第07讲 有机化学反应类型（寒假预习讲义）高二化学鲁科版

第07讲 有机化学反应类型 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点一、加成反应 1．加成反应的定义：有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。 2．参与反应的物质结构特点 （1）能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键（羰基）。 （2）能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。 （3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。 3．不对称烯烃的加成反应（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） （1）反应规律 不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，H+等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上，Cl-等其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。 （2）表示方法 +—―→。 4．官能团（原子团）与对应的试剂 官能团（原子团） 试剂 H2、X2、HX、H2SO4、H2O －C≡C－ H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、Cl2（光照） －－（醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮 －C≡N H2、HCN、NH3 5．常见反应举例 知识点二、取代反应 1．取代反应的定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 2．取代反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） 3．有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4 卤代烃（－X） H2O、NaCN 卤素原子 醇（－OH） HX、R－COOH 羟基上的氢或－OH 羧酸（－COOH） R－OH 羧基中的－OH 酯（－COO－） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α－H 4．α⁃H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α⁃C，其上的氢原子称为α⁃H；与α⁃C相连的碳原子称为β⁃C，其上的氢原子称为β⁃H。由于受官能团影响，α⁃C上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。 如：。 5．特点 取代反应产物相比反应物的官能团发生了转化，引入了新的官能团。反应的特点为“有上有下，取而代之”。 6．取代反应的应用 取代反应在有机合成中具有重要的作用。 （1）官能团的转化：如将有机物分子中的卤素原子转化为氨基。 CH3CH2Cl+NH3―→CH3CH2NH2+HCl。 （2）增长碳链：通过卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。 CH3CH2Br+NaCN―→CH3CH2CN+NaBr。 7．常见反应举例 （1）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O （2）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl 知识点三、消去反应 1．消去反应的定义：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。 （1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键 （2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键 2．消去规律 反应物 醇 卤代烃 反应条件 浓H2SO4、加热 强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热 反应原理 结构条件 分子中含有β⁃H 分子中含有β⁃H 3．消去反应的应用 （1）利用醇或卤代烃等的消去反应，可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。 （2）实验室制乙烯 ①反应原理 ②实验装置 ③实验步骤 a.组装仪器，检查实验装置气密性。 b.加入药品。在圆底烧瓶中注入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液约20 mL，并放入几块碎瓷片。 c.加热。使混合液温度迅速上升到170 ℃，乙醇便脱水生成乙烯。  d.收集气体。用排水集气法收集乙烯。 e.拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。 ④实验现象 圆底烧瓶中溶液变黑，生成的气体能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 4．常见的消去反应 （1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O （2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O 知识点四、氧化反应和还原反应 1．氧化反应 （1）定义：将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 （2）实例：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；2CH3CHO+O22CH3COOH。 （3）有机反应中常见的氧化剂有氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。 2．还原反应 （1）定义：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 （2）实例：CH3CHO+H2CH3CH2OH。 （3）有机反应中常见的还原剂有氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。 3．应用 利用氧化反应或还原反应，可以使有机化合物的官能团发生转变，实现醇、醛和羧酸等有机化合物之间的相互转化。如： 4．常见的氧化还原反应 （1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。 （2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应 【解题必备】 1．反应类型与官能团之间的关系 取代反应 －H、－X、－OH等 加成反应 碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等 消去反应 －H、－X、－OH等 氧化反应 碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液褪色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液］等 还原反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基等 2．有机反应类型需要注意的几个问题： （1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。 （2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。 （3）α、β的含义：与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。 【例1】下列有关反应和反应类型不相符的是 A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应) B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应) C．甲苯与酸性溶液反应(氧化反应) D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应) 【答案】B 【解析】A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷属于加成反应，A不符合题意；B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯属于加成反应，B符合题意；C．甲苯与酸性溶液反应生成苯甲酸，属于氧化反应，C不符合题意；D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯属于加聚反应，D不符合题意；故选B。 【例2】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 A．CH3Cl B． C． D． 【答案】B 【解析】所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消去反应，A错误；中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。 【例3】己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略)： 下列对各步反应类型的判断正确的是 选项 ① ② ③ ④ A 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 B 加成反应 加成反应 消去反应 氧化反应 C 取代反应 加成反应 消去反应 还原反应 D 取代反应 氧化反应 消去反应 还原反应 【答案】A 【解析】苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯和氢气发生加成反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯，环己烯发生氧化反应生成1，6-己二酸，故答案为A。 考点一 有机反应类型的判断 1．下列反应属于取代反应的是 A．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH B．2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH C．nCH2=CH2 D． 【答案】D 【解析】该反应属于加成反应，故A不符合题意；该反应属于氧化反应，故B不符合题意；该反应属于加聚反应，故C不符合题意；该反应属于取代反应，故D符合题意；故选D。 2．下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是 选项 反应方程式 反应类型 A +HNO3+H2O 酯化反应 B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应 C CH2 =  CH2  +  Br2  →  CH3CHBr2   加成反应 D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr 消去反应 【答案】B 【解析】A．酯化反应是酸和醇作用生成知酯和水的反应，而+HNO3+H2O生成硝基苯和水，没有酯类生成，故A错误；B．加成反应是不饱和的有机化合物和其他物质直接结合，生成新的化合物的反应，CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl是加成反应，故B正确；C．CH2 = CH2 与Br2发生加成反应应该生成CH2Br CH2Br，故C错误；D．CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr是取代反应，不是消去反应，故D错误；答案选B。 3．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷 C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇 D．甲苯加入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色 【答案】C 【解析】A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应，发生的是2，2−二甲基丙烷中的氢原子被溴原子代替生成溴代物，属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是高锰酸钾和乙烯发生了氧化反应，A错误；B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，乙炔中的碳碳三键断裂，每个碳原子上结合两个溴原子生成1，1，2，2−四溴乙烷，属于加成反应；苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，B错误；C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应；乙烯与水蒸气在一定条件下，乙烯中的碳碳双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应，C正确；D．酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯属于氧化反应；乙烯使溴水褪色属于加成反应，D错误；故选C。 4．下列反应中属于加成反应的是 A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．将四氯化碳滴入碘水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴水褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 【答案】C 【解析】A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应，A不符合题意；B．碘单质在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，将四氯化碳滴入碘水中，四氯化碳能萃取碘水中的碘单质，振荡后水层接近无色，发生物理变化，B不符合题意；C．乙烯使溴水褪色，发生加成反应，C符合题意；D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，发生取代反应，D不符合题意；故选C。 5．储下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 ①　　　　　 ② ③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2 ⑤　　　 ⑥CH3Cl A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 【答案】A 【解析】卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。 考点二 有机反应综合运用 1．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质在一定条件下发生加聚反应 B．该物质中滴加溶液，立即反应产生沉淀 C．该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应 D．该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】A．该物质中含有碳碳双键，则在一定条件下发生加聚反应，A正确；B．该物质中的溴原子必须水解成Br-，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B错误；C．该物质中溴原子所连碳的邻位碳上没有氢原子，则该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应，C正确；D．该物质中含有碳碳双键，可以和溴发生加成，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；故选B。 2．以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A．涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   【答案】A 【解析】A．2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷发生水解反应（取代反应）生成1，2-丙二醇，选项A正确；B．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，两者的溴原子数不同，不可能为同系物，选项B错误；C．分子中羟基能被酸性溶液氧化而使其褪色，选项C错误；D．前者难溶于水，后者易溶于水，可以用水鉴别，选项D错误；故选A。 3．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质在一定条件下发生加聚反应 B．该物质中滴加溶液，立即反应产生沉淀 C．该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应 D．该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】A．该物质中含有碳碳双键，则在一定条件下发生加聚反应，A正确；B．该物质中的溴原子必须水解成Br-，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B错误；C．该物质中溴原子所连碳的邻位碳上没有氢原子，则该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应，C正确；D．该物质中含有碳碳双键，可以和溴发生加成，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；故选B。 4．某有机化合物，当它具有下列的一种官能团时，可能会发生取代反应、氧化反应、酯化反应及消去反应的是 A.—COOH B. C.—OH D. 【答案】C 【解析】羧基可发生酯化(取代)反应，不能发生氧化反应和消去反应；酮羰基不能发生取代(包括酯化)反应；醛基可以发生氧化反应，但不能发生取代(包括酯化)反应和消去反应；羟基既可以发生取代(包括酯化)反应，又可以发生氧化反应和消去反应。 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。 2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3．能够根据给定的反应物及条件正确书写有关反应的化学方程式。 4．掌握乙烯的实验室制法。 【学习重难点】 1．加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点。 2．有机反应类型的判断。 1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A．乙烯和乙醇 B．苯和溴乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和聚丙烯 【答案】B 【解析】A．乙醇是饱和一元醇，不能发生加成反应，故A不符合题意；B．苯分子中含有的苯环和溴乙烯分子中的碳碳双键都能发生加成反应，故B符合题意；C．乙酸是饱和一元羧酸、溴乙烷饱和溴代烃，都不能发生加成反应，故C不符合题意；D．聚丙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，故D不符合题意；故选B。 2．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是 A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯 【答案】A 【解析】A．1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；B．1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确；C．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；D．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；故选A。 3．下列反应中，不属于取代反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．反应中苯环上氢被硝基取代，为取代反应，故A不符合题意；B．由C=C变成C-C，为加成反应，故B符合题意；C．反应中Cl取代H原子，为取代反应，故C不符合题意；D．溴乙烷发生水解反应，溴原子被羟基替代，属于取代反应，故D不符合题意；故选B。 4．下列各组物质均能发生加成反应的是 A．乙烷和乙酸 B．萘()和大豆油 C．乙烯和聚乙烯 D．甲苯和环戊烷 【答案】B 【解析】A．乙烷和乙酸均不能发生加成反应，A项错误；B．萘中苯环能与H2加成，大豆油中含有碳碳双键，也能与H2加成，B项正确；C．聚乙烯中无双键，不能发生加成反应，C项错误；D．环戊烷不能发生加成反应，D项错误；故选B。 5．下列有机物不能通过乙烯的加成反应制取的是 A．CH3CH2Cl B．CH2ClCH2Cl C．CH3CH2OH D．CH3CHO 【答案】D 【解析】A．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应属于加成反应，A不合题意； B．CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl，该反应属于加成反应，B不合题意； C．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，该反应属于加成反应，C不合题意； D．CH2=CH2+O22CH3CHO，该反应不属于加成反应，属于氧化反应，D符合题意；故选D。 6．下列反应中，属于消去反应的是 A．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl B．CH4+Cl2 CH3Cl+HCl C．+Br2+HBr D．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 【答案】D 【解析】消去反应是有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX 等)，生成不饱和(双键或三键)化合物的反应，据此分析判断。 A．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl为加成反应，故A不选；B．CH4+Cl2 CH3Cl+HCl为取代反应，故B不选；C．+Br2+HBr为取代反应，故C不选；D．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O为消去反应，故D选；故选D。 7．下列反应中，属于取代反应的是 A． B．+Br2+HBr C． D． 【答案】B 【解析】A．烯和氢气在一定条件下反应生成乙烷，为加成反应，A错误；B．苯和溴单质在的催化作用下反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应，B正确；C．乙醇的燃烧反应属于氧化反应，C错误；D．乙烯和水在一定条件下反应生成乙醇，为加成反应，D错误；故选B。 8．下列有机反应类型判断不正确的是 A．消去反应 B．    氧化反应 C．    加成反应 D．    取代反应 【答案】A 【解析】A．反应为2个羟基生成醚键的反应，为取代反应，A错误； B．反应中羟基变为醛基，属于有机物的氧化反应；B正确； C．反应为双烯烃的加成反应，C正确；D．反应为一氯乙烷中氯被取代的反应，属于取代反应，D正确；故选A。 9．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是 A．加成→消去→取代 B．消去→加成→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成 【答案】B 【解析】可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，然后发生消去反应，可生成，则反应类型分别为消去-加成-消去，答案选B。 10．下列物质；不能由炔烃加成得到的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．1mol碳碳三键与2mol氢气发生加成反应，碳碳三键转变为单键，此时碳原子上至少有两个氢原子，故可以通过炔烃加成得到，故A不符合；B． 1mol碳碳三键与1mol氢气发生加成反应，碳碳三键转变为碳碳双键，碳原子上至少有一个氢原子，故可以通过炔烃加成得到，故B不符合；C．根据A项分析可知，，故不可以通过炔烃加成得到，故C符合；D．根据B项分析可知，可以通过炔烃加成得到，故D不符合；故选C。 11．0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是 A． B．CH2=CH2 C． D．CH2=C(CH3)2 【答案】A 【解析】烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被2molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有2molH原子，则0.5mol烃中含有1molH原子，即1mol烃含有2molH，并含有1个C≡C键或2个C=C键，符合要求的只有CH≡CH；故选A。 12．下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有 A.CH3CH==CH2 B.CH3CH2CH2OH C. D.CH3CH3 【答案】A 【解析】B、C、D项均不能发生加成反应，不符合题意。 13．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 【答案】B 【解析】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。 14．下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是 A．CH3CHClCH2CH3 B． C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D． 【答案】D 【解析】A．CH3—CHCl—CH2—CH3中的－Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，A错误；B．  中，－Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，B错误；C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3发生消去反应有3个位置，产物有两种，分别为CH3—CH=C(CH3)—CH2—CH3、  ，C错误；D．  发生消去反应可生成、  和    ，D正确； 故选D。 15．下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是 选项 反应方程式 反应类型 A +HNO3+H2O 酯化反应 B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应 C CH2 =  CH2  +  Br2  →  CH3CHBr2   加成反应 D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr 消去反应 【答案】B 【解析】A．酯化反应是酸和醇作用生成知酯和水的反应，而+HNO3+H2O生成硝基苯和水，没有酯类生成，故A错误；B．加成反应是不饱和的有机化合物和其他物质直接结合，生成新的化合物的反应，CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl是加成反应，故B正确；C．CH2 = CH2 与Br2发生加成反应应该生成CH2Br CH2Br，故C错误；D．CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr是取代反应，不是消去反应，故D错误；故选B。 16．2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．一定条件下能发生取代反应 B．一定条件下，能发生消去反应 C．与水溶液混合加热，可生成两种有机产物 D．与醇溶液混合加热可生成两种有机产物 【答案】C 【解析】氯代烃与水溶液混合加热发生水解反应生成醇，一氯代烃与醇溶液混合加热发生β-H消去反应生成烯烃；A．一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A项正确；B．与氯原子相连的碳的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物：2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯，B项正确；C．2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物，C项错误；D．结合选项B可知，D项正确；故选C。 17．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．，Br原子可以发生水解反应，但该物质不能发生消去反应，故A不符合题意；B．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故B不符合题意；    C．，I原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，消去产物有两种，故C符合题意；D．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故D不符合题意；故选C。 18．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①CH3Cl   ②CH3CHBrCH3     ③   ④   ⑤   ⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【解析】卤代烃中与卤素原子直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇；②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇；故选C。 19．已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为 A.取代、加成、取代 B.还原、消去、加成 C.氧化、加成、消去 D.氧化、取代、取代 【答案】B 【解析】反应①是乙醛与氢气的加成反应，也是还原反应；反应②是乙醇的消去反应；反应③是乙烯与溴化氢的加成反应，故选B。 20．糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是 A.该反应类型为还原反应 B.糠醇分子中所有原子不可能共平面 C.四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解反应 D.糠醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而四氢糠醇不可以 【答案】AB 【解析】反应中碳碳双键与氢气加成生成碳碳单键，则该反应既属于加成反应也属于还原反应，故A正确；糠醇分子含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，故B正确；四氢糠醇不能发生水解反应，故C错误；四氢糠醇含有—CH2OH，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D错误。 21．甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)，下列推断正确的是 A.乙可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不相同 B.丙的结构简式可能为CH3CH(CH2Br)2 C.满足题意的甲和乙的同分异构体均有4种(不考虑立体异构) D.若丙为(CH3)2CBrCH2Br，则甲可能为(CH3)3COH 【答案】AD 【解析】乙使溴水褪色是加成反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，A正确；丙是烯烃与Br2的加成产物，两个Br原子应在相邻的两个碳原子上，B错误；甲为丁醇(C4H9—OH)，根据丁基有4种结构可确定甲有4种同分异构体，乙为丁烯，同分异构体有3种：CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3、(CH3)2C==CH2，C错误；若丙为(CH3)2CBrCH2Br，则乙为(CH3)2C==CH2，则甲可能为(CH3)3COH或(CH3)2CHCH2OH，D正确。 22．石油裂化可得到有机物(CH3)2C==C(CH3)2(以下用A表示)。 （1）A的系统命名为　　　　；A在通常状况下呈　　　(填“气”“液”或“固”)态。  （2）A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为　　　　；  B生成C的反应类型为　　　　　。  （3）C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为　　 　。  （4）已知：可以在一定的条件下被氧化为。C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液反应生成己二酸()，则H的结构简式为　　 　；C的同分异构体中不可能有　　　　(填字母)。  a.芳香烃 b.炔烃 c.环烯烃 d.二烯烃 【答案】（1）2，3⁃二甲基⁃2⁃丁烯　液 （2）　消去反应 （3）　（4）　a 【解析】（1）根据系统命名法知A的名称为2，3⁃二甲基⁃2⁃丁烯；由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。 （2）A与Br2加成生成B：，B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C：。（3）C与Br2加成可以生成、、，而D与HBr加成只有一种产物F，可以确定D为，F为。 （4）根据题意知，碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化后断键生成羧基。C的一种同分异构体H氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为；C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $ 第07讲 有机化学反应类型 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点一、加成反应 1．加成反应的定义：有机物分子中 两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。 2．参与反应的物质结构特点 （1）能发生加成反应的不饱和键： 、 、苯环、碳氧双键（羰基）。 （2）能发生加成反应的物质类别： 烃、 烃、芳香族化合物、醛、酮等。 （3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。 3．不对称烯烃的加成反应（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） （1）反应规律 不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，H+等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上，Cl-等其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。 （2）表示方法 +—―→。 4．官能团（原子团）与对应的试剂 官能团（原子团） 试剂 H2、X2、HX、H2SO4、H2O －C≡C－ H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、Cl2（光照） －－（醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮 －C≡N H2、HCN、NH3 5．常见反应举例 知识点二、取代反应 1．取代反应的定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团 的反应。 2．取代反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） 3．有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4 卤代烃（－X） H2O、NaCN 卤素原子 醇（－OH） HX、R－COOH 羟基上的氢或－OH 羧酸（－COOH） R－OH 羧基中的－OH 酯（－COO－） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α－H 4．α⁃H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 ；与α⁃C相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 。由于受官能团影响，α⁃C上的碳氢键最容易断裂而发生 反应。 如：。 5．特点 取代反应产物相比反应物的官能团发生了转化，引入了新的官能团。反应的特点为“有上有下，取而代之”。 6．取代反应的应用 取代反应在有机合成中具有重要的作用。 （1）官能团的转化：如将有机物分子中的卤素原子转化为氨基。 CH3CH2Cl+NH3―→ 。 （2）增长碳链：通过卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。 CH3CH2Br+NaCN―→ 。 7．常见反应举例 （1）苯的硝化反应： （2）乙醇与溴化氢反应： （3）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2 知识点三、消去反应 1．消去反应的定义：有机物脱去 物质（如H2O、HBr等）生成分子中有 的化合物的反应。 （1）反应实质：脱去 和与官能团相连的碳原子的 上的氢原子，生成 或 （2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键 2．消去规律 反应物 醇 卤代烃 反应条件 浓H2SO4、加热 强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热 反应原理 结构条件 分子中含有β⁃H 分子中含有β⁃H 3．消去反应的应用 （1）利用醇或卤代烃等的消去反应，可以在碳链上引入 、 等不饱和键。 （2）实验室制乙烯 ①反应原理 ②实验装置 ③实验步骤 a.组装仪器，检查 。 b.加入药品。在圆底烧瓶中注入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液约20 mL，并放入 。 c.加热。使混合液温度 ，乙醇便脱水生成 。  d.收集气体。用排水集气法收集乙烯。 e.拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。 ④实验现象 圆底烧瓶中溶液变黑，生成的气体能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 4．常见的消去反应 （1）乙醇的消去反应： （2）溴乙烷的消去反应： 知识点四、氧化反应和还原反应 1．氧化反应 （1）定义：将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 （2）实例：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；2CH3CHO+O22CH3COOH。 （3）有机反应中常见的氧化剂有 、 、 、 和 等。 2．还原反应 （1）定义：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 （2）实例：CH3CHO+H2CH3CH2OH。 （3）有机反应中常见的还原剂有 和 等。 3．应用 利用氧化反应或还原反应，可以使有机化合物的官能团发生转变，实现 等有机化合物之间的相互转化。如： 4．常见的氧化还原反应 （1）乙醛和氧气反应： ， 反应。 （2）乙醛和氢气反应： ， 反应 【解题必备】 1．反应类型与官能团之间的关系 取代反应 －H、－X、－OH等 加成反应 碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等 消去反应 －H、－X、－OH等 氧化反应 碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液褪色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液］等 还原反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基等 2．有机反应类型需要注意的几个问题： （1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。 （2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。 （3）α、β的含义：与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。 【例1】下列有关反应和反应类型不相符的是 A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应) B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应) C．甲苯与酸性溶液反应(氧化反应) D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应) 【例2】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 A．CH3Cl B． C． D． 【例3】己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略)： 下列对各步反应类型的判断正确的是 选项 ① ② ③ ④ A 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 B 加成反应 加成反应 消去反应 氧化反应 C 取代反应 加成反应 消去反应 还原反应 D 取代反应 氧化反应 消去反应 还原反应 考点一 有机反应类型的判断 1．下列反应属于取代反应的是 A．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH B．2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH C．nCH2=CH2 D． 2．下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是 选项 反应方程式 反应类型 A +HNO3+H2O 酯化反应 B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应 C CH2 =  CH2  +  Br2  →  CH3CHBr2   加成反应 D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr 消去反应 3．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷 C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇 D．甲苯加入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色 4．下列反应中属于加成反应的是 A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．将四氯化碳滴入碘水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴水褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 5．储下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 ①　　　　　 ② ③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2 ⑤　　　 ⑥CH3Cl A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 考点二 有机反应综合运用 1．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质在一定条件下发生加聚反应 B．该物质中滴加溶液，立即反应产生沉淀 C．该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应 D．该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 2．以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A．涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   3．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质在一定条件下发生加聚反应 B．该物质中滴加溶液，立即反应产生沉淀 C．该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应 D．该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 4．某有机化合物，当它具有下列的一种官能团时，可能会发生取代反应、氧化反应、酯化反应及消去反应的是 A.—COOH B. C.—OH D. 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。 2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3．能够根据给定的反应物及条件正确书写有关反应的化学方程式。 4．掌握乙烯的实验室制法。 【学习重难点】 1．加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点。 2．有机反应类型的判断。 1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A．乙烯和乙醇 B．苯和溴乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和聚丙烯 2．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是 A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯 3．下列反应中，不属于取代反应的是 A． B． C． D． 4．下列各组物质均能发生加成反应的是 A．乙烷和乙酸 B．萘()和大豆油 C．乙烯和聚乙烯 D．甲苯和环戊烷 5．下列有机物不能通过乙烯的加成反应制取的是 A．CH3CH2Cl B．CH2ClCH2Cl C．CH3CH2OH D．CH3CHO 6．下列反应中，属于消去反应的是 A．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl B．CH4+Cl2 CH3Cl+HCl C．+Br2+HBr D．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 7．下列反应中，属于取代反应的是 A． B．+Br2+HBr C． D． 8．下列有机反应类型判断不正确的是 A．消去反应 B．    氧化反应 C．    加成反应 D．    取代反应 9．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是 A．加成→消去→取代 B．消去→加成→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成 10．下列物质；不能由炔烃加成得到的是 A． B． C． D． 11．0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是 A． B．CH2=CH2 C． D．CH2=C(CH3)2 12．下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有 A.CH3CH==CH2 B.CH3CH2CH2OH C. D.CH3CH3 13．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 14．下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是 A．CH3CHClCH2CH3 B． C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D． 15．下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是 选项 反应方程式 反应类型 A +HNO3+H2O 酯化反应 B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应 C CH2 =  CH2  +  Br2  →  CH3CHBr2   加成反应 D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr 消去反应 16．2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．一定条件下能发生取代反应 B．一定条件下，能发生消去反应 C．与水溶液混合加热，可生成两种有机产物 D．与醇溶液混合加热可生成两种有机产物 17．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是 A． B． C． D． 18．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①CH3Cl   ②CH3CHBrCH3     ③   ④   ⑤   ⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 19．已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为 A.取代、加成、取代 B.还原、消去、加成 C.氧化、加成、消去 D.氧化、取代、取代 20．糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是 A.该反应类型为还原反应 B.糠醇分子中所有原子不可能共平面 C.四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解反应 D.糠醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而四氢糠醇不可以 21．甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)，下列推断正确的是 A.乙可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不相同 B.丙的结构简式可能为CH3CH(CH2Br)2 C.满足题意的甲和乙的同分异构体均有4种(不考虑立体异构) D.若丙为(CH3)2CBrCH2Br，则甲可能为(CH3)3COH 22．石油裂化可得到有机物(CH3)2C==C(CH3)2(以下用A表示)。 （1）A的系统命名为　　　　；A在通常状况下呈　　　(填“气”“液”或“固”)态。  （2）A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为　　　　；  B生成C的反应类型为　　　　　。  （3）C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为　　 　。  （4）已知：可以在一定的条件下被氧化为。C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液反应生成己二酸()，则H的结构简式为　　 　；C的同分异构体中不可能有　　　　(填字母)。  a.芳香烃 b.炔烃 c.环烯烃 d.二烯烃 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $