性质（水解反应） 酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气（或胺）。 2RCONH2＋2H2O＋H2SO42RCOOH＋（NH4）2SO4 RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 5.用途 （1）液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。 （2）N，N－二甲基甲酰胺可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 （3）“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。 （4）许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙－66”。 6.合成 酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成： CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O 氨、胺、酰胺、铵盐的比较 项目 氨 胺（甲胺） 酰胺（乙酰胺） 铵盐（NH4Cl） 组成 元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 项目 氨 胺（甲胺） 酰胺（乙酰胺） 铵盐（NH4Cl） 化学 性质 与酸反应 生成铵盐 与酸反应生成类似的铵盐 水解反应：在酸性溶液中生成羧酸与铵盐；在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气（或胺） 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示。关于乙酰苯胺的说法正确的是（　　） A.分子式为C8H9NO B.乙酰苯胺是一种芳香烃 C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D.分子中所有原子一定在同一平面上 根据该有机化合物的结构简式可知，其分子式为C8H9NO，A正确；该有机化合物中含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，B错误；酰胺在碱性条件下发生水解反应，生成对应的羧酸盐和氨气（或胺），1 mol该有机物分子中含有1 mol酰胺基，断裂1 mol C—N键，消耗1 mol NaOH，C错误；因为该分子中含有甲基，有类似甲烷的四面体结构，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，D错误。 A 本题中所给出的物质为乙酰苯胺，分子中的官能团为酰胺基，酰胺基在酸性或碱性条件下能发生水解反应，1 mol酰胺基水解消耗1 mol一元酸或一元碱。注意在计算反应消耗NaOH的物质的量时，除了要关注能发生水解反应的官能团，如碳卤键、酯基、酰胺基等外，还要关注分子结构中的羧基、酚羟基，以及水解产物中可能含有的酚羟基。 $