第05讲 有机化合物的结构与性质（寒假预习讲义）高二化学鲁科版

第05讲 有机化合物的结构与性质 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点一、碳原子的成键方式 1．成键特点 （1）价电子数：碳原子的最外层有4个电子 （2）成键方式：通常以共用电子对的形式与其他原子成键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．结合方式的多样性 （1）成键种类：碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键，还可以形成碳碳三键；碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等元素成键。 （2）连接方式：多个碳原子可以相互结合形成链状结构，也可以形成环状结构。 3．单键、双键和三键 （1）两类碳原子 ①饱和碳原子：与四个原子形成共价键（单键）的碳原子。 ②不饱和碳原子：成键原子数小于4的碳原子。 （2）共价键类型与分子构型的关系 共价键 原子的成键特点 空间构型 甲烷 单键 每个碳原子与4个原子成键 正四面体 乙烯 碳碳双键 每个碳原子与周围3个原子成键 平面形 乙炔 碳碳三键 每个碳原子与周围2个原子成键 直线形 苯 介于单键与双键之间的特殊化学键 每个碳原子与3个原子成键 平面正六边形 4．极性键和非极性键 （1）概念 成键元素 共用电子对偏向 表示形式 极性键 不同元素的两个原子间 吸引电子能力较强的一方 A－B、A＝B、A≡B 非极性键 相同元素的两个原子间 不偏向于任何一方 A－A、B＝B、C≡C （2）共价键极性强弱比较 ①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强； ②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。 （3）共价键的极性与物质化学性质的关系 一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。 【特别提醒】极性键和非极性键 1.极性键和非极性键的概念 （1）极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。 （2）非极性键：同种元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子不偏向成键原子的任何一方。 2.共价键极性强弱的判断 （1）可以根据成键元素原子吸引电子能力或电负性的差异来判断，差异越大，键的极性越强。如：H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是H—O键>H—Cl键>H—C键。 （2）共价键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响。 3.共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。 知识点二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 （1）定义：分子式相同而结构不同的现象。 （2）产生的原因：碳原子成键方式的多样性。 2.同分异构体 （1）概念 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 （2）特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。 （3）实例：如C5H12的三种同分异构体 正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）立体异构：顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧 【解题必备】 等效氢法判断一元取代物的种类 1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。2．等效氢原子的种类的判断 （1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 ①CH4分子中的4个氢原子等效 ②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效 （2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。 ①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。 ②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效 （3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 ①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 ②分子中的18个氢原子等效。 【方法技巧】 烷烃同分异构体的书写与判断 1．方法：减碳法 （1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序” （2）具体规则 2．步骤（以C6H14为例）： （1）确定碳链 ①先写直链：C－C－C－C－C－C ②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置： 、 ③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置， 、 ④“先整后分”、“先同后异” ⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上： ⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 （2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3。 知识点三、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质之间的关系 （1）关系：一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 （2）原因 ①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。 ②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 （1）官能团与相邻基团之间也存在相互影响。 （2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。 （3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。 【解题必备】预测有机化合物性质的一般思路 （1）找出官能团。 （2）分析键的极性、碳原子的饱和程度。 （3）进一步分析不同基团之间的相互影响。 （4）预测有机化合物的性质。 【例1】下列分子中，一定含碳碳双键的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】C2H4为乙烯，一定含有碳碳双键，A符合题意；C4H8若为环丁烷，则不含碳碳双键，B不符合题意；C2H5OH为饱和醇，一定不含碳碳双键，C不符合题意；C3H6O若为丙醛，则不含碳碳双键，D不符合题意；故选A。 【例2】下列各组同分异构体属于位置异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【解析】两种物质是由于碳链结构不同引起的异构体，属于碳架异构，A不符合题意；前一种物质Cl、Br原子连接在同一个C原子上，后一种物质的Cl、Br原子连接在两个不同的C原子上，属于位置异构，B符合题意；前者分子中含有醛基、羟基；后者分子中含有酯基，它们的分子式相同，但是官能团种类不同，分子结构不同，属于官能团异构，C不符合题意；两种物质在碳碳双键的两个不饱和的C原子连接的不同原子，由于相同原子在碳碳双键两侧位置不同引起的异构体，属于顺反异构，D不符合题意；故选B。 【例3】下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是 A．CF3COOH的酸性比CH3COOH的强 B．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可发生 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能 D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 【答案】D 【解析】A．F的电负性很强，对电子吸引能力强，使氧原子对的正电性增强，从而对氢的吸引减弱，使其容易解离，故酸性增强，A不符合题意；B．甲苯在30 ℃时即可发生，比苯容易发生硝化反应，是因为甲基使苯环上的氢变活泼，B不符合题意；C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲基受苯环影响，使甲基活泼性变强，C不符合题意；D．乙烯能发生加成反应是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷不含有碳碳双键，不能发生加成反应，与基团相互影响无关，D符合题意；故选D。 考点一 碳原子的成键方式 1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是 A．碳原子和氧原子之间可以形成双键 B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链 C．碳原子可以形成四个共价键 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 【答案】D 【解析】碳原子能形成4个共价键，氧原子能形成2个共价键，碳原子和氧原子之间可以形成双键，如二氧化碳分子中含有2个碳氧双键，故A正确；碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链，如异丁烷中有支链，故B正确；碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键，故C正确；五个碳原子可以形成环状结构，环状结构中可含有五个碳碳单键，D错误；故选D。 2．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A．B．C． D． 【答案】C 【解析】A中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，A正确；B中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，B正确；C中三键和双键中间的碳形成了5条共价键，违背了碳四价的原则，C错误；D中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，D正确；故选C。 3．下列结构中，从成键情况看，不合理的是 A． B．C． D．   【答案】B 【解析】根据C、H、O的原子结构可知：C形成4个共价键，O形成2个共价键，H形成1个共价键。 分子中，C原子都形成4个共价键，A结构合理；分子中，中间C原子只形成3个共价键，不符合成键规则，B结构不合理；分子中，C原子形成4个共价键，C结构合理； 分子中，每个C原子都形成4个共价键、每个O原子都形成2个共价键、每个H原子都形成1个共价键，D结构合理；故选B。 考点二 有机化合物的同分异构 1．分子式为且含三元环的有机物共有种 A．7 B．8 C．9 D．10 【答案】C 【解析】C5H9Cl不饱和度为1，除三元环外没有其它不饱和结构，可能的结构有、、、、、、、、，共9种，故选C。 2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为 A．11种 B．10种 C．9种 D．8种 【答案】C 【解析】C4H2Cl8可以看成是中的两个氯原子被两个氢原子取代，采取“定一移二”法，其同分异构体的碳骨架有：、、，共9种，答案选C。 3．芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．关于这两个对称轴对称，有2种氢原子，一氯代物有2种； B．关于这个对称轴对称，有3种氢原子，一氯代物有3种； C．关于这个对称轴对称，有4种氢原子，一氯代物有4种； D．关于这个对称轴对称，有5种氢原子，一氯代物有5种；故选B。 考点三 有机化合物结构与性质 1．有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是 A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B．甲酸的酸性比乙酸强 C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代 D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多 【答案】D 【解析】甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与足量钠反应产生的H2更多，与基团间的相互影响无关。 2．下列有关说法错误的是 A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化 D．苯不能与Br2发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 【答案】C 【解析】乙酸分子中含有羧基，具有酸性，且乙酸的酸性强于碳酸的酸性，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项正确；有机化合物分子中基团之间存在相互影响，可能会导致键的极性发生变化，B项正确，C项错误。 3．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是 A．乙烯相对分子质量比乙烷小 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大 D．乙烯分子结构中含有碳碳双键 【答案】D 【解析】官能团是决定有机化合物性质的主要因素，乙烯含有碳碳双键，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，D项正确。 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因 2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。 3．理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。 4．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 【学习重难点】 1．原子的成键特点和成键方式的多样性。 2．有机物同分异构体。 1．人们已知的有机物都是从动植物等有机物取得，所以这类化合物叫有机物。下列说法错误的是 A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构 B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子 C．某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键 D．某有机物中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子 【答案】B 【解析】同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳直链、支链和环状结构，如，故A正确；只含有碳原子而不含有其他原子的物质为碳单质，不属于有机物，故B错误； 同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，如，故C正确；碳原子形成最小的环中含有3个碳原子，因此含有碳环状结构的有机物分子中至少有3个碳原子，故D正确；故选B。 2．下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【解析】金刚石和石墨是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，互为同素异形体，A不符合；和是质子数相同、中子数不同的2种核素，互为同位素，B不符合；和结构相似、通式相同、相差2个CH2原子团，互为同系物，C不符合；和分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D符合；故选D。 3．在大多数有机化合物分子里，碳原子与碳原子、碳原子与其他原子间相结合的化学键 A．都是极性共价键 B．都是非极性共价键 C．前者是非极性共价键，后者是极性共价键 D．都是离子键 【答案】C 【解析】有机物中碳碳原子之间形成非极性共价键，碳原子与其他原子间因非金属性不同，导致电子对发生偏移，则形成极性共价键，故选项C正确；答案为C。 4．下列有机化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A.乙烷 B.甲苯 C.丙烯 D.四氯乙烯 【答案】D 【解析】“共面不共面，关键饱和碳”，饱和碳原子和其他相连的任何三个原子不可能共面。A、B、C中都有饱和碳原子，故所有原子不可能共面；四氯乙烯中四个氯原子代替乙烯中氢原子的位置，所有原子仍是共平面的。 5．下列说法正确的是 A.含有相同官能团的物质其化学性质全部相同 B.含有的物质不是醛就是酮 C.两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 【答案】D 【解析】A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同官能团的物质其化学性质不一定完全相同；B项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。 6．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是 A.一定条件下生成聚丙烯酸 B.一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C.使酸性KMnO4溶液褪色 D.使溴的CCl4溶液褪色 【答案】B 【解析】A、C、D项均与碳碳双键有关；B项，反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，正确。 7．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是 A.易溶于水，也易溶于有机溶剂 B.能使溴水褪色 C.能发生加聚反应，其产物可表示为 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【解析】该烃含有，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，还能发生加聚反应，但产物的结构简式应为，此外烃类都难溶于水。 8．下列说法不正确的是 A．含有5个碳原子的有机化合物最多只能形成4个碳碳单键 B．直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上 C．碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键 D．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成碳碳双键或碳碳三键 【答案】A 【解析】5个碳原子可以构成一个五元环，含有5个碳碳单键，A符合题意；直链烷烃中的每个碳原子均形成四面体结构，故多个碳原子不在一条直线上，而是形成锯齿状，B不符合题意；碳原子既可以和碳原子形成共价键，如乙烷中含有C-C键，又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键，如甲烷中含有C-H键，乙醇中含有C-O键等，C不符合题意；碳原子之间既可以形成稳定的单键，如甲烷，又可以形成碳碳双键或碳碳三键，如乙烯、乙炔，D不符合题意；故选A。 9．下列选项属于官能团种类异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【解析】两种有机物属于碳链异构，A错误；两种有机物分子式不同，不是同分异构体，B错误；两种有机物分子式不同，不是同分异构体，C错误；两种有机物分子式相同，结构不同，属于同分异构体，且官能团不同，属于官能团种类异构，D正确；故选D。 10．下列各组化合物中不互为同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】二者分子式都是C10H15NO，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，A不符合题意；前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分异构体，B符合题意；前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，C不符合题意；前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，D不符合题意；故选B。 11．下列说法正确的是 A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体 C．和互为同系物 D．合互为同分异构体 【答案】B 【解析】、和是分子，H、D、T互为同位素，故A错误； 和金刚石是碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；属于酚类，属于醇类，不是同系物，故C错误； 甲烷是正四面体结构，所以、是同一种物质，故D错误；故选B。 12．下列与有机物互为同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】该有机物分子式为C8H10O，和图示物质分子式不同，A不合题意；该有机物分子式为C7H8O，和图示物质分子式不同，B不合题意；该有机物分子式为C7H8O2，和图示物质分子式不同，C不合题意；该有机物分子式为C7H10O，分子式和图示物质相同，结构不同，故二者为同分异构体，D符合题意；故选D。 13．同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是 A．有2种同分异构体 B．的一溴代物有4种 C．含苯环的同分异构体有4种 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，A错误；环上有4种不同化学环境的氢原子，加上甲基上的氢，一共有5种不同化学环境的氢原子，一溴代物有5种，B错误；C8H10除去苯环，剩余结构分子式为-C2H5，如果是两个甲基，则有邻、间、对三种位置关系，如果是乙基，则有一种结构，因此共有4种同分异构体，C正确；和为同一种物质，不是同分异构体，D错误；故选C。 14．下列说法正确的是 A．所有的烷烃互为同系物 B．和具有相同的官能团，互为同系物 C．分子中有四个手性碳原子 D．分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】正丁烷和异丁烷互为同分异构体，不是同系物，A错误；和官能团数目不同，不是同系物，B错误；手性碳原子连接4个不同的基团，分子中如图有三个手性碳原子，C错误；分子式为的有机物同分异构体有、、、、，共有5种，D正确；故选D。 15．下列说法正确的是 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种(不考虑立体异构) B．的一溴代物有3种 C．已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物有6种 D．和具有相同的官能团，互为同系物 【答案】B 【解析】二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物中，2个连在同一碳原子上有1种，2个连在不同碳原子上有3种，所以共有4种二溴代物(不考虑立体异构)，A不正确；的一溴代物中，溴原子可取代①②③位置上的氢原子，则共有3种一溴代物，B正确；丙烷分子中含有8个氢原子，则其二氯代物与六氯代物的数目相等，均为4，C不正确；和官能团种类相同，但数目不同，二者不满足结构相似的条件，不互为同系物，D不正确；故选B。 16．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法正确的是 A.该有机化合物的分子式为C9H14O B.该有机化合物与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种(不考虑立体异构) C.该有机化合物分子中所有碳原子可能共平面 D.该有机化合物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】AD 【解析】观察分子结构，可知其分子式为C9H14O，A正确；完全加成后该分子仍为不对称结构，其一氯代物远远大于3种，B错误；分子中与羟基相连的碳原子是饱和碳原子，具有四面体结构，因此分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；该物质分子中存在碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D正确。 17．某有机化合物的结构如图，下列说法正确的是 A.该有机化合物的分子式为C17H28O2 B.分子中有2个不饱和碳原子 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中的C—O键为极性键 【答案】BD 【解析】该物质的分子式为C17H30O2，A错误；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B正确；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；C—O键是由两种不同元素的原子形成的共价键，因此是极性键，D正确。 18．某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。 （1） 该有机化合物中表示的原子为　　　　(用元素符号表示，下同)，表示的原子为　　　　，表示的原子为　　　　　。  (2 ) 该有机化合物中存在的极性键有　　　　　，非极性键有　　　　。  （3） 该产品的分子的结构简式为　 。  （4） 下列物质中，与该产品的分子互为同系物的是　　　　(填序号)。  ①CH3CH==CHCOOH ②CH2==CHCOOCH3 ③CH3CH2CH==CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH 【答案】（1）H　C　O　（2）C—H键、C—O键、O—H键、C==O键　C—C键、C==C键 （3）　（4）③ 【解析】（1）根据碳原子形成4个共价键、氢原子形成1个共价键、氧原子形成2个共价键，结合分子的球棍模型可知，表示H，表示C，表示O。（4）同系物的分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基，其分子组成上比题给有机化合物分子多一个CH2，它们互为同系物。 19．从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容，如图所示的物质就是某一科研小组从中草药田七中提取出来的，它具有消炎、祛火等作用。 请根据有关知识，回答下列问题： （1） 一个该物质分子中含有　　　个饱和碳原子，　　　个不饱和碳原子。  （2） 分子中双键有　　　种，它们是　 　。  （3） 写出两种非极性键：　 ， 两种极性键：　　　。  （4）写出该有机物的分子式：　 。  （5）推测该有机物可能具有的两条性质： ①　 ；  ②　 。  【答案】（1）4　11　（2）2　C==O键和C==C键 （3）C==C键、C—C键　C—H键、O—H键(或C==O键、C—O键)　（4）C15H16O6　（5）①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能发生酯化反应　(答案合理即可) 【解析】（1）碳原子全部以单键形式结合时，即为饱和碳原子；碳原子以双键、三键或苯环等形式结合时，即为不饱和碳原子。（2）应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。（3）同种元素原子间形成的共价键为非极性键，不同种元素原子间形成的共价键为极性键。（5）含碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液褪色；含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)可发生酯化反应；含有酯基()可发生水解反应等。 20．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示。 （1） 丹参素属于　　　　　(填“无机化合物”或“有机化合物”)。  （2） 丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应的类型属于　　　　　(填“取代”或“加成”)反应。  （3） 丹参素中含氧官能团有　　　　　和　　　　　(填名称)。  （4） 向丹参素溶液中滴入2~3滴紫色石蕊溶液，溶液颜色变红，说明丹参素溶液显　　　　　　性。  （5） 向稀的酸性KMnO4溶液中滴入几滴丹参素溶液，观察到的现象为　　　　 　，说明丹参素具有　　　 　　(填“氧化”或“还原”)性。  【答案】（1）有机化合物　（2）取代　（3）羧基　羟基　（4）酸　（5）溶液褪色　还原 【解析】（2）丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应为酯化反应，也属于取代反应。（4）紫色石蕊溶液遇酸变红色，向丹参素溶液中滴入2~3滴紫色石蕊溶液，溶液颜色变红，说明丹参素溶液显酸性。（5）酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以向稀的酸性KMnO4溶液中滴入几滴丹参素溶液，观察到的现象为溶液褪色，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，则丹参素具有还原性。 21．Ⅰ.环癸五烯分子结构可表示为。 （1） 环癸五烯属于　　　　(填字母，下同)。  a.环烃 b.不饱和烃 c.饱和烃 d.芳香烃 （2） 环癸五烯具有的性质有　　　　。  a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 （3） 环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为　　　　。  （4） 写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为  　。  Ⅱ.乙烯的产量标志着一个国家石油化工的发展水平，是很重要的工业原料。 （1） 已知：聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于　　　　反应；苯乙烯也能使溴水褪色，简述其原因是　  　。  （2） 乙烯的某同系物A(分子式为C5H10)和氢气加成后的产物的一氯代物有三种(不考虑立体异构)，试写出A可能的结构简式：  　。  【答案】Ⅰ.（1）ab　（2）bc　（3）C10H20 （4）(或或)(答案合理即可) Ⅱ.（1）加聚　苯乙烯和溴水发生了加成反应 （2）CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3 【解析】Ⅰ.（1）该化合物的分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，10个碳原子构成一个十元环，不含苯环，所以c、d不正确。（2）烃一般不溶于水且碳原子数为10个，故常温常压下不可能为气体。（3）其分子式为C10H10，和足量氢气反应后的产物的分子式应为C10H20。（4）10个碳原子构成2个六元环后()，其分子式为C10H18，故还应形成4个双键或2个三键或1个三键和2个双键，才能使分子式符合C10H10，题目中要求不含双键，故应为2个三键。 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机化合物的结构与性质 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点一、碳原子的成键方式 1．成键特点 （1）价电子数：碳原子的最外层有 个电子 （2）成键方式：通常以 的形式与其他原子成键，达到最外层 个电子的稳定结构。 2．结合方式的多样性 （1）成键种类：碳原子之间可以形成 ，也可以形成 ，还可以形成 ；碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等元素成键。 （2）连接方式：多个碳原子可以相互结合形成 结构，也可以形成 结构。 3．单键、双键和三键 （1）两类碳原子 ①饱和碳原子：与 个原子形成共价键（单键）的碳原子。 ②不饱和碳原子：成键原子数小于 的碳原子。 （2）共价键类型与分子构型的关系 共价键 原子的成键特点 空间构型 甲烷 单键 每个碳原子与 原子成键 乙烯 每个碳原子与周围 原子成键 乙炔 每个碳原子与周围 原子成键 苯 介于 之间的特殊化学键 每个碳原子与 原子成键 4．极性键和非极性键 （1）概念 成键元素 共用电子对偏向 表示形式 极性键 元素的两个原子间 吸引电子能力 的一方 A－B、A＝B、A≡B 非极性键 元素的两个原子间 于任何一方 A－A、B＝B、C≡C （2）共价键极性强弱比较 ①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性 ； ②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值 ，键的极性 。 （3）共价键的极性与物质化学性质的关系 一般来说，共价键的极性 ，反应中共价键越容易发生 ，即反应活性 。 【特别提醒】极性键和非极性键 1.极性键和非极性键的概念 （1）极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。 （2）非极性键：同种元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子不偏向成键原子的任何一方。 2.共价键极性强弱的判断 （1）可以根据成键元素原子吸引电子能力或电负性的差异来判断，差异越大，键的极性越强。如：H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是H—O键>H—Cl键>H—C键。 （2）共价键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响。 3.共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。 知识点二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 （1）定义： 相同而 不同的现象。 （2）产生的原因：碳原子成键方式的多样性。 2.同分异构体 （1）概念 相同而 不同的化合物互为同分异构体。 （2）特点 ①同分异构体必须 相同而 不同。 ②同分异构体的物理性质 ，化学性质 。 （3）实例：如C5H12的三种同分异构体 正戊烷 、 异戊烷 、新戊烷 。三者分子式 ，结构 。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）立体异构：顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的 【解题必备】 等效氢法判断一元取代物的种类 1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。2．等效氢原子的种类的判断 （1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 ①CH4分子中的4个氢原子等效 ②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效 （2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。 ①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。 ②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效 （3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 ①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 ②分子中的18个氢原子等效。 【方法技巧】 烷烃同分异构体的书写与判断 1．方法：减碳法 （1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序” （2）具体规则 2．步骤（以C6H14为例）： （1）确定碳链 ①先写直链：C－C－C－C－C－C ②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置： 、 ③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置， 、 ④“先整后分”、“先同后异” ⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上： ⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 （2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3。 知识点三、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质之间的关系 （1）关系：一种官能团决定 有机化合物的 特性。 （2）原因 ①一些官能团含有 较强的键，容易发生相关的反应。 ②一些官能团含有 碳原子，容易发生相关的反应。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 （1）官能团与 之间也存在相互影响。 （2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为 连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为 所连的原子团或基团不同。 （3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有 ，酮羰基上不连 。 【解题必备】预测有机化合物性质的一般思路 （1）找出官能团。 （2）分析键的极性、碳原子的饱和程度。 （3）进一步分析不同基团之间的相互影响。 （4）预测有机化合物的性质。 【例1】下列分子中，一定含碳碳双键的是 A． B． C． D． 【例2】下列各组同分异构体属于位置异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【例3】下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是 A．CF3COOH的酸性比CH3COOH的强 B．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可发生 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能 D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 考点一 碳原子的成键方式 1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是 A．碳原子和氧原子之间可以形成双键 B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链 C．碳原子可以形成四个共价键 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 2．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A．B．C． D． 3．下列结构中，从成键情况看，不合理的是 A． B．C． D．   考点二 有机化合物的同分异构 1．分子式为且含三元环的有机物共有种 A．7 B．8 C．9 D．10 2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为 A．11种 B．10种 C．9种 D．8种 3．芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 考点三 有机化合物结构与性质 1．有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是 A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B．甲酸的酸性比乙酸强 C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代 D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多 2．下列有关说法错误的是 A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化 D．苯不能与Br2发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 3．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是 A．乙烯相对分子质量比乙烷小 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大 D．乙烯分子结构中含有碳碳双键 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因 2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。 3．理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。 4．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 【学习重难点】 1．原子的成键特点和成键方式的多样性。 2．有机物同分异构体。 1．人们已知的有机物都是从动植物等有机物取得，所以这类化合物叫有机物。下列说法错误的是 A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构 B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子 C．某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键 D．某有机物中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子 2．下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 3．在大多数有机化合物分子里，碳原子与碳原子、碳原子与其他原子间相结合的化学键 A．都是极性共价键 B．都是非极性共价键 C．前者是非极性共价键，后者是极性共价键 D．都是离子键 4．下列有机化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A.乙烷 B.甲苯 C.丙烯 D.四氯乙烯 5．下列说法正确的是 A.含有相同官能团的物质其化学性质全部相同 B.含有的物质不是醛就是酮 C.两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 6．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是 A.一定条件下生成聚丙烯酸 B.一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C.使酸性KMnO4溶液褪色 D.使溴的CCl4溶液褪色 7．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是 A.易溶于水，也易溶于有机溶剂 B.能使溴水褪色 C.能发生加聚反应，其产物可表示为 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 8．下列说法不正确的是 A．含有5个碳原子的有机化合物最多只能形成4个碳碳单键 B．直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上 C．碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键 D．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成碳碳双键或碳碳三键 9．下列选项属于官能团种类异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 10．下列各组化合物中不互为同分异构体的是 A． B． C． D． 11．下列说法正确的是 A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体 C．和互为同系物 D．合互为同分异构体 12．下列与有机物互为同分异构体的是 A． B． C． D． 13．同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是 A．有2种同分异构体 B．的一溴代物有4种 C．含苯环的同分异构体有4种 D．和互为同分异构体 14．下列说法正确的是 A．所有的烷烃互为同系物 B．和具有相同的官能团，互为同系物 C．分子中有四个手性碳原子 D．分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构) 15．下列说法正确的是 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种(不考虑立体异构) B．的一溴代物有3种 C．已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物有6种 D．和具有相同的官能团，互为同系物 16．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法正确的是 A.该有机化合物的分子式为C9H14O B.该有机化合物与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种(不考虑立体异构) C.该有机化合物分子中所有碳原子可能共平面 D.该有机化合物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 17．某有机化合物的结构如图，下列说法正确的是 A.该有机化合物的分子式为C17H28O2 B.分子中有2个不饱和碳原子 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中的C—O键为极性键 18．某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。 （1） 该有机化合物中表示的原子为　　　　(用元素符号表示，下同)，表示的原子为　　　　，表示的原子为　　　　　。  (2 ) 该有机化合物中存在的极性键有　　　　　，非极性键有　　　　。  （3） 该产品的分子的结构简式为　 。  （4） 下列物质中，与该产品的分子互为同系物的是　　　　(填序号)。  ①CH3CH==CHCOOH ②CH2==CHCOOCH3 ③CH3CH2CH==CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH 19．从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容，如图所示的物质就是某一科研小组从中草药田七中提取出来的，它具有消炎、祛火等作用。 请根据有关知识，回答下列问题： （1） 一个该物质分子中含有　　　个饱和碳原子，　　　个不饱和碳原子。  （2） 分子中双键有　　　种，它们是　 　。  （3） 写出两种非极性键：　 ， 两种极性键：　　　。  （4）写出该有机物的分子式：　 。  （5）推测该有机物可能具有的两条性质： ①　 ；  ②　 。  20．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示。 （1） 丹参素属于　　　　　(填“无机化合物”或“有机化合物”)。  （2） 丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应的类型属于　　　　　(填“取代”或“加成”)反应。  （3） 丹参素中含氧官能团有　　　　　和　　　　　(填名称)。  （4） 向丹参素溶液中滴入2~3滴紫色石蕊溶液，溶液颜色变红，说明丹参素溶液显　　　　　　性。  （5） 向稀的酸性KMnO4溶液中滴入几滴丹参素溶液，观察到的现象为　　　　 　，说明丹参素具有　　　 　　(填“氧化”或“还原”)性。  21．Ⅰ.环癸五烯分子结构可表示为。 （1） 环癸五烯属于　　　　(填字母，下同)。  a.环烃 b.不饱和烃 c.饱和烃 d.芳香烃 （2） 环癸五烯具有的性质有　　　　。  a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 （3） 环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为　　　　。  （4） 写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为  　。  Ⅱ.乙烯的产量标志着一个国家石油化工的发展水平，是很重要的工业原料。 （1） 已知：聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于　　　　反应；苯乙烯也能使溴水褪色，简述其原因是　  　。  （2） 乙烯的某同系物A(分子式为C5H10)和氢气加成后的产物的一氯代物有三种(不考虑立体异构)，试写出A可能的结构简式：  　。  2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $