二轮专题精准提升12 有机化合物-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（5版）

2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 题 化学·有机化合物 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H-1C-12N-140-16 一、选择题：本题共10小题，每小题4分，共40分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 2 4 5 6 8 9 10 答案 1.下列化学用语或图示表达正确的是 ( A.CH时的电子式：H:H H B.2-甲基-1-丁醇的键线式：一丫◇oH C.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的产物：CH2CH2Br2 D.乙烷的空间填充模型：。。 2.下列有机物的系统命名正确的是 OH :3,4-甲基苯酚 CH3 HO B. :1,3-二戊醇 OH :2,5-二甲基-4-乙基己烷 D.(CH3)2 CHCH-CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯 3.下列有关物质结构或性质说法正确的是 ( A.氯乙烯与人C互为同系物 B.可以用灼烧的方法来鉴别蚕丝和人造丝（主要成分是纤维素）织物 C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D.在碱催化作用下，苯酚和甲醛可缩聚成线型结构的热固性酚醛树脂 二轮专题精准提升（十二）化学第1页（共8页） 真 青春是奋斗的诗篇，书写着你的坚韧和毅力。 4.下列有关物质结构和性质的说法正确的是 班级 A.石油化工的裂解气可以作为溴水提取溴单质的萃取剂 B.人造丝、人造棉、涤纶都属于人造纤维，都是高分子化合物 姓名 C.花生油、豆油、羊油和润滑油均属于高级脂肪酸甘油酯 --------------- 得分 D.冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子 5.下列有关实验的说法错误的是 … A.苯甲酸的提纯可以采用重结晶法 B.实验室用电石制取乙炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作反应试剂 C.向2L蛋白质溶液中加入适量饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了变性 D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加氢氧化钠至溶液呈碱性，加热后滴入几滴氢氧化铜悬 浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，不能说明淀粉未水解 6.脯氨酸（结构如图所示）可参与诱导不对称催化反应。下列关于脯氨酸的说法错误的是() A.该有机物既可以与酸反应，又可以与碱反应 OH B.饱和碳原子上的一氯代物有3种 C.该有机物能和乙醇发生酯化反应 D.该有机物与。互为同分异构体 7.化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。下列关于化合物M的说法不正确的是 ( A.该化合物有两种官能团 B.该化合物能发生氧化反应 C.该化合物能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O D.1molM最多能与4molH2发生加成反应 题密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第2页（共8页） 5 8.如图示为某种有机物，下面关于它的性质说法错误的是 OH O HO HO- OH C=0 OH A.该有机物能发生取代反应和加成反应 B.它能与过量溴水反应产生白色沉淀 C.1mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应 D.它可以水解，其水解产物有两种 9.利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法 错误的是 () H,C=CH, ICIO..cm.c.CH.CI-裂HC=CHC HOⅡ A.化合物I分子中所有原子共平面 B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物I C.裂解时，另一产物X为HCI CI D.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为{CH一CHn 10.实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备环己酮缩乙二醇。 管口A 器 分水器 苯 水 反应物和 适量的来 旋塞B 实验中利用苯-水的共沸体系带出水分，其反应原理： ○0+H0入VOH 对甲基苯磺酸 8 H2O 苯，△ 下列有关说法错误的是 () A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C.管口A是冷凝水的进水口 D.根据带出水的体积可估算反应进度 二轮专题精准提升（十二）化学第3页（共8页） 真题密卷 二、非选择题：本题共4小题，共60分。 11.(15分)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下（部分反应条件省略）： NH OH OH 浓硫酸 H:O CI A(C.H.O) →C(C.H CLSO) △ FeCl; △ E(C2HNCI2) SOH D COONa CICH,COCI AICl; NaOH →F(C14 HIONOCI) →G(CH NOCI2) RCOCI 已知：I NH. AICl +RCI R+HCI。 回答下列问题： (1)设计A→B和C→D两步反应的目的是 (2)D的化学名称为 (用系统命名法命名)：D→E的反应类型为 E→F的化学反应方程式为 (3)G的结构简式为 ;符合下列条件G的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除(》〈结构外，不含其他环状结构；②含有一OCH;③含有四种化学环境的氢。 (4)已知：RCOOH+PCL,→RCOCI。.综合上述信息，写出以HN- N,和 CICH2COOH为主要原料制备 的合成路线： 12.(15分)环状内酯（如 )可以通过环状酮(0= )在过氧乙酸(CHCO3H) 的氧化重排进行转化获得，其合成路线如下。回答下列问题： 二轮专题精准提升（十二）化学第4页（共8页） LiAIH CH,OH P/HI THF CHOH N EtooC L.OH 03H,02H00C EtOH/H*EtONa 2. CHCOH ③HOOC ④ ⑤ 0 3.△ ⑥0 W (1)化合物X为V的同分异构体，红外光谱显示X中含有碳碳三键，且在核磁共振氢 谱上只有3组峰，峰面积之比为2：2：3。X的结构简式为 其用系统命名法的名称为 0 (2)反应④产物与乙醇钠(EtONa)反应，生成化合物I和Y,Y为 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 消去反应 b 加成反应 (4)关于反应①的说法中，不正确的有 (填标号)。 A.该反应是加成反应 B.生成物Ⅲ中所有原子共平面 C.物质I、Ⅲ、Ⅱ中C原子的杂化方式完全相同 D.反应过程中有非极性键的形成 (5)以戊二酸[HOOC(CH2)3COOH]、乙醇(EtOH)、乙醇钠(EtONa)和过氧乙酸 (CH3CO3H)为含碳原料以及无机酸、碱，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反应原理，合 成化合物ⅨO 基于你设计的合成路线，回答下列问题： 二轮专题精准提升（十二）化学第5页（共8页） 真题密卷 ①最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸(CHCO3H)和 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及酯在碱性条件下的水解，以NaOH为例，写出其反应的化学方 程式： 13.(15分)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： OHOH OHC-COOH CH,NO.O.N COO (CHO) COO NO. A 碱→ 碱 OH B 0 OH OH 1)碱，△ H2 COOH COOH 2)H0 NO, Pd/C NH, AHPA (1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是 (2)C的结构简式为 (3)D中手性碳原子数目为 (4)E转化为AHPA的反应类型为 (5)AHPA中酸性官能团名称为 ,碱性官能团名称为 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式为 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有一OH和一CONH2; ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4：2：2：2：2：1。 NO2 (7)参照上述合成路线，设计以苄基氯( CH,C)为主要原料制备CH-CH,的合成 路线： (其他原料、试剂任选)。 二轮专题精准提升（十二）化学第6页（共8页） 14.(15分)乙酰水杨酸（阿司匹林）具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面 的药理作用，应用广泛。在实验室中利用水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐 [(CH3CO)2O]可以合成乙酰水杨酸。 反应原理： 浓硫酸 (CHCO)O OH △ CH COOH ()H OCOCH 主要试剂和产品的物理常数： 相对分 密度/ 溶解度 名称 颜色晶型 熔点/℃沸点/℃ 子质量 (g·cm3) H2O 乙醇 乙醚 微溶于冷水 水杨酸 138 白色针状晶体 160 210 1.44 易溶 易溶 易溶于热水 乙酸酐 102 无色液体 -73 139 1.08 反应 易溶 不溶 乙酸乙酯 88 无色透明液体 -84 77 0.89 微溶 易溶 易溶 阿司匹林 180 白色结晶粉末 134~136 321.4 1.35 微溶 易溶 易溶 实验装置图： 自来水龙头 布氏漏斗 抽气泵 电炉 吸滤瓶 安全瓶 反应装置 抽滤装置 回流装置 实验步骤： I.乙酰水杨酸的制备 在100mL锥形瓶中，加入干燥的水杨酸6.9g和新蒸的乙酸酐10mL(过量)，再滴加 5 二轮专题精准提升（十二）化学第7页（共8页） 真题密 10滴浓疏酸，充分摇动，水浴加热，使水杨酸完全溶解。控制水浴温度80~85℃左右， 维持反应20min,并经常摇动。稍冷后，再不断搅拌下倒入100mL冷水中，并用冰水 浴冷却15min,抽滤，冰水洗涤，得到乙酰水杨酸粗产品。 Ⅱ.粗产品重结晶纯化 将粗产品转移至250mL圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯 和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙 酯洗涤，干燥，得无色晶状乙酰水杨酸。 回答下列问题： (1)制取乙酰水杨酸时，容易发生副反应，其产物可能为 (任写一种，填结 构简式)。 (2)制取乙酰水杨酸时，浓硫酸的作用是 ；回流装置中仪器a的名称 为 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是 (4)根据实验步骤Ⅱ，乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解规律是 (5)取少量制取的乙酰水杨酸溶于乙醇中，滴人1~2滴1%FC1,溶液，若溶液显紫色，说 明产品中还有杂质 存在；可采用 方法再进一步精制乙酰水杨酸。 (6)若通过精制，最终获得6.0g乙酰水杨酸，则其产率为 卷 二轮专题精准提升（十二）化学第8页（共8页）真题密卷 二轮专题精准提升 Kp(CoC204)6.3X108 ZrCl4含有FeCl3杂质，最后得到ZrCl4,而后还 (6)c(CO)= c(Co2+)=1X109mol·L 原得到金属锆，据此作答。 =6.3×103mol·L1,则c(HC2O)= (1)根据已知条件及分析可知：“碱熔”时发生反 c(C.0)c(H）_6.,3X103×10 K2 6.4X10—mol·L1≈ 应的化学方程式为ZrSiO,+4NaOH△ Na2ZrO3十Na2SiO3十2H2O;根据温度和时间对 0.984mol·L1。 锆英砂碱熔分解率的影响图可知，300℃碱熔分 (7)“沉钻”时，向含C02+溶液中加入草酸溶液得 解率最高，时间为8h和10h的分解率没有太大 到CoC2O4·xH2O晶体，则反应的离子方程式 变化，所以最佳的条件是300℃，碱熔8h。 为H2CO4+C02++xH20-CoC2O4·xH20↓ (2)由已知①可知，“萃取”时，除掉Hf元素，提取 +2H+。 Zr+、Fe3+、Cr3+;沸腾氯化生成的HCl可回到酸 14.(1)ZrSiO.+4NaOH-A-NazZrO,+Naz SiO+ 溶和反萃取步骤循环利用，除硅产生的滤液1是 2H20(2分)300℃，碱熔8h(1分) NaOH溶液，可回到碱熔步骤循环利用。 (2)Zr+、Fe3+、Cr3+(2分)NaOH、HCl(2分) c(NH) (3)10-8(2分)NH,C1(2分) (3)“沉淀”后的“废液”中有NH,·H,O》 (4)Zr0,十2C+2C1,商温ZrCL,+2C0(2分) 1.8×105,Kb(NH3·H2O)=1.8×10-5,则 将FeCl3还原为FeCl2(2分) c(OH)=1.0×101omol·L1,Kp[Fe(OH)3] 【解析】锆英砂主要含ZrSiO4,还含有少量Cr、 =1.0X10-38,则“废液”中c(Fe3+) Fe、Hf等元素，“碱熔”时ZrSiO4转化为 K[Fe(OH)3]1.0×1038 Na2ZrO3,“酸溶”后各金属元素在溶液中的存在 c3(0H)=(10i0)9mol·L1=1.0× 10-8mol·L1;根据分析，“滤液2”中主要成分 形式为Zr4+、Fe3+、HfO+、Cr3+,“萃取”时，提取 是NH,Cl。 Z+、Fe3+、Cr3+,除掉HfO2+,反萃取后“氨沉” (4)“沸腾氯化”时ZrO2发生反应的化学方程式 时Zr+、Fe3+、Cr3+生成氢氧化物沉淀和氯化铵， 煅烧后生成ZrO2、FezO3、Cr2O3,“沸腾氯化”时， 为Zr0,+2C+2C,高温ZrCL4十2C0,根据分析， ZrO2转化为ZrCl4,Fe2O3、Cr2O3转化为 氯化反应结束通入H2,目的是把FeCL还原为 FeCl3、CrCl3,由于FeCl3和ZrCl4沸，点接近，因 FeCl2,避免升华时ZrCl4含有FeCl3杂质。 此加入H2把FeCl,还原为FeCl2,避免蒸馏时 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 化学·有机化合物 一、选择题 OH 1.B【解析】碳正离子(CH)的电子式为 H [H:C:H,A错误，2甲基-1-丁醇的键线式： 2.D【解析】 CH,的名称为3,4-二甲基苯酚， CH3 一入OH,B正确；乙烯与涣的四氯化碳溶液 HO 发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,C错误； A错误； 的名称为1,3戊二醇，B错 OH 为乙烷的球棍模型，D错误。 误；根据支链编号最小原则， 的乙基应 是取代在3号碳上，命名为2,5-二甲基-3-乙基己 烷，C错误；(CH3)2CHCH一CHCH3编号应从 靠近双键的一端开始，正确的命名为4-甲基-2-戊 5 ·40· ·化学· 参考答案及解析 烯，D正确。 反应，D正确。 3.B【解析】二者结构不相似，不是同系物，A错 8.D【解析】该有机物含有羧基，能发生酯化反应 误；蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质在灼烧时会 (取代反应)，含有苯环，能与氢气发生加成反应，A 产生烧焦羽毛的气味，人造纤维在灼烧时会蜷缩 正确；根据苯酚与浓溴水反应，取代酚羟基的邻位 成一个小球，有浓烈的黑烟，有与蛋白质灼烧的不 和对位，因此它能与过量溴水反应产生白色沉淀， 一样的气味，故可以区别蚕丝和人造丝，B正确； B正确；1mol该有机物含有5mol酚羟基，含有 由于烷基的推电子效应，正丙醇 1mol羧基和1mol酚酸酯（消耗2mol氢氧化 (CH3CH2CH2OH)中O一H的极性小于H2O,水 钠)，因此最多能和8 mol NaOH反应，C正确；它 和钠反应要比丙醇和钠反应剧烈，C错误；碱性条 可以水解，其水解产物只有一种，D错误。 件下，苯酚邻对位上的活泼氢先与甲醛加成，后再9.B【解析】由有机物的转化关系可知，乙烯与氯 发生缩聚，生成网状结构的热固性酚醛树脂，D 化氢和氧气反应生成1,2-二氯乙烷和水，1,2-二 错误。 氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X 4.D【解析】石油化工的裂解气中含有烯烃，与溴 为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙 可以发生加成反应，不可以作为溴水提取溴单质 烯分子中所有原子共平面，A正确；1,2二氯乙烷 的萃取剂，A错误；人造丝、人造棉、属于人造纤 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙 维，涤纶是合成纤维，B错误；润滑油属于烃类，不 炔、氯化钠和水，不可能生成氯乙烯，B错误；由分 属于高级脂肪酸甘油酯，C错误；冠醚(18-冠-6)的 析可知，X为氯化氢，C正确；氯乙烯分子中含有 空穴与K+尺寸适配，两者能通过非化学键的弱相 碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯 互作用形成超分子，D正确。 乙烯，D正确。 5.C【解析】苯甲酸微溶于冷水、易溶于热水，可以 10.B【解析】由题意可知，该实验的目的是利用环 采用重结晶法提纯，A正确；实验室用电石制取乙 己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇，反应中 炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作 环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反 反应试剂，B正确；向2mL蛋白质溶液中加入适 应生成环己酮缩乙二醇，装置中苯的作用是作反 量饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了 应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，冷凝 盐析，不是变性，C错误；在淀粉溶液中加入硫酸 管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，分水器的作用 溶液，加热后发生水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应 是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移 在碱性溶液中，则加热后先加碱至碱性，再加入少 动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到 量新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察是否 分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞 有砖红色沉淀生成，D正确。 B将水放出。由反应方程式可知，生成物中含有 6.B【解析】通过结构简式可知，结构中含有羧基 水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反 可以和碱反应，含有氨基可以和酸反应，A正确； 应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行， 由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4 A正确；由分析可知，当观察到分水器中水层液 个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代 面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，B 物有4种，B错误；由结构简式可知，脯氨酸分子 错误；由分析可知，冷凝管的作用是冷凝回流苯 中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C正确；由 和水蒸气，从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝 结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相 的接触面积，提高冷凝效果，C正确；根据投料 同，结构不同，互为同分异构体，D正确。 量，可估计生成水的体积，随着反应的进行、分水 7.C【解析】M含有羰基、醚健两种官能团，A正 器中水层体积不断增大，所以可根据带出水的体 确；M能燃烧生成二氧化碳和水，能发生氧化反 积估算反应进度，D正确。 应，B正确；M不含醛基，不能还原新制Cu(OH)2 二、非选择题 得到Cu2O,C错误；M中羰基、苯环能与氢气发生 11.(1)保护酚羟基的对位氢不被取代(2分) 加成反应，1molM最多能与4molH2发生加成 (2)2,6-二氯苯酚(2分) 取代反应(2分) ·41· 5 真题密卷 二轮专题精准提升 生已知I中反应生成F,F的结构简式为 CIH,C :F在氯化铝作用下发生已知 一定条件 CICH,COCI 0= CI Ⅱ中反应生成G: ;G在NaOH条 +HCI(2分) 件下发生水解反应生成H,据此分析解答。 (1)设计A→B和C→D两步反应可以保护酚羟 (2分) 基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代 产物。 (2)由D的结构简式可知其名称为2,6-二氯苯 酚；由以上分析可知D→E的反应类型为取代反 NC- 应；E与CICH2COCI发生已知I中反应生成F, 反应方程式为 (2分) HN CICH,COCI 一定条件， 4) P CICHCOOH CICH COO】 H N- NH. CIH.C-C-HN +HCI NH- -CH,CI (3)G的结构简式为O=C :G的同分异构 (3分) 【解析】结合A的分子式及B的结构可知A为 苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B,B与氯 体满足以下条件①除 结构外，不含 气在氯化铁催化作用下生成C,结合C的分子式 其他环状结构，则结构中除苯环外还含有两个不 OH 饱和度；②含有一OCH3,结合组成可知另一个基 CI ci 团为一CN;③含有四种化学环境的氢，符合的结构 及D的结构简式可知，C应为 ;C经 简式有 SO H 酸化生成D,D与苯胺发生取代反应生成E,E的 H 结构简式为C ;E与ClCH2COCI发 ·42 ·化学· 参考答案及解析 (4)ClCH2COOH在PCL3作用下生成 的不饱和度为2，化合物X为V的同分异构体， C1CH2COCl,CICH2COC1和HNK 〉-NH 红外光谱显示X中含有碳碳三键，则不含有其它 环和不饱和键，且在核磁共振氢谱上只有3组 在一定条件下反应生成 峰，峰面积之比为2：2：3，则其结构对称，X的 CIH,C-C-HN -NH-C-CH,CI 结构简式为CH2CH2CH2C=CCH2CH2CH3,其 用系统命名法的名称为4-辛炔。 CIH,C-C-HN- -NH-C-CH,C EtOoc (2)反应④为酯化反应生成 EtOoC 在氯化铝作用下反应生成0一〈 0,由 EtOoC. 此可得合成路线： 与乙醇钠(EtONa)反应生成 EtOOC CICH,COOH PCL 2→CICH,COO1 化合物I和Y,结合结构变化可知 H,N〈 -NH2- EtOoc. 0 中下侧的酯基中EtO一脱去 cc--mG〉 -NH-C-CH,CI EtOOC 后生成Y乙醇，主体部分成环得到I,故Y为 乙醇。 12.(1)CH,CH2 CH2 C=CCH2 CH2 CH (1) (3)Ⅳ中含有羟基，可以在浓硫酸、加热条件下发 4-辛炔(1分) 生消去反应转化为碳碳双键得到[ (2)乙醇(1分) 分子中含有碳碳双键，能和氢气在催化剂下发生 (3)浓硫酸，加热(1分) (2分) CH2OH 加成反应生成 CHOH CH,OH (4)反应①为碳碳不饱和键的加成反应，A正确； 氢气，催化剂(1分) CH,OH(2分) 生成物Ⅲ中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面 体形，故所有原子不共平面，B错误；物质I中碳 (4)BC(1分) 原子均为碳碳双键碳，为sp2杂化；Ⅲ中碳碳双键 (5)①0 (2分) 碳、羰基碳为sp2杂化；Ⅱ中碳碳双键碳为sp2杂 化、饱和碳为sp3杂化；C原子的杂化方式不完全 Etooc 相同，C错误；反应①中碳碳双键断裂，形成新的 碳碳双键和碳碳单键，反应过程中有非极性键的 NaOH/H,O ② NaOH △ 形成，D正确。 (5)戊二酸[HOOC(CH2)3COOH]通过反应④、 COONa EtOoc +EtOH(3分) ⑤的反应原理成环转化为0 【解析】I和Ⅱ发生加成反应生成Ⅲ，Ⅲ被还原 EtOOC 生成羟基得到VN,V中一CH2OH转化为甲基得 到V,V氧化得到羧基生成M,M成环得到I,I 通过3步反应：1.碱性水解将酯基转 氧化重排转化为Ⅷ。 (1)由结构可知，化合物V的分子式为CgH14;X 化为羧酸盐、2.酸化将羧酸盐转化为羧酸、3.加 ·43· 5 真题密卷 二轮专题精准提升 (3分) 热去掉羧基得到环丁酮O 【解析】A发生加成反应，然后碱化生成B,B和 在过氧乙酸(CHCO3H)的氧化重排下进行转化 C发生加成反应生成D,结合D的结构，C为 获得产品X为O CHOD先加碱加热发生消去反应，然后 酸化生成E,E发生加成反应和还原反应生成 ①由分析可知，最后一步反应中，有机反应物有 AHPA,据此解答。 过氧乙酸(CHCO,H)和O (1)HOCH,COOH的化学名称是羟基乙酸。 ②涉及酯在碱性条件下的水解反应为 (2)C的结构简式为 CHO EtOoc (3)D中手性 碳原子数目为3，如 OH OH 转化为0 的第1步反应中： 图 NO2 EtOOC (4)E转化为AHPA的反应类型为加成反应或 1,碱性水解将酯基转化为羧酸盐，0 还原反应。 (5)AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能 含有酯基，在氢氧化钠条件下发生碱性水解生成 团名称为氨基。 COONa Etooc (6)满足①含苯环且苯环只有一个取代基；②红 外光谱显示含氧官能团只有一OH和 和乙醇，反应为O 一CONH2;③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面 COONa 积比为4：2：2：2：2：1，下列条件的AHPA CH,OH NaOH/H,O -CH,OH NaOH 万 +EtOH。 的同分异构体的结构简式 CONH, 13.(1)羟基乙酸(1分) (7)苄基氯(《 CH,CI)在碱性条件下发生水 (2)人 CH0(1分) CH,OH CHOH (3)3(2分) 解反应生成 发生催 (4)加成反应或还原反应(2分) CHO 氨基(2分) CHO (5)羧基(2分) 化氧化生 CH,OH -CHOH (2分) 在碱性条件下 和 CHON2发生加成反应生成 (6) CONH2 CHOH-CHNO CHOH-CH,NO, (7) 在 CH.CI NaOH、△ CH,OHO、Cu、△ 碱 性 条件下加热发生消去反应生成 CH-CHNO CH=CHNO? CHO CH,NO2、碱 CHOH-CH-NO2 发生加聚 碱、△ NO, NO2 CH=CHNO,一定条件 FcH-CH于n 反应生成 ,合成路线 ·44· ·化学· 参考答案及解析 NaOH、△ CH,OHO2、Cu、△ 或环酯，也可能通过缩聚反应，形成高分子化合 CHO CH,NO2、感 CHOH-CHNO, 碱、△ 物，Ht0 +OH等。 NO, (2)在乙酸酐和水杨酸反应过程中，浓硫酸做催 CH=CHNO,一定条件 fCH-CHJ 化剂；仪器a的名称为球形冷凝管。 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是过滤速度快， 产品易干燥。 OH (4)根据实验步骤Ⅱ，利用重结晶法对粗产品进 14.(1) 或 H-O 行纯化，说明室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的 COOH 溶解度小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 (2分，其它答案合理即可) 随温度的升高而显著增大。 (2)催化剂(2分)球形冷凝管(1分) (5)酚羟基能使FeCL?溶液显紫色，乙酰水杨酸 (3)过滤速度快，产品易干燥(2分) 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， (4)室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 滴入FeCl溶液显紫色，说明产品中含有水杨 小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度随温度 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 的升高而显著增大(2分) (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n=180g·m0l厅 6.0g (5)水杨酸(2分)重结晶(2分) (6)66.7%(2分) 30m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质的 【解析】(1)水杨酸分子中含有羧基和羟基，在 浓硫酸作用下，容易发生酯化反应，故副反应可 能为 量为0m0l;实验时加入6.9g水杨酸的物质的量n OH OH 浓硫酸 0.05mol,则乙酰水杨酸的产率二mo0l÷ +H20 COOH △ 0.05mol×100%≈66.7%。 COOH 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三）】 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 3.C【解析】由X的结构简式可知，X中含有8个C 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 原子，12个H原子，3个O原子，分子式为 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 C8H12O3,A正确；X中含有碳碳双键，能与酸性高 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 液褪色，B正确；碳碳双键为平面结构，与碳碳双 2.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 键直接相连的碳原子处于同一平面，单键可以旋 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 转，X中最少时只有4个碳原子共面，C错误；X中 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 含有羧基，在一定条件下能与乙醇发生酯化反应， ·45· 5