第08讲 醇和酚（寒假预习讲义）高二化学鲁科版

第08讲 醇和酚 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点一、醇基本概述及命名 1．醇的概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2．醇的分类： 依据 类别 举例 羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH（乙醇） 二元醇 （乙二醇） 多元醇 （丙三醇） 烃基的饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH（正丙醇） 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇） 3．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）。 4．饱和一元醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。 （2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。 5．三种重要的醇 醇 色、态、味 毒性 水溶性 甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 知识点二、醇的性质 1．醇的结构（以正丙醇为例） （1）醇的断键位置及反应类型 （2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇的物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。 （2）溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶； ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 （3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 3．醇的氧化反应 （1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O （2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色） （3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 【特别提醒】醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下： 3．醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O 【特别提醒】醇的消去反应规律 （1）醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 4．醇与钠的反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ 5．醇的取代反应（以正丙醇为例） （1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O （2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O 【特别提醒】醇的取代反应规律 醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H－O－R'+H2O 知识点三、醇的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体。 2．同分异构体的书写（以C5H12O为例） （1）醇类的同分异构体：羟基取代法 ①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子 ②画出戊烷的碳链有3种连接方式 ③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （2）醚类的同分异构体：氧插入法 （3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 【解题必备】 1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇分子发生反应的部位及反应类型 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① / 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H 知识点四、酚的概念及用途 1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。 2．结构特点：羟基直接与苯环相连。 3．酚的命名 （1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。 （2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面 （3）命名举例 结构简式 名称 苯酚 萘酚 邻甲基苯酚 4．酚的用途 （1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 （2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 （3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 （4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 知识点五、苯酚的结构与性质 1．苯酚的分子结构 2．苯酚的物理性质 （1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。 （2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。 （3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 3．苯酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响：使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性 ①电离：OHO－+H+ ②石蕊试液：不变红 ③Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3 ④NaHCO3溶液：不反应 ⑤NaOH溶液：OH+NaOHONa+H2O ⑥金属钠：2OH+2NaONa+H2↑ （2）羟基对苯环的影响：使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 ①苯酚与溴水的反应 ②反应现象：常温下苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀 （3）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 （4）聚合反应： ①苯酚与甲醛发生聚合反应 ②应用：可制造酚醛树脂 （5）氧化反应 ①强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 ②可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O ③KMnO4（H+）：褪色 （6）加成反应 ①加成物质：在催化剂作用下和H2加成 ②加成反应：OH+3H2－OH 知识点六、酚中苯环与羟基的相互影响 1．苯环对羟基的影响 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：OHO－+H+，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 OH 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 取 代 反 应 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与氢气的 加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 4.不同基团对其他官能团影响 （1）链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 （3）羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。 【特别提醒】 （1）苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3＞OH＞HCO3－，所以OH与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即OH +Na2CO3ONa+NaHCO3。 （2）向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3。 知识点七、酚的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体 2．芳香族的同分异构体（以C7H8O为例） （1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体：OCH3 （3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种 、、CH3－OH 3．芳香族的同分异构体（以C8H10O为例） （1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3 ①只有1个侧链： ②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种 、、CH3－CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体 ①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3 ②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种 、、CH3－OCH3 （3）酚的同分异构体 ①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种 、、CH3CH2－OH ②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种 、、、、、 【解题必备】 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 官能团 醇羟基－OH 醇羟基－OH 酚羟基－OH 结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应； ③消去反应；④氧化反应； ⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应； ③显色反应；④加成反应； ⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮） 与FeCl3溶液反应显紫色 【特别提醒】 （1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 （2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。 【例1】甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 【答案】D 【解析】A．根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；  B．该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；  D．该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。 【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．甲醇不能发生消去反应，可以发生催化氧化得到甲醛，A错误；B．能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成醛类，B正确；C．不能发生消去反应，也不能发生催化氧化反应，C错误；D．可以消去反应，也可以发生催化氧化，但催化氧化产物为酮，D错误；故选B。 【例3】只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为 A．水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液 【答案】B 【解析】A．苯、己烯分别与水混合的现象相同，均分层，且有机层在上层，不能鉴别，故A不符合题意；B．乙醇、苯、己烯、苯酚溶液分别与溴水混合的现象为：无现象、分层后有机层在上层、溴水褪色、生成白色沉淀，现象不同可鉴别，故B符合题意；C．乙醇、己烯、苯酚均能使高锰酸钾褪色，现象相同，不能鉴别，故C不符合题意；D．苯、己烯与氯化铁溶液的分层现象相同，不能鉴别，故D不符合题意；故选B。 【例4】麻黄是中药中的发散风寒药，其结构简式如图。下列说法正确的是 A．1mol 麻黄与足量Na反应最多消耗5mol Na B．1个麻黄分子中含有3个手性碳原子 C．在NaOH乙醇溶液中加热，可以形成π键 D．1mol麻黄与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2 【答案】A 【解析】A．1mol 麻黄含有5mol羟基，均能与Na反应生成氢气，因此1mol 麻黄与足量Na反应最多消耗5mol Na，A正确；B．1个麻黄分子中含有2个手性碳原子，如图所示（标*的碳原子为手性碳原子）：，B错误；C．麻黄分子中不含碳卤键，在NaOH乙醇溶液中加热不发生消去反应，不能形成π键，C错误；D．苯环上酚羟基的邻、对位的碳原子上的氢能与溴发生取代反应，1mol麻黄与足量的浓溴水反应，最多消耗5mol Br2，D错误；故选A。 考点一 醇的结构与性质 1．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 【答案】C 【解析】A．C3H7OH分子中羟基与链烃基直接相连，因此属于醇，A不符合题意；B．物质分子中羟基与芳香烃侧链上的C原子直接结合，属于芳香醇，芳香醇属于醇，B不符合题意；C．分子结构中羟基与苯环直接连接，属于酚，而不属于醇，C符合题意；D．该物质分子中含有的3个羟基与链烃基的C原子直接连接，处于醇，D不符合题意；故选C。 2．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 【答案】D 【解析】A．丙三醇与乙醇含有羟基数目不相同，即丙三醇与乙醇不是同系物，故A错误；B．分子中有4种化学环境不同的氢原子，丙三醇核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B错误；C．分子含有羟基，不能与氢氧化钠反应，故C错误；D．含有多个羟基，与水形成氢键，能与水互溶，可用于配制化妆品，故D正确；故选D。 3．下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛，又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】能发生催化氧化反应生成酮：，不能生成醛，A错误； 能发生催化氧化反应生成醛：，又能发生消去反应生成烯：，B正确；不能发生催化氧化反应，C错误；不能发生消去反应，D错误；故选B。 考点二 醇的转化与应用 1．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 【答案】D 【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。 2．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】A 【解析】与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误；与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确；与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确；与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确；故选A。 3．下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】能发生消去反应的有机物通常为醇和卤代烃，且羟基或卤原子相连碳原子存在邻位碳原子，邻位碳原子上连有氢原子，据此分析解题。 A．分子中只含有1个碳原子，不存在邻位碳原子，不能发生消去反应，A不符合题意；B．分子中-OH相连碳原子的邻位碳原子上有2个H原子，可以发生消去反应，且反应条件是在浓硫酸催化下加热，B符合题意；C．分子中，与-Cl相连碳原子的邻位碳原子上连有2个H原子，能发生消去反应，但氯代烃的消去反应是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生的，C不符合题意；D．分子中，与-Cl、-OH相连碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，D不符合题意；故选B。 考点三 酚的结构与性质 1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗去 C．苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D．苯酚能与溶液反应生成 【答案】B 【解析】A．纯净的苯酚是无色晶体，苯酚暴露在空气中，氧化后变为粉红色的物质，故A错误；B．苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗，故B正确；C．苯酚与溶液是络合反应，生成紫色六苯酚合铁离子，不是生成沉淀，故C错误；D．苯酚酸性比碳酸弱，不能与溶液反应生成，故D错误；故选B。 2．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是 A．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 B．苯在50~60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 【答案】A 【解析】A．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中没有双键，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故A符合题意；B．苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环，苯环上H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机物分子内基团间的相互作用有关，故B不符合题意；C．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，能用基团间的相互作用解释，故C不符合题意；D．受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，能用基团间的相互作用解释，故D不符合题意；故选A。 3．下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响 B 向苯酚浊液中滴加溶液 羟基活化了苯环 C 向苯酚浊液中滴加溶液，浊液变澄清 酸性：苯酚>碳酸 D 将在空气中灼烧呈黑色的铜丝趁热插入盛有乙醇的试管中，铜丝会变红色 乙醇具有氧化性 【答案】A 【解析】A．苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯，A项正确；B．苯环活化了羟基上的H原子而导致苯酚易电离出，B项错误；C．向苯酚浊液中滴加碳酸钠溶液，浊液变澄清，是由于苯酚与碳酸钠反应产生可溶性的苯酚钠和碳酸氢钠，可证明酸性：苯酚，C项错误；D．和反应生成，黑色的铜丝变为红色，即又转化为为氧化剂，则乙醇应为还原剂，具有还原性，D项错误。故选A。 考点四 醇与酚的比较 1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ① ② ③ ④ A．①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应 D．④属于醇，不能发生消去反应 【答案】C 【解析】A．①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A错误；B．②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FeCl3溶液不发生显色反应，B错误；C．③属于酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可知，1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C正确； D．④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以④可以发生消去反应，D错误；故答案为：C。 2．中成药连花清瘟胶囊在对抗病毒中发挥重大作用，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是 A．1mol绿原酸分子最多能与4mol H2发生加成反应 B．绿原酸能够发生加聚反应、酯化反应、水解反应、氧化反应 C．绿原酸分子存在顺反异构，含有4个手性碳原子 D．1mol绿原酸最多能与8mol NaOH溶液反应 【答案】D 【解析】A．苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol绿原酸分子最多能与4mol H2发生加成反应，A错误；B．绿原酸能与氧气发生氧化反应；含碳碳双键，能发生加聚反应；含羧基和羟基，能发生酯化反应；含酯基，能发生水解反应，B正确；C．绿原酸分子中含碳碳双键，且双键碳原子所连基团不同，存在顺反异构；如图所示，含有4个手性碳原子：，C正确；D．1mol绿原酸含2mol酚羟基，1mol酯基，1mol羧基，最多能与4mol NaOH溶液反应，D错误；故选D。 3．某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是 A．可与溶液发生显色反应 B．分子中至少有9个碳原子在同一平面上 C．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH D．1mol M与足量溴水反应，最多消耗3mol 【答案】D 【解析】A．M分子中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，A正确；B．M分子中，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子在同一平面内，则至少有9个碳原子在同一平面上，B正确；C．M分子中的-Cl原子水解时，生成HCl和醇羟基，烯醇式结构异构化，转化为酮羰基，HCl、酚羟基都能与NaOH发生反应，所以1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，C正确；D．M分子中，苯环上位于羟基碳原子对位碳原子上连接的氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1mol M与足量溴水反应，最多消耗4molBr2，D错误；故选D。 考点五 醇、酚综合应用 1．有机物M具有优良的生理活性，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．M分子中苯环上的一氯代物有4种 C．M分子中所有原子可能共平面 D．可发生取代反应和加成反应 【答案】D 【解析】A．烃是仅由碳、氢元素组成的有机化合物，该有机物中还含有氧元素，故M不属于芳香烃，A项错误；B． M分子中苯环上有5种环境的H原子，苯环上的一氯代物有5种，B项错误；C．M分子中含有饱和碳原子，sp3杂化的C原子呈四面体结构，所有原子不可能都共平面，C项错误；D．该有机物中含有苯环，可发生加成反应，含羟基，可发生取代反应，D项正确；故选D。 2．下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 B．能发生消去反应而不能 C．对甲基苯酚()能与溶液反应而苯甲醇不能 D．苯酚能与溴水反应而苯不能 【答案】B 【解析】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能说明苯环使甲基的活性增强，所以甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，可以说明基团间存在影响，A不符合题意；B．α碳原子上有氢原子的卤代烃可以发生消去反应，CH3Br中不含α碳，故不能发生消去反应，与基团影响无关，B符合题意；C．受苯环影响，对甲基苯酚()中羟基所含O-H键极性增强，能与NaOH溶液反应，而苯甲醇中烷基为供电子基团，使得羟基所含O-H键极性较弱，不能与NaOH溶液反应，C不符合题意；D．苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应说明羟基的存在使苯环上邻对位的H原子活性增强，D不符合题意；故选B。 3．香芹酚(结构如图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。下列说法正确的是 A．分子式为C10H12O B．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中所有碳原子一定共平面 D．1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗1molBr2 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，其分子式为C10H14O，A错误；B．该物质中含有酚羟基可以发生取代反应、氧化反应，含有苯环可以发生加成反应，B正确；C．分子中含有直接相连的3个饱和碳原子，为四面体结构，不共面，C错误；D．酚羟基邻对位能和溴取代，1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗2molBr2，D错误；故选B。 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．掌握醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．了解醚的结构特点及其应用。 3．理解苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 【学习重难点】 1．醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 1．以2-丁醇为主要原料制取1，3-丁二烯时，需要经过三步反应是 A．取代反应、消去反应、加成反应 B．消去反应、加成反应、消去反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应 【答案】B 【解析】以2-丁醇为主要原料制取1，3-丁二烯时，先发生醇的消去反应生成2-丁烯，再发生2-丁烯与Br2的加成反应生成2，3-二溴丁烷，最后2，3-二溴丁烷发生卤代烃的消去反应得到目标产物，故选B。 2．根据乙醇的性质，可推测1-丙醇()的性质。下列说法错误的是 A．丙醇可与乙酸发生取代反应 B．丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈 C．丙醇能溶于水 D．丙醇能发生氧化反应 【答案】B 【解析】A．乙醇可与乙酸发生酯化反应即取代反应，则1-丙醇也可与乙酸发生取代反应，故A正确；B．乙醇和金属钠反应比水与金属钠反应缓慢，则1-丙醇与金属钠反应也比水与金属钠反应缓慢，故B错误；C．乙醇能溶于水，则1-丙醇也能溶于水，故C正确；D．乙醇能发生催化氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化，1-丙醇也能发生类似的氧化反应，故D正确；故选B。 3．下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是 A． B． C． D．CH3OH 【答案】A 【解析】A．含有碳溴键，既能发生消去反应又能发生水解反应，故选A;B．不能发生水解反应，故不选B；C．中与氯原子相连的碳原子的邻位碳不含H，不能发生消去反应，故不选C；D．CH3OH不能发生消去反应、水解反应，故不选D；故选A。 4．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 【答案】A 【解析】A．异丁醇和叔丁醇的碳架是相同的，—OH的位置不同，异丁醇中，羟基连接在1号碳上，叔丁醇中，羟基连接在2号碳上，故A错误；B．异丁醇和叔丁醇的沸点分别为105℃、85℃，相差较大，用蒸馏的方法将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来，温度控制在85℃到105℃之间即可，故B正确；C．异丁醇和叔丁醇的熔点分别为-108℃、25℃，相差较大，用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来，故C正确；D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃，即2-甲基丙烯，故D正确；故选A。 5．下列关于2-丁醇的描述正确的是 A．2-丁醇发生消去反应的条件：氢氧化钠的醇溶液、加热 B．沸点：2-丁醇<2-氟丁烷 C．2-丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构) D．0.1mol 2-丁醇与足量金属钠反应能产生1.12L H2 【答案】C 【解析】A．2-丁醇发生消去反应的条件为浓硫酸催化、加热，A错误； B．2-丁醇分子间能形成氢键，导致其沸点高于2-氟丁烷，B错误；C．2-丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构)：C正确；  D．0.1mol 2-丁醇与足量金属钠反应能产生0.05mol氢气，但是没有标况不确定生成氢气的体积，D错误；故选C。 6．金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 【答案】D 【解析】A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故A正确；B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，故B正确；C．分子中含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，故C正确；D．有机物含有3个碳碳双键，不包和度为3，如含有苯环，则不饱和度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，故D错误；故选D。 7．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是 ①      ②       ③ ④     ⑤          ⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 【答案】C 【解析】醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中②④⑥，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，上述醇中①②③④⑤，故只有②④均满足。故选C。 8．醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】根据醇发生消去反应的结构特点是：与羟基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；根据醇发生氧化生成酮的结构特点是：与羟基所连碳上有一个氢原子。A．中与羟基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A不选；B．中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成两种烯烃，故B不选；C．与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成烯烃有2种结构，不符合题意，故C不选；D．中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故D选；故选D。 9．同温同压下，向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠，当产生的氢气体积相等时，上述三种醇的物质的量之比是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】根据醇与金属钠生成氢气的反应原理，羟基生成氢气，所以羟基的个数之比=氢气物质的量之比，设乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量分别为xmol、ymol、zmol，产生等体积的氢气，则：，所以，故选D。 10．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【答案】D 【解析】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OH数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3；故选D。 11．Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是 A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体 B．分子中可能共平面的碳原子有7个 C．等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量相同 D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有5种 【答案】D 【解析】A．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，且两个不饱和的C原子上连接了不同的原子及原子团，因此该物质存在顺反异构体；由于该物质分子中不存在连接四个不同的原子或原子团的碳原子，因此不存在对映异构体，A错误；B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，具有乙烯的平面结构，与相应不饱和C原子连接的饱和C原子具有甲烷的四面体结构。由于通过几何中心的饱和C原子，最多有2个顶点在该平面上，则分子中可能共平面的碳原子有6个，B错误；C．该物质分子中含有碳碳双键、羟基，与乙烯分子式不相同，因此等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量不相同，C错误；D．该物质分子式是C8H16O，其分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有5种，说明分子中含有-CH2OH结构，它们是分别是、、、、，D正确；故选D。 12．下列实验方法正确的是 A．将混合气体通入的溶液除去丙烷中的少量乙烯 B．向混合物中加入足量浓溴水，再过滤，除去苯中的少量苯酚 C．用溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 D．用分液漏斗分离甘油和水 【答案】C 【解析】A．丙烷溶于四氯化碳，则不能用溴的四氯化碳溶液除去丙烷中的少量乙烯，故A错误；B．三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂苯，所以不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，故B错误；C．乙醇不能与溴水反应，乙醛能与溴水发生氧化反应使溶液褪色，苯酚能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，所以用溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液，故C正确；D．甘油可以和水以任意比例互溶，所以不能用分液漏斗分离甘油和水，故D错误；故选C。 13．下列说法错误的是 A．苯酚洒在皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗 B．涉及的反应均可一步实现 C．油脂在酸性条件下可以水解，利用该反应制备肥皂 D．溴乙烷分子中碳溴键极性较强，溴乙烷在碱性条件下水解碳溴键发生了断裂 【答案】C 【解析】A．苯酚溶液有强腐蚀性，易溶于酒精，微溶于水，所以沾到皮肤上时用乙醇洗涤，再用水洗 ，A正确；B．苯酚钠与盐酸反应转化为苯酚，苯酚与Na2CO3反应转化为碳酸氢钠，B正确；C．油脂在碱性条件下可以水解，利用该反应可制备肥皂，C错误；D．溴乙烷分子中碳溴键极性较强，在碱性条件下，溴乙烷中碳溴键易发生断裂生成乙醇，D正确；故选C。 14．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯酚()能跟溶液反应，而乙醇不能 B．2-丙醇能被催化氧化，而2-甲基-2-丙醇不能 C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能 D．丙酮分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 【答案】B 【解析】A．苯酚()具有弱酸性，能跟溶液反应，而乙醇不能，体现了苯环对羟基的影响导致羟基中的H原子更容易电离，A不符合题意；B．2-甲基-2-丙醇不能催化氧化是因为α-C上没有H原子，而不是受其它原子(团)的影响，B符合题意；C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能，说明苯环影响甲基，使得甲基活泼，C不符合题意；D．丙酮(CH3COCH3)分子与乙烷分子中甲基连接的基团不同，丙酮中甲基与C=O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，D不符合题意；故选B。 15．下列事实不能用有机物分子中基团之间的相互作用解释的是 A．苯在50-60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可反应 B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能 D．乙烯能发生加成反应而甲烷不能 【答案】D 【解析】A．苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环，苯环上H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机物分子内基团间的相互作用有关，故A不符合题意； B．受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，能用基团间的相互作用解释，故B不符合题意；C．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，能用基团间的相互作用解释，故C不符合题意； D．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故D符合题意；故选D。 16．一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法正确的是 A．a至少有12个原子共平面 B．b→c的反应类型为取代反应 C．c苯环上的二氯代物有4种 D．1mol b最多能与3mol反应 【答案】A 【解析】A．与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，故A项正确；B．反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，故B项错误；C．c苯环上有2种等效氢，则其二氯代物有3种，故C项错误；D．b分子中，苯环上有一个羟基和一个硝基，溴代反应主要发生在羟基的邻位和对位，因此最多能与反应，故D项错误；故选A。 17．化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应 C．1molY最多消耗NaOH的物质的量为3mol D．X与反应生成与Y互为同分异构体的副产物Z，其结构中手性碳原子个数与Y相同 【答案】B 【解析】A．该物质与X是同分异构体，不是顺反异构体，A错误；B． X属于酚类，羟基的邻位和对位氢原子仍然具有一定活性，与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应，B正确；C．1个Y中含有的1个酚羟基和1个酯基能与NaOH反应，需要2molNaOH，C错误；D．X与可以生成副产物Z为，有3个手性碳原子，Y有2个手性碳原子，D错误；故选B。 18．下列叙述正确的是 A．聚氯乙烯可使溴的四氧化碳溶液视色 B．苯和苯的同系物均能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．相同压强下的沸点：1-丙醇>乙醇>丙烷 D．与互为同系物 【答案】C 【解析】A．聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故A错误；B．苯性质较稳定，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯的同系物若与苯环相连的碳上有氢原子，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，反之不能褪色，故B错误；C．1-丙醇和乙醇都能形成分子间氢键，丙烷不能形成分子间氢键，所以丙烷的分子间作用力小于1-丙醇和乙醇，沸点最低，1-丙醇的相对分子质量大于乙醇，分子间作用力大于乙醇，所以沸点高于乙醇，则相同压强下的沸点的大小顺序为：1-丙醇>乙醇>丙烷，故C正确；D．同系物必须是同类物质，苯酚属于酚类、苯甲醇属于醇类，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故D错误；故选C。 19．槲皮素，又名槲皮黄素，具有较好的祛痰、止咳作用，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．槲皮素的分子式为 B．与NaOH溶液反应，1mol槲皮素最多消耗4molNaOH C．与溴水反应，1mol槲皮素最多消耗5molBr2 D．槲皮素与足量氢气加成后所得产物中含有9个手性碳 【答案】B 【解析】A．由槲皮素的结构简式知，其分子式C15H10O7，A项错误；B．槲皮素中含有的4个酚羟基能与NaOH溶液反应，1mol槲皮素最多消耗4molNaOH，B项正确；C．酚羟基邻、对位的苯环氢能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，与溴水反应，1mol槲皮素最多消耗6molBr2，C项错误；D．槲皮素与足量氢气加成后所得产物为，其中“*”标示的碳原子为手性碳原子，有10个手性碳原子，D项错误；故选B。 20．一种药物中间体X的结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是 A．X分子中所有原子可能在同一平面上 B．X能发生消去反应和取代反应 C．X能与发生显色反应 D．1 mol X最多能与5 mol 反应 【答案】C 【解析】A．X分子中含有单键碳，不可能所有原子在同一平面上，故A错误；B．X分子中，与Cl、羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含H，不能发生消去反应，故B错误；C．X分子中含有酚羟基，能与发生显色反应，故C正确；    D．羰基、苯环能与氢气发生加成反应，1 mol X最多能与4mol反应，故D错误；故选C。 21．化合物C是有机化学合成的原料和中间体。生产化合物C的合成路线如图： 下列说法正确的是 A．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂 B．若B为，则反应②为氧化反应 C．可用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A D．一定条件下A、C均可与H2发生加成反应 【答案】D 【解析】对比A、C的结构简式知，反应①为A与溴水或Br2的四氯化碳溶液发生加成反应生成B，B的结构简式为，反应②为B发生水解反应生成C。A．反应①的无机试剂为溴水或Br2的四氯化碳溶液，A项错误；B．若B为，则反应②为与H2O在一定条件下发生的开环加成反应，B项错误；C．A中含碳碳双键，C中含醇羟基，A、C都能使酸性KMnO4溶液，不能用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A，C项错误；D．A中含苯环和碳碳双键，C中含苯环，A、C在一定条件下均可与H2发生加成反应，D项正确；答案选D。 22．按如图所示装置进行实验，持续向Ⅰ中硬质玻璃管内通入。下列说法错误的是 A．Ⅰ中硬质玻璃管内的反应，体现的氧化性 B．在Ⅱ的试管中出现了浑浊现象 C．无论是否过量，Ⅲ试管中均生成 D．反应一段时间后，Ⅳ试管中的溶液变为红色 【答案】A 【解析】A．与发生反应：，中部分氧元素化合价由-1升至0价，部分氧元素化合价由-1降至-2价，既体现氧化性又体现还原性，A项错误；B．与饱和溶液反应，既消耗水又生成溶解度更小的，Ⅱ的试管中出现了浑浊，B项正确；C．由于酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，无论是否过量，Ⅲ试管都生成，不能生成，C项正确； D．前面（I中）生成的氧化生成，遇KSCN溶液变红，D项正确。 故选A。 23．甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．能发生取代、加成、氧化反应和消去反应 C．可以和 溶液发生显色反应 D．可以和 溶液反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，甘草素中含有如图*所示的一个手性碳原子：，故A正确；B．由结构简式可知，甘草素中不含有醇羟基，不能发生消去反应，故B错误；C．由结构简式可知，甘草素中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故C正确；D．由结构简式可知，甘草素中含有的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，故D正确；故选B。 24．乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 （1）关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 （2）以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 【答案】（1）AC （2）B （3） 【解析】（1）A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水能够以任意比例互溶，A正确；B．标准状况下，乙二醇为液态，不能用气体摩尔体积计算其物质的量，B错误；C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与丙三醇的官能团数目不同，结构不相似，不互为同系物，D错误；故选AC。 （2）乙醇为原料合成乙二醇，可以使乙醇在浓硫酸加热条件下，发生消去反应生成乙烯；乙烯与溴的四氯化碳溶液加成，生成1，2-二溴乙烷；1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解生成乙二醇，发生反应类型分别为消去反应、加成反应、取代反应，答案选B。 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化生成乙二醛，化学反应方程式为：。 25．维生素又称视黄醇，人体缺乏维生素，会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。分子结构如下图所示，下列说法正确的是 （1）维生素A的分子式为 ，含有的官能团名称为 。 （2）下列关于维生素A的说法正确的是___________。 A．维生素A可以发生取代、氧化、加成、还原反应 B．维生素A不能被氧化得到醛 C．维生素A是一种易溶于水的醇 D．维生素A含有1个手性碳原子 【答案】（1） 碳碳双键、羟基 （2）A 【解析】（1）根据维生素A的结构（），有6个不饱和度，分子式为，分子中含有的官能团为碳碳双键和羟基。 （2）A．根据维生素A 的结构简式，含有醇羟基和碳碳双键，可以发生取代、氧化、加成、还原反应，A正确；B．维生素A 中，与醇羟基相连的碳原子上含有2个氢原子，能被氧化得到醛，B错误；C．维生素A属于脂溶性维生素，烃基部分含碳原子数多，不是易溶于水的醇，C错误；D．手性碳是碳原子上连接的四个原子或原子团均不相同，维生素A中没有手性碳原子，D错误；答案为A。 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $ 第08讲 醇和酚 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点一、醇基本概述及命名 1．醇的概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被 取代的产物。 2．醇的分类： 依据 类别 举例 羟基的数目 CH3CH2OH（乙醇） （乙二醇） （丙三醇） 烃基的饱和程度 CH3CH2CH2OH（正丙醇） CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇） 3．饱和一元醇通式： 。 4．饱和一元醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为 。 （2）命名为 。 5．三种重要的醇 醇 色、态、味 毒性 水溶性 甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 知识点二、醇的性质 1．醇的结构（以正丙醇为例） （1）醇的断键位置及反应类型 （2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇的物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐 。 （2）溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与 ； ②含羟基较多的醇在水中溶解度较 。随着烃基的增多，醇的水溶性明显 。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 （3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 3．醇的氧化反应 （1）可燃性： （2）KMnO4（H+）： （3）催化氧化： 【特别提醒】醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下： 3．醇的消去反应：CH3CH2CH2OH 【特别提醒】醇的消去反应规律 （1）醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 4．醇与钠的反应： 5．醇的取代反应（以正丙醇为例） （1）与HX溶液反应： （2）成醚反应（分子间脱水）： （3）与CH3COOH反应： 【特别提醒】醇的取代反应规律 醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H－O－R'+H2O 知识点三、醇的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和 互为同分异构体。 2．同分异构体的书写（以C5H12O为例） （1）醇类的同分异构体：羟基取代法 ①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子 ②画出戊烷的碳链有3种连接方式 ③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （2）醚类的同分异构体：氧插入法 （3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 【解题必备】 1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇分子发生反应的部位及反应类型 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① / 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H 知识点四、酚的概念及用途 1．酚的概念：芳香烃分子中 上的氢原子被 取代后的有机物。 2．结构特点：羟基直接与 相连。 3．酚的命名 （1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。 （2）若苯环上有取代基，将取代基的 和 写在母体前面 （3）命名举例 结构简式 名称 4．酚的用途 （1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 。 （2）从葡萄中提取的酚可用于制造 。 （3）从茶叶中提取的酚可用于制备 和 。 （4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 知识点五、苯酚的结构与性质 1．苯酚的分子结构 2．苯酚的物理性质 （1）苯酚俗称 ，是有特殊气味的 晶体，熔点为 。 （2）常温下，苯酚在水中的溶解度 ，温度高于65℃时，能与水 。 （3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。 3．苯酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响：使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性 ①电离： ②石蕊试液： ③Na2CO3溶液： ④NaHCO3溶液： ⑤NaOH溶液： ⑥金属钠： （2）羟基对苯环的影响：使苯环上羟基 、 位氢原子更活泼，易被取代 ①苯酚与溴水的反应 ②反应现象：常温下苯酚与 反应产生 沉淀 （3）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显 色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 （4）聚合反应： ①苯酚与甲醛发生聚合反应 ②应用：可制造 （5）氧化反应 ①强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色。 ②可燃性： ③KMnO4（H+）： （6）加成反应 ①加成物质：在催化剂作用下和 加成 ②加成反应： 知识点六、酚中苯环与羟基的相互影响 1．苯环对羟基的影响 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基 ，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：OHO－+H+，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子 ，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 OH 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 取 代 反 应 状态 条件 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与氢气的 加成反应 条件 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 4.不同基团对其他官能团影响 （1）链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 （3）羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。 【特别提醒】 （1）苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3＞OH＞HCO3－，所以OH与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即OH +Na2CO3ONa+NaHCO3。 （2）向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3。 知识点七、酚的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的酚、 和 互为同分异构体 2．芳香族的同分异构体（以C7H8O为例） （1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体：OCH3 （3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种 、、CH3－OH 3．芳香族的同分异构体（以C8H10O为例） （1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3 ①只有1个侧链： ②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种 、、CH3－CH2OH （2）芳香醚类的同分异构体 ①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3 ②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种 、、CH3－OCH3 （3）酚的同分异构体 ①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种 、、CH3CH2－OH ②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种 、、、、、 【解题必备】 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 官能团 醇羟基－OH 醇羟基－OH 酚羟基－OH 结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应； ③消去反应；④氧化反应； ⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应； ③显色反应；④加成反应； ⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮） 与FeCl3溶液反应显紫色 【特别提醒】 （1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 （2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。 【例1】甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A． B． C． D． 【例3】只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为 A．水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液 【例4】麻黄是中药中的发散风寒药，其结构简式如图。下列说法正确的是 A．1mol 麻黄与足量Na反应最多消耗5mol Na B．1个麻黄分子中含有3个手性碳原子 C．在NaOH乙醇溶液中加热，可以形成π键 D．1mol麻黄与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2 考点一 醇的结构与性质 1．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 2．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 3．下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛，又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是 A． B． C． D． 考点二 醇的转化与应用 1．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 2．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 3．下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 考点三 酚的结构与性质 1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗去 C．苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D．苯酚能与溶液反应生成 2．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是 A．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 B．苯在50~60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 3．下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响 B 向苯酚浊液中滴加溶液 羟基活化了苯环 C 向苯酚浊液中滴加溶液，浊液变澄清 酸性：苯酚>碳酸 D 将在空气中灼烧呈黑色的铜丝趁热插入盛有乙醇的试管中，铜丝会变红色 乙醇具有氧化性 考点四 醇与酚的比较 1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ① ② ③ ④ A．①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应 D．④属于醇，不能发生消去反应 2．中成药连花清瘟胶囊在对抗病毒中发挥重大作用，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是 A．1mol绿原酸分子最多能与4mol H2发生加成反应 B．绿原酸能够发生加聚反应、酯化反应、水解反应、氧化反应 C．绿原酸分子存在顺反异构，含有4个手性碳原子 D．1mol绿原酸最多能与8mol NaOH溶液反应 3．某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是 A．可与溶液发生显色反应 B．分子中至少有9个碳原子在同一平面上 C．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH D．1mol M与足量溴水反应，最多消耗3mol 考点五 醇、酚综合应用 1．有机物M具有优良的生理活性，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．M分子中苯环上的一氯代物有4种 C．M分子中所有原子可能共平面 D．可发生取代反应和加成反应 2．下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 B．能发生消去反应而不能 C．对甲基苯酚()能与溶液反应而苯甲醇不能 D．苯酚能与溴水反应而苯不能 3．香芹酚(结构如图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。下列说法正确的是 A．分子式为C10H12O B．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中所有碳原子一定共平面 D．1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗1molBr2 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．掌握醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．了解醚的结构特点及其应用。 3．理解苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 【学习重难点】 1．醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 1．以2-丁醇为主要原料制取1，3-丁二烯时，需要经过三步反应是 A．取代反应、消去反应、加成反应 B．消去反应、加成反应、消去反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应 2．根据乙醇的性质，可推测1-丙醇()的性质。下列说法错误的是 A．丙醇可与乙酸发生取代反应 B．丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈 C．丙醇能溶于水 D．丙醇能发生氧化反应 3．下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是 A． B． C． D．CH3OH 4．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 5．下列关于2-丁醇的描述正确的是 A．2-丁醇发生消去反应的条件：氢氧化钠的醇溶液、加热 B．沸点：2-丁醇<2-氟丁烷 C．2-丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构) D．0.1mol 2-丁醇与足量金属钠反应能产生1.12L H2 6．金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 7．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是 ①      ②       ③ ④     ⑤          ⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 8．醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是 A． B． C． D． 9．同温同压下，向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠，当产生的氢气体积相等时，上述三种醇的物质的量之比是 A． B． C． D． 10．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 11．Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是 A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体 B．分子中可能共平面的碳原子有7个 C．等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量相同 D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有5种 12．下列实验方法正确的是 A．将混合气体通入的溶液除去丙烷中的少量乙烯 B．向混合物中加入足量浓溴水，再过滤，除去苯中的少量苯酚 C．用溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 D．用分液漏斗分离甘油和水 13．下列说法错误的是 A．苯酚洒在皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗 B．涉及的反应均可一步实现 C．油脂在酸性条件下可以水解，利用该反应制备肥皂 D．溴乙烷分子中碳溴键极性较强，溴乙烷在碱性条件下水解碳溴键发生了断裂 14．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯酚()能跟溶液反应，而乙醇不能 B．2-丙醇能被催化氧化，而2-甲基-2-丙醇不能 C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能 D．丙酮分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 15．下列事实不能用有机物分子中基团之间的相互作用解释的是 A．苯在50-60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可反应 B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能 D．乙烯能发生加成反应而甲烷不能 16．一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法正确的是 A．a至少有12个原子共平面 B．b→c的反应类型为取代反应 C．c苯环上的二氯代物有4种 D．1mol b最多能与3mol反应 17．化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应 C．1molY最多消耗NaOH的物质的量为3mol D．X与反应生成与Y互为同分异构体的副产物Z，其结构中手性碳原子个数与Y相同 18．下列叙述正确的是 A．聚氯乙烯可使溴的四氧化碳溶液视色 B．苯和苯的同系物均能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．相同压强下的沸点：1-丙醇>乙醇>丙烷 D．与互为同系物 19．槲皮素，又名槲皮黄素，具有较好的祛痰、止咳作用，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．槲皮素的分子式为 B．与NaOH溶液反应，1mol槲皮素最多消耗4molNaOH C．与溴水反应，1mol槲皮素最多消耗5molBr2 D．槲皮素与足量氢气加成后所得产物中含有9个手性碳 20．一种药物中间体X的结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是 A．X分子中所有原子可能在同一平面上 B．X能发生消去反应和取代反应 C．X能与发生显色反应 D．1 mol X最多能与5 mol 反应 21．化合物C是有机化学合成的原料和中间体。生产化合物C的合成路线如图： 下列说法正确的是 A．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂 B．若B为，则反应②为氧化反应 C．可用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A D．一定条件下A、C均可与H2发生加成反应 22．按如图所示装置进行实验，持续向Ⅰ中硬质玻璃管内通入。下列说法错误的是 A．Ⅰ中硬质玻璃管内的反应，体现的氧化性 B．在Ⅱ的试管中出现了浑浊现象 C．无论是否过量，Ⅲ试管中均生成 D．反应一段时间后，Ⅳ试管中的溶液变为红色 23．甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．能发生取代、加成、氧化反应和消去反应 C．可以和 溶液发生显色反应 D．可以和 溶液反应 24．乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 （1）关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 （2）以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 25．维生素又称视黄醇，人体缺乏维生素，会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。分子结构如下图所示，下列说法正确的是 （1）维生素A的分子式为 ，含有的官能团名称为 。 （2）下列关于维生素A的说法正确的是___________。 A．维生素A可以发生取代、氧化、加成、还原反应 B．维生素A不能被氧化得到醛 C．维生素A是一种易溶于水的醇 D．维生素A含有1个手性碳原子 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $